Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Química
Castro del Razo Rodrigo Daniel (Clave:5)
Laboratorio de Química Orgánica IV
EXPERIMENTO no. 6
Síntesis de acido Hipurico

Introducción:

• Características de los péptidos.

• Métodos de síntesis del enlace peptídico.

La unión entre dos aminoácidos se lleva a cabo por la reacción que se presenta entre
el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro formando una amida
mediante la pérdida de una molécula de agua. Esta un ión covalente es a lo que se
denomina enlace peptídico, el cual tiene una geometría planar y características de
doble enlace, debido a la resonancia existente. La síntesis moderna del ácido hipúrico
se obtiene por acilación del cloruro de ácido, cloruro de benzoilo con el aminoácido
glicina, se realizó la reacción mencionada obteniendo un polvo blanco con un rendi-
miento de 77.7 %.

Métodos de síntesis de aminoácidos

Todos los aminoácidos pueden ser sintetizados, como en el caso de plantas leguminosas
y la bacteria E. coli, pero la mayoría de los organismos no pueden sintetizar todos los
aminoácidos, tal es el caso de los humanos que junto con la rata albina sólo son capa-
ces de sintetizar 10 de los 20 aminoácidos, estos que no puede sintetizar el propio orga-
nismo se les llama esenciales, cumplen importantes funciones en el cuerpo y deben ser
consumidos en la dieta. Las vías de síntesis están sujetas a inhibición alostérica de sus
enzimas. La síntesis de aminoácidos ocurre en caso de que el organismo no tenga sufi-
ciente ingesta de proteínas para degradar en aminoácidos durante un periodo exten-
dido de tiempo. Esta vía es el último recurso ya que hay un gran costo energético y no
es conveniente a menos que el organismo se encuentre bajo situaciones de ayuno ex-
tremo.

Los aminoácidos poseen tres propiedades esenciales, las cuales son:

Ácido-básicas: Comportamiento del aminoácido cuando se ioniza, es decir, cuando el
aminoácido adquiere cualquiera delas siguientes dos características, comporta-
miento como base o como ácido, además presenta una carga neta cero.
Ópticas: Los aminoácidos logran desviar el plano de polarización, en el cual interviene
un rayo de luz que atraviesa la luz polarizada.
Químicas: La descarboxilación afecta al grupo carboxilo, la desaminación afecta al
grupo amino y también se afecta al grupo R.

Reacciones generales de los aminoácidos: transaminacion, desaminacion y descarbo-

xilacion.
TRANSAMINACIONES
Son reacciones donde se traspasa el grupo amino desde un -aminoácido, a un -ce-
toacido convirtiéndose el 1° en -cetoacido, y el 2° en un -aminoácido, Las enzimas
que catalizan estas reacciones son las transaminasas y necesitan el piridoxal fosfato
(PLP) como coenzima.
Hay dos transaminasas, GOT y GPT, cuyos niveles en suero tienen un importante signifi-
cado en el diagnóstico clínico. Estas enzimas, abundantes en corazón e hígado, son
liberadas cuando los tejidos sufren una lesión, por lo tanto sus niveles altos en suero pue-
den ser indicativos de infarto de miocardio, hepatitis infecciosa, u otros daños orgánicos

Hipótesis:

Esquema de reacción:

Cloruro de Ácido
Glicina
benzoílo Hipúrico
Resultados:

Masa (g)

TEORICA: g

EXPERIMENTAL:g

0.𝑔
%Rendimiento = 0.𝑔 𝑥100 =%
 Punto de fusión teórico del paracetamol = 187-191 °C

Punto de fusión experimental del paracetamol =187-189°C

Análisis de resultados: Se obtuvo un sólido cristalino de color blanco el cual su punto de

fusión fue cercano al teórico por lo que se determinó que el sólido obtenido fue ácido
hipúrico con un porcentaje de rendimiento del …%

Conclusión: Se estudió las características y diversos métodos de síntesis de aminoácidos,

se ejemplifico la unión peptídica mediante la síntesis del ácido hipúrico, a través de una
reacción de aminoácidos como lo es la acilacion del grupo amino.

Bibliografía: Ávila, Z.G.; García, M.C. et al. Química Orgánica. Experimentos con un Enfoque Ecológico;
UNAM, Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial; 2ª Ed.; México, 2009.

L.G. Wade, JR. Química Orgánica. Novena edición, Pearson,2017.

Cuestionario:

1. ¿De qué fuente natural se obtiene el ácido hipúrico?

2. ¿Por qué se adiciona lentamente el cloruro de benzoílo?

Esto se debe a que el cloruro de benzoilo y el agua son inmisibles y para poder mezclarlos
se tiene que ir añadiendo poco a poco en constante agitación.

3. ¿Por qué se requiere que la mezcla de reacción de cloruro de benzoílo y glicerina sea
básica?

En presencia de agua el cloruro de benzoílo se hidroliza formando ácido benzoico,

como también se genera ácido clorídrico como producto de la reacción, comúnmente
se utiliza un medio básico para neutralizar el pH y evitar posibles reacciones laterales

4. ¿Por qué se forma una mezcla heterogénea de dos fases y qué sucede cuando se
transforma ésta a una mezcla homogénea?

5. ¿Qué impureza se elimina al lavar con el disolvente clorado?

6. ¿Qué bandas y señales importantes en espectroscopia de IR, HRMN y CRMN, respec-
tivamente, espera observar en el compuesto final que no se encuentran en la glicina?