Manual de Prácticas de Q. Org. I 2011

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ
INSTITUTO DE CIENCIAS BIOMÉDICAS
LICENCIATURA EN QUÍMICA
MANUAL DE LABORATORIO
QUÍMICA ORGÁNICA I
LIC. QUÍMICO DAVID REYES LOYA
LIC. QUÍMICO RENÉ GERARDO ESCOBEDO
M en C. HUGO MERINO PINEDA

Manual de laboratorio de Química Orgánica I 1

Instituto de Ciencias Biomédicas
Licenciatura en Química
Práctica No. 1. Solubilidad de compuestos orgánicos y cristalización
Introducción
Definición y principio teórico de cristalización y recristalización así como aplicaciones en

purificación. Características principales de un buen disolvente. Principio básico de adsorción por medio
de carbón activado.
Objetivos
 Evaluar solubilidad de compuestos orgánicos.

 Emplear cristalización como una de las técnicas más usadas para la purificación de compuestos
sólidos.
 Ilustrar el uso de un adsorbente para eliminar impurezas coloridas.
Materiales y sustancias
Materiales
 1 espátula Sustancias
 5 pipetas graduadas de 10 ml
 1 propipeta  Ciclohexano
 1 agitador de vidrio  Etanol
 2 matraces Erlenmeyer de 125 o 250 ml  Metanol
 5 vasos de precipitado  Acetona
 10 tubos de ensayo  Ácido acético
 1 vidrio de reloj  Carbón activado
 1 cristalizador o recipiente para baño maría  Glucosa
 1 embudo con cuello  Acetato de sodio
 1 mechero Bunsen  Ácido salicílico
 1 soporte universal  Ácido benzoico
 1 anillo de fierro  Dicromato de potasio
 1 tela de alambre con asbesto  1 pliego de papel filtro
 1 gradilla  Hielo
 1 pinza para tubo de ensayo
 1 recipiente para baño de hielo
 3 pesasustancias
Metodología
L.Q. David Reyes Loya
L.Q. René Gerardo Escobedo
Ing. Hugo Merino Pineda UACJ Licenciatura en Química
Experimento 1. Solubilidad.
1. Coloque en un tubo de ensayo 0,1 gr de la muestra problema.

2. Agregue 1 ml del disolvente a evaluar, agite y observe.
3. Si los cristales no se han disuelto, agregue disolvente de ml en ml hasta completar 3 ml (prueba de
solubilidad en frío).
4. Si los cristales no se han disuelto con 3 ml de disolvente, caliente en baño maría hasta ebullición en
agitación constante. Debe mantenerse el volumen de solución constante durante el calentamiento.
Si el disolvente ideal es agua, debe calentarse con el mechero una vez agregados cuerpos de
ebullición.
5. Observe y concluya.
6. Si el sólido fue soluble en caliente enfríe a temperatura ambiente y luego en baño de hielo. Observe
si hay formación de cristales.
Experimento 2. Cristalización simple.
1. Pese 1 gr de ácido benzoico, 0,1 gr de dicromato de potasio y deposítelo en un vaso de precipitado

con 40 ml de agua destilada.
2. Disuelva en medida de lo posible y agregue una punta de espátula de carbón activado.
3. Precaliente el embudo de vidrio y el matraz donde recibirá el filtrado a baño maría.
4. Caliente la solución a ebullición en baño maría durante 2 minutos.
5. Cuando no se observen partículas blancas es que el ácido se habrá disuelto.
6. Filtre por gravedad con el material precalentado.
7. Deje enfriar a temperatura ambiente hasta que se formen los cristales. Si la cristalización no ocurre,
indúzcala, ya sea raspando las paredes del matraz que contiene la solución, enfriando en baño de
hielo con sal, sembrando en la solución algunos cristales de la sustancia pura o evaporando parte del
disolvente y volviendo a enfriar.
8. Separe los cristales por filtración al vacío.
Residuo
Filtrado

Práctica No. 2. Destilación simple
Introducción
Punto de ebullición, destilación simple, permisividad de la técnica para purificar, mezclas

azeotrópicas, destilación fraccionada, ventajas y desventajas de cada técnica.
Objetivos
 Conocer las principales características y factores que intervienen en una destilación simple.
 Purificar una mezcla de líquidos por destilación simple.
Materiales Sustancias
 Equipo Quickfit  Etanol

 1 probeta de 100 ml  Metanol
 5 vasos de precipitado  Acetona
 5 pipetas de 10 ml  Isopropanol
 1 termómetro de 400°C  Alcohol amílico
 1 propipeta  Agua
 1 embudo de vidrio
 1 cristalizador o recipiente para baño maría
 1 mechero Bunsen
 3 soportes universales
 2 anillos de fierro
 2 telas de alambre con asbesto
 2 pinzas de tres dedos con nuez
 2 pinzas para bureta
 2 mangueras de látex para refrigerante
 Cuerpos de ebullición
 1 manguera de látex para mechero
Metodología
Experimento 1. Destilación simple.
1. Mida 10 ml de etanol, colóquelo en un matraz bola, agregue cuerpos de ebullición y monte el equipo
de destilación simple. Caliente a baño maría.
2. Repita el procedimiento para metanol, acetona, isopropanol, alcohol amílico y agua. En el caso del
agua y el alcohol amílico realice el calentamiento a baño de aire.
3. Observe las temperaturas de destilación y detenga el proceso antes de terminar la muestra para
evitar resecar el matraz.
Experimento 2. Destilación de una mezcla de líquidos.
1. Mida 10 ml de etanol, metanol, acetona e isopropanol y vacíelos en el matraz bola, arme el equipo
de destilación simple y purifique calentando a baño maría.
2. Se le proporcionará una muestra problema para que por medio de los puntos de ebullición
identifique las sustancias que conforman la mezcla.
Resultados
Discusión y conclusión
Referencias

Práctica No. 3. Destilación por arrastre de vapor
Introducción
Presión de vapor, ley de Raoult, tensión superficial, energía cinética y cambio de fase, volatilidad,
fundamento de destilación por arrastre de vapor, aplicaciones.
Objetivo
 Aislar el aceite esencial de un producto natural mediante destilación por arrastre de vapor.
 Purificar el destilado mediante extracción por separación de fases con acetato de etilo.
 Equipo Quickfit  Acetato de etilo

 2 matraces Erlenmeyer de 250 ml  Té de limón
 2 tapones dihoradados para matraz  Agua destilada
Erlenmeyer de 250 ml
 1 tubo de desprendimiento en forma de “U”
con un brazo largo
 1 tubo de desprendimiento lineal
 1 tubo de desprendimiento en 45°
 2 mangueras de látex para refrigerante
 1 pipeta de 10 ml
 Vaso de precipitado de 125 ml
 1 embudo
 2 mallas de alambre con asbesto
 1 tripié
 1 triángulo de porcelana o malla de alambre
con asbesto para tripié
 Papel aluminio
Metodología
1. Monte el sistema de destilación por arrastre de vapor como se muestra en la figura 1. Utilice un
matraz bola del equipo Quickfit para recibir, asegurado sobre el tripié en una malla de alambre con
asbesto o triángulo de porcelana.
2. Agregue 175-200 ml de agua destilada al matraz 1.

3. Coloque 20 gr de té de limón en el matraz 2 y complete con agua destilada hasta un volumen

aproximado de 125-150 ml.
4. Caliente el matraz 2 a una temperatura aproximada de 50-60°C y aíslelo con papel aluminio.
5. Coloque un tapón dihoradado en el matraz 1. Inserte en un orificio el tubo de desprendimiento recto
sumergido en el agua destilada hasta aproximadamente 1 cm de la base del matraz 1. En el segundo
orificio instale el brazo corto del tubo de desprendimiento en forma de “U” de manera que el
extremo quede distante de la superficie del agua (como se muestra en la figua 1).
6. Coloque un tapón dihoradado en el matraz 2. Introduzca en un orificio el brazo largo del tubo de
desprendimiento en forma de “U”; procure que el extremo quede sumergido por lo menos 2 cm en
el té con agua. Inserte el tubo de desprendimiento de 45° en el matraz 2 distante de la superficie del
líquido (Guíese por la figura 1).
7. Conecte el otro extremo del tubo de desprendimiento de 45° mediante el tapón de corcho al
refrigerante y monte el sistema de recepción.
Figura 1. Sistema de destilación por arrastre de vapor.
8. Compruebe la ausencia de fugas en el sistema.

9. Caliente el matraz 1 a ebullición para iniciar la destilación.
10. Detenga el proceso al obtener un destilado de 100-150 ml aproximadamente.
11. Introduzca el destilado en el embudo de separación del equipo Quickfit y añada 15 ml de acetato de
etilo.
12. Mezcle por inversión un mínimo de 7 veces y deje reposar.

13. Una vez separadas las fases conserve la fase orgánica (acetato de etilo) y repita la extracción por
separación de fases (pasos 11 y 12) dos veces más con la fase acuosa.
14. Junte las fases orgánicas obtenidas en las cuales se encontrará el aceite esencial. En función del
tiempo disponible puede evaporar parte del disolvente para concentrar el extracto.
Separarla Fase Acuosa

50-80 ml. de Destilado. Aceite de
Lim�n. Se encuentra la Fase
Acuosa y Fase Org�nica
Extraer el aceite con 5 ml de

Acetato de Etilo
Filtrar y colocar en un Vial
Secar
Llevar a cabo c.c.f
Resultados
Referencias


Práctica No. 4. Acidez de compuestos orgánicos y factores estructurales que la modifican

(corregido)
Introducción
Concepto de acidez según Brønsted-Lowry, equilibrio ácido-base, par ácido-base conjugado,

constante de acidez, factores estructurales de las moléculas orgánicas que influyen en la acidez.
Objetivos
 Determinar acidez de algunos compuestos orgánicos.

 Comparar acidez de compuestos orgánicos de estructura similar.
 Relacionar la acidez de cada compuesto orgánico con su estructura.
Materiales  Ácido acético pH=3.4, Ka=1.8x10-5,

 D= 1.053
 9 tubos de ensayo  Ácido tricloroacético D=1.629, pH= 1.2 par
 2 matraces aforados de 25 o 50 ml soluciones 0.1 M
 Potenciómetro  Fenol D= 1.5425
 Balanza analítica  Metanol
 2 pipetas graduadas de 10 ml  Catecol Ka= 3.3x10-10, D= 1.344
 1 pipeta graduada de 1 ml  Ciclohexanodiol
 2 vasos de precipitado de 125 o 250 ml  Ácido pícrico cristales
 Ácido p-toluico cristales
 Ácido p-toluensulfónico prismas
Sustancias monoclínicos
 Agua destilada
Metodología
1. Realice los cálculos necesarios para preparar 50 ml de soluciones 1.0 M de cada una de las
sustancias.
2. Mida la cantidad calculada de una de las sustancias, deposítela en el matraz aforado y llene con agua
hasta el aforo mezclando por inversión en estadíos. Vierta una cantidad suficiente en el tubo de
ensayo etiquetado correspondiente para medir el pH. Repita este paso para cada una de las
sustancias.
3. Determine el pH de las soluciones.
4. Realice los cálculos necesarios para determinar concentraciones de H +, el par ácido base conjugado,
la Ka y el pKa de cada sustancia.
5. Relacione los valores obtenidos con los efectos estructurales que puedan influir para conferir dicho
carácter a la sustancia.
Resultados
Referencias

Práctica No. 5. Determinación de punto de ebullición y características estructurales que lo

modifican ( corregido )
Introducción
Definición de punto de ebullición, interacciones intermoleculares, características estructurales

que modifican el punto de ebullición.
Objetivos
 Determinar la temperatura de ebullición de diversos alcoholes.

 Relacionar la variación del punto de ebullición con las diferencias estructurales entre los alcoholes.
Materiales Sustancias Tb
 1 capilar  Metanol /agua 64.5

 1 termómetro de 400°C  Etanol /agua 78.3
 2 vasos de precipitado de 125 o 250 ml  Propanol /aceite 97.0
 1 liga  Isopropanol /aceite 82.5
 1 pinza de tres dedos sin nuez  Butanol 118..0
 2 pinzas de tres dedos con nuez  Isobutanol
 1 soporte universal  Sec-butanol
 1 anillo de fierro  Tert-butanol /agua 83.0
 1 malla de alambre con asbesto  Alcohol amílico (pentanol)
 1 mechero Bunsen  Aceite de cocina (alumno)
 1 tubo de ensayo pequeño
 1 tapón para tubo de ensayo
 1 pipeta graduada de 5 ml
 1 propipeta
Metodología
1. Rompa el capilar por la mitad y selle un extremo de ambos fragmentos.

2. Monte el anillo de fierro y malla de alambre con asbesto en el soporte universal a una altura
adecuada para poder calentar el vaso de precipitado con el mechero Bunsen.
3. Llene el 75% del vaso de precipitado con aceite de cocina y colóquelo sobre la malla con asbesto
(para los alcoholes de menor tamaño puede emplearse agua).
4. Vierta de 1 a 2 ml del alcohol a evaluar en el tubo de ensayo, introduzca el capilar con el extremo
abierto hacia abajo, cierre el tubo con el tapón e invierta varias veces hasta lograr que el capilar se
llene de la sustancia.
5. Destape el tubo de ensayo y fíjelo con la pinza para bureta al soporte universal, debe quedar
parcialmente introducido en el baño al que será calentado. Es necesario que el capilar sea
claramente visible a través del agua/aceite para poder tomar el resultado.
6. Sostenga el termómetro del soporte universal con la pinza de tres dedos y el bulbo introducido en el
alcohol a evaluar cerca del capilar. El bulbo del termómetro no debe tocar las paredes o el fondo del
tubo de ensayo.
7. Una vez montado el sistema, caliente el baño de agua/aceite hasta observar un burbujeo constante
del capilar. Deje enfriar y tome nota de la temperatura en el instante en que el líquido empiece a
ascender por el capilar nuevamente.
8. Desmonte el sistema y enjuague el capilar, el termómetro y el tubo de ensayo.
9. Realice este procedimiento 2 veces para cada una de las sustancias.
I.- SELLAR UN CAPILAR

II.- AGREGAR DE 2 A 3 ml DEL ALCOHOL EN UN TUBO DE ENSAYO, AñADIR EL CAPILAR CON EL
EXTREMO ABIERTO HACIA ARRIBA, TAPAR Y AGITAR HASTA QUE SE LLENE EL CAPILAR.
III.-INTRODUCIR EL TUBO QUE CONTENGA EL CAPILAR EN UN TUBO DE ENSAYO QUE CONTIENE
EL ALCOHOL Y DEJAR EL EXTREMO ABIERTO HACIA ABAJO PARA PERMITIR LA SALIDA DEL
ALCOHOL EN FASE VAPOR ( burbujeo ).
IV.- ANOTAR LA Tb EN EL MOMENTO EN QUE SE OBSERVE LA SALIDA DE BURBUJAS DEL CAPILAR
V.- REPETIR LA OPERACIÓN PARA CADA UNO DE LOS ALCOHOLES.
Resultados
Referencias

Práctica No. 6. Determinación de punto de fusión y alcalinidad de aminas
Introducción

Definición de punto de fusión, empaquetamiento en el estado sólido, concepto de basicidad

según Brønsted-Lowry, características estructurales que afectan la basicidad de compuestos orgánicos,
propiedades básicas de aminas y comparación de primarias, secundarias y terciarias.
Objetivos
 Determinar el punto de fusión de dos compuestos orgánicos de estructura similar.

 Relacionar la diferencia de puntos de fusión con los efectos por cambios en la estructura.
 Determinar la basicidad de algunas aminas.
 Relacionar la basicidad con la estructura de la amina.
Materiales  1 manguera de látex para mechero

 1 pinza de tres dedos
 2 capilares  1 pinza para bureta
 1 termómetro de 400°C  1 tubo largo de cristal (0,5 cm ø)
 1 liga
 1 tubo de ensayo pequeño Sustancias
 2 tubos de ensayo grandes
 2 tapones de hule para tubo de ensayo  Aceite de cocina
grande  Agua
 1 gradilla  Ácido benzoico Tf=121.85 °C
 2 pipetas graduadas de 5 ml  Ácido acetilsalicílico Tf= 159 °C
 1 propipeta  Amoniaco
 Potenciómetro  Ácido clorhídrico
 1 matraz aforado de 50 ml con tapón  Hidróxido de sodio
esmerilado p-nitroanilina
Anilina
 3 vasos de precipitado de 125 o 150 ml
 1 soporte universal  Trietilamina. En su defecto diisopropilamina
 1 malla de alambre con asbesto o diisobutilamina
 1 anillo de fierro  Aminas líquidas disponibles
Metodología
Experimento 1. Determinar punto de fusión.
1. Monte un sistema para calentar a baño de aceite con un vaso de precipitado al 75% de su capacidad.
2. Rompa el capilar por la mitad y selle un extremo de cada fragmento.
3. Presione el extremo abierto de un fragmento de capilar contra el sólido a evaluar para introducirlo y
deje caer el capilar con el extremo sellado hacia abajo por el interior del tubo lago (de 0,5 cm de
diámetro aproximadamente) de manera que el sólido vaya hasta el fondo del capilar; 3 o 4 mm de
comprimido de sólido en el fondo es suficiente.

4. Fije el capilar al termómetro con la liga de forma que el fondo del capilar coincida con el bulbo del
termómetro; coloque la liga lo más alto posible.
5. Agregue aceite al tubo de ensayo hasta el 25% de su capacidad y fíjelo al soporte con una pinza para
bureta de manera que se introduzca en el aceite del vaso de precipitado.
6. Sostenga el termómetro con una pinza de tres dedos de forma que el fondo del capilar y el bulbo
queden dentro del aceite del tubo de ensayo. Es importante que el extremo abierto del capilar y la
liga permanezcan fuera del aceite, así como la clara visibilidad del sólido.
7. Caliente el sistema y tome nota de la temperatura en que aprecie la aparición de líquido dentro del
capilar.
8. Realice este procedimiento dos veces para cada sustancia.
Experimento 2. Alcalinidad de aminas.
1. Prepare soluciones de amoniaco 10%, ácido clorhídrico 10% e hidróxido de sodio 10%.
2. Vierta 2 ml de amoniaco 10% en un tubo de ensayo y mida el pH.
3. Vierta 2 ml de trietilamina en un tubo de ensayo y mida el pH.
4. Agregue 2 ml de agua al tubo con trietilamina y observe solubilidad.
5. Añada gota a gota ácido clorhídrico a ambos tubos agitando hasta la desaparición de los olores. Si el
olor persiste cierre el tubo con un tapón de hule y agite vigorosamente antes de continuar
agregando ácido. Registre el volumen total empleado de ácido para cada tubo.
6. Mida el pH de cada sustancia y si hubo algún cambio de aspecto.
7. Agregue tanto volumen de hidróxido de sodio 10% como volumen de ácido haya empleado en cada
tubo.
8. Mida el pH y registre cualquier cambio de aspecto.
9. Repita el procedimiento realizado con el tubo de la amina terciaria para el resto de aminas
disponibles.
Resultados
Discusión y conclusión Referencias

Práctica No. 7. Hidrocarburos alifáticos
Introducción
Generalidades de alcanos, alquenos y alquinos, hibridaciones características y geometrías

moleculares de carbonos hibridados, energías de enlaces, distancias de enlace, algunas aplicaciones.
Objetivos
 Obtener metano, etileno y acetileno.

 Comprobar flamabilidad de metano y acetileno así como las características de las llamas.
Materiales  2 mallas de alambre con asbesto

 2 tubo de ensayo  1 mortero con pistilo
 2 tapones horadados para tubo de ensayo  1 cápsula de porcelana
 1 pinza para tubo de ensayo  1 pinza para crisol
 1 tubo de desprendimiento en “L”  1 recipiente para baño de hielo
 Balanza analítica
 1 mechero Bunsen Sustancias
 1 matraz Erlenmeyer de 250 ml  Ácido sulfúrico
 1 tapón dihoradado para matraz Erlenmeyer  Etanol
de 250 ml  Sulfato de cobre II
 1 termómetro de 400°C  Acetato de sodio
 1 manguera de látex larga  Cal sodada (hidróxido de sodio y óxido de
 1 probeta de 50 o 100 ml calcio)
 1 cristalizador o vaso de precipitado de 500  Carburo de calcio
o 1000 ml  Agua destilada
 1 pipeta graduada de 5 ml  Hielo
 1 propipeta
 1 pinza de tres dedos
Metodología
Experimento 1. Obtención de metano.
1. Coloque en un tubo de ensayo 3 gr de acetato de sodio.

2. Prepare 3 gr de cal sodada, pulverizando en un mortero una mezcla de 1,5 gr de hidróxido de sodio y
1,5 gr de óxido de calcio.
3. Coloque la cal sodada en una cápsula de porcelana y caliente durante 5-10 min para deshidratar.
4. Agregue la cal sodada al acetato de sodio, coloque el tapón horadado con el tubo de
desprendimiento insertado y caliente inclinando el tubo a 45° de la horizontal.
5. Acerque un cerillo al tubo de desprendimiento para quemar el metano y observe las características
de la llama.
Experimento 2. Obtención de etileno.
1. Coloque en un matraz Erlenmeyer 15 ml de etanol 95% y agregue 4 ml de ácido sulfúrico por goteo,
con agitación y en frío.
2. Una vez hecha la mezcla agregue 5 gr de sulfato de cobre II en polvo.

3. Selle el matraz con un tapón dihoradado donde previamente haya insertado un termómetro y un
tubo de desprendimiento. El bulbo del termómetro debe estar en contacto con la mezcla sin tocar el
fondo del matraz y el tubo de desprendimiento separado de la superficie para evitar proyecciones.
4. Monte en un soporte universal el anillo de fierro y la malla de alambre con asbesto, fije el matraz
con pinzas de tres dedos y prepare el sistema de calentamiento.
5. En un segundo soporte universal, monte un cristalizador con agua hasta un 60-70% de su capacidad,
llene la probeta con agua e inviértala y fíjela al soporte dentro del cristalizador evitando que entre
aire, con la finalidad de obtener el etileno por desplazamiento de agua.
6. Conecte una manguera desde el tubo de desprendimiento hasta el interior de la probeta (por debajo
del agua).
7. Aplique calor con el mechero hasta 160°C, temperatura de síntesis para el etileno. Observe la
captura del etileno por desplazamiento de agua.
Experimento 3. Obtención de acetileno.
1. Coloque una pequeña cantidad de carburo de calcio en un tubo de ensayo.

2. Prepare un tapón horadado para tubo de ensayo con un tubo de desprendimiento insertado.
3. Trasládese a la campana de extracción, agregue un poco de agua destilada al tubo de ensayo y selle
inmediatamente con el tapón horadado preparado; observe las características físicas de la llama.
Resultados
Referencias

Práctica No. 8. Isomerización del ácido maleico
Introducción
Isomería, Isomería geométrica, isómeros geométricos de doble enlace, isomerización térmica,

isomerización en medio ácido, diferencias de propiedades y estabilidad en isómeros E-Z, ácido maleico y
ácido fumárico.
Objetivos
 Obtener ácido fumárico a partir de ácido maleico.

 Identificar las características de cada uno de los isómeros configuracionales.
Materiales  1 liga
 1 soporte universal
 3 tubos de ensayo  1 anillo de fierro
 1 embudo Buchner  1 malla de alambre con asbesto
 1 pipeta graduada de 5 ml  1 vaso de precipitado
 1 espátula
 1 matraz kitasato
 1 termómetro de 400°C Sustancias
 1 capilar
 Potenciómetro  Anhídrido maleico
 2 pesasustancias  Ácido clorhídrico
 1 propipeta  Solución de KMnO4 1%
 1 tubo largo de cristal (0.5 cm ø)  Aceite

 Magnesio
Tf maleico =131°C 130.5 °C Morrison
Tf fumárico = 287°C 302°C Morrison
Metodología
Hidrólisis del anhídrido maleico.
1. En un tubo de ensayo hierva 3 ml de agua destilada.

2. Añada 2,5 gr de anhídrido maleico y asegúrese de que desaparecen todos los cristales, si es
necesario pase rápidamente el tubo por la llama para evitar proyecciones por calentamiento.
3. Espere a que enfríe la solución y se forme un precipitado de ácido maleico.
4. Recoja el precipitado en un embudo Buchner, no disperse los cristales para maximizar la cantidad
recuperada. ( Filtrar con embudo de tallo largo- utilizar tripié y triángulo )
5. Determine su punto de fusión.
6. Separe 0,1 gr de ácido maleico para las pruebas de reactividad.
7. Separe nuevamente 0,05 gr para las pruebas de reactividad.
Isomerización del ácido maleico.
1. Añada al resto del filtrado 2,5 ml de ácido clorhídrico concentrado en un tubo de ensayo y caliente
suavemente hasta que se separen los cristales.
2. Deje enfriar la mezcla.
3. Separe los cristales con embudo Buchner y deje secar.
4. Determine el punto de fusión. ( debido a que en un rango de 210-230°C se disuelve la liga, ésta debe
permanecer fuera del baño de aceite y el bulbo del termómetro sumergido en él )
5. Separe dos cantidades: 0,1 gr y 0,05 gr para las pruebas de reactividad. No se llevan a cabo.
Propiedades y pruebas de reactividad.
1. Agregue 0,05 gr de cada ácido en dos tubos de ensayo, agregue 2-3 ml de solución de KMnO 4 1% y
registre sus observaciones.
2. Coloque en un vaso de precipitado 0,1 gr de ácido maleico, 5 ml de agua destilada y observe
solubilidad. Agregue 15 ml más de agua destilada, agite y determine el pH con un potenciómetro.
3. Agregue a la mezcla una tira de magnesio de aproximadamente 2 cm a la solución y relacione el pH
con la intensidad del burbujeo de gas hidrógeno.
4. Repita los últimos dos pasos con el ácido fumárico y compare.
Resultados
Referencias

Práctica No. 9. Obtención de bromuro de etilo
Introducción
Características del grupo funcional, propiedades físicas, químicas y estructura de halogenuros de

alquilo, principales aplicaciones de halogenuros de alquilo, pruebas de reactividad o confirmatorias para
halogenuros.
Objetivo
 Obtener un halogenuro de alquilo primario mediante una reacción de sustitución nucleofílica

alifática bimolecular (SN2).
Materiales  2 mallas de alambre con asbesto

 1 equipo Quickfit  2 mangueras para refrigerante
 1 termómetro de 400°C  1 recipiente para baño de hielo
 1pipeta volumétrica de 1 ml Sustancias
 1 propipeta
 1 tubo de ensayo  Etanol
 2 vasos de precipitado de 125-250 ml  Bromuro de sodio o potasio
 1 mechero Bunsen  Carbonato de sodio 2,5%
 1 manguera para mechero  Cloruro de calcio anhidro
 1 pesasustancias  Ácido sulfúrico
 1 espátula  Agua destilada
 3 soportes universales  Nitrato de plata
 2 anillos de fierro  Hielo

 Sal
Metodología
Obtención del halogenuro de alquilo.:bromuro de etilo
1. Coloque en un matraz balón de 500 ml 20 gr de bromuro de sodio o potasio y 20 ml de alcohol

etílico.
2. Prepare una solución de 10 ml de H 2SO4 concentrado en 2 ml de agua.
3. Coloque el matraz con la mezcla inicial en baño de hielo, una vez frío agregue por goteo y con
agitación la solución preparada de ácido sulfúrico.
4. Lleve a reflujo la mezcla de reacción durante 30 minutos, considerando el inicio cuando empiece la
ebullición.
5. Destile lentamente la mezcla obtenida como producto hasta una temperatura de 32-34°C (el punto
de ebullición del bromuro de etilo es 38,2°C pero cambia debido a las condiciones de presión
atmosférica) y recoja el bromuro de etilo en 18 ml de agua destilada sumergido el matraz colector en
un baño de hielo-sal. La destilación se suspende cuando el termómetro registre la temperatura de
ebullición del etanol (78,3°C).
6. Decantar la fase superior y lavar la inferior con dos porciones de 12 ml de agua destilada, mezcle por
inversión de 7 a 10 veces y permita la separación de fases antes de decantar; es recomendable
destapar el embudo cada 3-4 inversiones.
7. Lavar nuevamente la fase de interés con 12 ml de solución de carbonato de sodio al 2,5%.
8. Separe la fase orgánica y seque el halogenuro agregando 1 gr de cloruro de calcio anhidro.
9. Finalmente purifique el halogenuro por destilación simple.

Prueba de reactividad (una a elección).
1. En un tubo de ensayo agregue 0,5 ml de bromuro de etilo, añada 0,5 ml de agua destilada y agítelo.
2. Agregue 0,5 ml de una solución 0,1 N de nitrato de plata, deje reposar la mezcla por 30 minutos y
observe.
1. Prepare 5 ml de solución de yoduro de sodio en acetona a concentración 2 molar.

2. En un tubo de ensayo vierta 2 ml de bromuro de etilo y agregue 5 ml de la solución de NaI en
acetona. Agite bien, deje reposar el contenido y anote sus observaciones.
Resultados
Referencias

Práctica No. 10. Obtención de éter etílico
Introducción

Estructura de éteres, características del grupo funcional, propiedades físicas y químicas de los
éteres, éteres corona, aplicaciones de principales éteres.
Objetivo
 Obtener éter etílico.
 1 equipo Quickfit  Etanol

 3 soportes universales  Ácido sulfúrico
 3 pinzas de tres dedos  Hielo
 2 anillos de fierro  Hidróxido de sodio
 2 mallas de alambre con asbesto  Sal
 1 manguera para mechero
 2 mangueras para refrigerante
 1 vaso de precipitado 250 ml
 1 termómetro de 400°C
 1 probeta de 50-100 ml
 1 espátula
 1 matraz Erlenmeyer 250 ml
Metodología
1. Vierta 28 ml de etanol en un vaso de precipitado y añada lentamente 20 ml de ácido sulfúrico

concentrado en frío.
2. Monte un sistema de destilación simple y agregue un tubo conector de dos vías, con un embudo de
separación acoplado a la segunda vía, sobre el matraz de destilación. El bulbo del termómetro debe
estar en contacto con la mezcla en el matraz de destilación. El diagrama del sistema se muestra en la
figura 2.
3. Cuando la mezcla esté fría viértala al matraz de destilación, agregue al embudo de separación del
sistema 47 ml de etanol y rodee el matraz receptor con hielo.
4. Calentar el matraz hasta que se registre una temperatura de 140°C. Debe realizarlo con precaución
ya que el éter etílico es muy volátil, inflamable, forma mezcla explosiva con el aire, sus vapores son
más densos que el mismo y tiene efectos anestésicos.
5. Una vez alcanzada la temperatura añadir lentamente el etanol del embudo de separación, regulando
el calor para mantener la temperatura entre 140-145°C.
6. Suspenda la destilación al agotar el etanol; el destilado es una mezcla de éter etílico, etanol, agua y
ácido sulfúrico.

7. Vierta el destilado en un embudo de separación con 10 ml de solución de hidróxido de sodio al 10%

y separe la capa inferior.
8. Lave el éter etílico (fase superior) con 10 ml de agua saturada con cloruro de sodio para eliminar
restos de etanol.
9. Seque el éter etílico con 5 gr de cloruro de calcio anhidro, deje reposar la mezcla durante 30 minutos
y decante la capa etérea en un matraz de destilación seco.
10. Destile el éter etílico a baño maría y reciba en matraz rodeado de hielo. Anote la temperatura de
destilación y pese el producto en un matraz tarado.
Figura 2. Sistema de destilación para síntesis de éter etílico.
Resultados; Discusión y conclusión; Referencias


Práctica No. 11. Nitrobenceno
Introducción
Características del grupo funcional, propiedades generales y estructura de nitrocompuestos,

reacciones de nitración, aplicaciones de nitrocompuestos, propiedades de nitrobenceno.
Objetivo
 Obtener nitrobenceno.
Materiales  2 pesasustancias
 1 equipo Quickfit Sustancias

 2 anillos de fierro  Benceno
 2 mallas de alambre con asbesto  Ácido nítrico
 3 pinzas de tres dedos  Ácido sulfúrico
 1 matraz Erlenmeyer 250 ml  Hielo
 2 pipetas graduadas de 10 ml  Hidróxido de sodio
 1 propipeta  Sulfato de sodio o cloruro de calcio anhidro
 1 agitador
 1 cristalizador
 2 mangueras para refrigerante
 1 espátula
Metodología
1. Coloque en un matraz Erlenmeyer en baño de hielo-agua 12 ml de ácido nítrico. Cuando esté

completamente frío agregue 15 ml de ácido sulfúrico concentrado poco a poco y en agitación
constante. Mantenga la temperatura de la mezcla sulfonítrica entre 20 y 30°C.
2. Retire el baño de hielo y agregue lentamente con agitación vigorosa 10 ml de benceno. La
temperatura de reacción debe estar entre 40-55 C, emplee el baño de hielo si es necesario.
3. Al finalizar la adición del benceno continúe la agitación hasta que cese la reacción exotérmica; monte
entonces un sistema a reflujo con el termómetro introducido hasta la mezcla y sumerja el matraz en
baño de agua caliente. Mantenga la temperatura de la mezcla de reacción a 60°C durante 30-40
minutos. Durante el calentamiento retire el matraz del baño y agite vigorosamente para asegurar el
contacto entre las dos capas.
4. Una vez cumplido el tiempo de calentamiento cambie el matraz a un baño de agua con hielo.

5. Cuando la temperatura de la mezcla de reacción sea de 20-30°C, transfiérala al embudo de

separación y deseche la fase inferior, correspondiente a la mezcla sulfonítrica residual.
6. Lave el nitrobenceno dos veces con 15 ml de agua fría y después con 10 ml de solución de hidróxido
de sodio al 10%. Repita la última operación hasta pH = 7 y lave con 15 ml de agua una última vez. Si
la mezcla queda con pH básico lave con agua hasta pH = 7.
7. Seque el nitrobenceno húmedo en un matraz Erlenmeyer con Na 2SO4 o CaCl2 anhidro, caliente
levemente hasta aclarar el nitrobenceno y transfiéralo por decantación a un matraz de destilación.
Monte el sistema de destilación.
8. Destile el nitrobenceno recogiendo la fracción que destile entre 192-197°C. No destile a resequedad
ya que puede haber subproductos polinitrados explosivos.
ESQUEMA PARA OBTENER NITROBENCENO
Resultados

Referencias

Práctica No. 12. 2,4,6-trinitrofenol Ac . Pícrico
Introducción: El grupo OH- activa fuertemente al anillo aromático en la sustitución electrofílica, y antes
de convertirse el fenol en 2,4,6- trinitrofenol al agregar la mezcla sulfonítrica, viene acompañada por una
oxidación excesiva.
C6H5OH + H+/ HNO3/Δ → Ac. 2,4-fenol sulfônico
↓ mezcla sulfonítrica
Ac. 2-nitro 4,6- fenol sulfónico
↓ mezcla sulfonítrica
2,4,6- trinitro fenol ( AC. PICRICO )
Objetivo
 Obtener Ac. Pícrico
Materiales  1 agitador de vidrio

 1 cristalizador
 Matraz Erlenmeyervde 250 ml.  1 piseta
 1 Vaso de p.p de 250 ml.  1 bomba de vacío
 2 pipetas volumétricas de 1 y 5 ml.  1 mechero Bunsen
 1 probeta de 100 ml.  1 pesasustancias
 1 embudo buchner  1 anillos de fierro
 1 matraz quitazato  1 mallas de alambre con asbesto
 1 propipeta  Papel filtro
 1 espátula  1 recipiente para baño de hielo

Sustancias Hielo
 Ácido nítrico Ac. sulfúrico

 Acetato de etilo
 Fenol
 Etanol
Metodología
En um matraz Erlenmeyer prepare una solución de 1 gr. De fenol y 8 ml de ac. Sulfúrico concentrado. La
adición se debe hacer gota a gota, enfriando exteriormente a la vez que agitando.
Caliente en baño de agua por espacio de 5 minutos. Prepare en otro matraz la mezcla sulfonítrica
agregando 8 ml de ac. Nítrico concentrado y 8 ml de ac. Sulfúrico concentrado.
Añada gota a gota , agitando y enfriando exteriormente la mezcla sulfonítrica sobre la mezcla de ácidos o
y p-fenolsulfónicos. Caliente la mezcla en baño de agua la mezcla de reacción durante 5 minutos y agite
suavemente, terminando el calentamiento, vacíe el contenido del matraz en un vaso de precipitados que
contenga 199 grs de hielo picado y agite con el agitador de vidrio.
Separe el producto obtenido por filtración al vacío, lave con poco agua helada.
Recristalice con agua. Separe los cristales obtenidos filtrando en Buchner.
Resultados
Referencias

Práctica No. 13. Síntesis de acetona
Introducción
Características de grupo funcional, estructura de cetonas, propiedades físicas y químicas de las

cetonas, aplicaciones principales de cetonas y grupo carbonilo, grupo carbonilo en biomoléculas
(principalmente cetosas).
Objetivo

 Sintetizar acetona o propanona.
Materiales  1 termómetro de 400°C
 1 equipo Quickfit Sustancias

 2 anillos de fierro  Acetato de sodio
 2 mallas de alambre con asbesto  Acetato de calcio
 3 pinzas de tres dedos  Nitroprusiato sódico
 2 mangueras para refrigerante  Hidróxido de sodio
 1 cápsula de porcelana  Ácido acético glacial
 1 tripié
 1 agitador
 1 pinzas para crisol
 1 mortero con pistilo
 1 tubo de ensayo
 1 tapón monohoradado para tubo de
ensayo
 1 tubo de desprendimiento recto
 1 espátula
Metodología
Obtención de propanona
1. Coloque 10 gr de acetato de sodio en una cápsula de porcelana y caliente hasta que la sal se funda y
continúe hasta su deshidratación total, procurando agitar la sal. La sal anhidra es de color gris.
2. Triture en un mortero el acetato de sodio anhidro con 10 gr de acetato de calcio hasta obtener un
polvo fino.
3. Poner la mezcla en un tubo de ensayo colocado en posición casi horizontal conectado a un
refrigerante por medio de un tubo de vidrio.
4. Cuidadosamente caliente el tubo desplazando la flama por toda su longitud. Deje de calentar cuando
cese la destilación.
5. Purifique el producto por destilación, recogiendo la porción que destile entre 50-62°C.
Prueba de identificación
6. Coloque en un tubo de ensayo 0,5 ml del producto obtenido, agregue 1 ml de agua destilada y una
gota de sal de nitroprusiato de sodio.
7. Añada 4 gotas de hidróxido de sodio, agite y observe los cambios de color.
8. Después agregue 4 o 5 gotas de ácido acético glacial, agite y deje reposar de 5 a 10 minutos.
Resultados
Referencias

Práctica No. 14. Síntesis de benzoato de etilo
Introducción
Estructura de ésteres, características del grupo funcional, propiedades físicas y químicas de los
ésteres, principales aplicaciones.
Objetivo
 Obtener benzoato de etilo.
Materiales  2 vasos de precipitado 250 ml

 1 equipo Quickfit  Cuerpos de ebullición
 2 mallas de alambre con asbesto Sustancias
 3 pinzas de tres dedos
 1 termómetro de 400°C  Ácido benzoico
 1 mechero Bunsen  Etanol
 1 manguera para mechero  Ácido sulfúrico
 2 mangueras para refrigerante  Éter etílico
 1 espátula  Sulfato de sodio o cloruro de calcio anhidro
 1 pesasustancias  Carbonato de sodio
 1 cristalizador
 1 propipeta
 1 probeta de 100 ml
Metodología

1. Coloque en un matraz bola cuerpos de ebullición, 5 grs de ácido benzoico y 15 ml de alcohol etílico al
96% e introdúzcalo en baño de hielo.
2. Una vez frío, agregue gota a gota 1 ml de ácido sulfúrico concentrado, monte un sistema a reflujo y
caliente la mezcla a baño maría durante 1 hora.
3. Elimine el exceso de etanol por destilación simple.
4. Vierta el residuo en 50 ml de agua helada y agregue 5 grs de carbonato de sodio hasta la formación
de espuma.
5. Transfiera la mezcla a un embudo de separación y realice una extracción con 10 ml de éter etílico.
6. Seque la capa etérea con sulfato de sodio o cloruro de calcio anhidro.
7. Destile el éter a baño maría y pese el benzoato de etilo para determinar rendimiento
Resultados
Referencias

Práctica # 15. Resolución química de la (D, L)-1-metilbencilamina con ácido tartárico
Introducción
Estereoisomería, enantiómeros, actividad óptica, mezcla racémica, resolución química,

diastereómeros.
Objetivo
 Separar e identificar los Enantiómeros de 1-mtilbencilamina presentes en una mezcla racémica.
 1 equipo Quickfit  (D, L)-1-metilbencilamina

 2 probetas  Ácido L-tartárico
 1 vidrio de reloj  Metanol
 2 matraces Erlenmeyer de 250 ml  Hidróxido de sodio
 3 vasos de precipitado  Acetato de sodio
 1 embudo Buchner  Papel filtro
 1 matraz kitasato  Sulfato de sodio anhidro
 1 pipeta Pasteur
 1 embudo con cuello
Metodología
1. En un matraz bola de 250 ml coloque 3 gr de ácido L-tartárico y 36 ml de metanol.

2. Refluye la mezcla hasta la disolución del ácido tartárico
3. Pese en un vaso de precipitado 2.4 gr de 1-metilbencilamina y adiciónela lentamente con ayuda de
una pipeta Pasteur a la mezcla reflujada.
4. Una vez terminada la adición pase la mezcla, filtrando mediante filtros de pliegues a un matraz de
250 ml.
5. Tape el matraz con un vidrio de reloj y déjelo hasta que aparezcan cristales (24 hrs).
6. Filtre los cristales a vacío y añada 14 ml de agua junto con 0.5 ml de hidróxido de sodio al 50%.
7. Pase la mezcla a un embudo de decantación y extraiga con 12 ml de acetato de etilo.
8. Decante la fase orgánica y seque con sulfato de sodio anhidro. Decante el agente desecante.
9. Destile el acetato de etilo y después la (S)-1-metilbencilamina, recoja en un matraz previamente
tarado y determine el rendimiento.
Resultados
Referencias


Manual de Prácticas de Q. Org. I 2011

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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ

INSTITUTO DE CIENCIAS BIOMÉDICAS

LIC. QUÍMICO DAVID REYES LOYA

LIC. QUÍMICO RENÉ GERARDO ESCOBEDO

M en C. HUGO MERINO PINEDA

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ

Práctica No. 1. Solubilidad de compuestos orgánicos y cristalización

Definición y principio teórico de cristalización y recristalización así como aplicaciones en

 Evaluar solubilidad de compuestos orgánicos.

1. Coloque en un tubo de ensayo 0,1 gr de la muestra problema.

Experimento 2. Cristalización simple.

1. Pese 1 gr de ácido benzoico, 0,1 gr de dicromato de potasio y deposítelo en un vaso de precipitado

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ

L.Q. David Reyes Loya

Instituto de Ciencias Biomédicas

Práctica No. 2. Destilación simple

Punto de ebullición, destilación simple, permisividad de la técnica para purificar, mezclas

 Equipo Quickfit  Etanol

Experimento 1. Destilación simple.

Experimento 2. Destilación de una mezcla de líquidos.

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ

Práctica No. 3. Destilación por arrastre de vapor

 Equipo Quickfit  Acetato de etilo

L.Q. David Reyes Loya

3. Coloque 20 gr de té de limón en el matraz 2 y complete con agua destilada hasta un volumen

Figura 1. Sistema de destilación por arrastre de vapor.

8. Compruebe la ausencia de fugas en el sistema.

L.Q. David Reyes Loya

Separarla Fase Acuosa

Extraer el aceite con 5 ml de

Filtrar y colocar en un Vial

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ

L.Q. David Reyes Loya

Práctica No. 4. Acidez de compuestos orgánicos y factores estructurales que la modifican

Concepto de acidez según Brønsted-Lowry, equilibrio ácido-base, par ácido-base conjugado,

 Determinar acidez de algunos compuestos orgánicos.

Materiales  Ácido acético pH=3.4, Ka=1.8x10-5,

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ

Práctica No. 5. Determinación de punto de ebullición y características estructurales que lo

Definición de punto de ebullición, interacciones intermoleculares, características estructurales

 Determinar la temperatura de ebullición de diversos alcoholes.

 1 capilar  Metanol /agua 64.5

1. Rompa el capilar por la mitad y selle un extremo de ambos fragmentos.

L.Q. David Reyes Loya

I.- SELLAR UN CAPILAR

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ

Práctica No. 6. Determinación de punto de fusión y alcalinidad de aminas

L.Q. David Reyes Loya

Definición de punto de fusión, empaquetamiento en el estado sólido, concepto de basicidad

 Determinar el punto de fusión de dos compuestos orgánicos de estructura similar.

Materiales  1 manguera de látex para mechero

Experimento 1. Determinar punto de fusión.

L.Q. David Reyes Loya

Experimento 2. Alcalinidad de aminas.

Discusión y conclusión Referencias

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ

Práctica No. 7. Hidrocarburos alifáticos

Generalidades de alcanos, alquenos y alquinos, hibridaciones características y geometrías

 Obtener metano, etileno y acetileno.

Materiales  2 mallas de alambre con asbesto

Experimento 1. Obtención de metano.

1. Coloque en un tubo de ensayo 3 gr de acetato de sodio.

Experimento 2. Obtención de etileno.