Professional Documents
Culture Documents
Chem Sketch Kullanım Kılavuzu
Chem Sketch Kullanım Kılavuzu
Hazırlayan:
Uz. Dr. Barbaros Akkurt
İstanbul Teknik Üniversitesi
Fen-Edebiyat Fakültesi
Kimya Bölümü
Anorganik Kimya
34469 Maslak, İstanbul
e-posta: akkurtb@itu.edu.tr
İçindekiler
Giriş................................................................................................................................ 1
ACD ChemSketch programının tanıtımı............................................................................1
Nereden indirilir?.........................................................................................................2
Nasıl kurulur?..............................................................................................................2
Temel özellikleri nelerdir?............................................................................................2
ChemSketch ile çizilen bazı örnek yapılar................................................................3
Ticari sürüm ile bedava sürüm karşılaştırması.............................................................3
ACD ChemSketch programında şekil çizimi......................................................................3
Kolay kopyalama yöntemleri.......................................................................................3
Sübstitüent ekleme: Klorobenzen................................................................................4
Başka bir sübstitüent ekleme: o-diklorobenzen...........................................................5
Karbon-heteroatom değişimi: Piridin............................................................................5
Sübstitüent ekleme: Izonikotinik asit...........................................................................5
Radikal Tablosunu kullanma: Serin aminoasidini iki yöntemle çizelim..........................5
Yapı (Structure) ve Çizim (Draw) kipleri.......................................................................5
Periyodik tablodan element ekleme.............................................................................5
Simgesel element ekleme...........................................................................................6
R grupları ekleme........................................................................................................6
Zincir çizim aracı.........................................................................................................7
Stereokimyasal bağ ekleme........................................................................................7
Yapı düzeltme ve basit eniyileştirme araçları...............................................................7
InChi ve SMILES araçları..............................................................................................7
PubChem, ChemSpider ve eMolecules araçları............................................................9
Üst menü seçenekleri: Menülerin incelenmesi...........................................................10
Hesaplama yöntemleri..............................................................................................13
Çizim (Draw) Kipindeki araçların incelenmesi............................................................13
Giriş
Bu eserde, Advanced Chemical Development (ACD) isimli bir Kanada firması tarafından
ilk kez 1994 yılında piyasaya sunulmuş olan “ChemSketch” isimli formül çizim
programını tanıtmaya çalışacağız.
<1>
ediyoruz.
Nereden indirilir?
ACD/ChemSketch programını indirmek için (sunum sırasında 30 adet CD hazırladık, bu
CD'lerin içinde şu anda okuduğunuz metin, ACD firması tarafından sunulan İngilizce
dilinde yazılmış kullanım kılavuzları ve programın 12.0 sürümüne ait EXE dosyası
bulunmaktadır) http://www.acdlabs.com/ adresine tıklayarak firmanın web sitesine
bağlanıyoruz. Ekranın orta-sağ kısmında bulunan dört parçalı yuvarlak şeklin sol alt
diliminde “Desktop Products” yazmaktadır. Buradan “Nomenclature&Chemical Drawing”
kısmını seçiyoruz, Yeni sayfada sol kısımda iki seçenek bulunmaktadır. Bunlardan birisi
“Nomenclature”, diğeri de “Structure Drawing” olarak gözükmektedir. Structure Drawing
kısmını seçiyoruz ve açılan küçük pencereden ACD/ChemSketch seçeneğini işaretliyoruz.
Nasıl kurulur?
<2>
ChemSketch ile çizilen bazı örnek yapılar
Görüldüğü gibi bedava sürüm pek çok kuvvetli özellik içermektedir. Çalıştığınız şirkete
veya okula bir adet ticari sürüm kazandırmayı ve ortak kullanmayı düşünebilirsiniz. Ticari
sürümün bir lisansı 400 TL civarındadır.
<3>
dosyasının görüntülenmesinde sorun çıkmasını engelleyecektir.
Kopyalama kelimesinin ChemSketch için bir başka tanımı da ChemSketch penceresi
içinde bir yapının kopyalanmasıdır. Burada az önce anlattığımız yapıştırma kısıtlamaları
yoktur. Bir yapıyı kopyalayıp yapıştırmanın klasik yolu yapıyı seçmektir. Yapıyı seçmenin
iki yolu vardır:
a) Yapıyı seçme tuşunu kullanıp yapıyı tarayarak seçmek,
b) Yapının üzerine gelmeden, çok yakınına gelerek farenin sol tuşuna bir kere basmak.
Yapıyı kopyalamak için CTRL+C tuşuna basmak veya ilgili düğmeyi tıklamak yeterlidir.
İlgili yere yapıştırmak için de CTRL+V ve yapıştırma düğmesi kullanılabilir. Ancak bizim
tavsiye edeceğimiz yöntem başkadır ve bize göre daha basittir. Az önce bahsettiğimiz
yöntemlerden size uygun olan birini seçerek yapıyı seçtikten sonra, yapının üzerine gelin
(seçim işaretinin biçimi değişecektir), CTRL tuşunu basılı tutarak yapıyı sürükleyin ve bir
kopyasını istediğiniz yere bırakın. Bu yöntemle yapıyı kolay ve hızlı bir şekilde
kopyalayabilir ve üzerinde değişiklik yapabilirsiniz. Bu yöntem yapılar ve ok şekilleri, artı
şekilleri gibi bu sayfada göreceğiniz diğer her şey için de geçerlidir.
<4>
Başka bir sübstitüent ekleme: o-diklorobenzen
Başka bir sübstitüent eklemenin, benzen halkasına tek bir sübstitüent eklemekten bir
farkı yoktur. Ancak kısaca açıklamak gerekirse klorobenzen halkasının orto konumuna
gelerek yukarıda açıkladığımız gibi ikinci bir klor atomu ilave edebilirsiniz.
<5>
olarak tekrarlamak istiyoruz. Metal komplekslerini çizerken önce ligandı (organik veya
anorganik yapıyı), sonra metali eklemek bizce en uygun yoldur. Şimdi, az önce çizmiş
olduğumuz serin aminoasidinin çinko kompleksini ekleyelim. Silmişseniz serin
aminoasidini yukarıda bahsettiğimiz yöntemle bir daha ekleyin. Daha sonra ikinci bir
ligandı ters çevirerek eklememiz gerekiyor. Bu size başta biraz zor gelebilir. Ancak
anlattıktan sonra siz de deneyince kolayca alışacağınızı umuyoruz. İkinci serin ligandını
kopyalayıp yapıştırdıktan sonra Flip Top to Bottom ve Flip Left to Right (üst menüde sağ
tarafa doğru bulabilirsiniz) düğmelerine istediğiniz sıra ile birer kere basarak yapının
uygun şekilde dönmesini sağlayın. Aradaki boşluğa (dört oksijenin oluşturduğu boşluğun
ortalarında bir yere) çinko atomunu ilave edin. Büyük ihtimalle listede bulunmadığı için
sol üst taraftaki element tablosunu açıp çinko atomunu seçin ve ortadaki boşluğa bir
kere tıklayarak yapıştırın. Şimdi bağ oluşturma aşamasına geldik. COOH türleri ile Zn
türü arasında düz çizgi, alkol OH türü ile Zn türü arasında koordinasyon bağı olması
uygun olacaktır. Metal-oksijen arasındaki düz çizgi daha önce bahsettiğimiz sübstitüsyon
ile aynı şekilde (oksijen atomuna tıklayıp çinko atomuna doğru sürükleyerek) yapılabilir.
Sizin için yeni olabilecek koordinasyon bağı da ChemSketch'te tanımlanmıştır.
Koordinasyon bağı Coordinating [Arrow] Bonds düğmesine tıklayarak olur. Koordinasyon
bağlarının eklenmesi ligand donör atomundan metal atomuna tıklayıp sürükleyerek
kolayca eklenebilir.
R grupları ekleme
Bazı durumlarda alkil ve aril grupları kısaca R şeklinde gösterilir. Bazı durumlarda da, bir
bileşiğe birden fazla sübstitüent bağlanır ve bunlar birbirinden farklı ise R1, R2, R3
şeklinde gösterilebilir. Her iki işlevi de aynı yerden halledeceğiz. Yukarıda bahsettiğimiz
etiket oluşturma fonksiyonunda olduğu gibi R gruplarının eklenmesinde de yapının
sübstitüentli olarak çizilmesi gerekir, sürükle-bırak yöntemi işe yaramaz. Sübstitüenti
çizdikten sonra Radical Label tuşuna (sol araç çubuğunda alt tarafta, R şeklinde görünen
düğme) basıyoruz. Doğrudan R simgesine ihtiyaç duyuyorsak yapmamız gereken
<6>
oldukça basit, ancak R1 veya R1 veya yalancı atom ilave etmek istiyorsak, düğmenin sağ
alttaki beyaz kısma tıklayarak alternatif görünümlere ulaşabilirsiniz ve uygun olan
seçeneği işaretleyebilirsiniz. ChemSketch'te bir düğmenin sağ altındaki beyaz kısım,
düğmenin daha başka fonksiyonları olduğunu gösteren önemli bir özelliktir. Boş
vaktinizde ChemSketch “dünyasında” yolculuğa çıkarak başka hangi düğmelerde başka
işlevlerin saklı olduğunu görmek sanırız ilginç olacaktır.
<7>
Basit olması amacıyla metilamin, piridin ve benzoik asit moleküllerinin InChi ve SMILES
kodlarını yazacağız.
Yeri gelmişken, çizdiğiniz bir yapının InChi kodunu üretmek için Tools → Generate → InChi
for Structure komutunu vermelisiniz. SMILES kodu için ise aynı yerdeki SMILES notation
komutunu işleteceksiniz.
Yapı InChi kodu SMILES kodu
metilamin InChI=1/CH5N/C1-2/h2H2,1H3 CN
Bu iki yapı arasında biraz dikkatli bakarsanız önemli bir fark göreceksiniz. SMILES yapısı
çok basit ifadeler kullanmasına rağmen hata yapmaktadır. Dolayısı ile yapıda
stereokimyasal bağlar varsa SMILES yerine InChI notasyonunun kullanılması daha
doğrudur kanaatine vardık.
Peki, bir SMILES veya InChI dizgesini bulduğumuz zaman yapıya nasıl dönüştüreceğiz,
onu anlatalım. Tools → Generate → Structure from InChI veya Structure from SMILES
komutları işletilerek yapılar bir saniyede oluşturulabilir.
<8>
İki kısa örnek yaparak bu konuyu kapatıyoruz. Riboflavin, B2 vitamini olup InChI formülü
şöyledir: InChI=InChI=1S/C17H20N4O6/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(5-11(23)14(25)12(24)6-
22)15-13(18-9)16(26)20-17(27)19-15/h3-4,11-12,14,22-25H,5-6H2,1-2H3,
(H,20,26,27)/t11-,12+,14-/m0/s1
Bu formüle uygun yapı da şöyle elde edilmektedir:
<9>
Üst menü seçenekleri: Menülerin incelenmesi
Yapı (Structure) kipinde üst menüler şöyle sıralanmaktadır:
File menüsünde sıra ile yeni bir dosya oluşturma, bir dosya açma, dosyayı kapama,
kaydetme, farklı bir isim veya biçimle kaydetme ve açık dosyaların tümünü kaydetme
seçenekleri bulunur. Bunun dışında farklı biçimlere dosya kaydetmek için bizim de sıkça
kullandığımız Export ve Import seçenekleri vardır. Export seçeneği ile daha önce
bahsettiğimiz ScienceFinder için MOL (MDL) biçiminde dosya kaydederek ScienceFinder
içinde çizmek zorunda kalmadan doğrudan doğruya dosyayı gönderebilirsiniz. Import da
başka bir çizim programından ChemSketch içine veri almak için kullanılabilir, ancak
kanımızca InChI ve/veya SMILES (yapının basitliğine göre) daha uygun çözümler sunar.
ChemBasic betikleri bas uzantısına sahiptir ve ChemBasic dili ile kodladığınız küçük
programları işletmenize olanak tanır. Bu konuya burada girmeyeceğiz, ancak
programlamaya hevesli olanların ve en az bir programlama dilini iyi biçimde bilenlerin
anlayabileceği birşey olduğunu söylemekle yetineceğiz. Form düzenleme de ileri düzey
bir konu olup büyük ihtimalle bu seviyede işinize yarayacak birşey değildir, o nedenle
ilgilenenlerin ChemSketch elkitabını okumasını öneririz. Sayfa düzeninde sayfa biçimini
(A4 öneririz), kenar boşluklarını ayarlayabilirsiniz. Yazdırma bir dosya içindeki bütün
sayfaları yazdırma şeklinde olabileceği gibi aralıklı veya tek sayfa yazdırma (Geçerli
Sayfa) şeklinde de olabilir. Yazdırma düzeni seçeneğinde çalışmanızın sayfada nasıl
görüneceğini de görebilirsiniz. Properties ile belge özelliklerini düzenleyebilirsiniz (Yazar,
kurum, kişi, vs). Send komutu ile çalışmayı olduğu gibi (ChemSketch'in dosya biçimi olan
SK2 şeklinde) veya PDF olarak gönderebilirsiniz. Dosya biçimlerini kontrol edebilmeniz
için (File Associations), yani SK2 dosyalarının hangi programla açılacağını kontrol
edebilmeniz için yönetici haklarına sahip olmanız gerekir. Çıkış yapılan komutun altında
son zamanlarda açılan dosyaların listesinin tutulduğu, bize göre çok kullanışlı bir komut
vardır. Burada bugün, dün, son bir hafta, son ay, son yıl şeklinde kategorilere ayrılmış
olan dosyalarınızı görüntüleyebilirsiniz. Bunun dışında, 0, 1, 2 şeklinde en altta
görüntülenen sayılar, o anda açık olan dosyaları temsil etmektedir ve buradan bu
dosyalar arasında geçiş yapabilirsiniz.
<10>
File Edit Pages Tools Templates Options Documents Add-Ons I-Lab ACD/Labs Help
New Undo New Structure Template Preferences.. Next Calculate Login... 1 3D Viever Help Topics
Properties Window... . LogP (Freeware)
Open Redo Insert Clean Template Show Grid Previous Search Options... 2 C+H NMR Using Help
Structure Organizer... PubChem Viewer
Close Cut Change Check Save User Snap on Grid Close All Search About ACD/I- 3 Tip of the
Order... Tautomeric Template... eMolecules Lab... ChemSketch Day...
Forms (Freeware)
(Loaded)
Save Copy Delete 3D Structure Table of Show Palette 1 [dosya adı] Search Help Next Loaded ChemBasic
Optimization Radicals... ChemSpider Contents Help
Save As Paste Rename... MassSpec Periodic Show RSS 2 [dosya adı] Search Send Anchor Message Box
Scissors Table... Options... Feedback... Preferences..
.
Save All Delete Color... Show Dictionary... Set Structure Register at I- Exit All Documents
Aromaticity Drawing Lab...
Style
Export Select All Header and Hide Add-On Request Setup Style... ACD/Labs
Footer Aromaticity Organizer... Demo Key... Products...
Print... Bring
Bond(s) to
Back
Print Auto
Preview... Renumbering
Properties Clear
Numbering
Send Generate
Exit Calculate
Recent Files
0
Edit menüsü altında son yapılan işlemi geri alma ve yineleme olarak sıkça kullandığımız
faydalı araçlar bulunmaktadır. Bunun dışında kesme, yapıştırma, özel yapıştırma ve çok
ilginç olarak tablo yapıştırma öğelerine erişebilirsiniz.
Pages menüsü altında sayfa yönetim araçları bulunuyor. Yeni bir sayfa oluşturmak, sayfa
eklemek, sayfaların sırasını değiştirmek, sayfa silmek, sayfaları yeniden adlandırmak,
sayfaların renklerini ayarlamak, sayfaya üstbilgi ve altbilgi eklemek, sayfalar arasında
dolaşmak (önceki sayfa, sonraki sayfa, ilk sayfa, son sayfa) mümkündür.
Tools menüsünde ise yapı özellikleri, yapıyı düzeltme, tautomerik biçimleri denetleme,
3D yapı eniyileştirmesi, kütle spektrometrede tespit edilebilecek kısımların görünmesi
için “makas” aracı, aromatikliği gösterme, aromatikliği gizleme, kısa biçimi yazılmış
ifadelerin uzun hallerine çevrilmesi, görüntülenmeyen hidrojenleri görüntüleme,
görüntülenen hidrojenleri gizleme seçenekleri bulunmaktadır. Bunların yanı sıra bağları
öne getirmek, bağları arkaya götürmek, atomlara numara vermek, numarayı
temizlemek, çeşitli özellikleri oluşturmak için Generate menüsü, bir yapıyı aramak (bu
özellik yalnızca ticari sürümde geçerlidir), çeşitli özellikleri hesaplamak için Calculate
menüsü bulunmaktadır.
Templates menüsü şablon özelliklerini barındırmaktadır. Şablonları görüntüleme,
şablonları ayarlama, kullanıcı şablonu kaydetme, radikal tablosu, periyodik tablo,
yalnızca ticari sürümde bulunan sözlük özelliklerine ulaşılabilir.
Options menüsünde tercihler, ızgara görünümünü etkinleştirme, ızgaraya yapıştırma,
paleti gösterme, RSS (ACD firmasının haberleri) özelliğini etkinleştirme, yapı çizim
biçimini ayarlama, eklenti biçimini ayarlama, ChemBasic ayarlarını görüntüleme
özellikleri yer almaktadır.
Documents kısmında aynı anda açık birden fazla dosyaya erişimi kolaylaştıran özellikler
bulunmaktadır. Sonraki belge, önceki belge, bütün belgeleri kapatma, dosya adına
numaralardan kısa erişim sağlama özellikleri bu menüde bulunmaktadır.
Add-Ons menüsü eklentileri yöneten menüdür. LogP hesabı yapmak, PubChem dizinini
aramak, eMolecules dizinini aramak, ChemSpider dizinini aramak, arama özelliklerini
incelemek burada yapılabilecek işlemler arasındadır.
I-Lab, ACD-Labs firmasının uzaktan erişim modeline göre oluşturduğu ticari bir hizmettir.
I-Lab hesabı alındıktan sonra internet üzerinden bir bilgisayar kullanarak ACD-Labs
bilgisayarlarına bağlanarak ticari sürümde yer alan özellikleri test edebilir ve
faydalanabilirsiniz. Giriş yapma, seçenekleri inceleme, ACD/I-Lab hakkında bilgi alma,
yardım içeriklerini görüntüleme, geri bildirim yapma, I-Lab hizmetine kayıt olma, Demo
(gösteri) anahtarı talep etme, Demo erişime kayıt olma, hesabı aktifleştirme özelliklerine
buradan erişebilirsiniz.
ACD/Labs menüsü altında ACD/Labs programlarının hangisinin çalışır durumda olduğunu
görüntüleyebilirsiniz. 1 tuşu altında 3D Viewer (belli koşula sahip moleküllerin üç boyutlu
olarak çeşitli gösterim tekniklerine göre görüntülenmesi), 2 tuşu altında C+H NMR
görüntüleyici (yapıdan NMR spektrumu çıkaran bazı programlar bulunsa da, bunların
güvenirliği azdır, ACD/Labs programları içinde böyle bir program mevcut değildir; bu
program sadece kaydedilmiş bir NMR dosyasını görüntülemeye yarar), 3 tuşu altında
ChemSketch (bedava ya da ticari sürüm), bunun altında hafızada yüklü bir sonraki
programa geçme, Anchor özelliği ile ekrana çapalama, Exit All ile hepsinden çıkma ve
Setup Style ile özellik ayarlaması yapılabilir.
Yardım menüsü oldukça geniştir, ancak İngilizce dilinde hazırlanmıştır. Yardım konuları,
<13>
yardım menüsünün kullanılması, günün ipucu, ChemBasic yardımının görüntülenmesi,
ileti kutusunun tercihlerini görüntülemek, belgeleri incelemek, ACD/Labs ürünleri
hakkında bilgi almak, ACD/Labs web sitesini ziyaret etmek, bir hata bildirimi veya özellik
isteğinde bulunmak, hata bildirimi ayarlarını incelemek, ACD/ChemSketch programının
sürüm bilgisini edinmek burada yapabileceğiniz işlemler arasındadır.
<14>