Professional Documents
Culture Documents
CARBOIDRATOS
MONOSACARÍDEOS
- São carboidratos simples, possuem cadeia não ramificada, e não podem ser hidrolisados;
- Fórmula geral dos monossacarídeos: Cn(H2O)m onde n=m;
- São chamados de polihidroxialdeídos (aldoses), ou polihidroxicetonas (cetoses) conforme o
grupo funcional que apresentam (aldeído: O=C-H, cetona: C=O);
- São classificados de acordo com o número de átomos de carbono que contém. Exemplos de
monossacarídeos comumente encontrados:
● 3 carbonos: trioses (gliceraldeído); ● 6 carbonos: hexoses (glicose, frutose,
● 4 carbonos: tetroses (eritrose e treose); galactose, etc..)
● 5 carbonos: pentoses (ribose, xilose); • 7 carbonos: heptoses (heptulose).
Figura: À esquerda -
estruturas cíclicas D-glicopiranose e D-glicofuranose. À direita – estruturas cíclicas da D-
frutofuranose e D-frutopiranose.
A ligação hemiacetálica que forma o anel (estrutura cíclica) converte o átomo de carbono
da carbonila (que faz a ligação hemiacetálica) em um centro quiral, ou seja, o carbono passa a
ser assimétrico, já que pode se ligar com quatro substituintes diferentes. A forma cíclica ocorre,
portanto, com um par de isômeros óticos, chamados de α e β anômeros, e sua configuração
depende da posição da hidroxila (OH) no carbono quiral, quando estiver para baixo, será α e
quando estiver para cima, β . Estes isômeros são de suma importância no estudo dos carboidratos
e recebem o nome de anômeros.
As Figuras abaixo mostram os isômeros α e β da glicose e da frutose. A glicose está
representada como um piranose (glicopiranose: estrutura cíclica com 6 C) e frutose está
representada como uma furanose (frutofuranose: estrutura cíclica com 5 C).
DISSACARÍDEOS:
⇒ São dois monossacarídeos unidos por ligações glicosídicas. Ex: sacarose (glicose + frutose),
maltose (glicose + glicose), lactose (glicose + galactose).
⇒ Ligação glicosídica: é formada entre o grupo hidroxila (anomérico ou redutor) de um átomo de
carbono anomérico com um grupo hidroxila de outra molécula, com eliminação de uma molécula
de água (H2O).
⇒ As ligações glicosídicas são, portanto, ligações intermoleculares (ocorre entre duas moléculas
diferentes). O produto resultante da ligação glicosídica é um glicosídeo.
⇒ Quando o glicosídeo é formado por 2 monossacarídeos temos os dissacarídeos.
SACAROSE:
⇒ É o dissacarídeo mais comum; conhecido como açúcar de mesa, encontrado na cana-de-
açúcar, beterraba, açúcar mascavo, mel.
⇒ A sacarose é formada pela ligação glicosídica entre dois monossacarídeos, a α -D-glicose
(piranose) e a β -D-frutose (furanose).
⇒ A ligação glicosídica da sacarose é representada por α ,β (1→2), o que indica que a ligação
ocorre entre os carbonos C1 da α -D-glicose e C2 da β -D-frutose. A ligação ocorre, portanto
entre os dois carbonos anoméricos, C1 da glicose (piranose) e C2 da frutose (furanose). Esta
ligação é mostrada na Figura abaixo.
MALTOSE:
⇒ É o açúcar do malte, não ocorre em abundância na natureza, e é usada na indústria de
alimentos em fórmulas para alimentação de crianças e outras bebidas (como a cerveja).
⇒ A maltose é obtida por fermentação e pela hidrólise do amido.
⇒ A maltose é um dissacarídeo resultante da ligação glicosídica entre duas D-glicoses (a primeira
glicose é sempre α , enquanto a segunda pode ser α ou β ), resultando em α -Maltose e β -
Maltose, respectivamente.
⇒ A ligação glicosídica da maltose é representada por α (1→4), porque ocorre entre a hidroxila do
carbono anomérico (C1) de uma D-glicose com a hidroxila do C4 de outra D-glicose (como
mostrado nas Figuras abaixo).
⇒ Dessa forma, a segunda glicose permanece com seu carbono anomérico (C1) livre, assim a
maltose pode coexistir nas formas α e β , apresentando, portanto mutarrotação. Além disso, o
fato da maltose possuir um carbono anomérico livre também lhe confere a característica de ser
um açúcar redutor.
⇒ As Figuras abaixo mostram a α-Maltose e a β -Maltose.
♦ α-Maltose: resultante da ligação glicosídica entre as hidroxilas do C1 de uma α -D-
glicose com uma hidroxila do C6 de outra α -D-glicose;
♦ β -Maltose: resultante da ligação glicosídica entre a hidroxila do C1 de uma α -D-
glicose e a hidroxila do C4 de uma β -D-glicose.
Figura: α -Maltose com ligação glicosídica entre as hidroxilas do C1 de uma α -D-glicose com
uma hidroxila do C6 de outra α -D-glicose.
Figura : Frutoligossacarídeo.
POLISSACARÍDEOS
AMIDO
O amido é a fonte de reserva mais importante nos vegetais e pode ser encontrado em
raízes, sementes e tubérculos. São fontes de amido: milho, arroz, batata, mandioca, feijão, trigo e
outras.
Os diferentes amidos apresentam diferentes funções e são utilizados na indústria de
alimentos com diferentes propósitos, como: nutricional, tecnológico, funcional, sensorial e estético.
Estrutura do amido:
O amido é um homopolissacrídeo depositado nos cloroplastos das células.
O amido ocorre na forma de grânulos, de formato arredondado e irregular, variando
bastante em tamanho (2 a 100µ m). A forma e o tamanho dos grânulos são característicos de
cada espécie de planta e são úteis para identificar a origem de um amido ou de uma farinha.
Figura: Amilopectina
GELATINIZAÇÃO DO AMIDO
A umidade naturalmente existente no amido é de aproximadamente 12 a 14%. Grânulos de
amido não danificados são praticamente insolúveis em água fria. No entanto, se grânulos de
amido são suspensos em água e a temperatura desta água é gradualmente aumentada ocorre a
penetração da água nos grânulos. Inicialmente a água penetra nas regiões amorfas (micelas), e
com o maior aquecimento desta, penetra também nas regiões cristalinas, que são destruídas
deixando o grânulo transparente. Nesta temperatura, as ligações entre as cadeias de amilose e
amilopectina são rompidas e os grãos de amido começam a intumescer e formar soluções
consideravelmente viscosas
A temperatura na qual o grânulo de amido sofre estas modificações (penetração da água
com perda das regiões cristalinas e rompimento entre amilose e amilopectina, começa a
intumescer e a tornar-se viscoso) é chamado de ponto de gelatinização ou temperatura de
gelatinização.
Como este ponto não é bem definido utiliza-se normalmente o termo faixa de temperatura
de gelatinização. E esta faixa de gelatinização varia para grânulos de amido de diferentes origens.
Durante a gelatinização o grânulo de amido incha, e a viscosidade da suspensão aumenta,
formando uma pasta (gel) onde o grânulo apresenta máxima transparência. Se o aquecimento é
continuado além da temperatura de gelatinização (quando a viscosidade é máxima) ocorre a
degradação do amido.
À medida que o amido gelatiniza, aumenta a suscetibilidade ao ataque de enzimas que
hidrolizam o amido, além disso, os grânulos inchados da pasta também podem ser facilemente
quebrados ou desintegrados nos processos de moagem ou agitação intensa.
RETROGRADAÇÃO DO AMIDO
O fenômeno da retrogradação ocorre em função do resfriamento de soluções de amido
gelatinizado. Com a redução da temperatura durante o resfriamento do gel ocorre, portanto, a
formação de ligações intermoleculares resultanto na formação de de zonas cristalinas (que
haviam sido destruídas na formação do gel) e liberação de moléculas de água que estavam
ligadas as cadeias (sinérese).
A retrogradação resulta na redução de volume, aumento da firmeza do gel e sinérese.
Esse fenômeno é irreversível e ocorre mais rapidamente em temperaturas próximas de 0 oC (ou
seja, é acelerado pelo congelamento das soluções).
A retrogradação é um processo complexo e depende de muitos fatores, tais como: o tipo
de amido, concentração, temperatura, tempo de armazenamento, pH, processo de resfriamento e
presença de outros compostos. A retrogradação é favorecida por baixas temperaturas e altas
concentrações de amido.
AMIDOS MODIFICADOS
REAÇÕES DE CARBOIDRATOS
Existem diversas reações químicas possíveis de ocorrer com carboitrados, como por
exemplo:
- reações de hidrólise: nas quais oligossacarídeos e polissacarídeos são hidrolizados, ácida ou
enzimaticamente, a monossacarídeos; por hidrólise também é possível obter açúcar invertido
(glicose + frutose) pela inversão química ou enzimática da sacarose.
- reações de enolização: fenômeno catalisado por base (álcali) onde o anel dos monossacarídeos
se abre e produz um enol extremamente instável, que pode formar outros compostos;
- reações de desidratação: eliminação de moléculas de água;
- a já estudada mutarrotação: interconversão dos anômeros α e β ;
- e as reações de escurecimento (caramelização e reação de Maillard) que são reações de grande
importância dos carboidratos em alimentos.
REAÇÕES DE ESCURESCIMENTO
Nos alimentos destacam-se duas reações químicas de escurecimento que envolvem
carboidratos e merecem destaque pelos seus efeitos e pela sua frequência. São as reações que
provocam o escurescimento de alimentos, conhecidas como caramelização e a reação de
Maillard. Nas duas reações ocorre degradação dos carboidratos com formação de produtos
(novos compostos) escuros e de alto peso molecular.
As reações de escurecimento podem ser desejáveis ou não, são desejadas em produtos
de confeitaria (bolos, bolachas, balas, biscoitos, pães e assados em geral), carnes assadas,
batatas fritas, amendoim, café torrado, cerveja escura. E devem ser evitadas em alguns alimentos,
principalmente os desidratados armazenados por longo tempo (leite em pó, ovo em pó), pescado
salgado e seco e sucos de frutas.
REAÇÃO DE CARAMELIZAÇÃO
Reação usada na indústria alimentícia para a produção de corantes e flavorizantes. Ocorre
no aquecimento do açúcar ou xaropes de açúcar (na ausência de grupos nitrogenados) em
presença ou não de catalisadores (ácidos ou básicos) e água, que levam a formação de
compostos voláteis (aroma de caramelo) e produtos de coloração escura (cores de caramelo).
A reação de caramelização envolve a degradação de açúcares. Os açúcares no estado
sólido são relativamente estáveis ao aquecimento, mas em temperaturas maiores que 120oC são
degradados a produtos de alto peso molecular e escuros, denominados caramelos.
O caramelo é um corante marrom, que é utilizado como corante e flavorizante em produtos
alimentícios. A sacarose é o açúcar geralmente utilizado para produzir aromas e corantes de
caramelo, por meio da reação de caramelização. Além da utilização do caramelo como corante e
flavorizante também é desejável a ocorrência da caramelização em outros casos como nos
processos de assar e tostar, no processamento de geléias e certos sucos de frutas, e na produção
da cerveja escura.
A utilização tecnológica do caramelo de maior importância na indústria de alimentos se dá
em bebidas do tipo “cola”, refrigerantes.
REAÇÃO DE MAILLARD
Parece ser a principal causa de escurecimento nos alimentos, durante aquecimento e/ou
armazenamento prolongado. A reação de Maillard é considerada útil quando os produtos da
reação tornam o alimento aceitável pela sua cor e sabor (crosta de pão, doce de leite, torrefação
do café); e prejudicial quando produtos resultantes da reação tornam inaceitáveis o sabor e cor
dos alimentos (como o leite em pó escurecido).
A reação de Maillard é uma reação de escurecimento não enzimático, caracterizada pela
junção do grupo carbonila dos açúcares redutores com o grupo amínico dos aminoácidos de
proteínas ou peptídios. Esta é uma reação extremamente complexa que se desenrola numa série
de etapas onde ocorrem combinações; rearranjos (chamados arranjos de Armadori); a formação
da base de Schiff; a degradação de Strecker e algumas reações intermediárias, onde, de algumas
delas surgem o furfural ou o hidroximetilfurfural, que é polimerizado, originando as melanoidinas.
As alterações ocorridas durante a reação de Maillard reduzem a solubilidade e o valor
nutritivo das proteínas (podem ocorrer perdas de aminoácidos essenciais).
As melanoidinas, resultantes da reação de Maillard, são compostos escuros (voláteis e
aromáticos) que apresentam nitrogênio (5%) na molécula, são insolúveis, e apresentam elevado
peso molecular. As melanoidinas são responsáveis pela modificação da cor e do sabor dos
alimentos que sofreram reação de Maillard.