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Universidad Autónoma De Chiriquí

Facultad De Ciencias Naturales Y Exactas


Licenciatura en Tecnología Médica. Química Orgánica Básica N°1
Propiedades físicas de compuestos orgánicos
•Julio Sánchez 4-805-2186 julio0309@hotmail.com
•Davis Villareal 4-807-281 davis@outlook.com

RESUMEN
Este experimento se trató sobre las propiedades físicas que contienen los compuestos orgánicos, en el cual
nuestro objetivo principal fue determinar y clasificar el punto de ebullición, fusión y solubilidad, teniendo como
resultado 79.5°C del Ciclohexano como punto de ebullición, 47°C de la Benzofenona con respeto al punto de
fusión y según el comportamiento de la Benzofenona con diferentes solventes…soluble en éter, Insoluble en
Hidróxido de Sodio (NaOH) entre otros. De manera que, utilizando distintos instrumentos podemos determinar
propiedades físicas características de un compuesto orgánico en especial.

PALABRAS CLAVES Vaso químico 100 ml, 250 ml 8


Compuestos Orgánicos, Punto de ebullición, Punto Tubo de ensayo - 6
de fusión, Solubilidad, Soluto, Solventes. Capilares - 2
OBJETIVOS Tubos Durham - 1
 Clasificar un compuesto orgánico de Cinta adhesiva - 1
acuerdo a su solubilidad. Soporte metálico - 1
 Establecer el punto de ebullición y de fusión
Reactivo Capacidad Toxicidad
de compuestos orgánicos.
Éter etílico 1 ml Puede afectar al
 Manipular distintos equipos e instrumentos
inhalarlo, El
necesarios para la determinación de las contracto irrita la piel
propiedades físicas de compuestos y los ojos
orgánicos. Ácido 1 ml Provoca
MARCO TEÓRICO clorhídrico quemaduras graves
Los compuestos orgánicos son todas las especies (HCl) en la piel y lesiones
que contienen el elemento carbono con excepción oculares graves.
Puede irritar las vías
del anhídrido carbónico, los carbonatos y los
respiratorias.
cianuros, cada uno con sus propiedades físicas Ácido sulfúrico 1 ml Provoca
únicas como: la solubilidad, en donde los concentrado quemaduras. Irrita
compuestos polares van a ser solubles en agua (y (H2SO4) las vías respiratorias
solventes polares), mientras que los compuestos Permanganato 1 ml Tóxico para los
no polares son solubles en solventes no polares de potasio organismos
(benceno, tolueno, hexano, etc), también el punto (KMnO4) acuáticos, con
de fusión utilizado como criterio de pureza y punto efectos nocivos
duraderos
de ebullición, donde van a depender de la fuerza
Ciclohexano 1.5 ml altamente inflamable
con que se relacionan las moléculas. (McCurry, Aceite mineral 60 ml Puede ser mortal en
2009) caso de ingestión y
penetración en las
vías respiratorias.
MATERIALES Y REACTIVOS Benzofenona 0.20 g Si se ingiere o inhala
Material Capacidad Cantidad causa irritación de la
Plancha para - 1 piel, ojos y las vías
calentar respiratorias. Afecta
Termómetro rango promedio 1 el sistema nervioso
de 35 y 40°C central, lo cual
puede provocar el Preparación del
Preparación capilar. Cierre
estado de coma, de la muestra
muerte por un extremo
0.1 a 0.2 g de
Bicarbonato de 1 ml Inhalación: Irritación Benzofenona el tubo capilar
sodio leve para la nariz, con mortero. con la llama de
la vela.
(NaHCO3) Irritación moderada
para los ojos.
Contacto con la Golpear el capilar
Llenar el
piel: Efecto con la mesa hasta
capilar con el
insignificante. que la muestra
polvo de la
llegue al fondo del
Benzofenona.
METODOLOGÍA tubo.
A. Solubilidad
D. Punto de fusión.
•El profesor le dara un compuesto sólido.

•Rotular los 6 tubos de ensayos. Sujete el capilar con la muestra al


termómetro con una cinta adhesiva.
•Agregar 1 ml de: Éter etílico, HCl,
H2SO4 concentrado, KMnO4, En un vaso químico de 100 ml coloque
Ciclohexano, NaHCO3 respectivamente 30 ml de aceite mineral e introduzca el
en su tubo de ensayo. termómetro.
•Agregar una pisca de Benzofenona y
observa su comportamiento. Empieze a calentar con llama baja y lea
la temperatura cuando empiece a fundir.
•Indicar el grupo funcional según el
comportamiento de solubilidad.

RESULTADOS Y CÁLCULOS

A. Solubilidad (TABLA#1)
B. Punto de ebullición
Solu Solvente Solu- Insol Parcial-
Observe y describa el instrumento de to ble uble mente
medición de Temperatura. Éter etílico
Bicarbonato de
En un vaso químico de 100 ml añada 30 sodio
ml de aceite mineral y cóloquelo sobre la (NaHCO3)
pancha.
Hidróxido de
Benzofenona

Dentro del tubo de capilar Durham se sodio (NaOH)


introduce 0.5 ml de Ciclohexano. Ácido
clorhídrico
Luego coloque el capilar sellado en (HCl)
forma invertida dentro del capilar
Durham. Ácido sulfúrico
concentrado
Con cinta adhesiva se une el
termometro con el capilar. (H2SO4)
Permanganato
Leer la temperatura cuando la (KMnO4)
muestra entre al capilar (Burbujeo). División de la Benzofenona: El grupo N está
formado por compuestos oxigenados o
insaturados que son insolubles en agua,
C. Pasos en la determinación del punto de ácido clorhídrico, en hidróxido de sodio,
fusión
pero solubles en ácido sulfúrico
concentrado. Además no contiene nitrógeno
ni azufre.
compuestos nitro aromáticos, los cuales se
B. Punto de ebullición (TABLA#2) reducen a aminas, esto basado según Criddle,
Ellis, 1990, que se debe a que el benzofenona
Compuesto Orgánico “Ciclohexano” tiene una división donde está formado por el grupo
Temp. Inicial 77°C N por compuestos oxigenados o insaturados que
Temp. Final 82°C son insolubles en agua, ácido clorhídrico, en
Temp. Promedio 79.5 °C hidróxido de sodio, pero solubles en ácido sulfúrico
concentrado, además no contiene nitrógeno ni
Punto de ebullición 81°C azufre.
TEÓRICO
Punto de ebullición 79.5°C
EXPERIMENTAL B. Punto de ebullición
% de error 1.85% Según Requena, 2001, Ciclohexano, también
77°𝐶 +82°𝐶 llamado hexametileno, Es un cicloalcano (o
*Temperatura Promedio: = 𝟕𝟗. 𝟓°𝑪 hidrocarburo alicíclico) formado por 6 átomos de
2
carbono y 12 átomos de hidrógeno, por lo que su
*% de error: fórmula es C6H12, en la práctica utilizamos un tercio
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜−𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝑋100% de aceite de mineral, porque nos ayuda a
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
81°𝐶 − 79.5°𝐶 determinar el punto de ebullición transportando
= 𝑥100% calor o proporcionándolo, a tener una temperatura
81°𝐶 constante en todo el capilar donde se encuentra la
= 𝟏. 𝟖𝟓% sustancia y también soporta mayor temperatura
que el agua sin vaporizarse, por lo que se pueden
realizar a más de 100ºC, además de que nos
C. Punto de Fusión (TABLA#3)
ayuda a determinar los grados exactos en que la
Compuesto Orgánico “Benzofenona” sustancia alcanza su punto de ebullición, el cual es
Punto de fusión 48.5°C 80.7°C, donde logramos compararlo
TEÓRICO experimentalmente, en el que oscilo entre 77°C y
Punto de fusión 47.0°C 82°C, en promedio siendo 79,5°C, esto según
EXPERIMENTAL Chang, 2007, por no dar exacto al teórico, pudieron
% de error 3.1% influir factores fisicoquímicos, ya sea la presión
*% de error: atmosférica, siguiendo la teoría de Jaramillo 2007,
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜−𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 el punto de ebullición se pudo observar por un leve
𝑥100%
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 burbujeo, pues cuando se caliento el ciclohexano,
47.0°𝐶 − 48.5°𝐶 alcanzó eventualmente una temperatura en la cual
= 𝑥100%
48.5°𝐶 la presión del vapor es lo bastante grande que se
= 𝟑. 𝟏% forman burbujas dentro del cuerpo del líquido, esta
temperatura se llama punto ebullición, una vez que
el líquido comienzo a hervir, se tomó la
DISCUSIÓN temperatura hasta que todo el líquido se convirtió
en gas, esto lo realizamos a través del método
A. Solubilidad semi-micro de Siwiloboff basándonos en Morales,
Según la tabla#1 de nuestra practica la Guevara y Chacón, 2013, en donde se introdujo un
benzofenona es soluble en éter y ácido sulfúrico, tubo capilar cerrado a la llama en uno de sus
esto se debe a que es soluble en disolventes extremos en un tubo de capilar Durham que
polares como el alcohol y cloroformo, como contenía ciclohexano, igualmente el capilar sirvió
también débilmente básicos, por lo tanto, pueden como manómetro indicador del instante en que se
ser protonados por el ácido, con excepción al agua igualan la presión de vapor del líquido y la presión,
donde sus puntos de fusión no coinciden según esto según Fernández, 2017, colaborando con un
León, 2012. Sin embargo, en el NaHCO3 y KMnO4 termómetro de mercurio, y con estos resultados
son parcialmente solubles debido a los pocos realizamos el cálculo de porcentaje de error, el cual
polares en disolventes, por otro lado en el HCl y nos arrojó 1.85%, este porcentaje de error puede
NaOH el compuesto es insoluble por sus ser debido a un error personal de lectura de
paralaje al momento de leer el termómetro o al  Jaramillo, O. (2007). “Punto de ebullición”.
observar el capilar, una pequeña Recuperado 25 de marzo de 2019.
desconcentración. Disponible en
http://www.cie.unam.mx/~ojs/pub/Liquid3/no
C. Punto de fusión
de8.html
La benzofenona es una cetona aromática. Es un
 Morales, V. Guevara, V. Chacón O. (2013).
compuesto importante en fotoquímica orgánica,
“Manual de laboratorio de química orgánica
perfumería y como reactivo en síntesis orgánicas.
básica”. Panamá: Universidad Autónoma
Es una sustancia blanca cristalina, insoluble en
De Chiriquí.
agua y con olor a rosas y según López, 2015, los
 Fernández, G. (2017). “Ciclohexano”.
puntos de fusión reflejan hasta cierto punto el tipo
Recuperado el 25 de marzo de 2019.
de fuerzas intermoleculares que están presentes,
Disponible en
teóricamente el punto de fusión de benzofenona es
https://www.quimicaorganica.org/cicloalcan
de 48.5°C y experimentalmente ocurrió a 47°C,
os/83-ciclohexano.html
esto nos indica que el rango de fusión es menor, o
sea que el compuesto orgánico es suficientemente  Lopez, P. (2015). “Punto de fusión”.
puro para la mayoría de los usos y se encuentra en Recuperado el 26 de marzo de 2019.
buen estado, esto según Dickson, 1999, utilizamos Disponible en
aceite mineral nuevamente en la experiencia, https://es.slideshare.net/iampollo/organica-
porque como mencionamos anteriormente nos 1-practica-4-determinacion-del-punto-de-
permite determinar su punto de fusión ya sea a fusion
grados altos de Celsius, por lo tanto no  Dickson, T. (1999). “Introducción a la
consumiéndose como sería el caso con el agua y química” México: Edit publicaciones
transportando el calor por todo el capilar a la vez, cultural.
al igual que la ayuda con el capilar que nos  Criddle, J. Ellis P. (1990). “Compuestos
funcionó de manómetro indicador del instante en orgánicos de química” Estados Unidos:
que se igualan la presión de vapor del líquido y la John Wiley & Sons.
presión, gracias a estos resultados pudimos  McCurry, J. (2009). “Compuestos
obtener el porcentaje de error, el consiguiente fue Orgánicos”. En Química
de 3.1%, esto puede deberse a algunos errores Orgánica,7a.edición. MEXICO: S.A.
que se cometieron personales de lectura de EDICIONES PARANINFO.
paralaje, el cual pudo influir en los resultados al
momento de leer la temperatura en el termómetro.
ANEXOS

CONCLUSIONES
 Comprobamos que la benzofenona
pertenece al grupo N de acuerdo al
comportamiento de su solubilidad.
 Logramos comparar que el punto de
ebullición del ciclohexano
experimentalmente es igual teóricamente.
 Justificamos que compuesto benzofenona
tuvo un punto de fusión de 2° menor Solubilidad
indicando su pureza pura.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

 Requena, L. (2001), Vamos a Estudiar


Química Orgánica. Ediciones ENEVA
 Chang, R. (2007). Química General, novena
edición. México: MCGRAW-HILL.
Punto de fusión

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