SEGUNDO EXAMEN PROMOCIONAL TIPO DE QUÍMICA ORGÁNICA

T1/1
Para ser completado por el Alumno: Comisión Nº
Apellido y nombre
Registro Nº e-mail:
Declaro bajo juramento estar en condiciones reglamentarias para rendir el Segundo Parcial Promocional de Química Orgánica
I por estar inscripto y en condición de Regular en la materia, tener Aprobado el examen final de Qca. Gral Inorgánica y tener
aprobado el Primer Parcial Promocional (nota superior a 4 puntos).
Firma del alumno
Para ser completado por el Profesor:
Nota 1pp Nota 2 pp Promedio Firma

1.A- Complete las siguientes ecuaciones con los productos adecuados

1.B.- Completar las siguientes reacciones con las estructuras de los productos A y B
obtenidos:
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2.A.- Obtenga a partir de un derivado halogenado y una cetona o aldehído el siguiente
compuesto, indicando todos los pasos de reacción con sus reactivos necesarios:

2.B.- i.-Ordene los siguientes compuestos según su basicidad CRECIENTE y justifique

brevemente dicho orden.

ii.-Indique con fórmulas el equilibrio ácido-base involucrado en presencia de HCl (5%).

 T1/3
3.A.- Una sustancia es soluble en HCl acuoso diluído y su espectro IR se muestra más abajo.
¿Cuál de las siguientes estructuras se ajusta más a estas evidencias? Justificar su respuesta en
base al espectro IR. ii) Proveer (un) ensayo(s) químico(s) que permita(n) diferenciar cada uno de
los cuatro compuestos a,b,c, y d.

3.B. – Destacar las transiciones de absorción electrónicas más importantes en los siguientes
compuestos:

i.-acetaldehído ii.- estireno (vinilbenceno) iii.-N,N,N-trietilamina

3.C.-Completar las siguientes reacciones

i)

ii)
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4.A-Se hace reaccionar por condensación aldólica aldehídos y cetonas en medio básico
(NaOH cc). Completar con las estructuras correspondientes a A-E (un aldehído, cetona, o
producto de condensación) según corresponda.

4.B.-Dar el mecanismo para la formación del producto C

 T1/5
5.-A.- Completar los productos A-D en las siguientes secuencias de reacciones i.-y ii.-
i.

ii.-

5.B Para el polímero polipropileno, responder lo siguiente:

i.-describir el mecanismo de polimerización radicalaria del polipropileno con todas sus
etapas: iniciación, propagación y terminación
ii.-Mostrar la unidad repetitiva del polímero polipropileno

BONUS (suma 1 punto):

Cuando se trata el siguiente éster (sustrato de partida) sólo con medio básico, se obtiene la
siguiente amida como producto. Proponer un mecanismo para la obtención del producto a
partir del sustrato mostrado. ¿Qué intermediario propone?
 T2/1
SEGUNDO EXAMEN PROMOCIONALTIPO DE QUIMICA ORGANICA 1
Para ser completado por el Alumno: Comisión Nº
Apellido y nombre
Registro Nº e-mail:
Declaro bajo juramento estar en condiciones reglamentarias para rendir el Segundo Parcial Promocional de Química Orgánica
I por estar inscripto y en condición de Regular en la materia, tener Aprobado el examen final de Qca. Gral Inorgánica y tener
aprobado el Primer Parcial Promocional (nota superior a 4 puntos).
Firma del alumno
Para ser completado por el Profesor:
Nota 1pp Nota 2 pp Promedio Firma

1.A- Complete las siguientes ecuaciones con los productos adecuados

1.B.- Completar la siguiente reacción, con la estructura del producto obtenido:

 T2/2
2.A.-Obtenga a partir de un derivado halogenado y cetona o aldehído el siguiente
compuesto, indicando todos los pasos de reacción con sus reactivos necesarios:

2.B.- Los siguientes fenoles tienen valores aproximados de pKa de 4,7,9,10 y 11. Sugiera,
justificando su respuesta brevemente, qué valor de pKa pertenece a cada fenol
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3.A.- .- Se tiene un compuesto A que sufre una oxidación vigorosa con KMnO4 en caliente
para dar un compuesto B. El compuesto B tiene características ácidas y reacciona con
SOCl2 para dar un compuesto C, el cual con etanol en exceso en medio básico produce un
compuesto D de características neutras. El espectro IR del compuesto D se representa más
abajo.

La identidad del compuesto D es uno de los siguientes candidatos: etilbenceno, anilina,

acetanilida, alcohol bencílico, benzamida, isopropilbenceno, benzaldehído, benzoato de
etilo
i.-dar las estructuras más probables para A-D
ii.-Justifique la elección de la identidad del compuesto D en base a su espectro IR 3.B.- Destacar las
transiciones de absorción electrónicas más importantes en los siguientes compuestos:

i.-butanona ii.- fenilacetileno iii.-1-propanol

3.C. Completar las siguientes reacciones:

i)

ii)
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4.A-Se hace reaccionar por condensación aldólica aldehídos y cetonas en medio básico
(NaOH c c). Completar con las estructuras correspondientes a A-E (un aldehído, cetona, o
producto de condensación) según corresponda.

4.B.-Dar el mecanismo para la obtención del producto C

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5.A.-Para el polímero polietileno, responder lo siguiente:
i.-describir el mecanismo de polimerización radicalaria del polietileno con todas sus etapas:
iniciación, propagación y terminación
ii.-Mostrar la unidad repetitiva del polímero polietileno

5.B- Completar los productos A-D en las siguientes secuencias de reacciones i y ii.-
i.-

.
ii.-

BONUS (suma 1 punto)

Cuando se trata la siguiente amida sólo con medio ácido como reactivo, se obtiene el
siguiente éster como producto. Proponer un mecanismo para la obtención del producto a
partir del reactivo mostrado. ¿Qué intermediario propone?