UNIVERSIDAD DE LA SABANA Informe N°6

Facultad de Ingeniería 1 de Mayo de 2019

Análisis químico instrumental
Presentado por: Prof. Sandra Liliana
Laura Valentina Carrero Zuletaa Molina
Gina Alejandra Ramirez b

Identificación de una muestra sólida y líquida organica desconocida mediante la tecnica

Espectrofotometrica de IR.
1. Objetivos
1.1 General: Identificar la estructura de un
compuesto sólido y líquido desconocido.
1.2 Específicos:
1. Obtener un espectro de infrarrojo para una
muestra sólida (102) y líquida (210)
mediante el uso del equipo “Agilent
Technologies Cary 630 FTIR”.
2. Análizar las bandas y señales
caracteristicas de cada una de las muestras
problema, para reconocer los posibles grupos
funcionales presentes en ellas.
3. Establecer un posible grupo de compuestos
de acuerdo al anáslisis previo.
4. Comparar los espectros obtenidos con los
espectros reportados en la literatura del
posible grupo de candidatos, con el fin de
llegar al más acertado.
Resumen
La espectrofotometría de infrarrojo se usa como
“huella dactilar” en la identificación de muestras
desconocidas mediante la comparación con espectros
de referencia; Son útiles en el análisis a nivel
cuantitativo y cualitativo de compuestos orgánicos, a
través del cual se interpretan diversas señales
emitidas por el equipo que son características de los
grupos funcionales presentes en el compuesto
(Serrano, 2019). De los espectros obtenidos para una
muestra sólida y una líquida se realizaron la lectura y
el análisis de dichos espectros para identificar el
compuesto, dando como resulatdo orto-nitrofenol, y
ácido acético respectivamente.
2. Resultados
Como resultado del trabajo realizado en el laboratorio
se realizó la lectura espectrofotométrica de infrarrojo
en el equipo Agilent Technologies Cary 630 FTIR,
del que se obtuvo un espectro de infrarrojo para la
muestra liquida y uno para la muestra sólida. Este
equipo emplea un muestreo específicamente de ATR
en el “sampling technology” y de Diamond 1-Bounce
para el “samplig subtype”( ver anexo 1).
Del trabajo experimental y como resultado de la
práctica se describió las propiedades físicas
específicamente organolépticas de cada uno de las
dos muestras sin identidad conocida y finalmente se
obtuvieron dos espectros de infrarrojo, uno para cada
muestra.
De la muestra liquida se pudo apreciar que sus
características respecto a su color es que es un líquido
incoloro, respecto a su olor, es un olor fuerte, agrio,
característico del vinagre y es un líquido no viscoso.
El espectro de infrarrojo que se muestra a
continuación está en una escala de transmitancia de 0
a la 105 y el número de onda en una unidad de cm-1
desde 700 hasta 3900, el cual presenta una relación
entre el wavernumber o número de onda que es la
magnitud de frecuencia que indica el número de
veces que vibra una onda en una unidad de distanciay
la transmitancia entendida como la relación entre la la
cantidad de luz transmitida que llega al detector una
vez que ha atravesado la muestra, It, y la cantidad de
luz que incidió sobre ella, Io (Diaz, et.al, 2008).
Gráfica 1. Espectro de infrarrojo de una muestra
desconocida en estado líquido.
Respecto a la muestra en estado sólido, se pudo
establecer que la muestra desconocida solida posee un
color gris a amarillo pastel, el cual cuenta con un olor
caracterisitco. Entre nuestras posibles opciones
parece que es algun medicamento o crema de algun
tipo de cicartizante. sin embargo se analizara con el
fin de averiguar con mayor precesión que sustancia
es. Por otro lado lado, El espectro de infrarrojo que se
muestra a continuación está en una escala de
transmitancia de 0 a la 65 y el número de onda en una
unidad de cm-1 desde 700 hasta 3900.
Gráfica 2. Espectro de infrarrojo de una muestra
desconocida en estado sólido.
3. Discusión:
Para identificar la naturaleza y nombre del compuesto
o muestra liquida analizada mediante la
espectrofotometría de infrarrojo (IR) en primer lugar
se describirá la presencia o ausencia de señales que se
pueden apreciar en el espectro infrarrojo; eso con el
propósito de ir encaminando la identificación hacia
algunos grupos funcionales. Posterior de esto se
seguirá un esquema de análisis de un espectro de
infrarrojo, encontrado en la literatura, con el objetivo
de tener definido el grupo funcional orgánico al que
pertenece el compuesto de identidad desconocida que
se está analizado. Finalmente, de acuerdo a las
características organolépticas que se pudieron
evidenciar del líquido y comparando las posibles
opciones con espectros de infrarrojo encontrados en
la literatura, se establecerá cual el nombre del
compuesto desconocido.
De esta manera, el primer paso en este análisis,
corresponde a la identificación o ausencia de señales
claves que permiten acercarse un poco más a la
identificación del compuesto analizado. Iniciando la
descripción y análisis de las señales, se describirán las
posibles señales características que se encuentran
entre 2500 y 3500 cm-1.
Grafica 3. Ampliación de la parte izquierda del espectro
de absorción infrarroja de la muestra liquida
En esta region se pueden evidenciar un set de señales
caractersticas para esta muestra. Entre 3000 y 3500
cm-1 se encuentra un pico en el infrarrjo que no es
facil de evidenciar puesto que esta solapado con las
señales o picos cerca de él, pero en esta region se
puede observar una banda ancha que representa el
estitameinto COOH; este estiramiento normalemnte
se encuentra entre 3000 ±500 cm-1, la razon de la
banda ancha es que el enlace hidrogeno-oxigeno
causa una amplia abosrcion, que se traduce en una
señal amplia. Lo anterior se puede corroborar con el
sobretono que se encuentra en el region de 2500 ± 300
cm-1 que es caracteristico del grupo funcioanl de los
acidos carbxilicos (patron COOH), estos picos en el
espectro analizados se encuentran en 2663,2 y 2562,5
cm-1 estos picos son de baja intensidad y no son
agudos. Cerca a 3000, exactamamente en 2983,7cm-1
encontramos el estiramiento antisemtrico del CH3 (C-
H alifático del metilo), esta señal es aguda e intensa.
Justo al lado encontramos a 2890,6 cm-1 el
estiramiento simétrico del metilo alifático (CH3).
De la region anteriormente señalada, se puede
observar que se descarta la presencia de estiramientos
doble enlace carbono hidrogeno propios de los
alquenos o los aromaticos, puesto que en esta region
no se evidencian señales o bandas de intencidad alta
o media en esta zona; ademas de esto se descarta la
presencia de grupos funconales aminos, puesto que
aproximadamente entre 3096 y 3571 cm-1 no se
evidencian una o dos bands agudas o anchas propias
de los grupos aminos. Tampoco la muestra líquida
desconocida hace parte del los aldehidos ya que no se
evidencia el estitamiento C-H del grupo fromulo que
se debe ubicar entre 2700 y 2900 cm-1 con una o dos
bandas medianas, señal que no son preciadas en este
espectro IR.
Siguiendo con la carcterizacion y el analisis de las
señales presentes en el espectro seguimos con la parte
derecha del espectro amplificada a continuacion.
Grafica 4. Ampliación de la derecha del espectro de
absorción infrarroja de la muestra liquida.
En esta parte del espectro se puede identificar que en
1707,18 cm-1 se observa una señal aguda y muy
intensa, de hecho, es la banda más intensa de todas las
señales del infrarrojo. Esta señal dentro del rango en
el que se encuentra hace referencia a el estiramiento
carbono doble enlace con oxígeno, entre el rango
1852-1631 cm-1, las cuales deben ser bandas o señales
muy intensas, prueba de lo que se muestra en el
espectro. De lo anterior se deduce que la señal
encontrada en esta zona es propia de los grupos
funcionales que poseen el doble enlace C=O (cetonas,
aldehídos, esteres, amidas, entre otros). Para saber
con exactitud a cuál de los grupos funcionales se
asemeja más la señal se enfatizó sobre los rangos que
abarcan cada uno de estos grupos funcionales
obteniéndose que la muestra liquida desconocida
puede ser un ácido carboxílico, una amida, lactama,
cetona o un aldehído.
Siguiendo con el análisis de la región señalada
anteriormente, llegamos a la zona de las flexiones
características del compuesto analizado. Cerca de
1500 cm-1, exactamente en 1466, 7 cm-1 se encuentra
la flexión antisemítica del enlace C-H de los grupos
metilos alifatos (CH3). Seguida a esta señal, se
encuentra una banda característica únicamente de los
ácidos carboxílicos, ubicada en 1414,5 cm-1 en el
espectro de absorción, el cual usualmente se ubica en
1425 ±25 cm-1, el cual indica la flexión/estiramiento
COOH; esta fuerte y característica banda es una
combinación de la flexión O-H y el estiramiento
antisemítico O-C-C. Este pico se puede comparar o
asociar con el que se puede llegar a observar en 1285
cm-1, el cual para el espectro también está presente en
1287,8 cm-1. La señal que continua es la ubicada en
1384, 7 que es característica de la flexión conocida
como “sombrilla” del grupo metilo (CH3).
Finalmente, en 1235,6 cm-1, se podria encuentrar el
estiramiento C-O del grupo funcional (=C-O)
denominado como alquilaril de intesidad media como
se ve en el espectro y en 926,6 cm-1 una señal
caracterizada por ser un banda ancha conocida como
el meneo, propia tambien de los acidos carboxilicos,
que básicamente es una flexión O-H por fuera del
plano, el rango en el que normalmente aparece es en
935 ±15 cm-1.
De esta región se puede descartar la presencia de
grupos alquenos, puesto que se ve la ausencia de
señales propias de los estiramientos C=C en cadenas,
ciclos o incluso en aromáticos, ya que en estas señales
deben reflejarse bandas agudas, muy delgadas y
largas o medianas y en esta regio de 1470 a 1681 no
se presentan. También se descarta la presencia de una
cadena de alcanos entre 770 y 720cm-1 por lo que no
se evidencio la flexión conocida como “rocking”, lo
que indica que, si no existe esta señal ni tampoco la
de los metilenos, es porque el compuesto no presenta
cadenas asociadas a su grupo funcional.
Ya que se describió todas las señales características
de este espectro, se utilizará un esquema que nos
permitirá obtener con mayor certeza el grupo
funcional propio de la muestra liquida problema. El
esquema utilizado se encuentra en los anexos (Ver
Anexo 2) el cual fue extraído de Experimental
Organic Chemistry (Doyle, 1980).
Del esquema el primer filtro ( gráfico 6) corresponde
en identificar si existe un enlace C=O, el cual en el
compuesto analizado si presenta este enlace, por tal
motivo, se sigue la ruta hacia la derecha, poster a eso,
la pregunta es si existe el enlace O-H en el compuesto,
con una señal ancha, para la cual este compuesto la
respuesta es que, si existe esta señal, de tal manera
que el grupo funcional son los ácidos carboxilos.
Grafico 6. Espectro infrarrojo del Ácid acetico obtenido
de la basa de datos de SBDS.

Al comparar este espectro con el que se obtuvo de

manera experimental en el laboratorio podemos
establecer significativas semejanzas entre ambos
espectros; dentro de las más importantes encontramos
la señal entre 2500 y 3500cm-1 que representa la
banda ancha del enlace carbono hidrogeno, la cual
Grafico 5. Esquema utilizado en la identificación del esta presenta en ambos espectros. También se observa
grupo funcional de un compuesto desconocido medido la señal característica del estiramiento C=O
por espectro infrarrojo aproximadamente en 1700 cm-1 que ambos espectros
también presentan. En 2500 cm-1 aproximadamente
De esta manera y al corroborar que la suposición que
también en ambos espectros hay unos sobretonos
se había propuesto sobre el grupo funcional del
característicos de grupo COOH, algunas flexiones
compuesto desconocido que era acido carboxílico se
importantes por ejemplo en señales cercanas a 1250
reafirmó, es necesario establecer a qué tipo de ácido
cm-1 donde se encuentra la señal del estiramiento anti
carboxílico liquido nos referimos. Para esto se utilizó
simétrico O-C-C y la flexión O-H propias de los
la lista de posibles compuestos y las características
ácidos carboxílicos y finalmente ambas comparten en
organolépticas del compuesto, de esta manera, se
1285 cm-1 la estiramiento y flexión del hidroxilo y el
filtró aquellos que fueran ácidos carboxílicos,
oxígeno de dicho hidroxilo unido al carbono. La
reduciendo la lista de posibles nombres. Con los
huella digital del compuesto se encuentra a partir de
ácidos carboxílicos ya filtrados se acudió a las fichas
900 hasta aproximadamente 1200 cm-1.
de seguridad reportadas en la literatura para
establecer aquellos que a las condiciones del Finalmente, para concluir presentamos el compuesto
laboratorio fuera liquidas, reduciendo aún más la identificado:
lista. Finalmente, teniendo en cuenta el olor
característico de la muestra problema (agrio, fuerte, Nombre Formula Estructura
como el vinagre) y que no existía presencia de Ácido acético C2H4O2
cadenas asociadas al grupo funcional COOH, el ácido
carboxílico con solo un metilo asociado al grupo
carboxilo es el ácido acético. De esta manera, siguiendo el previo anáisis de la
Ya con un posible compuesto identificado, se acudió muestra líquida se realizara el de la muestra sólida
a los espectros IR realizados al ácido acético que desconocida,
estuvieran reportados por la literatura, encontrándose,
el siguiente espectro de infrarrojo para el ácido
acético (SDBS,2019). La imagen del espectro
reportado en la base de datos de SDBS se encuentra
ampliado en los anexos (Ver Anexo 3).

Grafica7. Ampliación de la izquierda del espectro de

absorción infrarroja de la muestra sólida.
Comenzando por la sección entre 3500-3000cm-1 Se
puede evidenciar una banda ancha de intensidad baja
a media la cual hace referencia a un valor de
3229,7cm-1 donde my comunmente se presenta un
estiramiento OH muy posible por contaminación
(agua) o por un alchol presente en la estructura, sin
embargo tambien puede hacer referencia a un
estiramiento antisiemtrico de una amina primaria, el
rango de este estiramiento es de 3350±150cm-1 y de
3300±100cm-1respectivamente. Por otro lado, esta
señal también la presentan los ácidos carboxilicos, es
un estiramiento -COOH ( 3000±500cm-1) y es una
banda de intensidad baja y más ancha que la de un
alchol. La siguiente banda que presenta este espectro
es 3047,1cm-1 lo que significa que hay presencia de
estiramiento antisimetrico, sp2 de =CH2 puesto que
estos ocurren entre 3000-3100cm-1 , también puede
deberse a un aromatico pues estos presentan
estiramientos entre los 3050±50cm-1; usualmente se
confunden con los estiramientos Sp2.
Grafica 8. Ampliación de la parte central del espectro de
absorción infrarroja de la muestra sólida.
Ahora analizando esta región previamente señalada
en el recuadro azul, se envidencia una señal en los
1576,7cm-1, la cual podria deberse a la presencia de
estiramientos C=C o a un aromático, el cual presenta
dos o más bandas en 1600, 1580, 1500 y 1400cm-1,
teniendo en cuenta esto, otras bandas que entrarian en
este rango para aromaticos, seria la mencionada
previamente (1576,7cm-1) y la señal que se muestra a
1517cm-1. Sin embargo, los compuestros del grupo
nitro con aromáticos presentan variedad de bandas
muy intensas entre los 1570-1499cm-1 y 1370-
1299cm-1 las cuales se ven reflejadas en nuestro
espectro en señales tales como 1517, 1360 y 1300cm-
1
. Por otro lado, la señal de 1360cm-1 que presenta el
espectro puede deberse más especificamente a una
amina aromatica de tipo =C-N con intensidad media.
Siguiendo con el análisis, señales como 1239cm-1
significan estiramiento C-O de un acetato, la de
1207cm-1 posiblemente muestra presencia de un
alcohol terciario, a menudo son dos bandas, el rango
para este alcohol es de 1210-1100cm-1 sin embargo,
tambien puede ser un alcohol secuandario puesto que
presenta dos bandas en 1041,8cm-1 y en 1015,34cm-1
las cuales se encuentran entre 1125-1000cm-1 y al
igual que para el alcohol terciario a menudo poseen
bandas.
De esta región se puede descartar la susposición de
ser un ester o un acido carbxilico ya que no presento
la señal tan intensa que es especifica y caracteristica
de grupos -C=O como lo son tambien las cetonas, los
aldehidos, entre otros en el rango de 1852-1631 cm-1.
Grafica 9. Ampliación de la parte derecha del espectro
de absorción infrarroja de la muestra sólida.
Finalizando la descripción del espectro tenemos las
siguientes señales, 959,8cm-1 la cual puede ser por la
presencenia de un ácido carboxilico pues en la región
880-960cm-1 este presenta flexiones fuera del plano,
también puede deberse a un alqueno disustituido
trans, este frecuenta estar en aproximadamente los
960cm-1. La siguiente señal es en 859,2cm-1 la cual
puede deberse a un benceno disustituido en para
usualmente su señal esta entre 780-860cm-1. La
ultima señal que el espectro muestra con alto grado de
importancia es la señal de 762,2cm-1 la cual puede
evidenciar la un benceno disustituido en orto el cual
se caracteriza por que emite una señal muy intensa en
un rango de 770-735cm-1.
Concluyendo dicha sección, se puede nuevamente
aplicar el descarte hacia ciertas caracteristicas de mi
posible estructura, es decir, la suposición de poder ser
un benceno disustituido en para debe eliminarse ya
que la señal de esta mostro no ser lo suficientemente
intensa en comparación a la señal del benceno con
disustitución en otro. Por consiguiente, ya tenemos
una señal muy clara de contar con una disustitución
en orto.
Se procede a descartar opciones de posibles grupos
funcionales con el fin de elegir la más acertada, las
opciones son las siguientes: Alcohol, Amina o grupos
N, Alqueno, aromatico y/o Benceno.
Utilizando el esquema extraído de Experimental
Organic Chemistry (Doyle, 1980), obtenemos que al
no haber presencia de algún enlace tipo -C=O, los
únicos posible grupos que siguen el procedimiento
realizado en el esquema 7, son fenoles y alcoholes,
(ver gráfico 7)
Grafico 10. Esquema utilizado en la identificación del
grupo funcional de un compuesto desconocido medido
por espectro infrarrojo
Sin embargo, señales como las de grupo nitro y/o
aminas con compuestos aromáticos no se han podio
descartar por lo cual podemos decir, que la muestra
solida nº 102 esta compuesta por un fenol con
disustitución orto acompañdo de un grupo nitro o una
amina.
Finalmente, de un grupo selecto de candidatos
teniendo en cuenta las características organolépticas
y propiedades fisicoquímicas brindadas por las fichas
de seguridad determinamos si dichos candidatos son
sólidos y semejantes a lo analizado previamente. Lo
que con llevo a la suposición de que la muestra nº 102
se trataba de un orto-nitrofenol.
Ya con un posible compuesto identificado, se acudió
a los espectros IR reportados por la literatura, más
especificamente en la base de datos de SDBS;
encontrándose, el siguiente espectro de infrarrojo
para el orto-nitrofenol (gráfico 11 ).
Grafico 11. Espectro infrarrojo del orto-nitrofenol
obtenido de la basa de datos de SBDS.
Al comparar el espectro teorico con respectro
conrespecto al experimental se pueden establecer
ciertas semejanzas; dentro de las más importantes son
la señales entre 3500 y 3000cm-1 que representan la
banda ancha del enlace oxigeno hidrogeno (-0H), en
otras palabras la presencia de un alcohol. También
algo muy interesante que se puede evidenciar es que
ambos espectros vuelven a tener señales a partir de
aproximadamente los 1600 cm-1 con bandas de
características de intensidad media a alta y de carácter
agudo de las cuales manifiestan la presencia de
nitrocompuestos aromáticos. En la zona con valor
1000cm-1 aproximadamente en adelante ambos
espectros poseen ciertas bandas idénticas como lo son
762 y 760cm-1 para el espectro experimental y teórico
respectivamente; denotando así la misma sustitución
del benceno. (ver ampliación espectro en anexos 3)
De tal forma, Presentamos el compuesto identificado:
Nombre Formula Estructura
Orto-nitrofenol C₆H₅NO₃
4. Conclusiones
 El método de la espectrofotometria por
infrarrojo es efectiva en el reconocimiento de
compuestos organicos desconocidos.
 Como primer aálisis de la muestra sólida y
líquida se determinaron las caracteristicas
organolepticas de ellas. El líquido presenta
un olor caracteristico (agrio), incoloro y
fluido (no viscoso). El sólido es cristalino, de
color blanco-amarillo y de textura viscosa.
 Con la obtención de los espectros de
infrarrojo para las muestras 102 y 210 siendo
 sólida y líquida respectivamente fue posible Universidad Nacional de Herida. Ficha de seguridad
determinar los grupos funcionales del acido acetico. Costa Rica. Recuperado el dia 28
caracteristicos de ellas. de Abril de 2019 desde https://bit.ly/2DyGdCf
 Mediante el análisis de los espectros por
medio de posibles candidatos se concreto que
la identidad de la muestra líquida con nº 210
corresponde a un acido carboxilico
especificamente a un ácido acetico; para la
muestra sólida el grupo funcional
caracteristico es el fenol y el compuesto es el
otro-nitrofenol.

5. Bibliografía
http://hpst.cz/sites/default/files/attachments/cary6
30-5990-8571en-specsheet.pdf
https://www.agilent.com/en/products/ftir/ftir-
benchtop-systems/cary-630-ftir-spectrometer

Amezquita, F. (2019). Interpretación espectros de la

región infrarroja. Manual de prácticas para el curso
de química analítica. Recuperado el dia 28 de Abril
de 2019 desde https://bit.ly/2HaTLHs.
Díaz, N., Bárcena, J., Fernández, E., Galván, A.,
Novo, J., Peinado, J., Toribio, F., Túnez, I. (2008).
Espectrometría: Espectros de absorción y
cuantificación colorimétrica de biomoléculas.
Departamento de Bioquímica y Biología Molecular:
Facultad de Medicina. Campus Universitario de
Rabanale. Recuperado el dia 28 de Abril de 2019
desde https://bit.ly/2MyD7oI
Doyle, M. (1980). Experimental Organic Chemistry.
Recuperado el dia 28 de Abril de 2019
SDBS Information (2019). IR spectrum of acetic acid.
Recuperado el día 28 de Abril de 2019 desde
https://bit.ly/2CQy0Li
Serrano, J. (2019). ESPECTROSCOPÍA infrarroja 1-
fundamentos. Instrumentación y métodos de análisis
químico. Universidad Pontificia de Cartagena.
Recuperado el día 28 de Abril de 2019 desde
https://bit.ly/2FpiWlY
ANEXOS:
1. Información del equipo “Agilent Technologies Cary 630 FTIR”

2. Esquema en la identificación de compuestos orgánicos por IR- Experimental Organic Chemistry (Doyle,
1980

3. Espectro del ácido acético y orto-nitrofenol en SDBS