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Facultad de Ingeniería
Ingeniería Química
Laboratorio de Química Orgánica II, sección 02
Catedrático: Inga. María Lilian Paiz
1
Índice
Fundamento teórico………………………………………………………………………….Pag. 3
Fichas de seguridad………………………………………………………………...……….Pag. 6
Objetivos……………………………………….……………………………………………Pag. 12
Metodología………………………………………………………………………………….Pag.12
Bibliografía…………………………………………………………….…………………….Pag. 16
2
Introduccion
No aplica
Fundamentos Teóricos
Solubilidad de una sustancia
La solubilidad de un soluto se define como la máxima cantidad de soluto que se disolverá en una
cantidad dada de disolvente a una temperatura específica. Los químicos describen las sustancias
como solubles, ligeramente solubles o insolubles en términos cualitativos. Es de importancia
resaltar que aun los compuestos insolubles se disuelven en cierto grado.”
Solvatación
Es el proceso mediante el cual un ion o una molécula se rodea por moléculas del disolvente,
distribuidas de una forma específica. Cuando el disolvente es agua este proceso se llama
hidratación.
Solventes polares
Son sustancias en cuyas moléculas la distribución de la nube electrónica es asimétrica; por lo
tanto, la molécula presenta un polo positivo y otro negativo separados por una cierta distancia.
Hay un dipolo permanente. El ejemplo clásico de solvente polar es el agua. Los alcoholes de
baja masa molecular también pertenecen a este tipo. Los disolventes polares se pueden
subdividir en solventes próticos y solventes apróticos. Un disolvente polar prótico contiene un
enlace del O-H o del N-H. Un disolvente polar áprotico es un disolvente polar que no tiene enlaces
O-H o N-H. Agua (H-O-H), etanol (CH3-CH2-OH) y ácido acético son disolventes polares próticos.
La acetona es un disolvente polar aprótico.
Solventes apolares
En general son sustancias de tipo orgánico y en cuyas moléculas la distribución de la nube
electrónica es simétrica; por lo tanto, estas sustancias carecen de polo positivo y negativo en sus
moléculas. No pueden considerarse dipolos permanentes. Esto no implica que algunos de sus
enlaces sean polares. Todo dependerá de la geometría de sus moléculas. Si los momentos
dipolares individuales de sus enlaces están compensados, la molécula será, en conjunto, apolar.
Algunos solventes de este tipo son: el dietiléter, cloroformo, benceno, tolueno, xileno, cetonas,
hexano, ciclohexano, tetracloruro de carbono es el que disuelve o va a disolver, etc. Un caso
especial lo constituyen los líquidos fluorosos, que se comportan como disolventes más apolares
que los disolventes orgánicos convencionales.
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Filtración al vacío:
La filtración por succión es una técnica de filtración que permite una separación rápida de los
componentes liquido-sólido utilizando equipo especial de laboratorio. La fuerza impulsora para
que el líquido atraviese el filtro es la que ejerce la presión atmosférica cuando aplicamos el vacío
al sistema. Es el método más rápido y a veces permite la filtración de aquellas suspensiones en
las que la fuerza de gravedad no es suficiente para el proceso. Su utilidad radica en separar un
sólido de un líquido, cuando lo que se quiere recuperar es el sólido. Ofrece una menor superficie
de filtración para recoger mejor el sólido. El hecho de aplicar la succión con vacío permite acelerar
la velocidad de filtración”
Cristalización
La purificación por cristalización se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son más
solubles en un disolvente en caliente que en frío. El sólido que se va a purificar se disuelve en el
disolvente caliente, generalmente a ebullición, la mezcla calienta se filtra para eliminar todas las
impurezas solubles, y entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la cristalización.
En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas las
impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se
separan por filtración y se dejan secar. Si con una cristalización sencilla no se llega a una
sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente.
Elección de disolvente
Con base a la regla de solubilidad “Semejante disuelve a semejante”. La mejor forma de
encontrar un disolvente adecuado para la recristalización de una sustancia determinada es
ensayar experimentalmente distintos disolventes. Los compuestos no iónicos no se disuelven
apreciablemente en agua, a menos que sus moléculas se ionicen en solución acuosa o puedan
asociarse con moléculas de agua a través de puentes de hidrógeno. Por este motivo los
hidrocarburos y sus derivados halogenados son prácticamente insolubles en agua, pero los
compuestos en cuyas moléculas existen grupos funcionales [Tales como alcohol (OH), aldehído
(-CHO), cetona (R-CO-R), ácido carboxílico (-COOH) y amida (-CONH2)] que pueden formar
puentes de hidrógeno con agua, son solubles en este disolvente, a menos que la relación del
número total de átomos de carbono al de tales grupos funcionales en la molécula sea superior a
4 o 5. Entonces la solubilidad decrece rápidamente. La mayoría de compuestos orgánicos que
carecen de hidrógenos capaces de formar puentes de hidrógeno se disuelven rápidamente en
éter, benceno, glicerina y otros disolventes no asociados.
Punto de fusión
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Punto de fusión como criterio de pureza
Cuando una sustancia es pura, el rango de temperatura entre las cuales se produce su fusión es
muy pequeño (usualmente 0.5 a 1ºC) y el punto de fusión se mantiene constante después de
varias purificaciones. Si la muestra es impura, ese rango es muy amplio y está por debajo del
verdadero punto de fusión. Por ellos, las sucesivas purificaciones de una sustancia orgánica
pueden controlarse por su punto de fusión, ya que cuanto más nítido y estrecho sea el rango de
fusión, más pura puede considerarse la sustancia.
Cetonas
Los compuestos carbonílicos más sencillos son las cetonas y los aldehídos. Una cetona tiene
dos grupos alquilo unidos al átomo de carbono del grupo carbonilo, mientras que un aldehído
tiene un grupo alquilo y un átomo de hidrogeno unido al carbono del grupo carbonilo. El átomo
de carbono del grupo carbonilo tiene hibridación sp2 y está unido a otros tres átomos a través de
enlaces sigma. El orbital p sin hibridación o puro se traslapa con un orbital p de oxigeno para
formar un enlace pi. Este doble enlace al carbono y el oxígeno es muy parecido al de un alqueno,
solo que este es más fuerte y se encuentra polarizado. Este enlace tiene un momento dipolar
grande ya que el oxígeno es más electronegativo que el carbono y sus electrones de enlace no
están compartidos de manera equitativa. Es posible representar la repartición desigual de los
electrones pi mediante la forma de resonancia de la figura
Los reactivos hidruro adicionan un hidruro H- los cuales reducen el grupo carbonilo en un ion
alcoxido sin átomos de carbono adicionales y luego una protonación posterior produce un
alcohol. Los reactivos hidruros de más utilidad son el borohidruro de sodio NaBH4 y el hidruro de
litio y aluminio LiAlH4 ya que son capaces de reducir el grupo carbonilo con un alto rendimiento.
Esto hace que el hidruro sea un mejor nucleófilo y reduce su basicidad.
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Fuente: (Wade, 2012)
Tablas de toxicidad
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Etanol 46.07g/mol Liquido -114°C 78°C 1.60g/m Soluble en
(CH3CH2OH) incoloro de L agua,
olor alcohol
característic etílico,
o, volátil. eter
Benzofenona 182.2g/mol Solido 48.5°C 305°C 1.11g/m Insoluble
(C13H10NO) blanco. L en agua,
soluble en
etanol y
eter
Borohidruro de 74.44g/mol Solido -18°C 101°C 1.11g/m 29.3g en
sodio(NaBH4) blanco L 100mL de
agua
Benzhidrol 184.16g/mo Solido -18°C 101°C 1.11g/m Insoluble
(C13H12O) l blanco L en agua
Metanol Toxicidad oral Inhalación: corrosivo. Los Inhalación: Sacar a la Para la eliminación cubra
rata(DL50): vapores irritan víctima al aire fresco. Si con cal sega, arena o
84omg/Kg. severamente y pueden no respira, dar ceniza de soda y
quemar las membranas respiración artificial. Si depositar en un
mucosas y vías la respiración es difícil, recipiente para su
respiratorias. dar oxígeno. eliminación. Puede que
sea necesario eliminar el
yodo como desecho
Ingestión: corrosivo, Ingestión: Provocar el peligroso.
puede causar vómito inmediatamente
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quemadoras de boca, como lo indique el
garganta y estómago. La personal médico. No
probable dosis letal es de dar nada por boca a una
2 4 gramos de yodo libre. persona inconsciente.
Obtener atención
médica
Contacto con piel: inmediatamente.
corrosivo. El contacto con
la piel puede causar
quemaduras, ampollas e Contacto con la piel:
irritación. Limpie el exceso de
material de la piel con
abundante agua
Contacto con ojos: durante al menos 15
corrosivo. EL contacto minutos mientras se
con vapores puede causar quita la ropa y zapatos
quemaduras e irritación. contaminados. Obtener
El contacto directo pude atención médica
causar graves inmediatamente. Lave
quemaduras y daños la ropa antes de volver a
permanentes. usarla. Limpie
completamente los
zapatos antes de volver
a usarlos. Las manchas
de yodo pueden ser
eliminadas de la piel
lavándola
inmediatamente con el
5% de solución de
tiosulfato de sodio.
Etanol DL50 (oral, Inhalación: causa tos Inhalación: Trasladar a Los criterios homogéneos
humano): 100g Ingestión: dolor la persona al aire libre. para la eliminación de
abdominal, náuseas y residuos químicos.
vómitos. Aquellos productos
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Artrópodos: Ojos: enrojecimiento y Ingestión: beber químicos, que resultan
Daphnia magna dolor. abundante agua y pedir como residuos del uso
CL50: 12000 mg/l Piel: causa atención médica. cotidiano de los mismos,
enrojecimiento Ojos: lavar con tienen en general, el
abundante agua y carácter de residuos
mantener los párpados especiales. Su
abiertos, consultar a un eliminación en los países
médico. comunitarios se
Piel: lavar con encuentra regulada por
abundante agua y quitar leyes y disposiciones
la ropa contaminada. locales
Benzofe LD50: 900mg/kg Ingestión: causa daños Ingestión: no inducir al Señalizar el área del
nona severos en el tracto vómito, dele de beber derrame para impedir
gastrointestinal. agua leche. entradas de personas no
protegidas, barrer el
Inhalación: Puede Inhalación: llevar al aire material y recoger en un
causar broncoasma y libre y ayudar a respirar. envase sellado para
hoyos de cromo en el dispones posteriormente
tabique nasal y dermatitis Ojos: lavar con de él. Los últimos restos
abundante agua durante pueden ser disueltos en
Ojos: causa quemaduras 15 minutos. mucha agua para ser
aduras graves dirigidos a alcantarillas.
Piel: lavar con
Piel: quemaduras de 2 y abundante agua y retirar
3 grado. la ropa contaminada.
Borohidr LD50 (en ratas en Ingestión: causa Ingestión: lavar la boca Siempre mantenerlos
uro de forma oral): irritación gástrica, dolor y con agua y no inducir al alejados de fuentes de
sodio 850mg/kg vómito vómito ignición.
Para pequeñas
Inhalación: Irritación en Inhalación: llevar a una cantidades, puede
nariz y tráquea, dolor de zona ventilada y buscar absorberse con papel y
cabeza y cansancio. atención médica. dejarlo evaporar en una
campana extractora de
Ojos: lagrimeo y fluido Ojos: lavar con agua o gases. No tirar al drenaje,
nasal además de daño en disolución salina. pues pueden alcanzarse
la córnea. niveles explosivos.
Piel: lavar el área con Para cantidades grandes,
Piel: resequedad, agua y jabón y eliminar se puede utilizar arena,
agrietamiento y ropa contaminada en cemento en polvo o tierra
dermatitis. caso necesario. para absorberla y
mantenerla en un área
segura antes de
incinerarla.
Benzhid LD50: 50-500 Ingestión: causa daños Ingestión: no inducir al Señalizar el área del
rol mg/m3 severos en el tracto vómito, dele de beber derrame para impedir
gastrointestinal. agua leche. entradas de personas no
protegidas, barrer el
Inhalación: Puede Inhalación: llevar al aire material y recoger en un
causar broncoasma y libre y ayudar a respirar. envase sellado para
hoyos de cromo en el dispones posteriormente
tabique nasal y dermatitis Ojos: lavar con de él. Los últimos restos
abundante agua durante pueden ser disueltos en
Ojos: causa quemaduras 15 minutos. mucha agua para ser
aduras graves dirigidos a alcantarillas.
Piel: lavar con
Piel: quemaduras de 2 y abundante agua y retirar
3 grado. la ropa contaminada.
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Transformaciones Físicas y Químicas
Proceso Transformaciones físicas y químicas
Disolver benzofenona La benzofenona es un compuesto insoluble en agua, pero totalmente soluble en
en metanol metanol, y éter. Esto debido a que la molécula de benzofenona es un grupo cetona
unido a dos anillos bencénicos. Los anillos bencénicos, son la parte apolar,
mientras que el oxígeno del grupo carbonilo, le da cierta polaridad a la molécula.
Por lo que un solvente ideal es el metanol, ya que este es un solvente polar y a la
vez apolar, por lo que la parte polar del metanol (Grupo hidroxilo) disuelve al
oxígeno del grupo carbonilo del la benzofenona, mientras que su parte apolar del
metanol, disuelve a los grupos benceno de la benzofenona.
Borohidruro de sodio El borohidruro de sodio es soluble tanto en agua como en metanol, por lo que se
en 5ml de agua fría. utilizó una mezcla de agua fría para disolver el borohidruro de sodio, ya su
solubilidad en agua es de 29.3g/100mL de agua, por lo que se utilizó 5mL de agua,
la cual era suficiente para disolver 1.465mL de borohidruro de sodio. Por esto solo
se agrego 0.33g de borohidruro de sodio para que este se disolviera por completo.
Además se utilizó agua fría ya que se necesitaba que la reacción con la mezcla de
benzofenona, se mantuviera en frío, y no pasara de 45ºC, ya que arriba de estos el
compuesto deseado (Benzhidrol) podría disolverse, ya que tiene un punto de
fusión entre 63 y 65ºC. Y se busca recolectarlo en cristales.
Mezclar la solución de Al ser el borohidruro de sodio tanto soluble en agua como en metanol, este al
borohidruro con la mezclarse con la solución de benzofenona disuelta en los 10mL metanol, se
solución de volvería a disolver hasta que entrara en reacción con la benzofenona.
benzofenona. Durante la reacción los hidrógenos de carácter nucléofilo del borohidruro de sodio
Lentamente y con atacan al carbono parcialmente positivo unido al oxigeno del grupo carbonilo
agitación, Controlando rompiendo el doble enlace y dejando al oxigeno con solo un enlace simple al
que la temperatura no carbono y con carga negativa. El oxigeno adquire un hidrógeno del solvente, agua
exceda de 45ºC. Agitar o metanol debido a ser parcialmente ácidos y se convirte en un grupo hidroxilo el
hasta cristalizar cual formaba la molécula de un alcohol, en este caso Benzhidrol.
El borohidruro de sodio puede reducir 4 moles de un compuesto con el grupo
carbonilo, este también puede reaccionar con etanol y metanol por lo que al ser el
metanol el solvente utilizado se pudieron producir ciertas perdidas de producto por
solvólisis.
Esta mezcla debía ser lenta, con constante agitación y con controlando la
temperatura que no excediera de 45ºC , ya que esta es una reacción exotérmica,
la cual elevaría la temperatura, pero esta no podía exceder de 45ºC porque el
punto de fusión del Benzhidrol (Compuesto deseado) se encuentra entre 63 y
65ºC. Por lo que se mezclaba lentamente para no correr el riesgo de disolver el
compuesto deseado, sino de cristalizarlo, para luego recolectar sus cristales por
filtración al vacío.
Colectar el benzhidrol Se recolectar los cristales de benzhidrol por filtración al vacío, ya que es una
por filtración al vacío y manera rápida y práctica de obtener los cristales de nuestro compuesto deseado.
lavar 2 veces con agua. Luego se lavan los cristales de benzhidrol con agua, para purificar los cristales de
residuos polares que pudiera tener, y al ser el benzhidrol apolar, no sufría perdida
de rendimiento.
Secar y recristalizar Los cristales se secan y se disuelven de nuevo, en etanol, y recristalizan para
con etanol acuoso obtener una mayor pureza.
Secar, pesar, Se seca, para eliminar todas las moléculas restantes de los disolventes o residuos
determinar punto de líquidos, para que estos no afecten al momento de pesar los cristales del
fusión. compuesto, para obtener de esta manera un rendimiento de reacción confiable.
Luego se toma el punto de fusión con el método del tubo de thiele, para determinar
por medio del punto de fusión la pureza del benzhidrol recolectado.
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Preguntas de Prelaboratorio
1. Explique la diferencia entre borohidruro de sodio y del hidruro de litio y
aluminio
El borohidruro de sodio es mejor reactivo para la reducción de una cetona o un
aldehído, con este reactivo se pueden reducir estos compuestos en presencia de
ácidos carboxílicos y esteres sin afectar el producto deseado, además que la reacción
es controlada. Mientras que el hidururo de litio y aluminio produce una reacción
altamente exotérmica y reaccionan tanto con aldehídos y cetonas como con ácidos
carboxílicos, esteres y derivados de ácidos.
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Objetivos
Sintetizar benzhidrol a por medio de la reducción de una benzofenona utilizando
borohidruro de sodio.
Determinar el porcentaje de rendimiento del benzhidrol sintetizado.
Determinar el error porcentual de la síntesis del benzhidrol
Determinar la pureza del benzhidrol sintetizado a partir de su punto de fusión utilizando
el método del tubo de thiele.
Metodología:
Inicio
(Aparte) Preparar una solución de 0.33g de borohidruro de sodio en 5ml de agua fría.
(Beaker pequeño)
Continuar con la agitación por 15min aprox. o hasta que el difenilcarbinol empiece a
precipitar. Continuar con la agitación hasta la formación de cristales.
Colectar el difenilcarbinol por filtración al vacio y lavar los cristales 2 veces con porciones
de 15 ml de agua y seque.
Fin
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Diagrama de equipo
Recristalización
Con base en (Brewster, 1977) esta es la técnica más utilizada para purificar compuestos
sólidos, consiste en disolver el soluto en la mínima cantidad de disolvente apropiado a
temperatura de ebullición y luego dejar enfriar para que se formen cristales y luego
separarlos por medio de filtración.
Materiales
Soporte universal
Pinza metálica
Erlenmayer
Placa de calentamiento
Perlas de ebullición
Material para filtración al vacio
Pasos
Procedimiento
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Filtración por succión
La filtración por succión es una técnica de filtración que permite una separación rápida
de los componentes liquido-sólido utilizando equipo especial de laboratorio.
Materiales:
Procedimiento.
Sobre la pláca perforada del embudo de Buchner o de Hirsch se coloca el papel filtro sin
pliegues que impidan un buen cierre y que no toque las paredes del embudo, este
embudo se ajusta al Kitazato con el tapón adaptador, el montaje se sujeta a un soporte
con una pinza o nuez para evitar cualquier movimiento del sistema y luego se conecta a
la bomba de vacío. El papel filtro se moja con el mismo disolvente que contiene la
suspensión, luego se procede a verter la solución utilizando la varilla de agitación y por
último se deja secar el sólido obtenido.
Materiales
Tubos capilares
Tubo de Thiele
Vidrio de reloj
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Mechero de bunsen o de Mecker
Pinzas de 3 dedos con nuez
Termómetro de -10 a 400 ºC
Roldana de hule
Tubo de vidrio neutro
Procedimiento
Según (Kurman, 2001) Se preparan los tubos capilares, luego para llenar los tubos
capilares se pulveriza la muestra solida con una espátula en un vidrio de reloj formando
un montículo, luego el sólido se introduce en el extremo abierto del tubo a capilar y se
hace bajar y comprimir golpeando suavemente el tubo en la mesa dejando deslizar en
los dedos o dejando caer en un tubo de ensayo hasta que el sólido quede a una altura
de 2mm. Luego se cierra con cuidado el extremo abierto del tubo capilar, se une a un
termómetro utilizando una roldana de hule la cual no debe de tocar el aceite. Se llena el
tubo de Thiele regularmente con aceite mineral hasta cubrir la entrada superior de brazo
lateral y se sostiene con las pinzas al soporte, luego se coloca el termómetro con el
capilar en el tubo de Thiele con ayuda de un corcho, con el tubo capilar a nivel del brazo
superior sin que la roldana toque el líquido. Luego se comienza a calentar suavemente
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Mecanismos de reacción
1) SÍNTESIS DE BENZHIDROL A PARTIR DE BENZOFENONA
Bibliografia
1. Pavia, D., Lampman, G., Kriz, G., and Engel, R. (2002). Microscale and
macroscale techniques in the organic laboratory (first edition). En Kiselica, S.
(Ed.), Filtration (pp. 101-115), Simple distillation (pp. 201-220), Steam distillation
(pp. 277-284) . Washington.
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