HIDROCARBURI AROMATICE 1

Complement simplu

1. Formula generala a hidrocarburilor aromatice care contine doua nuclee aromatice

condensate, este:
A. CnH2n-8
B. CnH2n+4
C. CnH2n-12
D. CnH2n-6
E. CnH2n-4

2. Este falsa afirmatia:

A. Electronii π din molecula benzenului nu sunt localizati
B. Cele 6 legaturi de carbon- carbon din molecula benzenului au aceeasi lungime
C. Naftalina are proprietati insecticide si sublimeaza
D. Punctul de fierbere al toluenului este mai ridicat decat punctul de fierbere al
benzenului

3. Procentul de carbon dintr-un amestec de benzen si toluen in raport molar 2:1, este:
A. 91.93%
B. 90.12%
C. 78.75%
D. 91.26%
E. 85.24%

4. Nu este substituent de ordinul I :

A. –NH-R
B. –O-
C. –CCL3
D. –CH=CH2
E. –O-R

5. Prin clorurarea fotochimica a toluenului se obtine o masa de reactie in care raportul molar
clorura de benzil: clorura de benziliden: feniltriclorometan: toluen= 3:2:1:1. Raportul masic
toluene: clor utilizat este:
A. 0,802
B. 0,71
C. 1
D. 1,52
E. 0,907

1
6. Are caracterul aromatic cel mai scazut:
A. Benzenul
B. Antracenul
C. Naftalina
D. Toluenul
E. Stirenul

7. La oxidarea antracenului, raportul molar antracen: K2Cr2O7: CH3-COOH este:

A. 1:3:4
B. 1:1:2
C. 1:2:4
D. 1:1:8
E. 1:2:8

8. Numarul acizilor sulfonici care se obtin prin sulfonarea izomerilor aromaticI cu formula
moleculara C8H10, este:
A. 5
B. 6
C. 7
D. 8
E. 9

9. Raportul dintre volumul de aER necesar arderii unui amestec echimolecular format din
benzen si toluen, si volumul de aer necesar oxidarii acestui amestec in prezenta
pentaoxidului de vanadiu, este:
A. 1:1
B. 2:1
C. 11:4
D. 5:1
E. 12:5

10. In legatura cu p-metilacetofenona este corecta afirmatia:

A. Se obtine prin alchilarea, cu CH3Cl, a acetofenonei
B. Este izomera cu propionatul de fenil
C. Are nesaturarea echivalenta 4
D. Se obtine prin acilarea, cu clorura de acetil, a toluenului
E. Prin clorurare catalitica formeaza doi compusi

2
11. Numarul hidrocarburilor cu formula moleculara C10H14 care prin oxidare cu aer, in prezenta
pentaoxidului de vanadiu, formeaza compusul C8H4O3, este:
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
E. 5

12. La oxidarea unei hidrocarburi aromatice monosubstituite, cu solutie acida de KMnO4,

raportul molar hidrocarbura: KMnO4= 5:18. Cunoscand ca hidrocarbura contine un singur
atom de carbon primar, referitor la aceasta hidrocarbura, este falsa afirmatia:
A. Prin hidrogenare formeaza doi compusi
B. Se poate obtine prin alchilarea benzenului cu clorura de propil
C. Se numeste propilbenzen
D. Poate forma trei produsi de monoclorurare fotochimica
E. Este izomer de catena cu cumenul

13. O hidrocarbura aromatica mononucleara A ce contine 89,552% carbon in molecula, prin

mononitrare formeaza un singur compus B care prin oxidare cu solutie acida de KMnO4 duce
la obtinerea substantei C. Este corecta afirmatia:
A. Hidrocarbura A este p-metilcumen
B. Compusul B este 2-nitro-1,4-dimetilbenzen
C. Substanta C are nesaturarea echivalenta 6
D. Substanta C este acid nitrotereftalic

14. O hidrocarbura cu masa moleculara 104 are raportul masic C:H=12:1. In legatura cu aceasta
hidrocarbura, este falsa afirmatia.
A. Este un monomer vinilic
B. Decoloreaza solutia de brom
C. Prin oxidare cu solutie de K2Cr2O7 cat si prin oxidare cu solutie acida de KMnO4,
formeaza acelasi compus organic cu formula, C7H6O2
D. Se obtine prin alchilarea benzenului cu etena
E. Se alchileaza cu CH3-CH2Cl formand o-metilstiren si p-metilstiren

15. Este corecta afirmatia:

A. Naftalina are toate legaturile carbon-carbon egale
B. Prin oxidarea benzenului cu solutie acida de K2Cr2O7 se obtine acid benzoic
C. Nitrobenzenul are reactivitatea chimica mai mica in reactia de substitutie decat
benzenul
D. Prin oxidarea benzenului cu solutie acida de KMnO4 se obtine acid maleic
E. Exista 4 derivati trisubstituiti cu substituienti identici ai benzenului

3
16. Un amestec ce contine izomerii aromatici cu formula moleculara C9H20 reactioneaza in
conditii fotochimice, cu clor in raport molar 1:2 si formeaza un numar de produsi egal cu:
A. 5
B. 6
C. 7
D. 8
E. 9

17. Nu se poate obtine prin reactia de alchilare:

A. Difenilmetanol
B. (p-toluil) fenilmetanol
C. Butilbenzenul
D. Trifenilmetanul
E. Di(p-tolil)metanul

18. Referitor la m-vinilbenzofenona este falsa afirmatia:

A. Se poate obtine prin alchilarea benzofenonei cu clorura de vinil
B. Are nesaturare echivalenta egala cu 10
C. Se poate obtine prin alchilarea benzofenonei cu clorura de etil urmata de
dehidrogenare
D. Prin oxidare cu solutie acida de K2Cr2O7 se obtine acelasi produs ca si cel obtinut prin
acilarea cu clorura de benzoil a acidului benzoic

19. Un amestec echimolecular format din toluen, o-xilen si naftalina utilizeaza la oxidare, in
prezenta de V2O3 201,6L aer:Acelasi amestec la oxidare cu solutie neutra de KMnO4
utilizeaza:
A. 350ml solutie 1,5M
B. 150ml solutie 4M
C. 300ml solutie 2M
D. 600 ml solutie 2M
E. 800 ml solutie 2M

20. Nu decoloreaza solutia de KMnO4:

A. Toluenul
B. Stirenul
C. Naftalina
D. Cumenul
E. Tetralina

4
 Complement grupat

21. Se trateaza 21,2 g benzen cu 50 g solutie de H2SO4 98%. Sunt corecte afirmatiile:
1.Se obtin 79 g acid benzensulfonic; 2. S-a utilizat H2SO4 in exces de 25%
3.In final se gasesc 2 g apa; 4.Pe langa acidul benzensulfonic se obtin 18g solutie H2SO4
54,44%

22. Se considera compusul:

CH3 – C=CH2

COOH
Referitor la acest compus este falsa afirmatia:
1.se numeste acid 3-izopropenil-6-metilbenzoic
2.succesiunea reactiilor chimice prin care se obtine din benzen este:
alchilare cu propena,alchilare cu clorura de metil si dehidrogenare
3.contine doi substituenti de ordinul I si un substituent de ordinul II
4.se obtine prin oxidarea cu O2 in prezenta de V2O5 si apoi dehidrogenarea 3,4-dimetilcumenului.

23. Prin acilarea benzenului cu anhidrida ftalica se obtine un compus in legatura cu care sunt corecte
afirmatiile:
1.se numeste acid o-benzoilbenzoic
2.are nesaturarea echivalenta 9
3.se obtine prin acilarea cu clorura de benzoil urmata de oxidare a toluenului
4.se obtine prin acilarea cu clorura de benzoil a acidului benzoic.

24. Se considera reactiile chimice:

CH=CNa + A B
-NaCl

600-800°C
3B C

Stiind ca hidrocarbura C contine 88,88% carbon,sunt adevarate afirmatiile:

1.prin clorurarea catalitica a compusului C se formeaza un singur compus
2.prin monoclorurarea fotochimica a compusului C se obtin doi compusi
3.substanta B se poate obtine din 1,2-diclorobutan in mediu bazic alcoolic
4.substanta A este clorura de metil.

5
25. Sunt adevarate afirmatiile:
1.pozitiile α ale naftalinei sunt mai reactive decat pozitiile β
2.pozitiile reactive ale antracenului,sunt pozitiile 9 si 10
3.prin clorurarea catalitica a α-nitronaftalinei se obtine un amestec format din 1-cloro-5-nitronaftalina si
1-cloro-8-nitronaftalina
4.prin sulfonarea naftalinei la 160°C se obtine acid-β-naftalinsulfonic.

26.Prin hidrogenarea naftalinei se obtne un amestec format din decalina si tetralina in care decalina
reprezinta 80%(procent masic).
Sunt corecte afirmatiile:
1.raportul molar decalina:tetralina este 3,826
2.raportul molar naftalina:H2 este 0,118
3.procentul molar de tetralina din amestec este 20,72%
4.amestecul format din decalina si tetralina contine 10,21% hidrogen.

27.Se considera compusul:

CH3 – CH – CH3

COOH
Referitor la acest compus sunt corecte afirmatiile:
1.succesiunea reactiilor chimice prin care acesta se obtine din benzen este: alchilare cu clorura de
metil,alchilare cu propena,oxidare
2.contine un substituent care activeaza nucleul aromatic si un substituent care dezactiveaza nucleul
aromatic
3.prin clorurare catalitica se formeaza acid 2-cloro-4-izopropilbenzoic
4.este izomer cu acidul 3-fenilbutanoic

28.Sunt reactii Friedel-Crafts:

1.toluen+clorura de propionil 2.benzen+clorura de izopropil
3.etilbenzen+clorura de benzoil 4.naftalina+clorura de izopropionil.

29.Prin alchilarea unei hidrocarburi aromatice cu o alchena,se obtine hidrocarbura A ce contine 10,44%
hidrogen.Hidrocarbura A nu poate fi:
1.p-dietilbenzen 2.p-propiltoluen
3.p-metilcumen 4.m-dietilbenzen.

6
30.Se considera urmatoarea schema de reactie:
AlCl3
2 +A B
-2HCl

AlCl3
B+C D
H2O

C+E A

Cunoscand ca formula bruta a compusului B este (CH)n,sunt corecte afirmatiile:

1.prin oxidarea compusului D,cu solutie acida de KMnO4,se obtine acid benzoic si acid tereftalic
2.compusul B este 1,1-difeniletan
3.substanta A este 1,2-dicloroetan
4.substanta C este omologul etenei.

31.Sunt corecte afirmatiile:

1.prin nitrarea totala a toluenului se obtine o substanta cu proprietati explozive
2. doua hidrocarburi aromatice cu formula moleculara C8H10,prin clorurare catalitica formeaza doi
produsi
3.benzenul este mai reactiv decat nitrobenzenul in reactia de substitutie
4.toluenul se oxideaza mai usor decat benzenul.

32.Referitor la hidrocarburile aromatice cu N.E.=5 si raportul masic C:H=10:1,sunt corecte afirmatiile:

1.sase hidrocarburi prezinta izomerie geometrica
2.o hidrocarbura se obtine prin hidrogenarea naftalinei
3.doua hidrocarburi se oxideaza cu K2Cr2O7 si H2SO4 formand o cetona si un acid
4.doua hidrocarburi,prin hidrogenare,formeaza secbutilbenzen.

33.Se considera schema de reactii:

+Cl2(hν) +A(AlCl3)
A B C
-HCl -HCl
Cunoscand ca substanta A este hidrocarbura aromatica mononucleara ce contine 9,43% hidrogen iar
prin nitrare formeaza un singur compus,sunt corecte afirmatiile:
1.compusul C este 2,5-dimetil-4’-metil-difenilmetan
2.substanta B nu reactioneaza cu acid benzoic
3.hidrocarbura A se poate obtine prin reformarea catalitica a n-octanului
4.compusul C are raportul masic C:H=32:5

7
34.Se alchileaza benzenul cu o alchena obtinandu-se compusul A care,dupa oxidare,se alchileaza cu
aceeasi alchena formandu-se compusul B al carui raport masic C:H=54:5.
In legatura cu compusul B sunt corecte afirmatiile:
1.prin mononitrare formeaza acid 3-etil-5-nitrobenzoic
2.prin oxidare formeaza acid ftalic
3.prin diclorurare fotochimica poate forma doi produsi
4.se numeste acid m-etilbenzoic.

35.Un amestec format din benzen si etilbenzen contine 8% hidrogen.

Sunt corecte afirmatiile:
1.procentul masic de benzen din amestec este 82,14%
2.procentul molar de etilbenzen din amestec este 13,78%
3.raportul molar benzen:etilbenzen este 6,26%
4.raportul masic benzen:etilbenzen este 4,21%.

36.Sunt corecte reactiile chimice:

AlCl3 Cl
1. C6H5 – CH2Cl + C6H5 – Cl C6H4 +HCl
CH2 – C6H5
FeCl3
2. C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6
CH3
3. C6H5 – CH3 + (CH3 - CO)2O C6H4 + CH3 – COOH
CO – CH3

V2O5
4. C6H5 – CH2 + O2 C6H5 – CH2 – COOH + H2O.

37.Principalele proprietati chimice caracteristice hidrocarburilor aromatice sunt:

A.reactii de polimerizare
B.reactii de substitutie
C.reactie de oxidare cu agenti oxidanti specifici alchenelor
D.reactii de aditie ce au loc in conditii energice.

38.Se clorureaza fotochimic p-xilenul,iar raportul masic p-xilen:clor=0,7465.Produsii obtinuti pot fi:
A. CH3 – C6H4 - CHCl2
B. CH3 – C6H4 – CCl3
C. ClCH2 – C6H4 – CH2Cl
D. Cl2CH – C6H4 – CHCl2

8
39.Se sulfoneaza polistirenul obtinandu-se un compus ce contine 9,41% sulf.
Sunt corecte afirmatiile:
A.raportul molar nuclee sulfonate:nuclee nesulfonate=2:3
B.40% din nuclee s-au sulfonat
C.produsul obtinut contine 70,58% carbon
D.produsul obtinut contine 20,01% hidrogen.

40.Prin reformarea catalitica a n-nonanului,nu se poate obtine:

A.cumen
B.p-etiltoluen
C.propilbenzen
D.p-dietilbenzen.