a Chapitre I : LES GLUCIDES 1. GENERALITES Les glucides ou saccharides (sucres) sont des molécules biologiques essentielles: pour tous les organismes vivants. Is sont largement répandus chez les végétaux et les animaux. La plupart d’entre eux sont synthétisés a partir du CO, et H2O par photosynthése, certains sont synthétisés A partir de molécules plus simples par une voie métabolique appelée gluconéogenese. La majorité des glucides ont une saveur sucrée, mais certains sont insipides (sans saveur) comme I’amidon. Dun point de vue structural, les glucides sont des polyalcools comportant soit une fonction aldéhyde, soit une fonction eétonique (mais pas les deux en méme temps), et éventuellement de fonctions carboxyle ou aminé. 1.1. Fonetions biologiques - Réle structural : les glucides sont des éléments de soutien et rentrent dans la composition de tis: fondame x de lorganisme. Ils interviennent dans la suucture de la cellulose chez les végétaux (la paroi cellulosique), la chitine (constituant principal de l’exosquelette des insectes et des arthropodes), le ribose dans les acides nucléiques. .. - Role énergétique ; les glucides constituent la source d’énergie la plus rapidement utilisable par Vorganisme. Sous forme de glucose ou de glycogéne, ils fournissent & la cellule animale, végétale ou bactérienne de l’énergie nécessaire 4 ses fonctions vitales. + Réle de réserve: les glucides sont stockés sous forme de polymere (amidon chez les végétaux et le glycogéne chez les animaux). constituent une réserve énergétique qui pourra étre utilisée lors de la glycolyse (1a dégradation du glycose), en formant des molécules d’ATP. + R6éle de reconnaissance cellulaire: certaines molécules de glucides peuvent intervenir dans les phénoménes de reconnaissance, d’adhérence et elles possédent également des propriétés antigéniques. 1,2, Classification des glucides On classe habituellement les glucides en 2 grandes classes (figure 1) : - Les OSES qui sont des sucres simples de formule brute Cy(H,0), - Les OSIDES qui sont des molécules complexes formées de plusieurs oses (oligosides) ou polyméres doses (polyosides) ou associées & molécules (hétérosides : glycoprotéines ou glycolipidesBiochimie 2° année LMD (Ramdani N.) > ALDOSES et leurs dérivés _——+ OSES— CETOSES et leurs dérivés GLUCIDES [——> HETEROSIDES ‘_+osipes__| (> OLIGOSIDES UL» HOLOSIDES —4 L—+ POLYOSIDES Figure 1 : Classification des glucides 2. LES OSES (monosaccharides) sont non hydrolysables, constitués d'une chaine hydrocarbonée portant des dérivés aldéhydes ou cétones et des fonctions alcools et portent Ia plupart du temps, de 3 a 7 atomes de carbone. Leur formule brute peut s’écrire (CH;O), 2.1. Classification des oses Les monosaccharides sont désignés selon deux critéres. : + 1 critére : la nature chimique de leur groupement carbonyle. - Si le groupement carbonyle dun ose est un aldéhyde (CHO) : dans ce cas Yose est un aldose - Si le groupement carbonyle d'un ose est une cétone (>C=O) : dans ce cas Vose est un cétase. 2°" critére : leur nombre d’atomes de carbone : Un triose a 3 atomes de carbone, un tétrose a 4 atomes de carbone, un pentose a5 atomes de carbone et un hexose a 6 atomes de carbone. Done ; les oses sont donc nammés en combinant ces deux critéres (voir tableau 1). Tableau 1: Exemples de sucres simples Nombre Oses de Aldoses Cétoses Carbone Trioses 3 Aldotrioses (ex. Glycéarldéhyde) | Cétotrioses (ex. Dihydroxyacéton) Teéiroses 4 Aldotétroses (ex. Enthrose) | Cétotétroses (ex. Erythrulose) Pentoyes 5 Aldopentoses (ex. Ribose) Cétopentoses (ex. Ribulose) Hexoses 6 Aldohexoses (ex. Glucose) Cétohexoses (ex. Fructose) Heptoses 7 Cétoheptoses (ex. Seduheptulose)Biochimie 2" aunée LMD (Ramdani N.) 2.2. Nomenclature des oses On donne au carbone le plus oxydé l’indice le plus faible, c’est- de carbone dun ose sont numérotés a partir du carbone le plus oxydé, dire, les atomes Exemples 1 C=O la HC. On Is HO-CoH le ¥-C-OH Is 5 HCO 1 C-OH CH,OH CH,OH D-Glucose (Aldohexose) D-Fructose (Cétohexose) 2.3. Stéréoisomerie Les sucres présentent diverses formes d’isomérie. - La présence d'un carbone asymétrique (C*) entraine lexistence d'une isomérie optique. Pour chaque sucre simple, on aura 2 énantiomeres : une molécule D et une molécule L, Lune est l'image de l'autre dans un miroir. Par convention, on attribue la forme D aux glucides dont le carbone chiral qui a le plus grand numéro est en configuration D. En projection de Fischer, il s'agira donc de l'avant dernier atome de carbone qui portera le OH 4 droite. Le D.gheéralléhyde i Le -glyetralehyde eg +1 : ay. - Les oses naturels sont de la série D. - Tous les oses possédent au moins un C* asymétrique 4 l'exception du dihydroxyacétone. - Lorsque le nombre d°atomes de carbone augmente, le nombre de carbone asymétrique (C*) augmente, car a l’isomérie optique vient s’ajouter une isomérie de position. + Pour n carbone asymétrique, le nombre de stéréoisoméres appartenant a la série D est 2”, 5