Tajuk

Mengkaji tindak balas aldehid dan keton.

Tujuan

Membezakan aldehid dan keton menggunakan analisis kualitatif untuk mengesahkan

kehadiran kumpulan berfungsi dan menentukan formula struktur kedua-dua sebatian karbonil.

Bahan dan radas

Larutan A dan Larutan B (masing-masing mempunyai 3 karbon), larutan 2,4-

dinitrofenilhidrazina + methanol + asid sulfurik, H2SO4 (Reagen Brady), larutan Tollen,
NH4OH, larutan Fehling, larutan iodin dalam kalium iodida, larutan natrium hidroksida, NaOH,
penitis, tabung uji, rak tabung uji, pengepit tabung uji, bikar, penunu Bunsen, kasa dawai,
termometer, tungku kaki tiga, kukus air, kertas label.

Pengenalan

Perbezaan aldehid dan keton adalah kehadiran atom hidrogen pada ikatan ganda dua
karbon-oksigen dalam aldehid.

Aldehid Keton

Terdapat atom hidrogen yang mengikat Kedua-duanya mesti terdiri

pada atom karbon yang memiliki ikatan daripada kumpulan hidrokarbon
ganda dua dengan atom oksigen seperti alkil

Gambar rajah 1 – Perbandingan aldehid dan keton

Kehadiran atom hidrogen inilah yang menyebabkan aldehid mudah dioksidakan.

Dalam kata lain, aldehid merupakan agen penurunan yang kuat.

Oleh kerana keton tidak memiliki atom hidrogen seperti aldehid, keton tidak mudah
dioksidakan. Hanya agen pengoksidaan yang kuat seperti kalium manganat (VII) sahaja yang
berupaya untuk mengoksidakan keton melalui kaedah pemecahan ikatan karbon-karbon.

1
 Perbandingan antara aldehid dan keton dapat dilakukan dan diperhatikan dengan
mudah dengan syarat agen pengoksidaan yang kuat tidak digunakan. Antara ujian-ujian yang
dapat dilakukan adalah ujian Fehling, ujian Tollen, ujian iodin, dan ujian menggunakan
Reagen Brady. Dalam tindak balas antara agen pengoksida dengan sebatian karbonil aldehid
dan keton, aldehid akan dioksidakan manakala keton tidak melakukan apa-apa tindak balas.
Hasil daripada pengoksidaan ini juga bergantung kepada keadaan tindak balas samada
beralkali atau berasid. Dalam keadaan berasid, aldehid dioksidakan menjadi asid karboksilik.
Dalam keadaan beralkali pula, aldehid akan bertindakbalas dengan alkali dan membentuk
garam.

Prosedur

Ujian Fehling

1. 1 ml larutan A dan B dimasukkan ke dalam tabung uji berbeza dan dilabel sebagai A
dan B.
2. 2 ml larutan Fehling dimasukkan ke dalam tabung uji A dan B.
3. Tabung uji digoncangkan secara perlahan.
4. Tabung uji tersebut diletakkan di mandian air mendidih selama 15 - 20 minit.
5. Pemerhatian direkodkan.

Menyediakan Larutan Tollen

1. 20 titis larutan 10% NaOH dicampurkan dengan larutan 10% AgNO 3 di dalam tabung
uji.
2. NH4OH ditambahkan titis demi titis ke dalam campuran sehingga endapan yang
terbentuk hilang.

Ujian Tollen

1. 1 ml larutan A dan B dimasukkan ke dalam tabung uji berbeza dan dilabel sebagai A
dan B.
2. 2 ml larutan Tollen dimasukkan ke dalam tabung uji A dan B sambil digoncang.
3. Larutan dipanaskan menggunakan kukus air dengan suhu 70℃ selama 5 minit.
4. Pemerhatian direkodkan.

2
Ujian Iodin

1. 1 ml larutan A dan B dimasukkan ke dalam tabung uji berbeza dan dilabel sebagai A
dan B.
2. 1 ml larutan kalium iodida, KI dimasukkan ke dalam tabung uji A dan B sambil
digoncang.
3. Larutan natrium hidroksida, NaOH 10% dimasukkan titis demi titis ke dalam campuran
sehingga campuran dinyahwarnakan sepenuhnya.
4. Campuran dipanaskan menggunakan kukus air dengan api perlahan.
5. Pemerhatian direkodkan.

Reagen Brady

1. 1 ml larutan A dan B dimasukkan ke dalam tabung uji berbeza dan dilabel sebagai A
dan B.
2. 1 ml larutan Reagen Brady dimasukkan ke dalam tabung uji A dan B sambil digoncang.
3. Kedua-dua tabung uji dipanaskan dalam kukus air mendidih selama 5-10 minit.
4. Pemerhatian direkodkan.

Keputusan

Pemerhatian
Ujian
Larutan A Larutan B
Ujian Tollen Cermin perak terbentuk. Tiada perubahan berlaku.
Ujian Fehling Mendakan merah bata Tiada perubahan berlaku.
terbentuk.
Ujian Iodin Larutan menjadi berwarna Mendakan kuning pucat
(Kalium Iodida, KI + kuning. terbentuk.
Natrium hidroksida, NaOH)
Ujian Reagen Brady Mendakan jingga terbentuk. Mendakan kuning cerah.
Jadual 1 – Jadual keputusan

3
Perbincangan

Ujian Fehling

Larutan Fehling mengandungi ion kompleks kuprum (II) dengan ion tartrat (tartar)
dalam larutan beralkali natrium hidroksida. Ion kuprum (II) dikomplekskan dengan ion tartrat
untuk menghalang mendakan kuprum (II) hidroksida daripada terbentuk (Mat Zakaria & Wan
Mohamed Wan Muda, 1990).

Aldehid menurunkan ion kuprum (II) kompleks kepada kuprum (I) oksida. Hal ini
kerana larutan beralkali tersebut menyebabkan aldehid teroksida menjadi garam yang
sepadan dengan asid karboksilik dalam tindak balas.

Persamaan separa elektron bagi ujian ini adalah:

(kompleks)

Sekiranya persamaan ini digabungkan dengan persamaan separa pengoksidaan

aldehid dalam keadaan beralkali, kita mendapat persamaan yang berikut:

Maka, persamaan keseluruhan adalah:

(kompleks)

Tindak balas ini menghasilkan mendakan merah bata yang mengandungi kuprum (I)
oksida yang berwarna merah. Ini adalah ujian positif bagi kehadian aldehid.

Melalui amali, larutan A menghasilkan mendakan merah bata manakala larutan B tidak
menunjukkan apa-apa perubahan. Oleh itu, dapat disahkan bahawa larutan A adalah aldehid
dan larutan B adalah keton.

Ujian Tollen

Melalui ujian Tollen, aldehid dan keton dibezakan dengan kebolehan pengoksidaan
oleh kedua-dua jenis kumpulan karbonil ini. Larutan aldehid akan dioksidakan menggunakan
ujian Tollen, manakala keton tidak teroksida. Ujian positif aldehid adalah apabila endapan
cermin perak dapat diperhatikan pada dinding tabung uji selepas larutan dipanaskan (Mat
Zakaria & Wan Mohamed Wan Muda, 1990).

4
 Gambar rajah 2 - Mekanisme tindak balas ujian Tollen dengan aldehid

Dalam amali ini, apabila larutan A ditambah dengan larutan Tollen, larutan menjadi
keruh sehingga terbentuknya mendakan. Apabila dipanaskan dalam kukus air, larutan
tersebut berwarna kelabu gelap dan membentuk cermin perak pada sisi tabung uji. Ini
menunjukkan bahawa larutan A adalah sejenis aldehid.

Apabila ujian ini dilakukan dengan larutan B, tiada perubahan dapat diperhatikan di
samping perubahan warna larutan kepada warna keruh kehitaman, dan pembentukan
mendakan hitam, tetapi tidak membentuk cermin perak.

Keton tidak dapat membentuk cermin perak kerana tidak mempunyai atom hidrogen
yang terikat pada atom karbon yang membentuk ikatan ganda dua dengan atom oksigen.
Sebaliknya, ikatan pada atom karbon-oksigen tersebut telah dipenuhi oleh kumpulan alkil
sehingga tidak dapat dioksidakan oleh larutan Tollen.

Ujian Iodin

Ujian iodin bertujuan untuk mengesahkan kehadiran keton. Ujian positif adalah apabila
mendakan kuning pucat triiodometana yang juga dikenali sebagai iodoform, CHI3 terbentuk.
Reagen dalam ujian ini adalah iodin dan larutan natrium hidroksida.

Langkah pertama melibatkan penukaran ketiga-tiga hidrogen dalam kumpulan metil

oleh atom iodin. Kehadiran ion hidroksida adalah penting kerana ion ini terlibat dalam
mekanisme tindak balas.

Langkah kedua adalah pemecahan ikatan molekul CI3 daripada keseluruhan molekul
asalnya untuk membentuk triiodometana (iodoform) dan garam asid (Mat Zakaria & Wan
Mohamed Wan Muda, 1990).

5
 Ikatan dipecahkan

Persamaan keseluruhan bagi tindak balas ini adalah:

Daripada amali ini, didapati bahawa larutan A bertukar kepada warna kuning selepas
dipanaskan. Menurut Mat Zakaria & Wan Mohamed Wan Muda (1990), hanya aldehid jenis
etanal sahaja yang akan menghasilkan larutan berwarna kuning selepas dipanaskan untuk
membentuk iodoform iaitu kristal berwarna kuning. Hal ini kerana etanal memiliki kumpulan
berfungsi metil yang boleh bertindak balas dalam ujian ini. Oleh itu, larutan A adalah aldehid
jenis etanal. Dalam larutan B pula, mendakan kuning pucat terbentuk dan menyebabkan
larutan kelihatan sedikit keruh. Ini menunjukkan bahawa larutan B adalah sejenis keton.

Ujian Brady

Apabila aldehid atau keton ditambahkan dengan reagen Brady, mendakan jingga atau
kuning terbentuk untuk mengesahkan kehadiran ikatan ganda dua pada atom karbon-oksigen.

Tindak balas keseluruhan adalah seperti berikut:

Gambar rajah 3 – Tindak balas keseluruhan sebatian karbonil dengan reagen Brady

6
Mekanisme tindak balas ditunjukkan seperti yang berikut:

Bercantum dan menyebabkan

kehilangan molekul air

Persamaan lengkap tindak balas ini adalah:

Hasil tindak balas adalah ‘hidrazon’. Tindak balas ini dikenali sebagai tindak balas
kondensasi. Sepanjang proses tindak balas kondensasi, dua molekul dicantumkan dan
mengakibatkan kehilangan 1 molekul kecil. Dalam tindak balas ini, molekul kecil yang
dimaksudkan adalah air, H2O.

Mekanisme tindak balas ini dinamakan sebagai tindak balas penukargantian

neukleofilik (nucleophilic addition-elimination reaction). Tindak balas penambahan berlaku
apabila 2,4-dinitrofenilhidrazina ditambahkan merentasi ikatan ganda dua karbon-oksigen
untuk membentuk sebatian ‘intermidiate’ yang kemudiannya menyebabkan kehilangan
molekul air iaitu tindak balas penyingkiran.

Melalui ujian ini, aldehid dan keton boleh melalui proses pempolimeran disebabkan
oleh kehadiran hidrazina. Walaubagaimanapun, aldehid lebih cenderung untuk membentuk
polimer berbanding keton (Mat Zakaria & Wan Mohamed Wan Muda, 1990). Oleh itu, selepas
pemanasan, mendakan dalam larutan aldehid akan kekal sebagai mendakan manakala
mendakan dalam keton teremulsi (emulsifies). Daripada amali, dapat dilihat bahawa terdapat
mendakan terkumpul di dasar tabung uji A, manakala tiada mendakan dapat diperhatikan
dalam tabung uji B. Oleh itu, larutan A adalah aldehid, manakala larutan B adalah keton.

7
Langkah berjaga-jaga

Sepanjang eksperimen dijalankan, semua alat dan radas dipastikan bersih dengan
membilas tabung uji dan penitis sebelum digunakan. Untuk melancarkan dan memastikan
amali ini berjalan secara sistematik, kami telah melabel kesemua tabung uji dengan
menggunakan kod warna berbeza untuk setiap ujian seperti yang berikut:

Ujian Fehling Tollen Iodin Brady

Warna label pada
tabung uji A
Hijau ‘Peach’ Merah jambu Putih
Warna label pada
tabung uji B
Jadual 2 – Label tabung uji

Seterusnya, larutan-larutan juga perlu dipastikan tidak bercampur antara satu dengan
yang lain. Ini boleh dipastikan dengan menyediakan penitis dan bikar yang berbeza untuk
setiap larutan.

Penggunaan pakaian sesuai seperti kasut bertutup dan ‘lab coat’ juga penting bagi
mengelakkan kemalangan sepanjang mengendalikan bahan-bahan kimia berbahaya. Selain
itu, tindak balas yang melibatkan larutan organik yang mudah meruap pula perlulah dilakukan
dalam ruangan yang selamat seperti kebuk wasap agar tidak memasuki sistem respirasi
sehingga menyebabkan masalah kesihatan seperti asma dan sebagainya.

Semasa menjalankan ujian Tollen, haruslah dipastikan bahawa larutan Tollen perlu
digunakan sebaik sahaja disediakan. Hal ini kerana larutan Tollen memiliki jangka hayat yang
pendek. Oleh sebab itu juga, larutan Tollen tidak dapat dikomersialkan untuk kegunaan
makmal pada bila-bila masa.

Kesimpulan

Daripada penyiasatan, larutan A menunjukkan ujian positif kepada ujian Fehling,

Tollen, dan ujian Reagen Brady. Larutan B pula menunjukkan ujian positif kepada ujian Iodin.
Ini menunjukkan bahawa larutan A adalah kumpulan karbonil aldehid, manakala larutan B
adalah kumpulan karbonil keton.

Merujuk kepada arahan amali, kedua-dua larutan A dan B sepatutnya adalah sebatian
karbonil dengan 3 atom karbon. Oleh itu, sebatian B adalah keton jenis propanon, manakala
sebatian A sepatutnya adalah aldehid jenis propanal. Walaubagaimanapun, sebatian A
menunjukkan ujian positif bagi ujian Iodin yang hanya boleh ditunjukkan oleh aldehid 2 karbon
jenis etanal. Oleh itu, dapat disimpulkan bahawa sebatian A adalah aldehid jenis etanal atau
nama lainnya asetildehid dan bukannya propanal.

8
Cadangan penambahbaikan

Untuk menambahkan kejituan analisis kualitatif, eksperimen perlu diulang beberapa

kali dengan isipadu larutan sampel dan larutan ujian yang lebih banyak. Sebagai contoh,
menggunakan 2 ml larutan A dan B dan 2 ml larutan ujian untuk membantu pemerhati
membuat pemerhatian yang lebih jelas.

Eksperimen alternatif juga boleh dijalankan seperti menggunakan ujian Benedict.

Selain itu, dalam ujian iodin, natrium hidroksida, NaOH boleh digantikan dengan iodoform
untuk menguji konsistensi keputusan. Seterusnya, ujian alternatif lain yang boleh digunakan
untuk membandingbezakan aldehid dan keton adalah ujian menggunakan larutan kalium
dikromat (VI) berasid.

Rujukan

Mat Zakaria & Wan Mohamed Wan Muda. (1990). Kimia organik. Kuala Lumpur: Dewan
Bahasa dan Pustaka.