UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

Facultad de Ingeniería de Petróleo, Gas Natural y Petroquímica

Escuela Profesional de Ingeniería Petroquímica

SÍLABO
CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA

I. INFORMACIÓN GENERAL

CODIGO : PQ-212 Química Orgánica

CICLO : 3
CREDITOS : 5
HORAS POR SEMANA : 7 (4 Teoría – 3 Práctica y/o laboratorio)
PRERREQUISITOS : Química II (PQ-123)
CONDICION : Obligatorio
ÁREA ACADÉMICA : Petroquímica
PROFESOR : Lic. Carlos Timaná de La Flor
E mail : ctimana@gmail.com

II. SUMILLA DEL CURSO

El curso prepara al estudiante en la aplicación de los conceptos, métodos de laboratorio y

técnicas de identificación de compuestos orgánicos y grupos funcionales, así como en el
conocimiento de las propiedades, reacciones químicas, mecanismos de reacción, intermedios
que se generan, de distintos compuestos y reacciones orgánicas, con el propósito de relacionar
estos conocimientos con una mejor compresión de los productos y procesos de la refinación de
petróleo y la petroquímica.

III. COMPETENCIAS

El estudiante:
1. Reconoce el carácter ácido y básico de las sustancias orgánicas, y cómo estas propiedades
determinan su reactividad y sus propiedades solventes.
2. Reconoce estructuras resonantes y las relaciona con la aromaticidad de las sustancias.
3. Reconoce a los compuestos aromáticos, sus propiedades, reacciones y mecanismos; así como
la importancia de su monitoreo y control ambiental como sustancias nocivas al ser humano.
4. Verifica las propiedades físicas y químicas de los halogenuros de arilo y fenoles.
5. Reconoce la existencia de ácidos orgánicos y sus derivados y la importancia de su reactividad.
6. Organiza información referida a los procesos químicos e industriales de los compuestos
orgánicos para su adecuado análisis e interpretación.
7. Explica y determina la importancia de los mecanismos de reacción dentro de las aplicaciones
industriales.
8. Interpreta los conceptos de espectroscopia y hace uso de instrumentación moderna para
que los aplique para la determinación de estructuras y concentraciones de elementos y
compuestos orgánicos en muestras de combustibles.
9. Construye modelos moleculares para representar la relación estructural e interacciones
moleculares que explican las propiedades físicas y fisicoquímicas de las sustancias.
10. Elabora informes técnicos claros detallando el proceso desarrollando, interpretando
resultados y formulando conclusiones

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IV. UNIDADES DE APRENDIZAJE

1. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA 6 Horas

¿Qué es la Química Orgánica? Propiedades del átomo de carbono. Elementos organógenos.
Representación de moléculas orgánicas. Tipos de cadenas carbonadas. Tipos de carbono e
hidrógeno. Series homólogas y grupos funcionales. Principales grupos funcionales. Aspectos
básicos de nomenclatura de los compuestos orgánicos.
Enlace Covalente. Teorías que explican el enlace covalente y la geometría molecular. Teoría de
Lewis (octeto electrónico). Teoría de Enlace -Valencia (Hibridación). Teoría de Orbitales
Moleculares. Geometría molecular (Relación RPEV e Hibridación). Parámetros de Enlace.
Polaridad molecular. Fuerzas intermoleculares. Relación estructura-propiedades físicas en
compuestos orgánicos. Estructura y reactividad de los compuestos orgánicos. Efectos
electrónicos permanentes: inductivo y resonantes. Estructura y propiedades ácido-base en
compuestos orgánicos.
Introducción a la Industria Química Orgánica. La Industria Química. Proceso químico. La
Ingeniería química y la petroquímica. La industria química en el mundo. La industria química en
el Perú. Importancia de la Química Orgánica en la industria del petróleo.

2. ALCANOS Y CICLOALCANOS 4 Horas

Propiedades de los alcanos. Propiedades de los cicloalcanos. Reacciones típicas de los alcanos y
ciclo alcanos: combustión de alcanos, halogenación de alcanos. Estudio de las reacciones
químicas orgánicas: mecanismo de sustitución por radicales SR. Análisis Conformacional de
alcanos y cicloalcanos.

3. ESTEREOQUÍMICA ORGÁNICA 4 Horas

Introducción. Definiciones previas. Isomería. Tipos de Isomería: Isomería Conformacional,
Isomería geométrica, Isomería Óptica. Configuración de un estereocentro (R y S). Proyecciones
de Fisher. Diastereoisómeros. Moléculas con más de un centro quiral. Formas Meso.
Configuración cis-trans, E-Z en alquenos. Resolución de racematos. Pureza óptica.

4. HALOGENUROS DE ALQUILO 8 Horas

Propiedades de los halogenuros de alquilo. Reacciones de los halogenuros de alquilo. Sustitución
nucleofílica bimolecular SN2, factores que afectan el mecanismo SN2. Sustitución nucleofílica
unimolecular SN1. Competencia entre SN2 y SN1. Mecanismos de eliminación E1 y E2.
Competencia sustitución-eliminación. Química de los carbocationes. Reacción de halogenuros
de alquilo con metales.

5. HIDROCARBUROS INSATURADOS 6 Horas

Propiedades de los alquenos. Propiedades de los alquinos. Sistemas conjugados. Propiedades
de los dienos. reacciones de los alquenos. reacciones de los dienos conjugados. Reacciones de
los alquinos. Principales métodos de síntesis de hidrocarburos insaturados.

6. ALCOHOLES, ETERES, TIOLES, TIOÉTERES 6 Horas

Estructura, Nomenclatura, Propiedades físicas, Preparación industrial y de laboratorio de los
alcoholes. Reacciones: Intercambios de grupo funcional (Oxidaciones, Esterificaciones
con ácidos minerales, Formación de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes,
Deshidratación de alcoholes), Formación de enlaces C-O-C (Alquilación de alcoholes,
Formación de cetales, Esterificaciones carboxílicas), Formación de enlaces carbono -
carbono (Acoplamiento de alcoholes con organometálicos).

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Éteres, Tioles, Tioéteres. Principales propiedades físicas, reacciones y síntesis de estas

funciones.

7. BENCENO. SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICA Y NUCLEOFÍLICA 9 Horas

Estructura y propiedades del benceno. Sustitución electrofílica aromática. Halogenación,
nitración, sulfonación del benceno. Alquilación de Friedel-Crafts. Efecto de los sustituyentes.
Orientación del reactivo electrofílico. Reactividad relativa. Clasificación de los grupos
sustituyentes. Mecanismo de la Sustitución Aromática Electrofílica. Arenos (aromáticos-
alifáticos). Halogenación de los alquilbencenos (anillo vs cadena lateral). Radical bencilo.
Oxidación de los arenos. Análisis de los hidrocarburos aromáticos.
Halogenuros de Arilo: Propiedades. Preparación. Reacciones. Mecanismo de sustitución
nucleofílica aromática. Mecanismo de sustitución nucleofílica biomolecular. Mecanismo de
eliminación-adición o del bencino.
Fenoles: Estructura y nomenclatura. Propiedades físicas. Fuente industrial. Otros métodos de
preparación. Reacciones. Acidez. Formación de éteres (Síntesis de Williamson). Formación de
ésteres (Transposición de Fries). Reacción de Kolbe. Reacción con el formaldehido.

8. ALDEHIDOS Y CETONAS 6 Horas

Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas. Preparación de aldehídos y cetonas. Reacciones.
Adición nucleofílica: hidratos, hemicetales, acetales. Reacciones con el NH3 y derivados.
Adición de cianuro y de reactivos de Grignard. Oxidación-reducción. Reacción de Cannizzaro.
Análisis de aldehídos y cetonas.
Acidez de los hidrógenos alfa. Halogenación. Enolización. Condensación aldólica.
Condensación de Claisen. Reacción de Reformatzki. Reacción de Wittig. Síntesis malónica de
ácidos carboxílicos.

9. ACIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS 4 Horas

Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas. Preparación industrial y de laboratorio de los
ácidos carboxílicos. Reacciones. Acidez. Equilibrio. Reducción hasta alcoholes. Ácidos di
carboxílicos. Mecanismo de la sustitución acil-nucleofílica. Preparación y propiedades de los
cloruros de acilo. Preparación y propiedades de los anhídridos. Preparación y propiedades de
las Amidas. Resina úrea-formaldehido. Preparación y propiedades de los ésteres.
Transesterificación. Reducción de los ésteres. Poliésteres. Poliuretanos.

10. AMINAS. SALES DE DIAZONIO Y AZOCOMPUESTOS 3 Horas

Aminas. Estructura. Clasificación. Nomenclatura. Propiedades físicas. Fuente industrial.
Preparación en el laboratorio. Reacciones. Basicidad de las aminas. Sales de amonio
cuaternario. Metilación exhaustiva. Poliamidas (nylon). Sales de diazonio. Reacciones de las
aminas con el ácido nitroso. Reacciones de las sales de diazonio. Azocompuestos.
Nomenclatura y síntesis.

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V. LABORATORIOS Y EXPERIENCIAS PRÁCTICAS

Se Incluye 08 ensayos en laboratorio 04 Pruebas Calificadas

Laboratorio N°01: Extracción de la trimiristina

Laboratorio N°02: Obtención de la cafeína
Laboratorio N°03: Reconocimiento químico de Grupos Funcionales
Laboratorio N°04: Estereoquímica y Actividad Óptica
Laboratorio N°05: Síntesis de Ciclohexeno
Laboratorio N°06: Nitración del bromobenceno
Laboratorio N°07: Síntesis dibenzalacetona
Laboratorio N°08: Síntesis de Acetato de isoamilo (esencia de plátano)

VI. METODOLOGÍA

El curso se desarrolla en sesiones de teoría y laboratorio. En las sesiones de teoría, el docente

presenta los conceptos, definiciones y aplicaciones. La parte teórica se basa en la metodología
de aprendizaje basado en la investigación en la que la participación del estudiante es
fundamental para afianzar el aprendizaje e incluye el uso de material audiovisual. En las sesiones
prácticas, se realizan ensayos de laboratorio diseñados en concordancia con los temas tratados
en la teoría a través de los cuales el estudiante deberá ser capaz de comprender las diferentes
transformaciones químicas relacionadas con los grupos funcionales que se desarrollan en este
curso. Al final del curso el alumno debe presentar y exponer un trabajo o proyecto integrador.
En todas las sesiones se promueve la participación activa del alumno.

VII. FÓRMULA DE EVALUACIÓN

Sistema de Evaluación “G”.

EP: Examen Parcial

EF: Examen Final
PL: Promedio de laboratorios (se eliminan 2 laboratorios).
PC: Promedio de Calificadas (se elimina 1 calificada)

PP: (PL + PC)/9

Cálculo del Promedio Final: PF = (EP + EF + PP) / 3

VIII. BIBLIOGRAFÍA

1. L. G. WADE, Jr. Química Orgánica. Editorial Pearson educación 9° Ed, 2017.

2. YURKANIS BRUICE, Paula. Química Orgánica. 5a Edición. Prentice Hall, 2007.

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APORTE A LOS RESULTADOS DEL ESTUDIANTE

Asignatura/Código Química Orgánica / PQ-212

Docente

Indicar el aporte D: Aporte Directo I: Aporte Indirecto En blanco: No Aportes

Resultados del Estudiante Aporte

1. Diseño en Ingeniería.
Diseña sistemas y procesos petroquímicos para obtener bienes o servicios que satisfacen
requerimientos, así como restricciones económicas, legales, sociales y de sostenibilidad.
2. Solución de Problemas. D
Identifica diagnostica, formula y resuelve problemas usando las técnicas, métodos
herramientas y normas en el dominio de la ingeniería petroquímica.
3. Aplicación de las Ciencias. D
Aplica los conocimientos y habilidades en matemáticas, ciencias e ingeniería para la solución
de problemas de ingeniería petroquímica.
4. Experimentación y Pruebas. I
Formula y conduce experimentos y pruebas, analiza los datos e interpreta resultados.
5. Práctica de la Ingeniería Moderna. D
Usa las herramientas y técnicas modernas de la ingeniería necesarias para la práctica
profesional.
6. Impacto de la Ingeniería. D
Comprende el impacto que las soluciones de ingeniería petroquímica tienen sobre las
personas y el entorno en un contexto local y global.
7. Gestión de Proyectos. I
Planifica y gestiona proyectos de ingeniería petroquímica con criterios de calidad, eficiencia,
productividad y rentabilidad.
8. Conciencia Ambiental. I
Considera la importancia de la preservación y mejora del medio ambiente en el desarrollo
de sus actividades profesionales.
9. Aprendizaje Durante Toda la Vida. I
Reconoce la importancia del aprendizaje continuo para permanecer vigente y actualizado en
su campo de desarrollo profesional.
10. Conocimiento de Asuntos Contemporáneos. D
Está informado de los acontecimientos nacionales y mundiales más relevantes.
11. Responsabilidad Ética y Profesional.
Asume responsabilidad por los proyectos y trabajos realizados y evalúa sus decisiones y
acciones desde una perspectiva moral.
12. Comunicación. I
Se comunica de manera clara y convincente en forma oral, escrita y gráfica según los
diferentes tipos de interlocutores o audiencias.
13. Trabajo en Equipo. I
Reconoce la importancia del trabajo grupal y se integra y participa en forma efectiva en
equipos multidisciplinarios de trabajo.

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