MAKALAH KIMIA ORGANIK

FOSFOLIPID DAN TERPENA

Oleh :

Kelompok 4

1. 17521151 NUR FADLI YUSUP

2. 17521121 QISMA FAUZIAH
3. 17521075 RIFKY PUTRA PRATAMA
4. 17521064 RIZKA AULIA A BAHARU
5. 17521143 SRI RAHMANI
6. 17521134 SYIFA AYU ALSADILLA QOTHRUNNADA
7. 17521091 VIVIN ATIYATUL MAULA
8. 17521074 WIBIE MUHAMMAD ABDILLAH

JURUSAN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNOLOGI INDUSTRI

UNIVERSITAS ISLAM INDONESIA

YOGYAKARTA

2018
 KATA PENGANTAR

Segala puja hanya bagi Allah yang Maha Pengasi lagi Maha Penyayang. Berkat
limpahan karunia nikmatNya, kami dapat menyelesaikan makalah kimia organik yang
berjudul “Fosfolid dan Terpena” dengan lancar. Penyusunan makalah ini dalam rangka
memenuhi tugas Mata Kuliah Kimia Organik yang diampu oleh Ibu Tintin Mutiara.

Dalam proses penyusunannya tak lepas dari bantuan, arahan dan masukan dari
berbagai pihak. Untuk itu kami ucapkan banyak terima kasih atas segala partisipasinya
dalam menyelesaikan makalah ini.

Meski demikian, kami menyadari masih banyak sekali kekurangan dan kekeliruan
di dalam penulisan makalah ini, baik dari segi tanda baca, tata bahasa maupun isi.
Sehingga penulis secara terbuka menerima segala kritik dan saran positif dari pembaca.

Demikian apa yang dapat kami sampaikan. Semoga makalah ini dapat bermanfaat
untuk mahasiswa dan mahasiswi dalam pembelajaran Kimia Organik di materi fosfolipid
dan terpena dan untuk kami sendiri khususnya.

Yogyakarta, 8 Juni 2018

Penulis
 DAFTAR ISI

Kata Pengantar .......................................................................................................................

Daftar Isi ................................................................................................................................

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang ..................................................................................................................

1.2 Rumusan Masalah .............................................................................................................

BAB II PEMBAHASAN

2.1 Fosfolipid .........................................................................................................................

2.2 Terpena ............................................................................................................................

BAB III PENUTUP

3.1 Kesimpulan .....................................................................................................................

Daftar Pustaka ......................................................................................................................

 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Secara umum senyawa yang disebut lipid biasanya di artikan sebagai suatu
senyawa yang dalam pelarut tidak larut dalam air, namun larut dalam organik. Suatu lipid
tersusun atas asam lemak dan gliserol. Berbagai kelas lipid dihubungkan satu sama lain
berdasarkan komponen dasarnya, sumber penghasilnya, kandungan asam lemaknya,
maupun sifat-sifat kimianya. Kebanyakan lipid ditemukan dalam kombinasi dengan
senyawa sederhana lainnya (seperti ester lilin, trigliserida, steril ester dan fosfolipid),
kombinasi dengan karbohidrat (glikolipid), kombinasi dengan protein (lipoprotein). lipid
yang sangat bervariasi struktur dan fungsinya, mulai dari volatile sex pheromones sampai
ke karet alam. Berdasarkan komponen dasarnya, lipid terbagi ke dalam lipid sederhana
(simple lipid), lipid majemuk (compound lipid), dan lipid turunan(derived lipid).

Berdasarkan sumbernya, lipid dikelompokkan sebagai lemak hewan (animal fst),

lemak susu (milk fat), minyak ikan (fish oil), dll. Klasifikasi lipid ke dalam lipid majemuk
karena lipid tersebut mengandung asam lemak yang dapat di sabunkan, sedangkan lipid
sederhana tidak mengandung asam lemak dan tidak dapat di sabunkan. Lipid seperti lilin
(wax), lemak, minyak, dan fosfolipid adalah ester yang jika dihidrolisis dapat
menghasilkan asam lemak dan senyawa lainnya termasuk alkohol. Steroid tidak
mengandunga asam lemak dan tidak dapat dihidolisis. Lipid berperan penting dalam
komponen struktur membran sel.

Lemak dan minyak dalam bentuk trigliserol sebagai sumber penyimpan energi,
lapisan pelindung, dan insulator organ-organ tubuh beberapa jenis lipid berfungsi sebagai
sinyal kimia, pigmen, juga sebagai vitamin, dan hormon. Fosfolipida memiliki seperti
trigliserida. Bedanya, pada fosfolipida satu asam lemaknya digantikan oleh gugus fosfat
yang mengikat gugus alcohol yang mengandung nitrogen, contohnya yaitu
fosfatidiletanolamin (sefalin), fosfatidilkolin (lesitin), dan fosfatidilserin.

Keanekaragaman flora (biodiversity) berarti keanekaragaman senyawa kimia

(chemodiversity) yang kemungkinan terkandung di dalamnya baik yang berupa
metabolisme primer (metabolit primer) seperti protein, karbohidrat, dan lemak yang
digunakan oleh tumbuhan itu sendiri untuk pertumbuhannya ataupun senyawa kimia dari
hasil metabolisme sekunder (metabolit sekunder) seperti terpenoid, steroid, kumarin,
flavonoid, dan alkaloid. Senyawa hasil isolasi atau senyawa semi sintetik yang diperoleh
dari tumbuhan sebagai obat atau bahan baku obat. Dalam tumbuhan biasanya terdapat
senyawa hidrokarbon dan hidrokarbon teroksigenasi yang merupakan senyawa terpenoid.

1.2 Rumusan Masalah

Penulis membatasi makalah ini dalam beberapa batasan yaitu : Pemahaman tentang
Fosfolipid dan Terpena.
 BAB II

PEMBAHASAN

2.1 FOSFOLIPID

 Pengertian Fosfolipid

Fosfolipid adalah golongan senyawa lipid dan merupakan bagian dari membran sel
makhluk hidup bersama dengan protein, glikolipid dan kolesterol. Fosfolipid terbentuk dari
gliserol dengan dua gugus alkohol yang membentuk gugus ester dengan asam lemak dan
satu gugus alkohol membentuk gugus ester dengan asam fosforat. Oleh karenanya
fosfolipid ialah suatu fosfogliserida. Fosfogliserida mengandung ester asam lemak pada
dua posisi gliserol dengan ester fosfat pada posisi ketiga, fosfogliserida bersifat jelas
terbedakan (distinctive) karena molekul molekulna berisi dua ekor hidrofobik yang
panjang dan suatu gugus hidrofilik yang sangat polar. Oleh karena itu fosfogliserida
bersifat surfaktan netral, yang merupakan zat pengemulsi yang sangat bagus.

Fosfolipid memiliki kerangka gliserol dan 2 gugus asil. Molekul fosfolipid dapat
dipandang terdiri dari dua bagian, yaitu kepala dan ekor. Bagian kepala memiliki muatan
positif dan negatif serta bagian ekor tanpa muatan. Bagian kepala karena bermuatan
bersifat hidrofilik (polar atau dapat larut dalam air), sedangkan bagian ekor bersifat
hidrofobik (non polar atau tidak dapat larut dalam air, tetapi dapat larut dalam senyawa
organi). Fosfolipid digolongkan sebagai lipid amfipatik.

 Penggolongan Dan Jenis Fosfolipid

A. Gliserol fosfolipid ( kalau alkoholnya gliserol )
1) Asam fosfatidat dan fosfatidilgliserol : hanya mengandung gliserol, asam lemak dan
asam fosfat. Difosfatidilgliserol dikenal dengan nama kardiolipin dan terdapat di
dalam mitokondria.
 2) Fosfatidil kolin (lesitin) : mengandung asam fosfat dan kolin. Lesitin tersebar luas
dalam sel-sel tubuh dan mempunyai tugas metabolik dan struktur misal dalam
membran.
3) Fosfatidil etanolamin : mengandung asam fosfatidat dan etanolamin.
4) Fosfatidil inositol : mengandung asam fosfatidat dan inositol
5) Fosfatidil serin : mengandung asam fosfatidat dan asam amino serin
6) Plasmalogen: menyerupai lesitin dan sefalin, kecuali ikatan ester asam lemak pada
posisi pada karbon gliserol diganti oleh ikatan ester dengan suatu alkohol tak jenuh.
Senyawa ini merupakan 10% fosfolipid otak dan otot.

B. Sfingofosfolipid (alkoholnya sfingosin)

Termasuk di dalamnya sfingomielin: tidak mengandung gliserol. Pada
hidrolisa akan dihasilkan asam lemak, asam fosfat, kolin, dan suatu alkohol yang
mengandung gugus amina yang disebut sfingosin.

( suatu sefalin atau fosfatidiletanolamina)

Lesitin ( lecithin ) dan safelin ( cephalin ) merupaka dua tipe fosfogliserida yang
dijumpai terutama dalam otak, sel syaraf, dan hati hewan dan juga dijumpai dalam
kuning telur, ecambah gandum, ragi, kedelai dan makanan lainnya. Sturktur kedua tipe
senyawa ini mirip satu sama lain. Lesitin adalah devirat kolina klorida, HOCH2CH2
N(CH3)3+CL-, yang terlibat dalam pengiriman impuls-impils syaraf, cefalin adalah
devirat etanolamina, HOCH2CH2NH2.
  Fungsi Fosfolipid
1. Sebagai bahan penyusun membran sel.
2. Sebagai surfaktan (molekul yang memiliki gugus polar yang suka air (hidrofilik)
dan gugus non polar yang suka minyak (lipofilik) ) paru-paru, yang mencegah
perlekatan dinding alveoli paru-paru sewaktu ekspirasi.
3. Dalam hati dan otot, fosfolipid bersama-sama L-karnitin berperan dalam mencegah
proses pelemakan.
4. Fosfolipid bersama vitamin E berfungsi untuk menurunkan kadar kolesterol - LDL
(low density lypoproteins) dan Trigliserida.
5. Sebagai agen pengemulsi

 Lokasi Fosfolipid
Terdapat pada sel tumbuhan yaitu pada kedelai, hewan dan manusia yaitu pada
telur, otak, hati, ginjal, dan jantung.

 Cara Memeperoleh Fosfolipid

Fosfolipid dihasilkan melalui esterifikasi gugus fosfat fosfatidat dengan satu gugus
hidroksil dari beberapa alkohol. Atau dengan cara mengkonsumsi makanan yang
mengandung vitamin E yaitu, kedelai dan lain-lain.
 Struktur Fosfolipid
Fosfolipid atau fosfatidat ialah suatu gliserida yang mengandung fosfor dalam
bentuk ester asam fosfat. Oleh karenanya fosfolipid ialah suatu fosfogliserida. Semua
fosfogliserida diturunkan dari sn– gliserol-3-asam fosfat dimana bagian asam fosfatnya
diesterifikasi oleh alkohol-alkohol tertentu dan gugus hidroksilnya pada C-1 DAN C-2
diesterifikasi oleh asam lemak.

 Membran Plasma

Membran sel atau membran plasma adalah batas yang memisahkan sel dari sel lain
atau dari benda disekelilingnya. membran plasma memiliki sifat selektif permeabel. Sifat
selektif permeabel adalah kemampuan membran untuk menyeleksi beberapa substansi yang
dapat melintasinya dengan mudah dan substansi lain tidak bisa melintasinya. Struktur
membran sel terdiri atas lapisan fosfolipid, hidrofilik, dan hidrofobik. Adapun gambar
strukturnya bisa Anda lihat pada gambar dibawah:
 Hasil pengamatan mikroskop elektron terhadap membran sel menunjukkan bahwa
membran sel merupakan lipid bilayer. (disebut sebagai fluid-mosaic model). Struktur
membran sel disusun dari lemak (fosfolipid) dan protein di mana setiap komponen diikat
oleh ikatan nonkovalen.

Fosfolipid merupakan lipid yang jumlahnya paling melimpah dalam sebagian besar
membran. Fosfolipid berperan untuk membentuk membran sesuai dengan struktur
molekulernya.

Struktur Membran Plasma

Struktur membran plasma hampir sama untuk setiap jenis sel. Struktur membran dalam
gambar di atas merupakan penggambaran untuk membran plasma hewan. Bagian tersebut
antara lain:

Protein membran

Protein membran merupakan protein yang terdapat pada membran sel. Protein
membran terdiri dari protein integral dan protein perifer. Protein integral adalah protein
yang menembus dua lapis fosfolipid, sedangkan protein perifer adalah protein yang tidak
menembus dua lapis fosfolipid. Protein integral ini berperan dalam transpor molekul keluar
dan masuk sel. Protein integral akan berperan sebagai saluran/ channel yang
memungkinkan beberapa molekul dapat melewatinya. Protein perifer biasanya merupakan
hormon atau enzim yang menempel sementara di membran sel untuk mengatur kerja dari
sel tersebut.

Glikolipid dan glikoprotein

Glikolipid dan adalah molekul karbohidrat yang menempel pada lemak, sedangkan
glikoprotein adalah molekul karbohidrat yang menempel pada molekul protein. Glikolipid
dan glikoprotein berfungsi sebagai tanda pengenal bagi sel.
Kolesterol
Kolesterol dalam membran plasma akan berada di antara molekul fosfolipid dengan
bagian hidroxil yang bersifat polar akan berada di dekat kepala fosfolipid. Kolesterol
terdapat pada membran sel hewan, sedangkan pada membran sel tumbuhan fungsinya
digantikan oleh sterol.
Sitoskeleton
Sitoskeleton atau tulangnya sel berguna untuk memperthankan bentuk sel dan
posisi organel sel. Sitoskeleton terdiri atas dua macam, yaitu mikrotubulus dan
mikrofilamen.

2.2 TERPENA
 Pengertian Terpena (Terpenoid)
Dalam alam banyak terdapat senyawa yang molekulnya dapat dianggap terdiri atas
beberapa molekul isoprena(2-metilbutadiena). Senyawa-senyawa tersebut dikelompokkan
dalam golongan terpen. Molekul senyawa yang termasuk terpen ini terdiri atas kelipatan
dari lima atom karbon.

Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa terpen.

Terpen merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan
sebagian kelompok hewan. Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H
dengan rumus molekul umum (C5H8)n. Secara struktur kimia terenoid merupakan
penggabungan dari unit isoprena, dapat berupa rantai terbuka atau siklik, dapat
mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil, karbonil atau gugus fungsi lainnya.

Terpenoid merupakan komponen penyusun minyak atsiri. Minyak atsiri berasal dari
tumbuhan yang pada awalnya dikenal dari penentuan struktur secara sederhana, yaitu
dengan perbandingan atom hydrogen dan atom karbon dari suatu senyawa terpenoid yaitu
8 : 5 dan dengan perbandingan tersebut dapat dikatakan bahwa senyawa teresbut adalah
golongan terpenoid.

 Sifat Umum Terpenoid

Sifat fisika :

1. Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tetapi jika teroksidasi
warna akan berubah menjadi gelap
2. Mempunyai bau yang khas
3. Indeks bias tinggi
4. Kebanyakan optik aktif
5. Kerapatan lebih kecil dari air
6. Larut dalam pelarut organik: eter dan alcohol

Sifat Kimia :

1. Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)

2. Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer.

 Penggolongan Terpenoid Berdasarkan Unit Isoprena

Penggolongan isoprena adalah berdasarkan jumlah isoprene yang menyusun

terpenoid tersebut, berikut tabel penggolongan terpenoid berdasarkan unit isoprena :

Unit Isoprena Jumlah Karbon Golongan Sumber

1 C–5 Isoprena Daun Hamamelis japonica

2 C – 10 Monoterpenoid Berbagai tumbuhan sebagai minyak
atsiri dan kayu Gymnospermae
3 C – 15 Seskueterpenoid Sebagai minyak atsiri
dalamCompositae
4 C – 20 Diterpenoid Dalam damer tumbuhan Giberecae
5 C – 30 Triterpenoid Sebagai steroid pada hewan dan
manusia
6 C – 40 Tetraterpenoid Dalam ubi jalar. Wortel, kelapa sawit
7 C – 5n Poliisoprena Karetatau Havea brasiliensis
 Struktur terpenoid juga beragam yaitu : Rantai terbuka, Monosiklik dan polisiklik
serta mempunyai gugus fungsi yang beragam pula. Berikut ini adalah pengolompokan
terpenoid yang lebih umum ditinjau berdasarkan aspek fitokimia (kimia tumbuhan ) dan
kemotaksonomi yaitu tumbuhan yang spesiesnya sama, maka kandungan kimianya pun
pada umumnya sama.

 Minyak Atsiri

Minyak atsiri adalah zat berbau yang terkandung dalam tanaman. Minyak ini
disebut juga minyak menguap, minyak eteris, minyak esensial karena pada suhu kamar
mudah menguap. Istilah esensial dipakai karena minyak atsiri mewakili bau dari tanaman
asalnya. Dalam keadaan segar dan murni, minyak atsiri umumnya tidak berwarna. Namun,
pada penyimpanan lama minyak atsiri dapat teroksidasi. Untuk mencegahnya, minyak
atsiri harus disimpan dalam bejana gelas yang berwarna gelap, diisi penuh, ditutup rapat,
serta disimpan di tempat yang kering dan sejuk.

Minyak Atsiri adalah zat cair yang mudah menguap bercampur dengan persenyawa
padat yang berbeda dalam hal komposisi dan titik cairnya, kelarutan dalam pelarut organik
dan keluratan dalam air yang diperoleh dari bagian tanaman, akar, kulit, batang, daun,
buah, biji maupun dari bunga. Berikut ini adalah beberapa komponen terpenoid dari
minyak atsiri :

Monoterpenoid
Monoterpenoid merupakan senyawa “essence” dan memiliki bau yang spesifik
yang dibangun oleh 2 unit isoppren atau dengan jumlah atom karbon 10. Lebih dari 1000
jenis senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan tingkat tinggi, binatang laut,
serangga dan binatang jenis vertebrata dan struktur senyawanya telah diketahui.
Seskueterpenoid

Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit isopren

yang terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka dasar naftalen. Senyawa
seskuiterpenoid ini mempunyai bioaktifitas yang cukup besar, diantaranya adalah anti
feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta regulator pertumbuhan tanaman
dan pemanis. Senyawa-senyawa seskuiterpenoid diturunkan dari cis farnesil pirofosfat dan
trans farnesil pirofosfat melalui reaksi siklisasi dan reaksi sekunder lannya. Kedua isomer
farnesil pirofosfat ini dihasilkan in vivo melalui mekanisme yang sama seperti isomerisasi
antara geranil dan nerol.

Diterpenoid

Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon dan

dibangun oleh 4 unit isopren senyawa ini mempunyai bioaktifitas yang cukup luas yaitu
sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman,
antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen.
Senyawa diterpenoid dapat berbentuk asiklik, bisiklik, trisiklik dan tetrasiklik. Tata nama
yang digunakan lebih banyak adalah nama trivial

Triterpenoid dan Steroid

Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih 40 jenis kerangka
dasar yang sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan proses siklisasi dari skualen.
Triterpenoid terdiri dari kerangka dengan 3 siklik 6 yang bergabung dengan siklik 5 atau
berupa 4 siklik 6 yang mempunyai gugus fungsi pada siklik tertentu. Sedangkan penamaan
lebih disederhanakan dengan memberikan penomoran pada tiap atom karbon, sehingga
memudahkan dalam penentuan substituen pada masing-masing atom karbon. Triterpenoid
telah digunakan sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes,gangguan menstruasi,
patukan ular, gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria.
 Steroid pada umumnya adalah merupakan hormon ( zat pemacu ) seperti pada
empedu dan reproduksi hewan dan manusia. Belakangan diketahui banyak juga yag
mengandung steroid seperti Aramanthus alfalfa, Medicago sativa dan lain-lain. Pada
umumnya steroid mengandung gugus fungsional alkena dan alcohol

Karotenoid dan Poliisoprena

Karotenoid yang terdiri dari 8 isoprena ( C-40) yang tersebar luas dalam tumbuhan
mulai dari mikroorganisme sampai tumbuhan Compositae. Untuk hewan dan manusia β-
karotenoid sangat essensial karena merupakan sumber vitamin A yang terdapat pada
berbagai varietas ubi rambat, wortel dan minyak kelapa sawit.

Poliisoprena adalah merupakan polimer alam non metabolic primer yang terdapat
dalam getah karet atau Havea brasiliensis.

BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
a) Fosfolipid meruapakan lipid yang mengandung gugus ester fosfat. Fosfogliserida
merupakan satu tipe fosfolipid yang erat hubungannya dengan lemak dan
minyak.fosfogliserida bersifat surfaktan netral yang merupakan zat pengemulsi
yang sangat bagus. Fosfolipid sangat diperhatikan, karena terdapat dalam sel syaraf
dan otak, dan juga fosfolipid penting dalam kerja membran sel yang membran-
membran ini akan terbentuk dari protein yang tertanam dan menyatu dengan suatu
lapisan rangkap molekul-molekul fosfogliserida. Fosfolipid juga diduga berperan
sebagai penyekat listrik untuk sel syaraf.
 DAFTAR PUSTAKA

Campbell Mitchell, d. (2008). Biologi Edisi kelima jilid 3. Jakarta: Erlangga.

Hani, F. A. (2013, Desember 14). FOSFOLIPID. Retrieved Juni 03, 2018, from
BiologiReguler B. : http://biologiregulerb.blogspot.com/2013/12/fosfolipid.html

Kurniawan, E. (2012, Oktober). Awali Harimu. Retrieved Juni 03, 2018, from Pengertian
Terpenoid: http://pemula-awaliharimu.blogspot.com/2012/10/pengertian-
terpenoid.html

Pine Stanley H, d. (1988). Kimia Organik 2 (edisi ke-4 ). Bandung: Institut teknologi
Bandung.

Pratama, W. (2010, September 04). PHARMACIST BLOG. Retrieved Juni 03, 2018, from
Terpenoid I (Pendahuluan dan Sintesis): http://willi-
pharmacist.blogspot.com/2010/09/terpenoid-i-pendahuluan-dan-sintesis.html

Reece, C. d. (2008). Biologi Edisi Ke-Delapan Jilid 3. Jakarta: Erlangga.