Laboratorio De Trabajos

Prácticos De
QUÍMICA ORGÁNICA

FENOLFTALEÍNA
POR:
ALUMNAS DE LA ESCUELA TÉCNICA N° 1 “ING. OTTO KRAUSE”
(DENTONE, MORA, ANTONIANI)

PROFESOR A CARGO: NORBERTO KARMÉL

1
 LABORATORIO DE TRABAJOS PRACTICOS DE QUÍMICA ORGÁNICA

Cátedra a cargo del profesor: Karmel Norberto

Responsables de la práctica: (datos personales, educación y experiencia laboral)

ANTONIANI, Viviana.
Nacida en Argentina el 16/02/85. Cursó sus estudios primarios en la escuela N° 26
“Miguel de Azcuénaga” , y sus estudios secundarios en la escuela técnica N°1 “Ing. Otto
Krause” en la especialidad Química. Se encuentra inscripta en la Universidad de Lanús para la
carrera de licenciada en tecnología de los alimentos.
Idiomas: Inglés.
Cursos: “administración de datos de laboratorio” Realizado en la “asociación química
argentina”

DENTONE, Johanna Ornella.

Nacida en Argentina el 20/08/85. Cursó sus estudios primarios en el instituto “Mario
Fabián Alsina” , y sus estudios secundarios en la escuela técnica N°1 “Ing. Otto Krause” en la
especialidad Química.
Desde marzo de 2004 trabaja, como pasante, en el sector laboratorio en la empresa
“Symrise” sita en Valparaíso 2534, (Tortuguitas). Empresa de capitales nacionales dedicada al
desarrollo, aplicación y elaboración de fragancias y saborizantes para la industria cosmética y
alimenticia. Tiene como reponsabilidades principales el control de calidad, la aplicación de
nuevos productos para su evaluación y la preparación de muestras para el cliente.
Actualmente inscripta en la Universidad de Luján para la carrera de licenciada en
tecnología de los alimentos.
Cursos especiales: “Aditivos aromatizantes”. Realizado en la “asociación química
argentina”

Idiomas: Inglés.

MORA, María Luján

Nacida en Argentina el 01/10/85. Cursó sus estudios primarios en el instituto “Peter
Henry´s School” , y sus estudios secundarios en la escuela técnica N°1 “Ing. Otto Krause” en la
especialidad Química. Desde mayo de 2004 trabaja, como pasante, en el sector laboratorio en la
empresa “Noridian” sita en Mario Bravo 1650, (Capital). Laboratorio dedicado al desarrollo,
aplicación y elaboración de fragancias y productos cosméticos. Tiene a su cargo el control de
normas básicas de seguridad e higiene y el control de calidad de materias primas y producto
final.
Se encuentra inscripta en la Universidad de Buenos Aires para la carrera de bioquímica.
Idiomas: Inglés.
Cursos especiales: “Normas ISO 9000”. Realizado en la “asociación química argentina”

Contactos:
Antoniani Viviana viviantoniani@hotmail.com TEL: 4233 0624 Alsina 2053 (Lanús)
Dentone Johanna jodentone@hotmail.com TEL: 4382 8898 Belgrano 1885 (Cap fed.)
Mora Luján moraluján@hotmail.com TEL: 4302 4974 Py Margal 1038 (Cap. Fed)
SINTESIS DE FENOLFTALEÌNA

2
ORIGEN Y FUNDAMENTO DEL TRABAJO:
Como en primera instancia el deseo era obtener un compuesto útil en medicina o bien
que formase parte de algún medicamento en farmacología, se decidió realizar la síntesis de
fenolftaleína por ser una de las sustancias utilizadas casi a diario para muchos de los ensayos
que se realizan en el laboratorio y además por poseer beneficios en distintas áreas de la
medicina.

ANTECEDENTES DEL TEMA:

Ftaleínas; Historia de un descubrimiento:
En 1871 Baeyer descubrió una nueva clase de colorantes al calentar pirogalol con
anhídrido ftálico a 195- 200ªC; la sustancia roja que así obtuvo fue denominada galeína. al
sustituir el pirogalol por resorcina, obtuvo una sustancia amarilla, cuyas soluciones acuosas
mostraban una intensa fluorescencia del mismo color, por lo cual fue denominada fluoresceína.
A continuación, preparó la sustancia madre del grupo, al condensar anhídrido ftálico con fenol,
en presencia de agentes deshidratantes (ácido sulfúrico- cloruro de cinc). el producto
resultante, la fenolftaleìna es incolora, pero se disuelve en los álcalis con color rojo vivo,
recuperándose el compuesto incoloro al acidular. Baeyer llegó a establecer las estructuras de las
ftaleínas basándose en la degradación de la ftalofenona, que produce trifenil- metano. Como
quiera que Baeyer fue capaz de transformar la ftalofenona en fenolftaleína (nitración, reducción,
diazotación e hidrólisis), se deduce que la fenolftaleína es un dioxi- derivado de la ftalofenona.
Algunas de las sustancias de este grupo tienen más valor como indicadores que como
colorantes.

CARACTERÍSTICAS GENERALES:
Esta sustancia es 3,3- bis (p-hidroxifenil) ftalida, que contiene no menos del 98% de
C20H14O4, calculado para la sustancia desecada. su nombre en latín es Phenolphtaleinum
Polvo cristalino amorfo, blanco o ligeramente amarillento, inodoro e insípido. inalterable
en el aire. prácticamente insoluble en agua destilada, soluble en 15 partes de alcohol y en 70
partes de éter.
La forma incolora de la fenolftaleìna, que se produce primeramente, vira al fucsia por la
adición de un álcali. una concentración elevada de iones hidróxido hace desaparecer el color
por formación de la base carbinólica incolora.
La fenolftaleína es importante como indicador, pero no tiene valor como colorante. es
empleada en medicina como laxante. La solución que se utiliza habitualmente como indicador
es al 1%en alcohol, ya que es muy soluble en agua.
Su peso molecular es 318.33.
punto de viraje entre pH 8,2 (incoloro)y 10,0 (rojo).

FÓRMULAS:
Reacción de la fenolftaleína cuando de su forma incolora vira al rojo mediante el agregado de
un álcali.

3
 CO H OH C OH
O + ZnCl2
CO
H OH CO O OH

Anhídrido ftálico Fenolftaleína, forma incolora

2 NaOH

O OH
OH
-H20
C C
-2Na+

COO - O COO - O-
Na+ Na +

Rojo

OBJETOS GENERALES Y PARTICULARES:

Obtener el producto descripto mediante drogas de la mayor pureza posible cuidando la
reacción con el propósito de obtener un buen rendimiento.
A partir del producto obtenido, una vez listo para su uso, realizar la disoluciones
correspondientes para obtener desinfectante de uso medicinal y laxante en su dosis mínima.

DESCRIPCIÓN DE ACTIVIDADES A DESARROLLAR

La fenolftaleína, que es el colorante más sencillo del tipo ftálico, se obtiene calentando
fenol con anhídrido ftálico en presencia de ácido sulfúrico o cloruro de zinc.
El producto resultante se trata con agua caliente hasta que desaparezca el olor a fenol, el
residuo se disuelve en sosa y luego se precipita por el ácido acético.

ENSAYOS DE IDENTIFICACIÓN:
La fenolftaleína es soluble en las soluciones diluídas de los hidróxidos alcalinos y en las
soluciones calientes de los carbonatos alcalinos, dando coloración roja, que desaparece por el
agregado de cantidad suficiente de ácidos.

ENSAYOS DE PUREZA:
Punto de fusión entre 258ªC y 263ªC.
Una porción de fenolftaleína de 0,5 g deberá disolverse totalmente en una mezcla hecha
con 4 ml de solución de hidróxido de sodio (R), y 5 ml de agua destilada (fluorano)
Por desecación a 105ªC hasta peso cte. no deberá perder más de 1% de su peso.
por incineración no deberá dejar más de 0,1 %de residuo

CONSERVACIÓN:
Mantener en recipientes de cierre hermético.

4
 CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES

FECHAS 24/05/04 30/06/04 25/08/04 06/10/04 9/11/04 9/11/04 9/11/04

OBJETIVOS 1º instancia. 2º instancia. 3º instancia. 4ª instancia. 5ª instancia. 6ª instancia. 7ª instancia.
PRINCIPALES Búsqueda de según Reintegración Considerando ensayo en ensayo en Presentación
varios correcciones en del grupo con a ésta como la laboratorio laboratorio del informe
compuestos la 1º entrega, se el objetivo de última (continuación final.
químicos realiza la mejorar la presentación, por falta de
orgánicos a búsqueda de presentación se prepara el tiempo).
sintetizar y más material final del material
elección de en cantidad y escrito, idear y necesario para
uno de ellos. calidad. estudiar el la elaboración
desarrollo de la de la síntesis en
presentación el laboratorio.
para la cátedra.
OBJETIVOS Búsqueda Redacción del Búsqueda de Listado de Observación Conclusión de
SECUNDARIOS más detallada siguiente las materiales y del desarrollo la práctica.
de informe características drogas de la práctica Presentación
información físicas y necesarios para para acotar física del
acerca del químicas de los el ensayo en posibles errores producto
compuesto reactivos a laboratorio en la misma, obtenido.
elegido. utilizar cantidades, etc. Ensayos de
reconocimiento
por reacción.
MEDIOS DE internet, internet, internet
INFORMACIÓN bibliotecas bibliotecas
públicas, públicas,
encarta. encarta.

5
OBTENCIÓN DE FENOLFTALEÌNA
Técnica:

MATERIAL

 espátula
 varilla de vidrio
 tela metálica
 trípode
 kitasato con manguera
 mechero
 pipeta graduada (5ml)
 matraz de Erlenmeyer (250ml)
 probeta graduada (25ml)
 vaso precipitados (400ml)
 caja de Petri
 vidrio de reloj

REACTIVOS

 fenol..................................................1,00g
 anhídrido ftálico.............................1,20g
 ácido sulfúrico concentrado......... 0,4286g (5ml)
 hidróxido de sodio 10%................cn para pH alcalino
 ácido clorhídrico 10%....................cn para pH ácido


PROCEDIMIENTO:

1.- En un matraz de Erlenmeyer colocar 1,00g de fenol, 1,20g de anhídrido ftálico y 5ml de
sulfúrico concentrado.
2.- Calentar la mezcla sobre la tela metálica, agitando de manera de permitir la fusión. continuar
el calentamiento hasta que el color de la mezcla adquiera un tono rojo cereza
3.- Enfriar a temperatura ambiente.
4.- Añadir el hidróxido de sodio hasta pH alcalino, lo cual se observará por el tono que adquiere
la solución (fenolftaleìna formada).
5.- Filtrar, si es necesario, para separar el material en suspensión.
6.- Agregar lentamente, a la solución, ácido clorhídrico hasta pH ligeramente ácido.
7.- Enfriar la solución en un baño de hielo permitiendo la cristalización de la fenolftaleína.
8.- Filtrar en kitasato.
9.- Secar el sólido formado.

NOTA:
Evitar el exceso de hidróxido de sodio uy ácido clorhídrico ya que se formaría cloruro de sodio
que cristalizaría junto a la fenolftaleína

6
DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCEDIMIENTO

MEZCLA

Desprendimiento de
CALOR vapores

ENFRIAMIENTO
Temp. ambiente Calor

NaOH AJUSTE pH

Material sólido en
FILTRADO
suspensión

HCl AJUSTE pH

ENFRIAMIENTO
Baño de hielo Calor

CRISTALIZACIÓN

Solución líquida
FILTRADO

SECADO Agua

PRODUCTO FINAL

7
 CARACTERÍSTICAS FÍSICAS DE LOS REACTIVOS A UTILIZAR:

ANHIDRIDO FTALICO
Anhídrido Del Ácido 1,2-Bencenodicarboxílico C8H4O3/C6H4(CO)2O
Masa Molecular: 148.1

Nº CAS 85-44-9

PROPIEDADES FISICAS
Punto De Ebullición: 284°C
Punto De Fusión: 130.8°C
Densidad Relativa (Agua = 1): 1.53
Solubilidad En Agua: Escasa.
Presión De Vapor, Pa A 20°C: <6.6
Densidad Relativa De Vapor (Aire = 1): 5.1
Densidad Relativa De La Mezcla Vapor/Aire A 20°C (Aire = 1): 1.00
Punto De Inflamación: 151.7°C (C.C.)
Temperatura De Autoignición: 570°C
Límites De Explosividad, % En Volumen En El Aire: 1.7-10.4
Coeficiente De Reparto Octanol/Agua Como Log Pow: -0.62

DATOS IMPORTANTES
ESTADO FISICO; ASPECTO
sólido blanco en diversas formas, de olor característico.

PELIGROS FISICOS
es posible la explosión del polvo si se encuentra mezclado con el aire en forma pulverulenta o
granular.

PELIGROS QUIMICOS
reacciona con oxidantes fuertes. reacciona violentamente al calentar intensamente con óxido de
cobre oxide o nitrito sódico, originando peligro de explosión .

VIAS DE EXPOSICION
la sustancia se puede absorber por inhalación del vapor, polvo y por ingestión.

RIESGO DE INHALACION
la evaporación de la sustancia es lenta; sin embargo, se puede alcanzar rápidamente una
concentración nociva de particulas cuando se dispersa.

EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION

la sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio.

EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA

el contacto prolongado o repetido puede producir sensibilización de la piel. la inhalación
prolongada o repetida puede originar asma (véanse notas).

8
TIPOS DE PELIGRO/ PELIGROS/ SINTOMAS PREVENCION PRIMEROS
EXPOSICION AGUDOS AUXILIOS/
LUCHA CONTRA
INCENDIOS

INCENDIO Combustible Evitar las llamas. Polvo, agua

pulverizada, espuma,
dióxido de carbono.

EXPLOSION Las partículas finamente Evitar el depósito del

dispersas forman mezclas polvo; sistema
explosivas en el aire. cerrado, equipo
eléctrico y de
alumbrado a prueba
de explosión del
polvo.

EXPOSICION ¡EVITAR LA
DISPERSION DEL
POLVO!

INHALACION Tos, dolor de garganta, Extracción localizada Aire limpio, reposo, y

irritación bronquial, o protección proporcionar
hemorragia nasal. respiratoria. asistencia médica.

PIEL Enrojecimiento, dolor. Guantes protectores Quitar las ropas

y traje de protección. contaminadas, aclarar
y lavar la piel con
agua y jabón y
proporcionar
asistencia médica.

OJOS Enrojecimiento, Dolor, Pantalla Facial O Enjuagar Con Agua

Conjuntivitis. Protección Ocular Abundante Durante
Combinada Con La Varios Minutos
Protección (Quitar Las Lentes De
Respiratoria. Contacto Si Puede
Hacerse Con
Facilidad) Y
Proporcionar
Asistencia Médica.

FENOL
hidróxidobenceno C6H6O/C6H5OH
9
masa molecular: 94.1
Nº CAS 108-95-2

PROPIEDADES FÍSICAS
Punto de ebullición: 182°c
punto de fusión: 43°c
densidad relativa (agua = 1): 1.06
solubilidad en agua, g/100 ml: 7
solubilidad en agua: moderada
presión de vapor, pa a 20°c: 47
densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.2
densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°c (aire = 1): 1.001
punto de inflamación: 79°c c.c.
Temperatura de autoignición: 715°c
límites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.36-10
coeficiente de reparto octanol/agua como log pow: 1.46

DATOS IMPORTANTES
ESTADO FISICO; ASPECTO
cristales de incoloros a amarillos o ligeramente rosados, de olor característico.

PELIGROS FISICOS
el vapor es más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo; posible ignición en punto
distante.

PELIGROS QUIMICOS
puede explotar por calentamiento intenso por encima de 78°c. La disolución en agua es un
ácido débil. Reacciona con oxidantes, originando peligro de incendio y explosión.

VIAS DE EXPOSICION
la sustancia se puede absorber rápidamente por inhalación del vapor, a través de la piel y por
ingestión. El vapor puede ser absorbido!

RIESGO DE INHALACION
por evaporación de esta sustancia a 20°c, se puede alcanzar bastante lentamente una
concentración nociva en el aire.

EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACIÓN

el vapor de la sustancia es corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La inhalación
del vapor de la sustancia puede originar edema pulmonar. La sustancia puede causar efectos en
el sistema nervioso central, el corazón y el riñón, dando lugar a convulsiones, alteraciones
cardíacas, fallo respiratorio, colapso y coma. La exposición puede causar la muerte. Los efectos
pueden aparecer de forma no inmediata. Se recomienda vigilancia médica.

EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA

el contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis. La sustancia puede
afectar al hígado y al riñón.

10
TIPOS DE PELIGRO/ PELIGROS/ SINTOMAS PREVENCION PRIMEROS
EXPOSICION AGUDOS AUXILIOS/
LUCHA CONTRA
INCENDIOS

INCENDIO Combustible Evitar las llamas. NO Espuma resistente al

poner en contacto alcohol, polvo, agua
con oxidantes fuertes pulverizada, espuma,
dióxido de carbono.
Los bomberos
deberían emplear
indumentaria de
protección completa,
incluyendo equipo
autónomo de
respiración.

.
EXPLOSION Por encima de 79°c: se Por encima de 79°c: En caso de incendio:
pueden formar mezclas sistema cerrado, mantener fríos los
explosivas vapor/aire. ventilación bidones y demás
instalaciones
. rociando con agua.
Los bomberos
deberían emplear
indumentaria de
protección completa,
incluyendo equipo
autónomo de
respiración

EXPOSICION EVITAR LA CONSULTAR AL

FORMACION DE MEDICO EN TODOS
NIEBLA DEL LOS CASOS!
PRODUCTO!
¡HIGIENE
ESTRICTA!

INHALACION Sensación de quemazón, Evitar la inhalación Aire limpio, reposo,

tos, vértigo, dolor de de polvo fino y posición de
cabeza, náuseas, jadeo, niebla. Ventilación, semiincorporado,
vómitos, pérdida del extracción localizada respiración artificial
conocimiento (síntomas o protección si estuviera indicada
no inmediatos: véanse respiratoria. y proporcionar
notas). asistencia médica.

PIEL ¡Puede absorberse! Guantes protectores Quitar las ropas

11
 Quemaduras cutáneas y traje de protección. contaminadas, aclarar
graves, shock, colapso, la piel con agua
efecto anestésico local, abundante o
convulsiones, shock, ducharse y
colapso, coma, muerte proporcionar
(para mayor información, asistencia médica.
véase inhalación). Utilizar guantes
protectores cuando se
presten primeros
auxilios.

OJOS Pérdida de visión, Pantalla facial o Enjuagar con agua

quemaduras profundas protección ocular abundante durante
graves. combinada con la varios minutos
protección (quitar las lentes de
respiratoria. contacto, si puede
hacerse con facilidad)
y proporcionar
asistencia médica.

12
CONCLUSIONES

En los ensayos realizados pudimos notar que no debe realizarse un calentamiento

demasiado rápido ni demasiado prolongado, ya que estos dos factores, juntos o separados,
producen la carbonización de la mezcla, dando un color obscuro y un producto pastoso,
untuoso que luego es muy difícil de disolver al agregar el hidróxido de sodio.
Por lo tanto debe agitarse suavemente y evitar la exposición prolongada sin agitamiento
al calor directo.
No deben inalarse los vapores desprendidos en el momento del calentamiento puesto
que además de ser irritante de las mucosas, son tóxicos. También por este motivo es que debe
calentarse suavemente ya que el desprendimiento de los gases se hace de forma repentina y en
cantidades considerables.
Evitar el enfriamiento total, esto provoca que la solución líquida que se obtuvo se vuelva
pastosa como lo explicado al principio. Por este motivo, agregar el hidróxido de sodio cuando la
solución se encuentra tibia.
Como se expresa en la nota, evitar el uso desmedido de hidróxido de sodio y ácido
clorhídrico. Para ello trabajar con pequeñas cantidades, agitando y comprobando el pH cada
tanto. No es expresamente necesario utilizar papel pH, la práctica se realiza favorablemente
utilizando papel tornasol.
Filtrar el material en suspensión ayuda a eliminar el fenol que no ha reaccionado durante
el calentamiento, aunque su presencia en la solución no interfiere con los reactivos que más
tarde se irán agregando.
El sólido formado no se presenta como cristales si no como un polvo blanco finamente
dividido.
Recordar que la fenolftaleìna es insoluble en agua, por ese motivo pueden realizarse
tantos lavados como se deseen.
Para obtener fenolftaleína en solución, disolver 1 g de la misma en 10g de alcohol.

13
CÁLCULOS:

PM Fenol: 94
PM Anhídrido ftálico: 148
PM Fenolftaleìna: 318
PM Sulfúrico: 98

REACCIÓN:

1mol de fenol + 1 mol de anhídrido ftálico + 1 mol H2SO4 1 mol de fenolftaleína + ...
94g + 148g + 98g 318g + ...

94 g fenol 318g fenolftaleína

1,00 g fenol X= 3,3829 g fenolftaleína

148 g anhídrido ftálico 318g fenolftaleína

1,20 g anhídrido ftálico X= 2,5783g fenolftaleína

98 g ácido sulfúrico 318g fenolftaleína

0,4286g ácido sulfúrico (0,5ml) X= 1,3907g fenolftaleína

En nuestro ensayo utilizamos las cantidades marcadas en rojo, y obtuvimos 0,9319g de

fenolftaleína; por lo tanto nuestro rendimiento fue del: 67%

1,3907g de fenolftaleína 100%

0,9319 g de fenolftaleína 67%

NOTA:
Como el ácido sulfúrico es el reactivo limitante, el porcentaje se realiza en base a la
cantidad de fenolftaleína obtenida “teóricamente” con éste reactivo.-

14