Objetivos

 Obtener la anilina (fenilamina) mediante la reducción acida del nitrobenceno

 Aplicar el concepto de reducción de los derivados nitrados
 Establecer criterios de comparación entre el método de obtención de la anilina
en el laboratorio y el proceso industrial que se ilustra
 Establecer los diferentes tipos de equipos utilizados en el proceso industrial para
esta síntesis
 Identificar mediante pruebas especificas el producto obtenido
Introducción
Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco con uno o más grupos alquilo o arilo enlazados al
átomo de nitrógeno.

Como sustancias, las aminas incluyen algunos de los compuestos biológicos más importantes. Las
aminas tienen muchas funciones en los organismos vivos, como la biorregulación, neurotransmisión
y defensa contra los depredadores. Debido a su alto grado de actividad biológica, muchas aminas se
usan como fármacos y medicinas.

Las aminas se clasifican como primarias (1º), secundarias (2º) o terciarias (3º), correspondiendo a
uno, dos o tres grupos alquilo o arilo enlazados al nitrógeno. En una amina heterocíclica, el átomo de
nitrógeno es parte de un anillo alifático o aromático.

Las aminas son muy polares debido a que el gran momento dipolar del par de electrones no
enlazado se suma a los momentos dipolares de los enlaces C - N y H - N. Las aminas primarias y
secundarias tienen enlaces N!H que les permiten formar enlaces por puentes de hidrógeno. Las
aminas terciarias puras no pueden formar enlaces por puentes de hidrógeno debido a que no tienen
enlaces N-H. Sin embargo, pueden formar enlaces por puentes de hidrógeno de las moléculas que
tienen enlaces O-H o N-H.

Debido a que el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N!H es menos polar
que el enlace O!H. Por tanto, las aminas forman enlaces por puentes de hidrógeno más débiles que
los alcoholes de masas moleculares similares. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de
ebullición que son más bajos que los de los alcoholes, pero más altos que los de éteres de masas
moleculares similares. Sin enlaces por puentes de hidrógeno, las aminas terciarias tienen puntos de
ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de masas moleculares similares.

Las aminas aromáticas (anilinas y sus derivados) son bases más débiles que las aminas alifáticas
sencillas. La menor basicidad se debe a la deslocalización por resonancia de los electrones no
enlazados en la amina libre.
Fenilamina o Anilina, líquido incoloro, soluble en disolventes orgánicos y ligeramente enagua, de
fórmula C6H5NH2.Fue preparado por primera vez en 1826 como uno de los productos obtenidos al
calentar añil a alta temperatura. El término anilina proviene del nombre específico añil, el cual se
deriva de la palabra sánscrita nila (índigo).En 1856, el químico británico William Henry Perkin, al
intentar sintetizar quinina, tratóanilina impura, como entonces se la denominaba, con bicromato de
potasio y obtuvo una sustancia violeta que servía como tinte. Perkin llamó “malva” a este material y
puso en marcha una fábrica para su producción. La empresa fue un gran éxito. En poco tiempo,
otros tintes sintéticos elaborados a partir de la fenilamina y de derivados del alquitrán de hulla,
estaban ya compitiendo con los tintes naturales. El modo más asequible de preparar la anilina para
su uso comercial consiste en reducir el nitrobenceno mediante hierro y ácido clorhídrico. También se
puede preparar comercialmente a través de la acción del amoníaco a alta presión sobre el cloro
benceno en presencia de un catalizador. En ambos casos la materia prima se obtiene a partir de
benceno. Actualmente, el principal uso de la anilina es la producción de una clase importante de
plásticos llamados poliuretanos. También tiene otras importantes aplicaciones como la elaboración
de tintes, medicinas (la sulfanilamida, por ejemplo), explosivos y otros muchos productos sintéticos.
La anilina tiene un punto de fusión de -6,2 °C y un punto de ebullición de 184,3 °C.
Diagrama de flujo (Parte1)
-Matraz balón 500 ml

-Embudo de separación

Nitrobenceno: liquido -Condensador

aceitoso, amarillo Traspasar
-Mangueras de látex producto
pálido, puede
producir dolores de
-Agitador Magnético
cabeza. Dejar Enfriar

Fierro granulado:
elemento no toxico
por contacto ni
Baño de
inhalación Solución al Alcalinizar hielo
30% de
Cloruro Ferroso: NaOH

sustancia irritante
para los ojos en su
forma sólida molida Almacenar

2.5 ml Nitrobenceno
Fuego directo
4.1g Fierro granulado
-L.G.WADE JR pagina
2.5ml de FeCL2 40 minutos
872 capitulo 19
12.5ml de agua
-Paula Yurkanis pagina
56, 331

0.5 ml HCl
Adicionar
Lentamente
Diagrama de flujo (Parte2) -Matraz Balón dos bocas

-Mangueras de Látex

-Condensador
Nitrobenceno: liquido
aceitoso, amarillo -Condensador Vigreux Traspasar
producto
pálido, puede
producir dolores de -Pinzas
Agregar 6.25
cabeza. -Termómetro g de NaCl y
agitar hasta
Fierro granulado: - disolver
elemento no toxico
por contacto ni
inhalación

Cloruro Ferroso: Separar la

sustancia irritante fase acuosa
de la
para los ojos en su
orgánica
forma sólida molida

Con sulfato
de Sodio
Secar
anhidro
-L.G.WADE JR pagina
872 capitulo 19
Fuego directo
-Paula Yurkanis pagina Producto de
parte 1
Detener destilado Separar el producto
56, 331 cuando el producto por decantación
sea totalmente
cristalino

Medir volumen de producto y reportar

 Matriz de Comprensión

Punto de
Reactivo Moles de ebullición Punto de Densidad Rombo de Aspectos hoja de
Compuesto Formula PM (gr/mol) usado (gr) reactivo (°C) Fusión(°C) (gr/ml) Solubilidad seguridad seguridad
Liquido aceitoso,
amarillo pálido, la
exposición prolongada
puede provocar
Insoluble en mareos y dolor de
Nitrobenceno C6H5NO2 123.11 3 0.02436 211 5.7 1.2 agua cabeza

Solido de color gris, no

Insoluble en es nocivo con el
Fierro granulado Fe 55.85 4.1 0.07341 2861 1538 7.87 agua contacto a la piel

Polvo verde con

filamentos de color
Poco soluble anaranjado, evitar
Cloruro Ferroso FeCl2 126.8 0.025 0.0004 1023 674 3.2 en agua inhalación o ingestión

Liquido incoloro o
ligeramente amarillo,
Soluble en altamente corrosivo,
agua y evite su exposición
Ácido Clorhídrico HCl 26.46 0.56 0.01967 -26 48 1.12 alcoholes prolongada
 Polvo en forma de
granos muy finos color
Muy soluble blanco, sin alguna
Cloruro de Sodio NaCl 58.44 6.25 0.10694 801 1465 22.165 en agua toxicidad potencial
Liquido poco denso
Soluble en con coloración amarillo
Anilina C6H6NH2 93.1 --- --- 184 -6 1.02 agua pálido

Polvo blanco muy fino,

puede irritar la
Sulfato de Sodio Soluble en garganta por su
Anhidro Na2SO4 142.04 ----- ----- ---- 884 2.67 agua prolongada exposición
Mecanismo de Reacción
Cálculos estequeométricos

Observaciones

Eb forma general la reacción no es muy cambiante, comienza con una tonalidad negra
muy intensa, y así termina el proceso de condensación en la primera parte, como
detalle practico, algunas reacciones tomaron una coloración café intensa.
Posteriormente en la parte de la destilación el producto inicial continuo con la misma
coloración, transcurridos unos minutos, cuando comenzó a obtenerse el producto
deseado, este producto era de color blanco opaco, esto cuando presentaba mayor
concentración de anilina, poco después el destilado era totalmente claro, indicándonos
que ya no había presencia de anilina. Al momento de adicional el Cloruro de Sodio, se
formaron dos fases claramente visibles, una amarilla pálida y otra totalmente cristalina,
fases que posteriormente se separarían en el embudo. Cuando se adiciono el sulfato
de sodio anhidro se formaron unas pocas partículas en el fondo del vaso de
precipitados, lo que nos aseguraba que el agua restante dentro del producto había
sido totalmente consumida.

Conclusión

La trasferencia de electrones da lugar a una infinidad de nuevos compuestos, en esta

práctica, se utilizó el Fierro granulado como un elemento con la capacidad de trasferir
y ganar electrones, esto con la finalidad de romper enlaces del nitrobenceno y sus
compuestos intermedios, este tipo de mecanismos son muy utilizados en la industrias
para fabricar diferentes compuestos, uno de ellos, la anilina. La trasferencia de
electrones nos da partida a un cambio en la posición de los electrones que brincan de
una molécula a otra, para crear nuevos enlaces.

El uso de catalizadores brinda un reacomodo electrónico que, en esencia, promueve

el cambio de posición de las partículas negativas entre dos moléculas, tal es el caso
de la anilina, que mediante el cambio de posición entre electrones, obtenemos una
amina, también haciendo énfasis en que el medio acido que le dimos a la reacción
proporciona protones que dan forma a la molécula de la anilina.

Islas Paz Juan Arturo

Observaciones

La obtención de la anilina se lleva a cabo mediante la reducción ácido del

nitrobenceno empleando Fierro granulado ácido clorhídrico y cloruro ferroso como
catalizador la reducción hacia de nitrobenceno en la cual se logra la obtención de la
anilina por medio de las aminas Qué son sustancias que se encuentran ampliamente
difundidas en la naturaleza formando parte de la Constitución química de compuestos
vegetales y animales industrialmente las aminas tienen una gran aplicación en la
fabricación de colorantes plásticos y productos farmacéuticos así pues cuando se
agregó los 10 mililitros de benceno junto con el fierro granulados observó una
coloración café oscura y un fuerte olor Posteriormente se le agrego el cloruro de fierro
qué off creció más la solución se le agregó una agitación por 40 minutos con un
calentamiento no mayor a 90 grados Celsius.

Todo esto en un matraz balón fondo plano posteriormente se montó el equipo

conforme a la figura número 38 del manual de química orgánica se le agregó agitación
junto con calentamiento a no más de 80 grados Celsius adicionando cloruro de sodio
al destilado separando el destilado del cabezal de destilación y posteriormente
secando con Sulfato de sodio anhídrido para secar la anilina pura.

Conclusión

La anilina es una amina aromática que se utiliza como materia prima en la industria
química para la síntesis Orgánica de numerosos productos como tintes y colorantes
isocianatos productos fitosanitarios como herbicidas y fungicidas farmacéuticos
explosivos y de química fina esta sustancia también se usa en la industria de los
polímeros para la fabricación de intermedios en la síntesis de los poliuretanos así
como en la industria de caucho como antioxidante y acelerador de vulcanización
además la anilina se emplea como disolvente en la elaboración de perfumes barnices
y resinas en el ambiente laboral se haya principalmente en estado va por la anilina es
un líquido aceitoso e incoloro a temperatura ambiente que tiende a oscurecer con la
exposición al aire o a la luz en condiciones de presión y temperatura normales es un
producto estable altamente soluble en agua invisible con la mayoría de los disolventes
orgánicos.

Beltrán Huartt Alberto Jhonatan