FUNDAMENTO TEÓRICO

La estereoquímica es una parte de la química que toma como base el estudio de la

distribución espacial de los átomos que componen las moléculas y el cómo afecta esto a
las propiedades y reactividad de dichas moléculas. También se puede definir como el
estudio de los isómeros: compuestos químicos con la misma fórmula molecular pero de
diferentes fórmulas estructurales. Resulta de interés el estudio del benceno. Una parte
importante de la estereoquímica es que se dedica al estudio de moléculas quirales.
Isomerización del ácido maleico en ácido fumárico
Muchas sustancias que contienen enlaces C=C pueden existir como isómeros cis y trans.
Estos tienen propiedades físicas distintas y, a menudo poseen propiedades biológicas
diferentes. Tanto desde el punto de vista biológico como desde el de la síntesis, muchas
veces es conveniente transformar el isómero cis en trans.
Este puede perder un protón conduciendo, al isómero trans, es posible que, en lugar de la
desprotonación, ocurra la adición del anión del ácido (cloruro si se utiliza HCl) al carbocatión,
con lo que se forma un cloruro. La eliminación de cloruro de hidrógeno a partir del mismo
conduce preferentemente al producto más estable, es decir, al isómero trans.

El ácido fumárico también puede prepararse a partir de anhídrido maleico, el cual se

hidroliza rápidamente en el medio de reacción a ácido maleico, que isomeriza al ácido
fumárico. La pureza y el rendimiento del producto sintetizado a partir del anhídrido son
equivalentes a los obtenidos usando el ácido.
Isómeros ópticos
Las moléculas que contienen un estereocentro son siempre quirales.
Esto no es cierto necesariamente para moléculas con más de un estereocentro. Este es el
caso de las formas meso.
Los enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y físicas, a excepción de su
respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica). Por ello se les denomina isómeros
ópticos.
Un enantiómero que, rota el plano de la luz polarizada, al pasar a su través, en el sentido
de las agujas del reloj, se dice que es dextrorrotatorio o dextrógiro. Si lo hace, al contrario,
es levorrotatorio o levógiro.
Las moléculas aquirales son ópticamente inactivas.
La rotación observada de la luz polarizada, que se mide por medio de un polarímetro, es
una propiedad física característica de la estructura de cada enantiómero, de su
concentración y del disolvente empleado en la medición.

La Rotación especifica es el numero observado de grados de rotación si se emplea un

tubo de 1dm (10cm) de largo y si el compuesto examinado está presente en la cantidad
de 1g/ml.
Para tubos de otras longitudes y concentraciones diferentes, se calcula por medio de la
ecuación

Rotación específica
α: Rotación óptica (observada)
l: Longitud del tubo polarimétrico(dm)
c: Concentración de la solución en g/ mL.
Densidad en g/ mL cuando es líquido puro.

La mezcla 1:1 de los Enantiómeros (+) y (-) de una molécula quiral se denomina mezcla
racémica o racemato y no desvía la luz polarizada (ópticamente inactiva).
Cuadro 1: Enantiómeros y su rotación específica.
Hoja de Seguridad de Ácido Maleico
Hoja de Seguridad de Acido Tartárico
APLICACIONES
MEDICAMENTOS QUIRALES

Dexfenfluramina

 Es un medicamento anti-obesidad el cual fue aprobado en 1996 y removido del

mercado de Estados Unidos el 15 de septiembre de 1997.
 La fenfluramina y dexfenfluramina aumentan la descarga de la neurotransmisora
serotonina desde las células del cerebro y también inhiben su recaptación. Actúan
en el hipotálamo disminuyendo la ingesta alimentaria, por estimular la saciedad.
 La fenfluramina es una mezcla racémica y la forma dextro (dexfenfluramina) parece
ser la forma activa en la supresión del apetito.
 Los efectos colaterales son diferentes a los de las drogas noradrenérgicas,
observándose en algunos casos diarrea y aumento de movimientos intestinales.
 La dexfenfluramina podría ocasionar somnolencia que desaparece con el tiempo y
también se han asociado cuadros depresivos, especialmente si se suspende en
forma abrupta.
 Existen dos complicaciones que producen preocupación. La primera es que su
empleo se ha asociado a hipertensión pulmonar primaria (un caso en un millón de
pacientes tratados), que puede ser reversible. La segunda es una potencial
neurotoxicidad de la dexfenfluramina, que se demostró en monos y ratas utilizando
dosis elevadas (5 y 10 mg/kg), no habiéndose comunicado con dosis más bajas, las
cuales aún eran mayores que su equivalente en humanos

Saquinavir

 El Saquinavir (marca comercial FORTOVASE) es un inhibidor de proteasa (las

proteasas son básicamente proteínas que rompen otras proteínas) del HIV, tiene 6
carbonos quirales y por lo tanto, 64 isómeros posibles.
 Los inhibidores de proteasa son una nueva clase de drogas que trabajan
bloqueando la proteasa del HIV. Una vez que está bloqueada la proteasa, el HIV
hace copias de sí mismo que no pueden infectar otras células. Los inhibidores de
proteasa parecen ser menos tóxicos y tienen menos efectos secundarios que otras
drogas.
 El Saquinavir un polvo blanco a blancuzco e insoluble en medio acuoso a 25°C.

Ketoprofeno

 El Ketoprofeno es un inhibidor de la biosíntesis de prostaglandinas.

 Alivia el dolor, la sensibilidad, inflamación y contracciones, todos síntomas causados
por la artritis. También se usa para aliviar otros tipos de dolor, incluyendo los dolores
musculares y menstruales, y el dolor después de una operación quirúrgica, trabajo
dental o parto.
 El isómero (S)- es un analgésico llamado "droga antiinflamatoria no esteroidal".
 El isómero (R)- se usa como aditivo en la pasta de dientes para evitar la enfermedad
periodontal.
BIBLIOGRAFÍA
 Aplicaciones Medicinas Usac recuperado de:
http://medicina.usac.edu.gt/quimica/quiral/aplicaciones.htm

 Guía de Laboratorio Química Orgánica I, (Pag: 96, 97, 98)

 Hoja de seguridad de Ácido Maleico recuperado de:

http://www.gtm.net/images/industrial/a/ACIDO%20MALEICO.pdf

 Hoja de seguridad de Ácido Tartárico recuperado de:

http://www.gtm.net/images/industrial/a/ACIDO%20TARTARICO.pdf

 MORRISON Y BOYD, Quinta Edición, Química Orgánica I (Estereoquímica)