LAPORAN

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

MODUL I
NAMA : Nurul Ainsyah Suleman
Bunga Asri Ibrahim
KELOMPOK : IV
JUDUL PERCOBAAN : Pembuatan Asetanilida
JURUSAN : Kimia
PRODI/KELAS : Kimia/B

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN IPA
UNIVERSITAS NEGERI GORONTALO
2018
 PERCOBAAN I
A. Judul : Pembuatan Asetanilida
B. Tujuan : Mahasiswa dapat melakukan sintesis senyawa organic di laboratorium
C. Dasar teori
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan
sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu
gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak
parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida pertama kali
ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon
dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan
katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan
asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun
1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.
Asetanilida atau yang sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul
C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 dibuat dengan proses kristalisasi antara anilin
dan asam asetat glasial. Kristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristal dari
suatu larutan atau lelehan. Asetanilida digunakan sebagai bahan baku obat-obatan,
Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan, Sebagai zat awal pembuatan penicilium,
bahan pembantu dalam industri cat dan karet, dan Bahan intermediet pada sulfon dan
asetilklorida. Melihat banyaknya kegunaan asetanilida, karena itulah dilakukan
praktikum pembuatan asetanilida dalam skala labor untuk mengamati reaksi yang terjadi
dalam proses pembuatan asetanilida tersebut (Ahmad, 2001).
 Ada beberapa proses reaksi pembuatan asetanilida yaitu:
a. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad
direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang
tersisa. Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan
pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad
dapat diganti dengan asetil klorida. Reaksinya sebagai berikut:

C6H5NH2 + (CH3CO)2O C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

b. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih
ekonomis.Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang
dilengkapi dengan pengaduk. Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC –
160oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer
(Austin, 2008).
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

c. Pembuatan asetanilida dari ketena dan anilin

Ketena (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan
menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH

d. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan
asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S
Mekanisme Reaksi Anilin dan Asam Asetat Glasial

Sintesis asetanilida sebagai suatu amida adalah merupakan suatu reaksi substitusi
Nukleofilik (SN) Asil (addition/elimination) diantara anilin. Anilin bersifat sebagai
nukleofil, dan gugus Asil dari asam asetat bersifat elektrofil. Mula – mula anilin bereaksi
dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti
dengan reduksi H2O membentuk asetanilida. Substitusi aromatik elektrofilik adalah
reaksi organik dimana sebuak atom, biasanya hidrogen, yang terikat pada sistem
aromatis diganti dengan elektrofil. Reaksi terpenting di kelas ini adalah nitrasi aromatik,
halogenasi aromatik, sulfonasi aromatik dan asilasi dan alkilasi reaksi Friedel-Craft
(Fessenden, 1999).
D. Alat dan bahan
1. Alat
No Nama alat Kategori Gambar Fungsi
1. Gelas kimia 1 Wadah
penampungan
larutan

2. Gelas ukur 1 Mengukur

volume larutan

3. Pipet tetes 1 Mengambil

larutan dalam
jumlah sedikit

4. Labu alas bulat 1 Wadah sampel

saat dipanaskan

5. Selang 1 Mengalirkan air

ke kondensor

6. Corong 1 Memindahkan
larutan ketempat
lain
7. Erlenmeyer 1 Wadah larutan

8. Batang pengaduk 1 Mengaduk

larutan

9. Kondensor 1 Pendingin

10. Statif dan klem 1 Menyangga dan

menjepit

10. Penangas 2 Memanaskan

larutan
 2. Bahan
No. Nama Bahan Kategori Sifat Fisik Sifat Kimia
- Berwujud cair - Meruakan
- Titik lebur : -6,2oC senyawa basa
- Titik nyala : 26oC lemah
1. Anilina Khusus - Tidak berwarna - Dapat
mengalami
reaksi
halogenasi
- Berwujud cair - Dapat bereaksi
- Tidak berwarna dengan alkohol
Asam Asetat - PH 2,5 - Cukup larut dalam
2. Khusus
Anhidris - Titik lebur : 17oC air
- Titik Didih : 116- - Pembentuk Ester
118 oC
- Berwujud cair - Pelarut universal
- Titik beku : 0oC - Bersifat polar
3. Aquadest Umum - Titik didih : 100oC - Elektrolit kuat
- Tidak berwarna dan
berbau
E. Prosedur Kerja

Aniline

Memasukan ke dalam labu alas bulat 100

ml

Menambahkan 21,5 gr (20ml) asam cuka

anihidrid

Merefluks campuran selama 30 menit

Menuangkan campuran yang masih

panas kedalam 500 ml air dingin sambil
mengaduk

Meyaring hasil yang masih kasar dengan

kertas saring

Mengeringkan diatas kertas saring

Asetanilida kasar
F. Hasil Pengamatan

No Perlakuan Hasil Pengamatan

Mengukur aniline 20 mL dan 20 mL 20 mL anilin dan 20 mL asam cuka
1.
asam cuka anhidris anhidris
Mencampurkan anhidrin dan asam Kedua larutan tidak bercampur
2. cuka anhidris kedalam labu alas bulat
500 mL
Melakukan refluks selama 30 menit Perlahan-lahan larutan mulai mendidih
3.
dan mulai bercampur
Menuangkan secara perlahan-lahan Campuran membentuk minyak
campuran yang masih panas kedalam berwarna kuning kecoklatan yang
4.
500 mL air dingin di atas penangas es tidak bercampur dengan air
sambil mengaduk terus menerus
Menuangkan kedalam Erlenmeyer dan Larutan berada didalam erlenmeyer
5.
mendiamkan selama semalam dan berwarna kuning keemasan

G. Pembahasan
Reaksi asilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asil kedalam suatu
substrat yang sesuai. Sebuah asil merupakan alkil yang terikat pada ikatan rangkap
oksigen dan karbon. Asetanilida dapat dihasilkan dari reaksi antara asam asetat glasial
dan anilin.Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih, sering disebut phenilasetamida.
Pembuatan asetanilida melibatkan beberapa proses tetapi pada percobaan kali ini
pembuatan asetanilida dibuat dengan cara mereaksikan aniline sebagai bahan bahan
dasar dan pelarutnya adalah asam asetat anhidrat. Dimana pelarut asam asetat anhidrat
ini digunakan sebagai penyedia gugus asetil.
 Jika kedua senyawa direaksikan akan membentuk suatu asetanilida dengan hasil
sampingnya adalah asam asetat. Untuk reaksi pembuatannya adalah sebagai berikut:

Pada percobaan kali ini, digunakan aniline sebanyak 20 mL dan 20 mL asam asetat
anhidrat. Selanjutnya dimasukkan kedalam labu alas bulat untuk dilakukan proses
selanjutnya yaitu refluks. Campuran antara aniline dan asam asetat anhidrat ini ternyata
tidak bercampur, yang kemudian direfluks selama kurang lebih 30 menit. Tujuan
pengrefluksan adalah untuk mempercepat reaksi dengan jalan pemanasan dan juga untuk
mencegah terbentuknya hasil samping seperti air. Proses refluks seperti terlihat pada
gambar berikut.

Pada saat campuran direfluks, suhu harus tetap dikontrol agar mencegah hal-hal yang
mungkin menyebabkan percobaan ini gagal. Setelah 30 menit direfluks, campuran hasil
refluks yang masih panas langsung dituangkan kedalam air dingin sebanyak 500 mL,
ternyata campuran kuning kecoklatan yang didapatkan dari refluks minyak) tidak
bercampur dengan air. setelah itu, dimasukkan kedalam Erlenmeyer yang kemudia
didiamkan sehingga menghasilkan Kristal.
H. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa asetanilida
merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida
primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil .
Namun pada percobaan ini kami tidak memperoleh kristal murni asetanilida karena
keterbatasan waktu praktikum.
 DAFTAR PUSTAKA

Ahmad, F., dkk.. 2011. Perancangan dan Pembuatan Modul ECG dan EMG Dalam Satu
Unit PC Sub Judul: Pembuatan Rangkaian ECG dan Software ECG Pada PC.
Jurnal Generic, 1-6.
Austin, 2008,"Shreve’s Chemical Process Industries", 5th ed, McGraw-Hill Book Co,
Singapura.
Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S.. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta: Bina
Aksara.
Fessenden. 1989. Kimia Organik, edisi ke 3. Jakarta: Erlangga.