<PRACTICA N°1. PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALACOHOLES.

Artunduaga Perez, Mateus Oscar, Vasquez Escobar

Escuela de ciencias químicas, Facultad de ciencias, Universidad Pedagógica y
Tecnológica de Colombia – UPTC, Colombia.
______________________________________________________________________
Resumen
En este trabajo se estudian las propiedades químicas de ciertos alcoholes (etanol, alcohol
isopentilico y etilenglicol), mediante una serie de experiencias a partir de reacciones
químicas. Se observó experimentalmente la reactividad de los alcoholes dependiendo la
posición y número del grupo funcional hidroxilo (OH-). La primera reacción que se realiza
es la de oxidación del alcohol etílico en la cual se observó una pérdida de electrones y
una ganancia de átomos de oxígeno, posteriormente se realiza la esterificación de
Fischer presenciando un agradable aroma frutal, por último se presencia un aumento en
la temperatura en la solución del etilenglicol con sodio (reacción exotérmica) y un cambio
de color rosado con la fenolftaleína (solución básica).

abstract
In this work the chemical properties of certain alcohols (ethanol, isopentyl alcohol and
ethylene glycol) are studied, through a series of experiences of chemical results. The
reactivity of the alcohols is experimentally dependent on the position and number of the
hydroxyl functional group (OH-). The first reaction that takes place is the oxidation of the
ethyl alcohol in which you can notice a loss of electrons and a gain of oxygen atoms, then
the Fischer esterification is performed, witnessing a pleasant fruity aroma, finally an
increase in the temperature in the solution of ethylene glycol with sodium (exothermic
reaction) and a change of pink color with phenolphthalein (basic solution).

Introducción.
hidroxilo[1]. Los alcoholes se sintetizan a
Los alcoholes presentan un grupo
través de una gran variedad de métodos,
hidroxilo, unido a un átomo de carbono
y el grupo hidroxilo
alifático, el cual determina las
los alcoholes poseen dos tipos de
propiedades esencialmente de estos
repturas C–O y O-H. Se observo que
compuestos, dada la naturaleza de este
para el etanol es de tipo C–O y para el
grupo funcional, los pares de electrones
alcohol isopentilico y etilenglicol O-H.
no compartidos del oxígeno le dan un
carácter de base de Lewis al grupo
 Resultados y discusión.

 Oxidación de etanol con KMnO₄:

Al mezclar el etanol junto con el

permanganato de potasio, se observa
que toma una coloración morada debido
a la presencia del KMnO₄, y al someterlo
a calentamiento la solución se tornó café
oscuro (indicando la oxidación de la
solución), en fase acuosa en la parte
superior y con presencia de un
precipitado, esto se debe a la presencia  Formación de acetato de
del MnO2 en la reacción. isopentilo:

La oxidación de un alcohol implica la Al adicionar el ácido acético, el alcohol

perdida de los hidrógenos del carbono isopentílico y el H₂SO₄, se observa una
que contiene al grupo hidroxilo (-OH), en solución de un tono café claro, después
este caso el etanol al ser un alcohol de calentarla se observa turbiedad y al
primario contiene dos hidrógenos, los transferirla a un vaso con agua fría se
cuales cede en la reacción de oxidación detectó que desprendía un fuerte olor
al KMnO₄ y este a su vez se reduce característico a banano.
cediendo un oxígeno al etanol, para
Al hacer reaccionar el ácido
formar así un ácido carboxílico, y MnO₂
carboxílico (ácido acético), con un
en forma de precipitado, como se
alcohol (alcohol isopentílico) y un ácido
observa en la ecuación 1 (anexos).
fuerte (H₂SO₄) obtenemos una
esterificación de Fischer.

Los ácidos carboxílicos (ácido acético)

no son lo suficientemente reactivos para
sufrir una adición nucleofílica, por esta
razón se adiciona el ácido fuerte (H₂SO₄)
el cual incrementa su reactividad al
protonar el átomo de oxígeno del grupo desprendiendo calor y vapor (reacción
carbonilo, dándole una carga positiva al exotérmica) y al adicionarle la
ácido acético, activándolo así para un fenolftaleína se tornó de color rosado.
ataque nucleofílico por el alcohol
Esto se debe a que el sodio al
isopentílico, produciendo un
interactuar con el etilenglicol (reacción
intermediario tetraédrico. La
ácido/base), desplaza a los hidrógenos
transferencia de un protón de un átomo
del grupo OH, liberándolos en forma H₂
de oxígeno a otro produce un segundo
(el gas despendido por el tubo) formando
intermediario y convierte al grupo
así un ion alcóxido con el sodio, como se
hidroxilo (OH) en un grupo saliente. La
puede observar en la ecuación 3
pérdida de un protón y la expulsión de
(anexos). El tono rosado que tomo la
H₂O dan como producto al acetato de
solución al adicionar la fenolftaleína
isopentilo (éster) como se puede
indica el pH básico del producto formado.
observar en la ecuación 2 (anexos) [4].

Conclusiones.

Las reacciones de los alcoholes se

 Reacción de etilenglicol con sodio:
pueden dar según sea la clasificación de
Al adicionar el sodio con el etilenglicol, estos (primario, secundario o terciario)
se observó como la solución efervescia, transformándose en una gran variedad
de compuestos como se pudo observar Experimentalmente se pueden
en la reacción de oxidación, donde se diferenciar los alcoholes por medio de las
obtuvo un ácido carboxílico de un alcohol reacciones de oxidación ya que los
primario, además de observar que se alcoholes primarios y secundarios
afectan directamente los átomos de H reaccionan con un agente oxidante y se
que están unidos al C con el grupo –OH. obtendrán con alcoholes primarios
productos como aldehídos y ácidos
También se determina que los
carboxílicos y con alcoholes secundarios
alcoholes presentan un determinado tipo
se obtendrán cetonas, los alcoholes
de reacción dependiendo del número de
terciarios no reaccionan.
grupos –OH que presenten en su
estructura.

La reactividad de los alcoholes depende Otra manera es el reactivo de Lucas que

de:
- La presencia del grupo hidroxilo
(grupo funcional).
- La estructura carbonada al que el
grupo este unido.
- El número de grupos hidroxilos
que estén presentes en la cadena
carbonada.
Cuestionario
2. Realice un cuadro indicando las
principales reacciones de los alcoholes.
nos indica si es un alcohol primario,
secundario de más de 6 carbonos son
solubles en el reactivo de Lucas que es
una mezcla de ácido clorhídrico
concentrado y cloruro de zinc, los
cloruros de alquilo son insolubles. Un
alcohol terciario reacciona de inmediato
con el reactivo de Lucas mediante que el
secundario reacciona en 5 minutos a
temperatura ambiente y finalmente un
alcohol primario no reacciona de forma
que se puede observar con el etanol [6].

4. Al oxidar los alcoholes con óxido de

cobre (II) ¿qué se observa? Escriba la
ecuación de esta reacción.
Al reaccionar un alcohol primario con el
óxido de cobre (ii) se formara un
3. ¿Cómo se diferencian aldehído.
experimentalmente los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios?
Cuando se realiza la des hidrogenación:
eliminación de dos átomos de hidrogeno
de alcoholes a nivel industrial a alta
temperatura, tanto el cobre como su
oxido poder ser utilizado
catalizador, y en el momento
reaccionar con un alcohol se formara un
precipitado color café, que sería el cobre
separado del oxígeno.
Si la reacción se realizara con un alcohol
secundario el producto sería una cetona.
Con un alcohol terciario no reacciona. [7]
5. ¿Cómo se prepara industrialmente el
etanol?
La fermentación de azucares y almidón
contenidos en diferentes productos
vegetales por lo que se conoce como un
alcohol de grano, de semilla o de vino.
Cuando se calienta el grano en agua y se
le añade cebada germinada, conocida
como malta (que contiene glicosidasas),
los polisacáridos como el almidón se
hidrolizan y se convierten
monosacáridos. Se añade levadura de
cerveza y la solución se deja fermentar,
transformando los monosacáridos como
la glucosa en etanol y dióxido de
carbono, la reacción es la siguiente:
También se puede obtener a partir del
etileno (craqueo del petróleo) por vapor a
presión, en presencia de un catalizador
[8]:
como
de Referencias.
[1].Rakoff,H.(1991) Quimica organica
Fundamental.Mexico,D.F.:Editorial
Limusa,S.A
[2].Wade,Jr.(2011) Química orgánica.
Volumen 1. Mexico,D.F.: PEARSON
EDUCACION.
[3]. Enciclopedia de salud y seguridad en
el trabajo. pdf
[4] McMurry, J. (2012). Química
Orgánica 8ª ed. Cengage Learning
Editores S.A de C.V; pg 623, 628, 645.
[5] Wade, L. G. Química Orgánica; 7a ed;
Pearson, Madrid, 2004; pg.831-832.
[6] Propiedades químicas de los
alcoholes; disponible en: B, Morrison;
“Química Orgánica”; Pearson Addison
Wesley; 5a edición; pg. 622-627; 630;
653-660.
[7] Oxidación de alcoholes; disponible
en:
http://www.quimicaorganica.org/alcohole
en s/418-oxidacion-de-alcoholes.html; fecha
de acceso: agosto 12 del 2017.
[8] Preparacion industrial del etanol;
disponible en: https: //www.eii .uva.es
/orgánica/ qoi/ tema-06.php ; fecha de
acceso: agosto 12 del 2017.