INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL.

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas.

Departamento de Ingeniería Química Industrial.

Laboratorio de Química de Grupo Funcionales.

Práctica No. 7
“Obtención de alcohol bencílico y ácido benzoico. Reacción
de Cannizaro.”.

Profesores: Flores Domínguez Ana María

Grupo: 2IM40

Equipo: 5

Integrantes:
 García Díaz Leslie.
 Magos Gómez Andrés.
 Medina Contreras Janeth Alejandra.
Síntesis de cannizaro.
Los aldehídos que no tienen hidrógenos α, dan la reacción de Cannizzaro por
tratamiento con una base fuerte. En esta reacción de desproporcionación una
molécula es reducida al correspondiente alcohol, mientras que la segunda es
oxidada a ácido carboxílico.

Mecanismo:
Etapa 1. Adición del ión hidróxido al carbonilo

Etapa 2. Transferencia de hidruro

Etapa 3. Equilbrio ácido-base

Propiedades de los aldehídos.

Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la
deshidratación de los alcoholes primarios.

Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante,

fácilmente distinguible por los seres humanos.

El punto de ebullición de los aldehídos es en general, más alto que el de los

hidrocarburos de peso molecular comparable.

La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena,

hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los
alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica
de la cadena de hidrocarburos que forma parte dela estructura a ser dominante
la solubilidad cae bruscamente.

Propiedades Químicas:

El grupo carbonilo de los aldehídos es fuertemente reactivo y participa en una

amplia variedad de importantes transformaciones, sus reacciones más importantes
serian:

Reducción a alcoholes:

Por contacto con hidrógenos en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace

carbono=oxigeno del grupo carbonilo se rompe y un átomo de hidrógeno se
acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo típico de los alcoholes.

Reducción a hidrocarburos:

Los aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con cierto

reactivos y en presencia de catalizadores ; En la reducción Wolff-Kishner el
acetaldehído se trata con hidracina como agente reductor y etóxido de sodio
como catalizador. El resultado de la reacción produce una mezcla etano, agua
nitrógeno.

Reacción con aldehídos que no contengan hidrógenos en

posición alfa.

Propiedades y usos del ácido benzoico y alcohol bencílico.

El ácido benzoico es un ácido aromático, cuya fórmula molecular es C6H5-COOH,
es un ácido carboxílico, que posee un grupo carboxilo que se encuentra unido a
un anillo fenólico. En normales condiciones, el ácido benzoico se encuentra en
estado sólido, sin color y con un característico, pero ligero olor. No es muy soluble
en el agua fría, pero en cambio, su solubilidad es muy buena en el agua caliente
o también, en disolventes de tipo orgánicos.

El ácido benzoico, C6H5COOH, un polvo cristalino de color blanco, el más simple

de los ácidos carboxílicos aromáticos, tiene un punto de 122 ° C, un punto de
ebullición de 249 ° C y un peso molecular de 122.12 de fusión. Ampliamente se
produce en muchas plantas y resinas, sus usos son muchos: como conservante de
alimentos, germicida o agente antifúngico; al tabaco temporada y para mejorar
el perfume; y en la producción de cosméticos, tintes, plásticos y repelente de
insectos.

Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición mucho más altos que los
compuestos orgánicos de peso molecular similar. Se distinguen también por su mal
olor. La solubilidad en agua de los ácidos carboxílicos, sin embargo, es similar a la
de otros compuestos orgánicos a menos que los ácidos carboxílicos se convierten
en una sal. Entonces son muy solubles en agua. Las sales se crean mediante la
adición de una base fuerte tal como hidróxido de sodio (NaOH) o hidróxido de
potasio (KOH) al ácido.

Propiedades de reactivos y productos.

Benzaldehido.

 Forma/estado : Líquido
 Color : Incoloro.
 Olor : Almendra.
 Umbral olfativo : No establecido.
 pH : No hay datos disponibles
 Punto de fusión : -26 °C (1013 hPa) (Handbook)
 Punto de ebullicíon : 179 °C (1013 hPa) (Handbook)
 Punto de inflamación : 62 °C (1013 hPa) (Handbook)
 Grado de evaporación resp. a acetato de butilo : No hay datos disponibles
 Inflamabilidad (sólido, gas): No inflamable.
 Límites de explosión: No hay datos disponibles
 Presión de vapor: 1,96 hPa (25 °C) (Handbook)
 Densidad relativa de vapor a 20 °C : No hay datos disponibles
 Densidad relativa: 1,042 (20 °C) (Handbook)
 Solubilidad: Agua: 6,95 g/l (25 °C) (Handbook)
 Log Pow : 1,48 (25 °C) (Handbook)
 Temperatura de autoignición : 192 °C (Handbook)
 Temperatura de descomposición : No hay datos disponibles
 Viscosidad, cinemático : No hay datos disponibles
 Viscosidad, dinámico : 1,321 mPa.s (25 °C) (Handbook)

Hidróxido de potasio.

 Aspecto: Sólido delicuescente blanco.

 Olor: Sin olor.
 Solubilidad: N.A.
 Peso Específico: 2.04
 pH: 13.5 (solución 0.1 molar)
 % de Volátiles por Volumen @ 21ºC (70ºF): 0
 Punto de Ebullición: 1320ºC (2408ºF)
 Punto de Fusión: 360ºC (680ºF)
 Densidad del Vapor (Air=1): N.A.
 Presión de Vapor (mm Hg): 1.0 @ 714ºC (1317ºF)
 Tasa de Evaporación (BuAc=1): N.A.
Benzoato de potasio.

 Estado físico: Sólido, en gránulos o polvo.

 Olor y apariencia: Inodoro y color blanco.
 No es inflamable.
 Solubilidad: Soluble en agua.

Alcohol bencílico.

 Apariencia: Líquido transparente con débil olor.

 Gravedad Específica (Agua=1): 1.040 - 1.050 (25/25 °C)
 Punto de Ebullición (ºC): 206
 Densidad Relativa del Vapor (Aire=1): 3.7
 Punto de Fusión (ºC): 93.3
 Viscosidad (cp): N.R.
 pH: N.R.
 Presión de Vapor (mm Hg): 0.1
 Solubilidad: Algo soluble en agua; miscible con alcohol, éter y cloroformo.

Éter etílico
 Estado físico: Líquido límpido
 Color: Incoloro
 Olor: Olor característico
 Intervalo de destilación: 34 -35 °C
 Densidad relativa: 0,714 – 0,716 g/ml
 Punto de fusión/punto de congelación -116 °C
 Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición: 34,6 °C
 Punto de inflamación: - 40 °C
 Presión de vapor: 587 hPa (20 °C)
 Densidad relativa: (20/4) 0,71
 Solubilidad: 69 g/l agua 20 °C

Ácido clorhídrico

 Punto de ebullición: -85°C

 Punto de fusión: -114°C
 Densidad: 1.00045 g/l (gas)
 Solubilidad en agua, g/100 ml a 30°C: 67
 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.3
  Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.25

Sulfato de sodio anhidro.

 Apariencia: Sólido cristalino

 Color: Blanco
 Olor: Inodoro
 Punto de Fusión: 884ºC
 Punto de Inflamación: No es inflamable
 pH(10g/l en H₂O): Aprox. 7.6
 Solución Saturada: -9.8
 Densidad: 2.67 g/cm³
 Solubilidad en Agua: Aprox. 180 g/l a 20ºC / aprox. 400 g/l a 35ºC
 Peso molecular: 142.04 g/mol
Cálculos teóricos.
g
mbenzaldehido  5ml * 1.046  5.23 g
ml
5.23 g
nbenzaldehido   0.049mol
g
106.13
mol
4 .5 g
n KOH   0.08034mol
g
56.01
mol
0.049mol g
mácidobenzoico  * 122.13  2.9921g
2 mol
0.049mol g
malcoholbencilico  * 108.1  2.6484 g
2 mol
2.6484 g
v alcoholbencilico   2.522ml
g
1.05
ml

Cálculos experimentales.
v alcoholbencilico  0.8ml
0.8ml
 * 100  31.72%
2.522ml
mácidobenzoico  2.23 g
2.23 g
 * 100  74.53%
2.9921g

Reacción.

Reacción de tipo endotérmica.

Observaciones.
En la solución de KOH y agua al mezclarlos comienza a tornarse de un color blanco
y con el paso del tiempo esta se aclara hasta quedar incolora. Al agregar la mezcla
anterior al benzaldehído se forma una piedra blanca y poco a poco se torna color
hueso, cuando empieza el reflujo la coloración cambia a una tonalidad salmón.

Después de 15 minutos de comenzar la reacción de Cannizaro, se forma una costra

de producto en la parte superior, y se observa un poco de mezcla líquida en la
parte inferior, al final de la reacción domina más la tonalidad blanca, todavía se
puede apreciar mezcla líquida en el fondo de matraz.

Al momento de adicionar agua a nuestra mezcla se disuelve el sólido formado.

Se lleva a cabo la separación de las fases para poder obtener la sal del ácido en
la parte acuosa y el alcohol en la parte orgánica.

El ácido se obtiene por medio de precipitación con HCl y el alcohol destilando la

fase orgánica para eliminar el exceso de éter.

Conclusiones.

 García Díaz Leslie.

 Magos Gómez Andrés.

La reacción de Cannizaro comienza completamente en fase acuosa para ir
formando una costra en la parte superior, esta es posteriormente disuelta con
agua y separada en fase acuosa donde obtendremos la sal y la fase orgánica
donde obtendremos el alcohol, una reacción sencilla y de poco cuidado que se
llevó a cabo exitosamente sin complicación.

 Medina Contreras Janeth Alejandra.

Durante el desarrollo de la práctica se realizó un método distinto para la obtención
del ácido benzoico, en la cual se obtiene una reducción del aldehído a un alcohol
y al mismo tiempo se lleva a cabo la formación de la sal correspondiente, que
posteriormente por medio de una hidrolisis puede obtenerse el ácido carboxílico
correspondiente.

Para poder realizar la reacción de Cannizaro es necesario que el aldehído a

utilizarse este recién destilado, un aldehído sin hidrógenos en la posición alfa y en
presencia de una base fuerte como lo es el KOH nos dará como resultado la
reacción de Cannizaro.
La eficiencia obtenida mediante esta reacción es mayor que la obtenida con
reactivo de Grignard y a mi punto de vista es más sencilla de elaborar. A demás es
muy similar.

Al realizar la experimentación se observa que la eficiencia del alcohol bencílico es

mínima, apenas superando un 30% de eficiencia, mientras que la obtención del
ácido benzoico es mayor, superando el 70% de eficiencia, lo cual indica que se
realizó una buena experimentación, sin embargo no con las características
adecuadas para poder obtener una eficiencia mayor.