ASAM KARBOKSILAT

I. TUJUAN PERCOBAAN
Tujuan percobaan praktikum ini adalah memahami reaksi-reaksi analisis
gugus karboksilat dalam suatu senyawa.
II. TINJAUAN PUSTAKA
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus
karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus
hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia
yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997).
Asam format terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelatang dan
sebagainya (juga sedikit dalam urine dan peluh). Sifat fisika: cairan, tak berwarna,
merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Sifat kimia: asam
paling kuat dari asam-asam karboksilat, mempunyai gugus asam dan aldehida
(Riawan, 1990).
Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling
penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam
asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam
asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC),
dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut
organik (Fessenden, 1997).
Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:
1. Reaksi Pembentukan Garam
Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik
padatannya, NaCl dan KNO3 adalah garam organik yang meleleh pada
temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi
adalah:
HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O
2. Reaksi Esterifikasi
Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan
R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam
karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:
RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O
3. Reaksi Oksidasi
Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat
seperti asam sulfat, CrO3, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi
sangat lambat.
4. Pembentukan Asam Karboksilat
Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat
dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam
karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat (Fessenden,
1997).
Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol
menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering
 juga disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol
primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil
sianida (suatu nitril) dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam, hidroilisa asil
halida, dan reagen organolitium (Wilbraham, 1992).
III. ALAT DAN BAHAN
A. Alat
Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah pemanas bunsen, botol
semprot, pipet tetes, gelas bekker, tabung reaksi, gelas ukur, penjepit.
B. Bahan
Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah KMnO4, Natrium
asetata, asam formiat, fehling A, fehling B, NaOH, H2SO4 pekat, Etil asetat,
Asam asetat, etanol 70%, Asam propionat, dan FeCl3.
IV. PROSEDUR KERJA
1. Pembentukan Asam Karboksilat
a. Oksidasi aldehid
1. Dimasukkan 0,5 ml KMnO4 ke dalam tabung reaksi dan
ditambahkan 2 tetes H2SO4 pekat. Dikocok.
2. Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid lalu dipanaskan
dalam penangas air.
3. Diperhatikan bau yang timbul.
b. Hidrolisis ester
1. Dimasukkan 0,25 ml H2SO4 pekat ke dalam tabung reaksi dan
ditambahkan 0,5 ml etil asetat.
2. Ditutup tabung reaksi dengan sumbat karet.
c. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat
1. Dimasukkan 0,5 ml larutan Na-asetat dan 0,5 ml
H2SO4 encer.
2. Dikocok dan dipanaskan.
3. Diperhatikan bau yang timbul.
2. Pembentukan Garam Karboksilat
1. Dimasukkan 0,5 ml larutan asam asetat ke dalam tabung reaksi lalu
ditambahkan 0,5 ml NaOH.
2. Dikocok dan diamati perubahan yang terjadi.
3. Diulangi percobaan dengan asam format.
3. Esterifikasi
1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml etanol 70%
lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes
H2SO4 pekat.
2. Dikocok dan dipanaskan dalam penangas air selama 5
menit.
3. Dituang isi tabung reaksi ke dalam air dan dicatat bau ester
yang timbul.
4. Diulangi percobaan dengan etanol absolut.
4. Oksidasi
a. Oksidasi dengan KMnO4
 1. Dimasukan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam
format dan ditambahkan 2 tetes KMnO.
2. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan
diamati perubahan yang terjadi.
3. Diulangi percobaan dengan asam asetat.
b. Osidasi dengan pereaksi fehling
1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan
ditambahkan 0,5 ml fehling A dan B.
2. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan
diamati perubahan yang terjadi.
3. Diulangi percobaan dengan asam asetat.
5. Reaksi Garam Karboksilat
1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml Na-Asetat
dan ditambahkan 0,5 ml FeCl3 hingga terbentuk warna
merah.
2. Diamati perubahan yang terjadi.
V. HASIL PENGAMATAN
A. Hasil
1. Pembentukan asam karboksilat
No. Langkah Percobaan Hasil Percobaan
Oksidasi Aldehid
0,5 ml KMnO4 + 2 tetes
H2SO4Pekat
Dikocok

Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid

lalu dipanaskan dalam penangas
air. Panas, dari ungu menjadi
Diperhatikan bau yang timbul. cokelat,

Hidrolisis ester Ada gelembung, ada endapan.

0,25 ml H2SO4 + 0,5 ml etil
asetat.
Diperhatikan bau yang timbul. Bau menyengat, 3 lapisan
(putih, cokelat, cokelat muda)
Reaksi garam karboksilat
dengan asam sulfat. Panas, warna bening, bau
0,5 ml larutan Na-asetat + 0,5 ml balon
1. H2SO4 encer.
2. Diperhatikan bau yang timbul. Warna bening, bau kapur barus.
3.
2. Pembentukan garam karboksilat
No. Langkah Percobaan Hasil Percobaan
 0,5 ml larutan garam asetat + 0,5
ml NaOH.
Dikocok dan diamati perubahan
yang terjadi.

Diulangi percobaan dengan asam Warna bening

format Warna bening

1. Diulangi percobaan dengan asam Warna bening, ada

2. propionat. gelembung.
3.
3. Esterifikasi
No. Langkah Percobaan Hasil Percobaan
Warna bening, setelah
dipanaskan tetap, bau
menyengat.
0,5 ml etanol 70% + 0,5 ml asam
asetat + 3 tetes H2SO4 pekat Warna bening, setelah
Dikocok dan dipanaskan dalam dipanaskan ada gelembung,
penangas air selama 5 menit. bau menyengat.
Dituang isi tabung reaksi ke
dalam air dan dicatat bau ester Warna bening, setelah
yang timbul. dipanaskan ada 2 lapisan (atas
bening, bawah kuning), bau
Sampel asam format sangat menyengat.

Sampel asam propionat Warna bening, setelah

dipanaskan tetap, bau tidak
menyengat
Diulangi percobaan dengan etanol
absolut.
Warna bening, setelah
dipanaskan bau menyengat
Sampel asam asetat
Warna bening, setelah
Sampel asam format dipanaskan ada 2 lapisan (atas
bening, bawah kuning), bau
1. Sampel asam propionat menyengat
2.
4. Oksidasi
No. Langkah Percobaan Hasil Percobaan
1.
2. a. oksidasi dengan KMnO4
3. 0,5 ml asam format + 2 tetes Warna cokelat
1. KMnO.
 2. Dipanaskan dalam penangas Warna bening, tidak ada
3. selama 2 menit dan diamati endapan.
perubahan.
Warna ungu, dipanaskan ada
Diulangi percobaan dengan asam endapan merah bata.
asetat. Warna merah kekuningan,
dipanaskan ada endapan
Diulangi percobaan dengan asam cokelat tua.
propionat.
Warna biru
b. oksidasi dengan pereaksi
fehling Tetap
0,5 ml asam format + 0,5 ml
fehling A dan B. Warna biru, dipanaskan tetap.

Dipanaskan dalam penangas Warna biru, dipanaskan tetap.

selama 2 menit dan diamati
perubahan.

Diulangi percobaan dengan asam

asetat.

Diulangi percobaan dengan asam

propionat.

5. Reaksi garam karboksilat

No. Langkah Percobaan Hasil Percobaan
0,5 ml Na-Asetat + 0,5 ml
FeCl3hingga terbentuk warna
1. merah. Dipanaskan Warna orange
2. Diamati perubahan yang terjadi. Warna orange tua
B. Pembahasan
1. Pembentukan Asam Karboksilat
a. Oksidasi aldehid
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml KMnO4 ke
dalam tabung reaksi dan menambahkan 2 tetes H2SO4 pekat. Kemudian dikocok agar
larutan homogen. Menambahkan 0,5 ml sampel asetaldehid lalu dipanaskan dalam
penangas air, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka
didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan terasa panas, mengalami perubahan
warna dari ungu menjadi cokelat, muncul gelembung, dan bau menyengat. Percobaan di
atas menunjukkan adanya reaksi positif dari sampel asetaldehid karena terbentuknya
asam karboksilat yang dibuktikan dengan bau yang menyengat. Reaksi yang
terjadi adalah sebagai berikut:
O
 RC

H + [ O ] RCO2H
b. Hidrolisis ester
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan ke dalam
tabung reaksi 0,25 ml H2SO4 dan 0,5 ml etil asetat. Maka
didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan terasa panas
berwarna bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau balon. Hal
tersebut menunjukkan adanya reaksi positif dari etil asetat
karena munculnya bau balon yang menunjukkan ada proses
pembentukan asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah
sebagai berikut:
O
H / OH
+ –

R C – OR + H2O RCO2H + HOR

c. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml
larutan Na-asetat dan 0,5 ml H2SO4 encer. Kemudian mengocok
agar larutan menjadi homogen dan dipanaskan agar reaksi
berlangsung lebih cepat. Maka didapatkan perubahan yang
terjadi adalah larutan berwarna bening, dan bau yang dihasilkan
adalah bau kapur barus. Hal tersebut menunjukkan adanya
reaksi positif dari Na-asetat karena munculnya bau kapur barus
yang menunjukkan ada proses pembentukan asam karboksilat.
Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
2CH3CO2Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3CO2H
2. Pembentukan Garam Karboksilat
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan
0,5 ml
larutan sampel (asam asetat, asam format, asam propionat) ke
dalam tabung reaksi lalu ditambahkan 0,5 ml NaOH. Kemudian
dikocok agar larutan homogen. Maka didapatkan perubahan
yang terjadi secara berturut-turut adalah pada sampel asam
asetat larutan berwarna bening, sampel asam format larutan
berwarna bening, sampel asam propionat larutan berwarna
bening dan terdapat gelembung. Hal tersebut menunjukkan
hanya asam propionat yang bereaksi positif pada pembentukan
garam karboksilat, yang ditunjukkan dengan munculnya
gelembung. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
Asam asetat
 HCOOH + NaOH HCOONa + H2O
Asam format
C2H5COOH + NaOH C2H5COONa + H2O
Asam propionat
3. Esterifikasi
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi
0,5 ml etanol 70% lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H2SO4pekat
Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 5
menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka
didapatkan sebagai berikut pada sampel asam format warna larutan bening, ada
gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel asam propionat
warna larutan bening, setelah dipanaskan tetap bau sangat
menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah
dipanaskan bau menyengat. Percobaan tersebut diketahui bahwa
asam propionat lebih reaktif daripada sampel yang lain, karena
menghasilkan bau yang sangat menyengat. Sampel asam asetat
yang paling tidak bereaksi.
Langkah kedua yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam
tabung reaksi 0,5 ml etanol absolut lalu ditambahkan 0,5 ml
asam asetat dan 3 tetes H2SO4 pekat Kemudian dikocok agar
larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 5
menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang
berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel
asam format ada gelembung, setelah dipanaskan bau
menyengat. Sampel asam propionat warna larutan bening, ada
2 lapisan (atas bening, bawah kuning) setelah dipanaskan
tetap bau menyengat. Sampel asam asetat warna larutan
bening, setelah dipanaskan bau tidak menyengat. Percobaan
tersebut diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif dari pada
sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang menyengat.
Asam asetat paling tidak bereaksi. Reaksi yang terjadi adalah
sebagai berikut:
H , kalor
+

CH3CO2H + CH3CH2OH CH3CO2CH2CH3 + H2O

Asam asetat etanol H2SO4 etil asetat
Reaksi yang terjadi pada etanol 70% dan etanol absolut adalah sama seperti di atas.
Bedanya hanya pada bau yang dihasilkan. Etanol 70% baunya adalah bau balon dan
sedikit bau asetat (menyengat). Sedangkan pada etanol absolut berbau
balon (keton) saja. Hal ini disebabkan pada etanol 70% terdapat
30% air, yang berfungsi sebagai pengikat air, sehingga ketika
larutan dituangkan ke air menghasilkan bau yang menyengat.
4. Oksidasi
a. Oksidasi dengan KMnO4
 Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukan ke dalam
tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 2 tetes
KMnO4. Kemudian dipanaskan dalam penangas selama 2 menit, pemanasan dilakukan
untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan utnuk sampel asam
format warna cokelat, kemudian warna larutan menjadi bening setelah ditambah
sampel, setelah dipanaskan tidak ada endapan. Sampel asam asetat didapatkan warna
ungu, setelah dipanaskan ada endapan merah bata. Sampel asam propionat didapatkan
warna merah kekuningan, setelah dipanaskan ada endapan cokelat tua. Hal tersebut
menunjukkan bahwa asam asetat dan asam propionat lebih reaktif dari pada asam format
dalam reaksi Oksidasi dengan KMnO4. Reaksi yang terjadi adalah sebagai
berikut:
KMnO4–
HCOOH + O CO2+ H2O
Asam format

Kalor

CH3COOH + KMnO4– CH2 + CO2 + H2O

Asam asetat

Kalor

CH2CH3COOH + KMnO4– 2CH2 + CO2 + H2O

Asam propionat

b. Oksidasi dengan pereaksi fehling

Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung
reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 0,5 ml fehling A dan
B. Kemudian dipanaskan dalam penangas selama 2 menit
pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang
berlangsung. Pada sampel asam format larutan terdiri atas dua
bagian, lapisan atas berwarna biru tua dan lapisan bawah
berwarna kuning kecoklatan. Pada asam asetat, setelah
dilakukan pemanasan pada larutan, tidak terjadi perubahan
secara fisik pada larutan, yakni larutan tetap berwarna
biru muda. Hal ini menunjukkan bahwa asam asetat tidak bisa
dioksidasi oleh reagen fehling disebabkan karena asam asetat
tergolong asam lemah, sehingga memiliki daya oksidasi yang
lemah pula dan tidak dapat mereduksi larutan fehling. Reaksi
yang terjadi dapat dituliskan sebagai berikut:
Fehling A dan B (Kalor)
HCOOH + 2CuO CO2 + H2O + Cu2O
Asam format
Fehling A dan B (Kalor)
CH3COOH + 2CuO CH2CO2 + H2O + Cu2O
Asam asetat
Fehling A dan B (Kalor)
CH2CH3COOH + 2CuO CH2CH2CO2 + H2O + Cu2O
Asam Propionat
5. Reaksi garam karboksilat
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam
tabung reaksi 0,5 ml Na-Asetat dan ditambahkan 0,5 ml
FeCl3 hingga terbentuk warna merah. Maka didapatkan larutan
berwarna orange setelah dipanaskan warna larutan berubah lagi menjadi warna orange
tua. Hal tersebut menunjukan bahwa terjadi reaksi positif dari na-asetat. Reaksi yang
terjadi adalah sebagai berikut:
3NaCH3COO + FeCl3 3NaCl + 3CH3COO– + Fe3+
6CH3COO– + 3Fe3+ + 2H2O [Fe (OH)2 (CH3COO)6]+ + 2H+
VI. KESIMPULAN
Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah:
1. Percobaan dengan oksidasi aldehid didapatkan asetaldehid reaktif dalam
pembentukan asam karboksilat.
2. Percobaan hidrolisis ester didapatkan reaksi positif dari etil
asetat karena timbulnya bau balon yang menunjukkan
proses pembentukan asam karboksilat.
3. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat
didapatkan reaksi positif dari Na-asetat karena timbulnya
bau kapur barus yang menunjukkan proses pembentukan
asam karboksilat.
4. Percobaan pembentukan garam karboksilat didapatkan
asam propionat yang bereaksi positif pada pembentukan
garam karboksilat, ditunjukkan dengan munculnya
gelembung.
5. Percobaan esterifikasi, dengan etanol diketahui sampel
asam propionat lebih reaktif dari pada sampel yang lain,
karena menghasilkan bau yang sangat menyengat. Asam
asetat yang paling tidak bereaksi.
6. Percobaan oksidasi dengan KMnO4 didapatkan asam asetat
dan asam propionat lebih reaktif dari pada asam format
dalam reaksi Oksidasi dengan KMnO4.
7. Percobaan reaksi garam karboksilat terjadi reaksi positif dari Na-
asetat karena terjadi perubahan pada saat pemanasan, dengan terbentuknya warna
orange tua.

DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik. Bina
Aksara. Jakarta.
Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta.
Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1.
ITB. Bandung.