ogledalo Predmet i lik w ogledalu ugljovodonik timonena imaju sasvim razlitit mins, S-iomer nalazt se iforkama drveta sire i ima mire sigan terpentin; R-izomerrazlog Je karakteristignog mirisa pomorand. bili ste u prava. Va8 lik u ogledalu, koji ste vide, nije identigan sa vasim likom: vai lik i njegov odraz u ogledalu ne mogu se preklopiti. Ovu Einjenieu mozete jlustrovati time Sto éete probati da se rukujete sa vasim duplikatom® iz, ogledale: ‘ako krenete vaSom desnom rukom, va odraz u ogledalu é¢ odgovoriti svojom levom rukom! Videcemo da mnogi molekuli imaju ovakve osobine — to znati da se oni ne toga preklopiti sa svojim likom u ogledalu i zato nisu identigni. Kako Klasifikovati fovakve strukture? Da li su njihove funkeije razligite, n ako jest, Kako? “Zbog toga sto imaju istu molekulsku formulu, ovi molekuli su izomer, ali raxligitog tipa od onih koje smo do sada izuéavali, U narednom poglaviju izufavacemo dve ‘ste izomerije: konstitucione (zove se i strukturna izomerija) i stereo (slika 5-1) Konstituciona izomerija opisuje jedinjenja koja imaju iste molekulske formule, ali se razlikuju prema nainu vezivanja atoma (odeljei 1-9 i 2-4) | fli ste se se ikoda ujutru pogledali u ogledalo i ueviknuli: To nisam ja Pa, Julien { Paloma Sat-Vothardt njlhov fikovi v ogledalu. 163164° Glave 5 sTeReotzowen! ‘Konstitucioni izomert Siereoizomert Razligt redosled vezivanja Atom su vezaniistim toma; odelak 1-9) redosledom, ali imaju | azigt prostori raspored, CH CHCHCH:CH; HCH cH] Enantiomer! Dinsiereotzomert predmet i njegoy lk u ne odnose se kao predmet i ‘ogledalu ne mogu se njegov lik u ogledalu; preklopiti: odelak 5-1 ela 5-5 ae Oe ‘Slika 5-1 Hi HH H (Odnos izmedu raz tipova izomera. Konstitucioni izomeri oe Giihe CARE HE Cy bata 2 mettpropan CHO (CHCHOH CHOCH; stanol ‘metoksimetan (@imeti-etar) Stereoizomerija opisuje izomere &iji su atomi povezani na isti nadin, ali se vazlikuju ‘modalg Posvom prostornom rasporedu. Primeri stereoizomera ukljuéuju relativno stabilne cis- -trans izomere i konformere koji se brz0 uravnotezuju (odeljei od 2-5 do 2-7 i 4-1), Stereoizomeri H H HyC H se Sdimetilefklopentan ‘rans-13-dimetilklopentan5-1 Hirani molekuli 165 cH cH a H. HOH. A CH 3 cS g 4 H a cH, H cH anfcrotomer———_gaehe-rotomer voto ajant ata ‘bana seietMaeksan silks ali su ciklopropieiklopentan i ciklobulileiKlobutan izomeri? Nacrtate druge stereoizomere metleikloheksana, (Pomoé: koristite molekulske modele ‘zajedno sa slikom 4-8.) U ovom poglaviju uvadimo jo’ jedan tip stereoizomerije, stereoizomeriju predmeta i njegovog lika u ogledalu, Za molekule koji pripadaju ovoj klasi kaze se da se ponasaju prema ,pravilu jedne Sake", iz razloga Sto se vaSa leva Saka ne moze preklopiti sa vaSom desnom Sakom, a ipak se jedna Saka moze smatrati da je lik ogledalu druge Sake (slika 5-2). Ova osobina je veoma vaina u pritodi, zbog toga ‘So veéina bioloSki vaznih jedinjenja izgledaju kao ,desna Saka" ili kao leva Saka” Kao takvi, oni razligico medusobno reaguju, kao Sto je rukovanje sa desnom Sakom -vaSeg prijateljarazlitito u odnosu na rukovanje sa njegovom ili njenom levom Sakom. Katak prikaz medusobnog odnosa razlititih tipova izomera dat je na slici 5-1 Tu predmet ilk u ogledalu Gekica leva desma leva i desna Saka se aka aka rhe mogu preklopiti ™mogu se preklopiti copledslo copledalo A B Slika 5-2 (A) Leva i desna aka kso modeli medusobnog odnosa enantiomers. Analogno predmeta i njegovom lku u ogledal, bral! molekult se ne mogu preklopti sa svojim enantiomerom. (B) Predmet i lik w ogledalyshiralnog tekica mogu se preklpit 5-1 Hiralni molekuli Kako moze neki molekul postojatu obiku dvaizomera koji se ne mogu preklopti? Analizirajmo radikalsko bromovanje butana, Ova reakeija odigrava se uslavnom pa jednom od sekundarnih ugljenikovih stoma, pri 8emu se dobija 2-brombutan Molekulski model polaznog molekula pokazuje da se dva naizgled ekvivalenina vodonika na tom ugljeniki, mogu zameniti tako da daju samo jedan oblik 2- “brombutana (slik 5-3). Medutim da i je to istna?