materi78.co.

nr KIM 4

Benzena
A. PENDAHULUAN B. TATA NAMA TURUNAN BENZENA
Benzena adalah hidrokarbon aromatik (cincin Struktur cincin benzena dasar:
konjugat) yang bersifat tidak jenuh.
H H
C–C
H–C C–H
C= C benzena (C6H6) fenil (C6H5–)

H H C6H6 CH2 CH C
Sifat-sifat benzena (aromatik) antara lain:
1) Memiliki aroma sedap dan bersifat toksik. benzil benzal benzo
2) Memiliki sifat-sifat senyawa organik umum. Substituen adalah cabang yang berikatan
3) Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dengan cincin benzena.
dibanding reaksi adisi. Aturan penamaan IUPAC turunan benzena 1
4) Bersifat jenuh, walau memiliki ikatan rangkap. substituen secara umum adalah cincin benzena
5) Memiliki struktur Kekule (resonansi), merupakan rantai utama, sedangkan subtituen
dimana ikatan rangkap dapat berpindah. dianggap sebagai cabang.
Turunan benzena utama dengan 1 substituen:

Struktur Nama Fungsi Struktur Nama Fungsi

CH3 fenol disinfektan, bahan

toluena pelarut, bahan OH
hidroksibenzena baku zat warna,
metil benzena baku peledak
benzena alkohol pengawet kayu
bahan baku
CH CH2 stirena O CH3 anisol feromon
polistirena
etenil benzena metoksibenzena serangga, obat-
(styrofoam,
vinilbenzena fenil metil eter obatan
plastik)

NH2 benzaldehida
anilina bahan baku zat C H bahan pengawet,
fenil metanal
aminobenzena warna diazo O parfum
benzoat aldehida

NO2 bahan baku C CH3 asetofenon

nitrobenzena
parfum sabun dan fenil etanon bahan baku resin
nitrobenzol O
peledak fenil metil keton

C N C OH bahan baku
sianobenzena
zat warna asam benzoat pengawet, obat-
benzonitril O
obatan
O
S O asam benzena bahan baku C ONa
natrium benzoat bahan pengawet
OH sulfonat detergen O

Cl klorobenzena herbisida, bahan

fenil klorida baku DDT

HIDROKARBON 1
materi78.co.nr KIM 4
Aturan penamaan benzena 2 substituen: Aturan penamaan benzena >2 substituen:
–COOH karboksil 1) Substituen prioritas menjadi rantai utama
–COO– ester bersama cincin benzena.
–SO3H sulfonat 2) Substituen lain dianggap sebagai cabang.
–CHO aldehida 3) Posisi substituen dinyatakan dengan angka.

prioritas menurun
–CO– keton 4) Penomoran cabang dimulai dari atom
–CN siano karbon yang mengikat substituen prioritas
tertinggi. Arah penomoran dilakukan ke
–OH alkohol/hidrokso
substituen prioritas berikutnya.
–NH2 amino
Jika seluruh substituen sama, maka dianggap
–R alkil
tidak ada cabang, namun posisi tetap ditulis.
–O– eter 5) Cabang sejenis yang jumlahnya >1 cukup
–NO2 nitro ditulis sekali, namun diberi indeks.
–X halo 6) Jika terdapat lebih dari satu macam jenis
1) Substituen prioritas menjadi rantai utama cabang, maka urutan penamaan cabang
bersama cincin benzena. diurut berdasarkan abjad dalam bahasa
2) Substituen lain dianggap sebagai cabang. Inggris (sebelum diberi indeks).
Jika kedua substituen sama, maka tidak ada Contoh benzena dengan >2 substituen:
subtituen yang dianggap cabang. CH3
HO
3) Posisi substituen dinyatakan dengan:
H3C
Cl NO2
CH3 CH3
4-kloro-3-metil-2- 1,3,4-trimetilbenzena
orto (o-) meta (m-) para (p-) nitrofenol (mesitilena)
Contoh benzena dengan 2 substituen:
OCH3
H3C CH3
Cl

CH3 H3C CH3

Cl O2N Br
NO
o-diklorobenzena o-nitrotoluena
2 1,2,4,5-
4-bromo-2-
(1,2-diklorobenzena) (1-metil-2-nitrobenzena) tetrametilbenzena
nitrometoksibenzena
(durena)
Cl
H2 NH CHO
N 2

I Cl O2N NO2
m-dianilina m-iodoklorobenzena Cl F
(1,3-diaminobenzena) (1-kloro-3-iodobenzena) 5-fluoro-1,4-
3,4-diklorobenzaldehida
dinitrobenzena
OH
H2N NO2 F
H2N F
p-nitroanilina p-aminofenol Br
(1-amino-4-nitrobenzena) (4-amino-1-hidroksibenzena)
HOOC 3,4-difluorobenzilbromida
H3C CH3
COOH

asam tereftalat (asam p-xilena

1,4-dikarboksilat benzena) (1,4-dimetilbenzena)

HIDROKARBON 2
 materi78.co.nr KIM 4
Contoh senyawa umum yang mengandung cincin atau inti benzena:
Struktur Nama Fungsi Struktur Nama Fungsi
fumigan
(pestisida gas),
naftalena fenantrena obat-obatan
kamper kamar
mandi

COOH asam asetil

kumena bahan baku
salisilat aspirin, obat
isopropil fenol, perekat
CO CH3 asam 2- analgesik
benzena dan resin
O asetoksibenzoat

COOH COO CH3

asam salisilat obat penghilang metil salisilat
asam o- rasa sakit, obat metil o- balsem
OH OH
hidroksibenzoat demam hidroksibenzoat

H COOH
O parasetamol obat demam asam amino
H N C fenilalanin
asetaminofen dan penenang NH2 esensial
O CH3

CH3
NO2
O2N NO2 TNT TNB
bahan peledak
2,4,6- bahan peledak 1,3,5-
(lebih eksplosif)
trinitrotoluena trinitrobenzena
O2N NO2
NO2

BHT/BHA CHO
HO HO
vanilin
butil hidroksi
zat antioksidan 4-hidroksi-3- perisa dan
toluena/
minyak metoksi- aroma vanila
butil hidroksi OCH3 benzaldehida
CH3 OCH3 anisol OH

C. REAKSI-REAKSI BENZENA 2) Reaksi halogenasi

Benzena memiliki cincin yang mengalami FeCl3
resonansi, sehingga sukar bereaksi dan diadisi. Benzena + Halogen sssd
Cincin benzena hanya dapat diserang oleh Halobenzena + Asam Halida
pereaksi elektrofil (butuh elektron), misalnya
Contoh:
asam, oksidator dan halogen.
Cl
Benzena lebih mudah mengalami reaksi FeCl3
+ Cl2 sssd + HCl
substitusi dibanding adisi.
Reaksi-reaksi substitusi pertama pada
klorobenzena
benzena:
3) Reaksi nitrasi
1) Reaksi alkilasi Friedel-Crafts
H2SO4
AlCl3
Benzena + Asam Nitrat sssd
Benzena + Alkil Halida sssd
Nitrobenzena + Air
Alkil Benzena + Asam Halida

Contoh: NO2
H2SO4
+ HONO2 sssd + H2O
CH3
AlCl3
+ CH3Cl sssd + HCl
nitrobenzena
toluena

HIDROKARBON 3
materi78.co.nr KIM 4
4) Reaksi sulfonasi D. TURUNAN BENZENA
H2SO4 Turunan benzena utama dibuat melalui reaksi-
Benzena + Asam Sulfat sssd reaksi benzena:
Asam Benzena Sulfonat + Air Hasil Turunan
Reaksi
Benzena
CH3 SO3H
H2SO4
+ H2SO4 sssd + H2O alkilasi Friedel-Crafts toluena
nitrasi nitrobenzena
asam benzena sulfonat reduksi nitrobenzena anilina
Substituen pertama pada benzena sulfonasi asam benzena sulfonat
mempengaruhi tempat substitusi kedua. oksidasi toluena asam benzoat
Kaidah substitusi kedua benzena: halogenasi halobenzena
1) Pengarah orto dan para
Beberapa ciri dan sifat dari beberapa senyawa
–OH, –O–, –NH2, –R, –X turunan benzena:
1) Reaksi oksidasi dan reduksi
Substituen pengarah orto dan para adalah
- Fenol tidak dapat dioksidasi.
substituen pemberi elektron atau yang
memiliki pasangan elektron bebas. - Toluena bila dioksidasi menghasilkan
asam benzoat.
Contoh:
- Nitrobenzena bila direduksi
OH
menghasilkan anilina.
H2SO4
+ HONO2 sssd 2) Sifat asam-basa
- Fenol dan asam benzoat bersifat asam.
fenol OH - Benzaldehida, anilina dan nitrobenzena
OH
bersifat basa.
NO2
+ + H2O

NO2
o-nitrofenol p-nitrofenol
(30%) (70%)
2) Pengarah meta

–NO2, –CN, –SO3H, –CHO, –CO–, –COOH,

–COO–
Substituen pengarah meta adalah substituen
penarik elektron atau yang tidak memiliki
pasangan elektron bebas.
Contoh:
COOH COOH
AlCl3
+ CH3Cl sssd + HCl
CH3
asam asam m-
benzoat metilbenzoat

HIDROKARBON 4