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PRACTICA 7
Objetivos
Evidenciar el poder
reductor de algunos
carbohidratos.
Destacar la importancia
de la formación de
osazonas, para la
identificación de
azúcares.
Aplicar la reacción de TABLA DE FORMACION DE
acetilación sobre los OAZONA PRÁCTICO
grupos hidroxilo de un
monosacárido.
AZUCAR PRUEBA FORMACION DE
DE OSAZONA
RESULTADOS Y OBSERVACIONES FEHLING
PRUEBA DE FEHLING SI NO TIEMPO
FRUCTOSA POSITIVA X ----------
GLUCOSA POSITIVA X ----------
MANOSA -------------- -- ---------
MALTOSA POSITIVA X ----------
LACTOSA POSITIVA X ----------
SACAROSA NEGATIVA X ----------
ALMIDON -------------- ---- -----------
ANALISIS DE RESULTADOS MECANISMO DE REACCION
La sacarosa es un azúcar no
reductora, porque no tiene ningún
aldehído libre o un grupo ceto.
Además, su carbono anomérico
no está libre y no se puede abrir
fácilmente su estructura para
reaccionar con otras moléculas.
No se determino el punto de
fusión de la Síntesis de
pentaacetato de β-D-glucosa,
porque no se recristalizo.
CONCLUSIONES necesario comenzar con una reacción
Podemos concluir que los acido base. Además, se trata de una
azúcares en general son solubles adición sobre el grupo carbonilo. La
mayoría de los aldehídos, metil, alquil
en agua y difícilmente pueden
cetonas y cetonas cíclicas reaccionan
recristalizarse, sin embargo, sus fácilmente con NaHSO3 en solución
osazonas fácilmente se cristalizan, saturada, para formar compuestos de
por lo cual este tipo de derivados adición (aldehído-bisulfito o centona-
se utiliza para caracterizar bisulfito)
carbohidratos, así como para 4.- Explicar las diferencias en la
formación de osazonas entre
determinar sus configuraciones. La
monosacáridos y disacáridos:
glucosa posee una mayor La formación de osazonas en los
proporción de forma carbonílica monosacáridos se da de forma más
(abierta), aún así, la sacarosa es rápida debido a que su grupo carbonilo
un disacárido que no posee esta mas disponible y es más fácil hacerlo
carbonos anoméricos libres por lo reaccionar con la fenilhidrazina, por otra
que carece de poder reductor y parte, los disacáridos tienen que romper
su enlace glucosídico primero para que
la reacción con prueba de
su grupo carbonilo pueda reaccionar.
Fehling es negativa. 5.- Indicar por medio de reacciones,
cuales azucares dan positivo a la prueba
CUESTIONARIO de Fehling
Azucares reductores: tienen una
1.- Indicar cuál es la razón de utilizar coloración rojiza debido al oxido cuproso
clorhidrato de fenilhidrazina como que se forma por oxidación del azúcar
reactivo, en lugar de fenilhidrazina base, por medio del catión Cu2+
en esta reacción. 6.- Explicar por qué se utiliza cobre
Porque el compuesto clorhidrato de como tartrato y no como sulfato
fenilhidrazina es más estable que la Porque el sulfato de cobre reaccionaria
fenilhidrazina base.
con el hidróxido de sodio y no se
2.- Si se utilizara clorhidrato de
fenilhidrazina en la reacción de formaría el complejo para dar la
obtención de osazonas ¿Cómo se coloración azul.
obtendrá la fenilhidrazina base?
7.- Da 3 ejemplos de carbohidratos que
Cuando se utiliza la base, este no
den positiva la prueba de Fehling y tres
reacciona fácilmente
que no la den:
3.- Indicar por que se utiliza la solución
de bisulfito de sodio en la formación de Positiva: lactosa, glucosa, galactosa
osazonas? Negativa: sacarosa, fructosa, almidón
Porque es un catalizador acido que
inhibe la energía de activación para 8.- Indicar qué tipo de grupos
propiciar la reacción. Para que se realice funcionales reacciona con la
la adición de la fenilhidrazina, es fenilhidrazina.
Con el grupo carbonilo de los c) Indicar por qué es importante que el
azucares. sólido formado se agite hasta que quede
Los aldehídos y las cetonas finamente dividido.
reaccionan con un equivalente
de fenilhidrazina y forman Para que al momento de recristalizar el
fenilhidrazona. pentaacetato de -D-glucosa se solubilice
Las aldosas y las cetosas en agua y para ello es necesario que no
reaccionan con tres se forme una masa compacta.
equivalentes de fenilhidrazina
12.- Escribir las estructuras de
y forman osazonas
Haworth de los pentaacetatos de α
10.- Explicar por qué las osazonas se y -D-glucosa.
forman únicamente en los carbonos 1 y
2 de los carbohidratos.
Porque en estas posiciones es donde se
encuentra los carbonos carbonilos en los
cuales es más fácil que ocurra la
reacción, pues son los más fáciles de
oxidar formando aldosas o cetosas.
11.- En la síntesis de pentaacetato de
β-D-glucosa:
a) Indicar cuál es el papel del acetato de
sodio anhidro.