UNIVERSIDAD MARÍA AUXILADORA –UMA

FARMACIA Y BIOQUÍMICA
FARMACOQUÍMICA – I

DOCENTE:
Mg. Q.F. Juan Roberto Pérez León Camborda

INTEGRANTES:
 ATACHAGUA ALANIA, Sindy
 CERNA VÁSQUEZ, Dilcer
 DE LA CRUZ TUSHUPE, Cristina Melissa
 ESCOBAR SAAVEDRA, Emérita
 GUTIERREZ RODRIGUEZ, Nataly
 ROJAS ATENCIO, Jovita
 SALVATIERRA SULCA, Alejandra Gregoria

EQUIPO: A2

CURSO: Farmacoquímica I

2018-I
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FARMACOQUÍMICA – I

I. INTRODUCCIÓN

La levosulpirida pertenece a un grupo de medicamentos llamados estimulantes

de la motilidad gastrointestinal, se utiliza para el tratamiento de alteraciones
digestivas en las que se necesita estimular la motilidad gastrointestinal cuando
no han respondido a las medidas higiénico dietéticas.

La levosulpirida actúa en forma selectiva sobre los receptores D2, a diferencia

de la domperidona y la metoclopramida que actúan sobre los receptores D1 y
D2. La levosulpirida tiene efectos agonistas moderados sobre los receptores 5-
HT4 que se localizan en neuronas colinérgicas del sistema nervioso entérico.
Mediante este mecanismo induce la liberación de acetilcolina que estimula el
tránsito gastrointestinal. La activación de los receptores 5-HT4 es el principal
mecanismo de acción del cisapride.

La levosulpirida tiene una farmacocinética lineal con una biodisponibilidad

cercana al 99% y al 30% cuando se la administra por vía intramuscular u oral,
respectivamente. El tiempo hasta la concentración plasmática pico es cercano
a las 3 horas y la vida media en plasma es de 6 a 19 horas, según la dosis y la
vía de administración. El fármaco no se metaboliza y se elimina por orina sin
cambios. no parece presentar interacciones farmacológicas con drogas que
son metabolizadas por el sistema enzimático citocromo P450.
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II.DESCRIPCIÓN

Levosulpirida es una sustituido benzamida antipsicótico, informado de que un

antagonista selectivo de los receptores de dopamina D 2 receptor de la
actividad en ambas centrales y periféricos niveles. Es un atípico neuroléptico y
un agente procinético. Levosulpirida también se considera que las propiedades
del estado de ánimo de elevación. Levosulpirida se utiliza en el tratamiento de
las psicosis y en particular los síntomas negativos de la esquizofrenia, ansiedad
trastornos, distimia, vértigo, dispepsia, síndrome del intestino irritable, la
eyaculación precoz.

Químicamente, es el (S)- (-) - enantiómero de la sulpirida.

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III. MECANISMO DE ACCIÓN

En contraste con la mayoría de otros neurolépticos que bloquean ambos

D 2 de dopamina 1 y D2 receptores, sulpirida es más selectivo y actúa
principalmente como dopamina D 2 antagonista. Sulpirida parece carecer
de efectos sobre la noradrenalina, acetilcolina, serotonina, histamina, o
los receptores del ácido gamma-aminobutírico (GABA).

FARMACODINAMIA:

El mecanismo principal de acción de la levosulpirida es por inhibición de

los receptores tipo 2 de la dopamina (D2) localizados en la musculatura
lisa del tracto gastrointestinal. como consecuencia, la acción de la
dopamina sobre la inervación intrínseca del tracto gastrointestinal es
antagonizada% favoreciendo la acción del sistema colinérgico. El
resultado es un incremento de la actividad motora del tracto digestivo
mediada por la acetilcolina. Además de la acción ejercida sobre el
antagonista D2, la levosulpirida ejerce una actividad agonista sobre los
receptores tipo 4 de la, serotonina (5-HT4) estos se encuentran
localizados en las terminaciones presinápticas de las neuronas
colinérgicas. La activación de estos receptores resulta del incremento de
los niveles de acetil colina que estimulan la actividad intestinal (motora)
determinamos entonces que la levosulpirida posee una actividad dual en
el tracto gastrointestinal.
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IV. RELACIÓN ESTRUCTURA-ACTIVIDAD (REA)

Nitrógeno terciario
esencial para la
Amida actividad neuroléptica

Orto - metoxibenzamida

Sulfonamina
Atrayente de
electrones
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V. PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS (3)

Density: 1.2±0.1 g/cm3

Index of Refraction: 1.552

Molar Refractivity: 88.2±0.4 cm3

#H bond acceptors: 7

#H bond donors: 3

#Freely Rotating Bonds: 6

#Rule of 5 Violations: 0

ACD/LogP: 0.45

ACD/LogD (pH 5.5): -2.16

ACD/BCF (pH 5.5): 1.00

ACD/KOC (pH 5.5): 1.00

ACD/LogD (pH 7.4): -0.99

ACD/BCF (pH 7.4): 1.00

ACD/KOC (pH 7.4): 1.00

Polar Surface Area: 110 Å2

Polarizability: 35.0±0.5 10-24cm3

Surface Tension: 45.9±3.0 dyne/cm

Molar Volume: 276.1±3.0 cm3

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VI. MATERIALES Y EQUIPOS

– Tubos de ensayos
– Luna de reloj
– Pipetas de 10ml
– Bureta
– Propipetas
– Picetas
– Matraz Erlenmeyer
– Beakers 250Ml
– Embudos de vidrio
– Mortero de porcelana
– Papel filtro
– Mechero de alcohol
– Lamina porta objeto
– Balanza analítica
– Gradillas
– Pinza de tubos de
ensayo
– Soporte universal
– Pinza de cromatoplaca
– Cromatoplacas
– Cuba Cromatoplaca
– Capilares
– Cámara de Revelador de Yodo
– Baqueta
– Agua destilada
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 Reactivos
– Acido perclórico 0.1N 50mL
– Ácido acético glacial 50Ml
– Anhídrido acético 20 Ml
– & Naftol benceina 0,2% en ácido acético
– Alcohol etílico 50 Ml
– Reactivo de Dragendorff
– Reactivo de Mayer
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EQUIPOS:

 Microscopio óptico
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VII. PROCEDIMIENTO

A. Análisis Cualitativo

 ANÁLISIS ORGANOLÉPTICO:

Tabla 1. Análisis organoléptico de la levosulpirida

ANÁLISIS ORGANOLEPTICO
ASPECTO Polvo homogéneo
COLOR Blanco
OLOR Inodoro
SABOR amargo

 SOLUBILIDAD:

Tabla 2. Análisis solubilidad de la levosulpirida según FARMACOPEA

SOLUBILIDAD
AGUA Fácilmente soluble
CLOROFORMO poco soluble
ALCOHOL Soluble
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 OBSERVACIÓN MICROSCÓPICA:
Unos miligramos de LA LEVOSULPIRIDA se colocaron en el
portaobjetos y se observó en el microscopio a diversos aumentos.
OBSERVACIÓN MICROSCÓPICA

AUMENTO
40X

OBSERVACIÓN:
Cristales polimorfos incoloros

fig. 1 Observación microscópica de la levosulpirida.

 CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA

Cromatografía en capa fina
UMA Eq. A2
SISTEMA DE METANOL-ACIDO levosulpirida
SOLVENTES ACETICO MP (A2)

PROPORCIÓN 3:0.5

REVELADOR VAPORES DE IODO

RF ST 0,82

RF MP 0,8
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 REACCIONES QUIMICAS:
fig. 2 Resultado de las Reacciones Químicas para la levosulpirida

REACCIONES OBSERVACIÓN RESULTADO INDICA

Rx. Dragendorff Presencia N

+++ Pp. Naranja
terciario

Presencia N
Rx. De Mayer +++ Pp. Blanco
terciario
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B. ANÁLISIS CUANTITATIVO:

Método Analítico Valoración de bases en medio no acuoso

Solución Valorante Acido perclórico 0.1 N
Solvente Ácido acético glacial 5 ml
Muestra levosulpirida
Indicador Alfa naftol benceina SR 5 gotas
Gasto 1.4 ml
Resultado mg obtenido: % en muestra:
%
USP 38 90-110%

A B

Fig. Análisis valoración de bases en medio no acuoso de la levosulpirida

: Antes de la valoración. Punto final de la valoración.

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C. CÁLCULOS

mg= 0,1 X 341.43 g/mol X 0,7ml

mg = N x Peq. x mL
mg= 23.90

25mg____________ 100%

23.90mg _____________ X

X = 95.6% de levosulpirida por 1 tableta

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VIII. CUESTIONARIO

1. Explicar el método cuantitativo con reacciones químicas

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IX. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Calvo Barbado DM. Formulario Nacional de Medicamentos [Internet].

Infomed - Centro Nacional de Información de Ciencias Médicas. 2018.
Available from:
http://fnmedicamentos.sld.cu/index.php?P=FullRecord&ID=520
2. medissine.com. Levosulpirida. [citado el 10 de abril del 2018.Actualizado
el 20 de junio del 2013T. Disponible en:
http://www.medizzine.com/pacientes/medicamentos/L/levosulpirida.php
3. chemspider. ChemSpider Search and share chemistry [Internet].
Available from: http://www.chemspider.com/Chemical-
Structure.2157.html?rid=e1d19dae-136f-431d-8b85-9453aa39b1cf