Les zéolithes dans le raffinage et la pétrochimie

Rencontres innovation Recherche/Entreprises

ENSCMu, 25 janvier 2007

Nicolas Bats
IFP-Lyon
 Sommaire

• IFP
• Raffinage et Pétrochimie : contexte économique
• Pourquoi les zéolithes sont des catalyseurs et des agents
de séparation ?
• Zéolithes et raffinage
– Les zéolithes dans le schéma de raffinage
– Exemples de procédés employant les zéolithes
• Zéolithes et pétrochimie
– Zéolithes et production de para-xylène
• Zéolithes et NTE
– De l'éthanol au carburant liquide

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 Sommaire

• IFP
• Raffinage et Pétrochimie : contexte économique
• Pourquoi les zéolithes sont des catalyseurs et des agents
de séparation ?
• Zéolithes et raffinage
– Les zéolithes dans le schéma de raffinage
– Exemples de procédés employant les zéolithes
• Zéolithes et pétrochimie
– Zéolithes et production de paraxylène
• Zéolithes et NTE
– De l'éthanol au carburant liquide

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 "Innover les énergies"

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 "Innover les énergies"

"L'IFP est un organisme public de recherche et de

formation, à l'expertise internationalement
reconnue, dont la mission est de développer les
énergies du transport du XXIe siècle.
Il apporte aux acteurs publics et à l’industrie des
solutions innovantes pour une transition maîtrisée
vers les énergies et matériaux de demain, plus
performants, plus économiques, plus propres et
durables."

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 "Innover les énergies"

Pour remplir sa mission, l'IFP poursuit 5 objectifs stratégiques

complémentaires :

● Repousser les limites du possible dans l’exploration et la

production du pétrole et du gaz
● Transformer le maximum de matière première en énergie
du transport
● Développer des véhicules propres et économes en
carburant
● Diversifier les sources de carburants
● Capter et stocker le CO2 pour lutter contre l'effet de serre

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 Sommaire

• IFP
• Raffinage et Pétrochimie : contexte économique
• Pourquoi les zéolithes sont des catalyseurs et des agents
de séparation ?
• Zéolithes et raffinage
– Les zéolithes dans le schéma de raffinage
– Exemples de procédés employant les zéolithes
• Zéolithes et pétrochimie
– Zéolithes et production de paraxylène
• Zéolithes et NTE
– De l'éthanol au carburant liquide

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 Contexte économique
Production et consommation mondiale de pétrole en 2003 (Mt)

Rencontres Innovation Recherche/Entreprises, 25 janvier 2007, ENSCMu Source : BP Stat Review 2004 8

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 Contexte économique
Production et consommation mondiale de gaz naturel en 2003 (Mt)

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 Contexte économique
Demande mondiale en pétrole brut

• Ê de la demande en pétrole brut de 1,8 % (2005 → 2010)

• Fortes disparités géographiques
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10

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 Contexte économique

Ê des échanges pour compenser les disparités régionales et

les stratégies de raffinage
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 Contexte économique

• Ê de la part des carburants et Ì FO

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 Contexte économique
Marché des catalyseur et adsorbants
Raffinage :
Production de combustibles Pétrochimie :
et carburants 800 M€
2300 M€

Dépollution : Gaz de synthèse :

Marché mondial :
Fixe : 400 M€ 750 M€
7000 M€
Automobile : 1700 M€
Industrielle : 500 M€
Chimie :
Polymérisation : 800 M€
2400 M€

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 Contexte économique
Consommation et secteurs d'application des zéolithes

Zéolithes Synthétiques (1998)

Consommation (103 tonnes / %)

100; 8%
160; 12%
Détergents
Catalyseurs
Adsorbants
1050; 80%

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• IFP
• Raffinage et Pétrochimie : contexte économique
• Pourquoi les zéolithes sont des catalyseurs et des agents
de séparation ?
• Zéolithes et raffinage
– Les zéolithes dans le schéma de raffinage
– Exemples de procédés employant les zéolithes
• Zéolithes et pétrochimie
– Zéolithes et production de para-xylène
• Zéolithes et NTE
– De l'éthanol au carburant liquide

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 Zéolithes = catalyseurs et agents de séparation
Catalyseurs
• Catalyseur : espèce qui permet d’accélérer une réaction
sans intervenir dans le bilan chimique
E(u.a.)
Loi d’Arrhénius
Ea
Ea
Ea −
k=λe RT

c. r.
• Catalyse hétérogène :
Réactif(s)–catalyseur(s)⇔phases différentes Catalyseurs solides
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 Zéolithes = catalyseur et agents de séparation
Catalyseurs
• Zéolithes = Alumino-silicates microporeux
H

O O O
O O
O
Si Al Si
Si
OO OO
OO O O

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 Zéolithes = catalyseur et agents de séparation
Agents de séparation
• Effet de "tamisage moléculaire

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 Zéolithes = catalyseur et agents de séparation
• Mécanisme de séparation Agents de séparation

∅
pores Tubes
Diffusion
> 500 nm α≈1 filtration
moléculaire

20-500 nm
Diffusion de α ∝ (M1/M2)1/2 γ-Al2O3, SiO2
Knudsen

Diffusion en α ∝ D, C zéolithes, C
3-20 nm
phase adsorbée

< 3 nm polymères
Solution-
diffusion α ∝ D, C métaux (Pd, …)

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• IFP
• Raffinage et Pétrochimie : contexte économique
• Pourquoi les zéolithes sont des catalyseurs et des agents
de séparation ?
• Zéolithes et raffinage
– Les zéolithes dans le schéma de raffinage
– Exemples de procédés employant les zéolithes
• Zéolithes et pétrochimie
– Zéolithes et production de para-xylène
• Zéolithes et NTE
– De l'éthanol au carburant liquide

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 Zéolithes et Raffinage
Place des zéolithes dans le schéma de raffinage

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 Zéolithes et Raffinage
Exemple d'application : FCC

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 Zéolithes et Raffinage
Exemple d'application : FCC

• Objectifs
– convertir des produits lourds (360°C+) en produits valorisables
– produire de l'essence (et du gazole de qualité moyenne)

• Moyen
– craquage des molécules longues (lourdes) en molécules plus
légères

• Caractéristiques
– réaction en lit fluide de catalyseur circulant
– récupération du coke déposé sur le catalyseur (par combustion)

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 Zéolithes et Raffinage
Exemple d'application : FCC
• Nbre de FCC dans le monde
722 refineries : 82.9 MMBPSD
390 FCCUs : 14.2 MMBPSD
2.2 MMBPSD 0.9 MMBPSD

95 34 2.5 MMBPSD
105 56

160 139 192 91

46 12
6.5 MMBPSD
0.4 MMBPSD
45 14

69 37 0.2 MMBPSD 10 7

1.3 MMBPSD 0.2 MMBPSD

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 Zéolithes et Raffinage
Exemple d'application : FCC
• Catalyseur employé
– zéolithe de type FAU avec Si/Al ∼ 5

– mise en forme à granulométrie de l'ordre de 100 µm

– faible coût : en 2004, 1,5 à 2 $/kg
– très forte consommation de catalyseur : entre 5 et 10 t/j !!
• marché mondial de catalyseur solide : ∼ 600 000 t/an (1998)
• consommation de catalyseur FCC : ∼ 450 000 t/an (1998)
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 Zéolithes et Raffinage
Exemple d'application : FCC

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 Zéolithes et Raffinage
Exemple d'application : HCK

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 Zéolithes et Raffinage
Exemple d'application : HCK

• Catalyseurs HCK de DSV

Zéolithe Y / SiO2/Al2O3
& activité : Δ de température de 35°C à iso-activité
' sélectivité : - 6% en distillats moyens
• Objectif : Ê sélectivité en DM des catas à base de Y
– Ê vitesse de diffusion dans la zéolithe Y ⇒ intrinsèque à la Y
– Rapport Si/Al ⇒ Si/Al de 8 à 20
– Ì distance moyenne parcourue dans le réseau zéolithique
• Ì taille des cristaux ⇒ Pb de synthèse
• créer un réseau mésoporeux interne à la zéolithe

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 Zéolithes et Raffinage
Exemple d'application : HCK

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 Zéolithes et Raffinage
Exemple d'application : Isomérisation des essences légères

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 Zéolithes et Raffinage
Exemple d'application : Isomérisation des essences légères
•Objectif : octane index increase of the C5/C6 run coming from
atomospheric distillation
•Linear paraffins → mono-branched paraffins thermodynamic
•Mono-branched paraffins → di-branched paraffins equilibrium
OFF
GAS ISOMERATE

H2

FEED

catalysed reaction / separation train

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 Zéolithes et Raffinage
Exemple d'application : Isomérisation des essences légères
potential increase of the process yield Overhead stream =
if n-C5 recycled - 20% n-C5 (RON = 61.7)
- 80% MeC4-diMeC4 (RON > 90)

OFF GAS (H2, C1) ISOMERATE

FLOW 100
H
RON 87
2

FEED
FLOW 100
RON 68
Naphtenes

FLOW 75 n-C6,
MeC5
RON 73

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 Zéolithes et Raffinage
Exemple d'application : Isomérisation des essences légères

THE ZEOLITE MEMBRANES

Objective :
n/iso parraffins separation
by sieving effect
Š Tubular support : Š Selective layer : MFI zeolite
in-situ synthesis
Exekia T1-70 α-Al2O3
mean pore ∅ = 200 nm (+) fast and simple
L = 20 cm crystal growth inside support
porosity
(+) isotropic
(+) higher mechanical resistance
(+) MFI layer thickness = 10-20 µm
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 Zéolithes et Raffinage
Exemple d'application : Isomérisation des essences légères

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 Zéolithes et Raffinage
Exemple d'application : Isomérisation des essences légères

ISOMERATE

OFF GAS

H2
STRIPPING

FEED

4 RON points potential gain

ISOM ALONE ISOM +
MEMBRANE

Feed mass flow (t/h) 59.9 59.8

RON 86.7 91.0

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• IFP
• Raffinage et Pétrochimie : contexte économique
• Pourquoi les zéolithes sont des catalyseurs et des agents
de séparation ?
• Zéolithes et raffinage
– Les zéolithes dans le schéma de raffinage
– Exemples de procédés employant les zéolithes
• Zéolithes et pétrochimie
– Zéolithes et production de para-xylène
• Zéolithes et NTE
– De l'éthanol au carburant liquide

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 Zéolithes et Pétrochimie
Application à la production de para-xylène

- pX is the most valuable isomer among xylenes

- pX annual growth is roughly 6%

- pX is almost exclusively used for the production of:

Polyester -> synthetic fibers (clothes…),

PolyEthylene Terephthalate (PET)

-> food products packaging (containers for beverages…)

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 Zéolithes et Pétrochimie
Application à la production de para-xylène
Desired reactions

- Xylene isomerization

H+
+ + + +

- EB isomerization (hydrogenation + ring isomerisation)

Pt, H+
+ + +

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 Zéolithes et Pétrochimie
Application à la production de para-xylène
Hydrogen

Fuel Gas

Distillate

Raffinate
C7- BT Benzene
Extraction
Toluene

Reformate Para-Xylene
Splitter
o+mX
pX Xylene Transalkylation
C8 Separation EB Isomerization (or TDP)
Naphtha Catalytic
Reforming
C9(+)
C8+
Ortho-Xylene

Reformate Xylenes Ortho-Xylene C9 Aros.

Column Column Column
C8+

oX + C9+ C9+ C10+

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Heavy aromatics

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• Raffinage et Pétrochimie : contexte économique
• Pourquoi les zéolithes sont des catalyseurs et des agents
de séparation ?
• Zéolithes et raffinage
– Les zéolithes dans le schéma de raffinage
– Exemples de procédés employant les zéolithes
• Zéolithes et pétrochimie
– Zéolithes et production de para-xylène
• Zéolithes et NTE
– De l'éthanol au carburant liquide

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 Zéolithes et NTE
Application à la production de carburant à base d'éthanol

• Biodiesel
– Ester méthylique, éthylique... d’huile végétale, animale à usage
carburant pour moteur diesel
• B100 : biodiesel pure
• B5 : 5% biodiesel / gazole

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 Zéolithes et NTE
Application à la production de carburant à base d'éthanol
– Matières premières et rendements en huiles

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 Zéolithes et NTE
Application à la production de carburant à base d'éthanol

– Utilisation – Distribution

• France
– incorporation de biodiesel banalisée jusqu’à 5% dans le gazole
– concentrations plus élevées pour des flottes captives

• Allemagne
– actuellement : distribution de biodiesel pur
– bientôt : utilisation en mélange

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 Zéolithes et NTE
Application à la production de carburant à base d'éthanol

• Développement du biodiesel en Europe

– Hypothèse 1 : 190Mt de gazole routier en Europe en 2010

– Hypothèse 2 : incorporation de biodiesel/gazole de 2,5% (masse)
⇒ 4,75 Mt biodiesel en 2010

– Capacité de production dans l’EU en 2003 / 2,0 Mt

⇒ Unités futures pour 2,75 Mt ?

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 Zéolithes et NTE
Application à la production de carburant à base d'éthanol
• Procédé de fabrication du biodisesel
– Méthanolyse d’une huile végétale

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 Zéolithes et NTE
Application à la production de carburant à base d'éthanol
– Procédés conventionnels : catalyseurs homogènes
• procédés batch : IFP ESTERFIP
• procédés en continu : Lurgi, Conneman, Henkel...

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 Zéolithes et NTE
Application à la production de carburant à base d'éthanol
– Procédé ESTERFIP-H
• procédé en continu + catalyseur hétérogène

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 Zéolithes et NTE
Application à la production de carburant à base d'éthanol
– Avantages – inconvénients précédés homogène & hétérogène

• Homogène • Hétérogène
– rendement 99,3% maxi ⊕ rendement > 99,8%
– qualité du glycérol ⊕ qualité du glycérol
– étapes de purifications et ⊕ étapes de purifications et
séparations complexes séparations simplifiées
– effluents aqueux + sels ⊕ absence d’effluents
– consommables ⊕ pas de consommables
– coût catalyseur élévé ⊕ catalyseur non perdu
Ö procédé « vert »
⊕ conditions douces : T & P – conditions + sévères : T & P
⊕ rapport MeOH/huile faible – rapport MeOH/huile + élevé
⊕ technologie éprouvée
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 Zéolithes et NTE
Application à la production de carburant à base d'éthanol

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 Zéolithes et NTE
Application à la production de carburant à base d'éthanol
– Nouveaux catalyseurs de transestherification
• MOF : Metal Organic Framework
N

– Définition
Ligands
O O O O O

organiques
O
O O

O
O O N
O O

bdc btc ndc bpy

F3C CF3

N
N
MOFs
O O
N
N
O O

hfipbb cyclam

oxygène Entités
cation
inorganiques
cation
dimère tétramère trimère chaîne plan
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 Zéolithes et NTE
Application à la production de carburant à base d'éthanol

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 Zéolithes et NTE
Application à la production de carburant à base d'éthanol

– Exemple : MOF-5
Acide terephthalique

Cluster de ZnO4

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 Zéolithes et NTE
Application à la production de carburant à base d'éthanol
– Exemple d'utilisation de MOF comme catalyseur de trans-
estherification*

*J.S. Seo et al., Nature (2004)

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 Zéolithes et NTE
Application à la production de carburant à base d'éthanol

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 Zéolithes et NTE
Application à la production de carburant à base d'éthanol

• Bioéthanol : généralités
‘000 000 L

Production mondiale de bio-éthanol : 19 Mt en 2003

(52% au Brésil, 43% aux USA)
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 Zéolithes et NTE
Application à la production de carburant à base d'éthanol
• Éthanol dans l'essence :
– en mélange direct (< 5% vente banalisée à la pompe)
• densité proche de celle de l'essence
+ • Ò indice d'octane
• meilleure combustion émissions CO Ô
• miscible avec H2O Î demixtion (possibilité ajout compatibilisant ETBE)
- • azéotrope avec HC légers Ò pression vapeur saturante (évaporation Ò)
• émission acétaldéhyde
• contenu énergétique + faible (consommation + élevée)
– sous forme d'éthers : ETBE (contient 8% EtOH), MTBE
• abaisse P vapeur saturante
+ • Ò indice d'octane
• peu miscible avec H2O
• contenu énergétique + faible (mais PCI >> PCI éthanol)
- • isobutène provient de l'indutrie pétrolière
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 Zéolithes et NTE
Application à la production de carburant à base d'éthanol

En Europe peu de pays favorisent l'incorporation directe (Suède 85%)

Causes : - coût de l'EtOH élevé

- Europe excédentaire en essence et déficitaire en gazole

Intérêt pour incorporation EtOH dans diesel

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 Zéolithes et NTE
Application à la production de carburant à base d'éthanol

• Éthanol dans le gazole

– Problème de miscibilité
– Î ajout additifs : émulsifiants ou cosolvants (THF, ethyl acetate,
aromatiques,TAEE, ETBE, acetals)
• usure du moteur normale
+ • émissions particules Ô (30-40% pour 15% EtOH)
• jusqu'à 10% : performances moteurs équivalentes
• quand T < 10°C : démixtion
• Présence H2O : démixtion Î EtOH anhydre requis
- • Ô indice de cétane
• Ô contenu énergétique (consommation + élevée)
• Ò inflammabilité (classe II -> classe I)

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 Zéolithes et NTE
Application à la production de carburant à base d'éthanol

• Transformation de l'éthanol : déshydratation/oligomérisation

objectif : synthèse de molécules linéaires > C16
• Déshydratation (catalyseurs faiblement acides, P basse,
150<T<400°C)
C2H5OH Î CH2=CH2 + H2O
(39% pds)
• Oligomérisation (catalyseurs bifonctionnels acide/métal, P
élevée, T<<400°C)
CH2=CH2 Î Î Î Î oligomérisation/craquage/cyclisation/transfert
d'hydrogène
Î oléfines, paraffines, aromatiques

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 Zéolithes et NTE
Application à la production de carburant à base d'éthanol

• Transformation de l'éthanol en 2 étapes via l'éthylène

– Réaction de déshydratation facile sur solides acides
– catalyseurs : silice-alumine, alumine activée, acide phosphorique
supporté, zéolithe (H-ZSM-5, H-MOR)
– ex. : ABB Lummus : procédé lit fluidisé avec silice-alumine
– Réaction d'oligomérisation de l'éthylène
• catalyse homogène
– catalyseur : organométallique (type Ziegler ) à base
alkylaluminium ou nickel (Ethyl Co, Chevron, IFP, Shell)
– très sensibles à l'eau
– distribution large C8-C18 (α-oléfines), hydroisomérisation
nécessaire : molécules linéaires Î bon cétane

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 Zéolithes et NTE
Application à la production de carburant à base d'éthanol

• catalyse hétérogène
– catalyseur : métal sur solide faiblement acide (Ni sur silice-
alumine, alumine, zéolithe ZSM-5 ou USY, solide mésoporeux)
– Procédés IFP : Dimersol Héterogène (Ni sur alumine γ),
Polynaphta
– Procédé Mobil : MOGD (zéolithe)
– Procédé UOP : CatPoly (acide phosphorique supporté)

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 Zéolithes et NTE
Application à la production de carburant à base d'éthanol

• Transformation de l'éthanol en 1 étape

– Seulement de la littérature scientifique, peu de brevets
– Catalyseurs : zéolithes, zéolithes modifiées (ajout de métal)
silice-alumine
• diversité de produits obtenus
• cokage du catalyseur
-
• production de diesel très faible
• eau formée modifie le catalyseur

solution nécessite nombreux développements

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 Remerciements

• K. Marchand
• M. Thomas
• J. Verstraete
• P. Bourges
• A. Baudot
• L. Rouleau
• S. Maury

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 Remerciements

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