INFORME N°3 DE LABORATORIO DE

QUÍMICA ORGÁNICA

Capítulo 4: Destilación
Integrantes:
 Alarcón García, Olenka
 Calizaya Alvarez, Diego
 Gutierrez Jeri, José
Profesora: Fuentes Campos, María

2015-II
 DESTILACION

Introducción:
La destilación es el método universal que se usa en laboratorio para la purificación
de líquidos (compuestos orgánicos) y la separación de mezclas liquidas miscibles.
Esta técnica abarca, a grandes rasgos, la conversión del líquido a destilar al estado
de vapor por medio de la aplicación de calor (vaporización) hasta su punto de
ebullición; seguido de la condensación de estos vapores nuevamente a líquido que se
recoge en un recipiente.
Hasta donde se sabe, el proceso de la destilación fue inventado por los alquimistas
egipcios, quienes emplearon gran cantidad de aparatos diseñados para vaporizar
sustancias volátiles y tratar los metales con ellas.
La evolución de la destilación traza una ruta histórica, que inició con la construcción
de alambiques improvisados y que hoy en día se ve representada en torres
industriales de gran tamaño. Desde estas remotas épocas hasta la actualidad, la
destilación ha evolucionado hasta convertirse en la operación unitaria más conocida y
aplicada a nivel industrial empleada en la industria química, petroquímica,
alimentaria, farmacéutica y perfumera.
Hoy en día existen distintos tipos de destilación, siendo los más utilizados: la
destilación simple, la destilación fraccionada, la destilación a presión reducida y la
destilación por arrastre con vapor de agua.

Objetivos:
1. Reconocer los distintos tipos de destilación y los compuestos orgánicos a los
que se aplican.
2. Comprender los principios bajo los cuales se fundamentan la destilación como
método de purificación.
3. Realizar la purificación de pisco (40% alcohol) por destilación simple y
comprobar su grado alcohólico según el alcoholímetro Gay-Lussac.
4. Aprender a manejar correctamente los equipos para la destilación simple y
fraccionada.
Marco Teórico:
Destilación:
La destilación es un proceso que consiste en calentar un líquido hasta su temperatura
de ebullición, condensar los vapores formados y recolectarlos como líquidos destilado.
En el sistema formado por un líquido dentro de un recipiente que se calienta ocurren
diversos eventos, tales como: aumento de la temperatura, de la energía cinética de
las moléculas, de la velocidad de evaporación y del número de las moléculas que se
encuentran en fase vapor. Al aumentar la temperatura comienza la evaporación de las
moléculas que se hallan próximas a la superficie del líquido, hasta que la presión de
vapor interna del mismo iguala a la presión externa que soporta el sistema. Cuando
estas presiones son iguales se observa que la evaporación ocurre también en el seno
del líquido y es lo que se denomina ebullición: la temperatura a la que ello ocurre se
conoce como temperatura de ebullición. El punto de ebullición (PE) es la temperatura
a la cual la presión de vapor iguala a la presión externa que soporta el sistema. (Alicia
Lamarque. (et.al) 2008).
Una buena destilación depende de la diferencia en los puntos de ebullición de los
componentes. En una mezcla binaria se puede usar la destilación simple si la diferencia
de los puntos de ebullición es de 80ºC o más. Para mezclas en las cuales hay diferencia
entre puntos de ebullición en el rango de 25-80ºC, se debe utilizar la destilación
fraccionada. (Rubén Osorio, 2009)

Destilación simple:
Cuando se calienta una sustancia liquida y se dejan condensar sus vapores en un
recipiente distinto del que se emplea en el calentamiento, se está llevando a cabo
una destilación. Cuando se destila una sustancia pura, se efectúa una destilación
simple. Lo que realmente ocurre en este proceso es que se calienta el líquido en un
recipiente (un matraz de destilación) hasta que se vaporiza; el vapor pasa a un
refrigerante donde se convierte de nuevo en líquido y se recoge luego en un
recipiente colector.
Con frecuencia se considera la destilación simple como aquélla que no requiere una
columna de fraccionamiento o aquella en la que se separa un material
esencialmente puro, ya sea de un componente no volátil o de otro muy minoritario.
Ninguna de estas definiciones es exactamente cierta. Si el proceso de destilación
implica la separación de una sustancia de otra, independientemente de la diferencia
entre sus puntos de ebullición o de sus presiones de vapor, corresponde a una
destilación fraccionada. Tanto para una destilación fraccionada como para una
destilación simple puede emplearse un aparto de destilación simple, es decir, un
aparato sin columna de fraccionamiento. Independientemente del aparato, una
destilación simple sólo puede llevarse a cabo cuando se destila una sustancia pura.
(H. D. Durst y G. W. Gokel, 2007)

Materiales:

Soporte universal
Hornilla de calentamiento

Trípode

Nuez con gancho

Pinza metálica sin nuez

Tubo de goma

Termómetro
Balón de destilación (añadir támaras de
ebullición)

Condensador Liebig

Condensador Allihn

Probeta
Rejilla de Asbesto

Alcoholímetro de Gay-Lussac

Recipiente de cerámica

Pisco (200ml)
 Agua (refrigerante)

Procedimiento experimental:

Precauciones:

 Colocar una gota de condensado bañada por una corriente de vapor en el bulbo.
 Añadir támaras de ebullición, los cuales no son más que pequeñísimos trozos de
porcelana o vidrio que servirán de agitadores, evitando así el
sobrecalentamiento de la sustancia a destilar.
 No llenar el balón de destilación por encima de los dos tercios de su capacidad.
Esto es debido a que se necesita observar correctamente cuando el vapor es
generado, ya que debemos registrar la temperatura en la que ocurre este
fenómeno
 Se debe elegir un refrigerante indicado para realizar una correcta condensación
del vapor y evitar la acumulación de este en el condensador, ya que puede
provocar salidas violentas de destilado.

Determinación del grado alcohólico del pisco:

 Colocar 100ml de pisco en el balón de destilación, utilizando a la probeta como

medidor de la bebida mencionada.
o Utilizamos la probeta para medir los 100ml que necesitamos.
o Luego, vertemos el contenido medido en el balón de destilación, desde
la probeta.
 Luego de armar el sistema, empezar a calentar el pisco hasta obtener
50ml de destilado. También anotar inmediatamente después de cada 5ml
de destilado, la temperatura. En todo momento hacer circular el
refrigerante escogido (agua).

 Luego de obtener el destilado, someterlo al alcoholímetro de Gay-Lussac. En

este podremos ver la cantidad pura de destilado que obtuvimos, no sin antes
agregar agua destilada a los 50ml obtenidos, de tal forma que se completen
100ml.
o Agregar agua destilada a los 50ml de destilado obtenido.

o Colocar el alcoholímetro en la mezcla y medir a partir de la profundidad

obtenida por este, esto nos dirá los grados Gay-Lussac obtenidos.
  Luego combustionar en el recipiente de cerámica parte del exceso de
destilado obtenido. Esta también es una manera de determinar la pureza del
destilado, aunque en este caso sin añadir agua y sin una representación
numérica de la pureza.

Destilación fraccionada:
 Preceder con el mismo inicio de la destilación del pisco, vertiendo de la botella
a la probeta, medir, y de esta al balón de destilación. Luego armar el sistema
y empezar a calentar el pisco.
  Completar también 50ml de destilado y anotar cada vez que se obtengan 5ml.

 Finalmente graficar con los datos obtenidos un cuadro de volumen destilado

(abscisas) vs temperatura (ordenadas)

Resultados:

 Determinación del grado alcohólico del pisco:

Volumen 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50
(mL)
Temperatura 80.5 80.5 80.5 80.5 80.5 80.5 80.5 80.5 80.5 80.5
(°C)

42°GL 42% (vol/vol) 34.99% (peso/peso) aprox.

Como podemos observar en la tabla, los datos registrados nos indican que a una
temperatura constante se realiza la destilación, cuando esta es simple. Esto es
debido a que el vapor que se desprende es compuesto por una misma y única
sustancia. En otras palabras, esta sustancia en vapor, en su punto de ebullición
característico, presenta una constancia en la transformación, ya que, mientras
una sustancia sufre un cambio de estado, esta usa la energía en la
transformación, por eso no aumenta la temperatura. Esto se conoce como calor
latente.

También cabe aclarar que, como la sustancia no es etanol puro, su punto de

ebullición no es 78°C como la teoría lo predice, sino 80.5.
  Destilación fraccionada:
Volumen 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 70
(mL)
Temperatura 77 78 79 79 79 79 79.5 80 80 80 81 81 81.5 82
(°C)

Gráfico: Volumen (mL) vs Temperatura (°C)

83

82

81

80

79

78

77

76
0 10 20 30 40 50 60 70 80

Observando los datos y la gráfica, nos damos cuenta que, en el rango de temperatura
que observamos, existieron tres líquidos que fueron destilados. Ya que existen tres
puntos en los que se mantiene constante la temperatura (79, 80 y 81°C). También
podemos concluir que la sustancia que se destiló en el punto 79°C era más abundante
que los otros dos. Esta destilación por separado se debe a que en la columna de
fraccionamiento ocurren continua destilaciones simples en las que se condensa el
líquido con mayor punto de ebullición y el de menor punto de ebullición sigue
ascendiendo como vapor. De esta manera, el vapor resultante que llega al tubo
refrigerante termina presentando mayor proporción de la sustancia de menor punto de
ebullición.
Conclusiones y Recomendaciones:
- La destilación es una técnica de laboratorio que nos permite separar
básicamente mezclas de compuestos orgánicos líquidos que poseen distintos
puntos de ebullición. Así, mientras mayor sea la diferencia de temperaturas
de los componentes de esta mezcla mayor será el grado de pureza de estos
componentes una vez realizada la destilación.
- Se cumplió satisfactoriamente con la determinación del grado alcohólico del
pisco según el alcoholímetro Gay-Lussac, el cual fue de 42° G.L.
- El balón de destilación no debe llenarse en su totalidad, sino hasta 2/3 de su
vol. Como máximo, para poder observar la elevación del vapor.
- En el balón de destilación se deben colocar trozos de porcelana o perla de
vidrio poroso, los cuales distribuirán el calor por todo el balón, para evitar así
el sobrecalentamiento de la mezcla a destilar.

Bibliografía:
 H. D. Durst y G. W. Gokel. Química Orgánica Experimental. España. Editorial
REVERTÉ. 2007
 Fundamentos teórico – prácticos de química orgánica. Alicia
Lamarque…(et.al).1ª ed. Córdova. Editorial Encuentro. 2008.
 Rubén Darío Osorio. Manual de técnicas de laboratorio químico. Colombia.
Editorial Universidad de Antioquia. 2009.
Cuestionario:

1. Las siguientes son las presiones de vapor aproximadas del benceno y

tolueno a varias temperaturas.

Temperatura Presión de vapor (mmHg):

o
C Benceno / Tolueno
30 120 37
40 180 60
50 270 95
60 390 140
70 550 200
80 760 290
90 1010 405
100 1840 560
111 760

2. ¿Cuál es la fracción molar de cada componente en una solución de 20 g de

benceno con 46 g de tolueno?

Nb=20/78.11=0.256
Nt=46/92.14=0.5

FMb=0.256/(0.256+0.5)=0.34
FMt=0.5/(0.256+0.5)=0.66

a) Suponiendo que esta es una mezcla ideal ¿Cuál es la presión de vapor parcial de
benceno en esta mezcla a 60º C?

P = Po * N => P = 390 *0.5 = 195

b) Calcule (al grado más próximo) la temperatura a la cual la presión de vapor de
la solución será igual a 1 atmósfera.

A 90 °C
1ATM=760 mmHg
PT= PA . NA + PB . NB

PT=1010 . 0.34+405 . 0.66

PT=610
ESTARIA ENTRE 90 Y 100 °C

3. Haga una gráfica de la destilación de A (p.e. 60º C) y b (p.e. 110º C) para

cada una de las siguientes situaciones:

a) A y B no forman azeotropo

b) A y B forman azeotropo: A esta en gran exceso en la mezcla.

 c) A y B forman azeotropo: B esta en gran exceso en la mezcla.

4. Calcule la presión de vapor total a 100º C de una solución ideal formada por
0,5 moles de “X” y 0,5 moles de “Y”. La presión de vapor (a 100º C) de X
puro es de 600 mmHg, y la de Y puro es de 80 mmHg. ¿Cuál es la presión
parcial de cada componente en el vapor?

Cuando dos líquidos se mezclan la presión que tiene esta mezcla disminuye con
respecto a las presiones de los compuestos puros. Según la ley de Raoult, se puede
determinar las presiones de la mezcla partiendo de sus fracciones molares y sus
presiones de vapor en estado puro.
A partir de esta ley se obtienen las siguientes fórmulas:
 PA = P°A* NA ;
PB = P°B * NB ;
PT = P°A*NA + P°B * NB°°

 De donde
A y B son los compuestos que se mezclan.
PA y PB son presiones parciales de los compuestos A y B.
P°A y P°B son presiones de vapor de A y B puros, a la temperatura de la
solución.
NA y NB son las fracciones molares de A y B.
PT es la presión total de la mezcla.

Reemplazando:
PA = 600*0.5 = 300 mmHg.
PB = 80*0.5 = 40 mmHg.
Por lo tanto
PT = 300 mmHg + 40 mmHg = 340 mmHg.

Respuesta: La presión parcial del líquido “X” es 300 mmHg., mientras que la del
líquido “Y” es 40 mmHg. La presión total de la mezcla es de 340 mmHg.

5. Diferencias entre evaporación y ebullición.

Ambos cambios implican el paso del estado líquido al gaseoso, por absorción de
energía calórica. Sin embargo, en el primer caso, el proceso es relativamente lento,
porque ocurre a la temperatura ambiente y en la superficie del líquido. En el segundo
caso, al suministrarse energía calórica adicional (calentamiento), el proceso es más
rápido porque ocurre en toda "la masa del líquido" (las burbujas ascienden desde el
fondo hasta la superficie del líquido); cuando se observa este cambio se dice que "el
líquido está ebullendo o hirviendo".

6. Fundamento y aplicaciones de la destilación por arrastre con vapor de

agua
En la destilación por arrastre de vapor de agua se lleva a cabo la vaporización selectiva
del componente volátil de una mezcla formada por éste y otros "no volátiles". Lo
anterior se logra por medio de la inyección de vapor de agua directamente en la
mezcla, denominándose este "vapor de arrastre", pero en realidad su función no es la
de "arrastrar" el componente volátil, sino condensarse en el matraz formando otra fase
inmiscible que cederá su calor latente a la mezcla a destilar para lograr su
evaporación. En este caso se tendrán la presencia de dos fases insolubles a lo largo de
la destilación (orgánica y acuosa), por lo tanto, cada líquido se comportará como si el
otro no estuviera presente. Es decir, cada uno de ellos ejercerá su propia presión de
vapor y corresponderá a la de un líquido puro a una temperatura de referencia.
La consecuencia de esto para la química orgánica práctica es que un componente de
punto de ebullición elevado, con una presión de vapor relativamente pequeña, puede
obtenerse por destilación con un líquido inmiscible. Así, los materiales de punto de
ebullición alto pueden aislarse y purificarse combinándolos en un proceso de
destilación con algún líquido inmiscible de punto de ebullición inferior.