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SERIE DE PROBLEMAS Nº 3 – QUÍMICA ORGÁNICA – Com.

Martes Noche 2014

1) Formular y nombrar todos los alcanos isómeros de fórmula C 7H16. Indicar qué clase de
isómeros son.

2) Dos alumnos de química orgánica discuten si el nombre trimetilciclohexano es correcto.


En realidad, ¿cuántos isómeros estructurales diferentes existen con ese nombre y cuáles
son sus nombres correctos?

3) Dada la fórmula C5H10, formular y nombrar todos los posibles isómeros estructurales y
geométricos. Indicar los tipos de isomería tomando los compuestos de a pares.

4) Comparar las propiedades físicas del cis-2-buteno y trans-2-buteno. Relacionar las


mismas con sus respectivas configuraciones.

5) Dar dos isómeros funcionales de cada uno de los siguientes compuestos: a) ácido
butanoico; b) metil-i-propiléter; c) metilciclopentano; d) 2-pentanona; e) ciclohexeno.

6) Dadas las estructuras de los ácidos maleico y fumárico, nombrarlos por el sistema cis-
trans y el sistema E-Z.

7) Dados los siguientes compuestos, indicar si poseen isómeros geométricos y, en caso


afirmativo, nombrarlos por el sistema E-Z: a) 2-bromo-2-buteno; b) tricloroetileno; c) 1-
fluoro-1-iodo-2-bromo-2-cloro-etileno; d) ácido 3-bromo-2-cloro-2-butenoico; e) H 3C-
CH=CH-CH=CH-CH3; f) H2C=CH-CH2-CH=CH-CH3; g) 1-metilciclohexeno; g) HOOC-
C(C2H5)=C(CH3)-C≡CH.

8) Formular todos los estereoisómeros posibles de los siguientes compuestos e indicar la


relación estereoquímica entre ellos: a) 3-metilhexano; b) 3-metilciclohexeno; c) 1-bromo-1-
feniletano; d) 2,3-diclorobutano; e) 3-cloro-2-butanol.

9) Dadas las siguientes fórmulas estereoquímicas, indicar si se trata de isómeros


estructurales, enantiómeros, diastereómeros o moléculas idénticas y cuáles presentan
actividad óptica:

Q.O.-P03
10) Indicar si los siguientes compuestos presentan configuración R o S:

11) ¿Cuáles son los requisitos que deben cumplirse para que una dada estructura dé lugar
a una forma meso? Dar un ejemplo.

12) El poder rotatorio del (S)-2-butanol es de +13,9º. Indicar el poder rotatorio del
enantiómero y formularlo. ¿Qué puede decirse de la composición de un 2-butanol de poder
rotatorio nulo?

13) En la cloración (reacción en la que se sustituyen átomos de hidrógeno por átomos de


cloro) del propano, se aislaron cuatro productos diclorados A, B, C y D de fórmula C 3H6Cl2.
Se continuó la cloración de estos compuestos y A dio un solo derivado triclorado, B dio dos
derivados y C y D dieron tres derivados cada uno. Indicar: a) cuál es la estructura de todos
los derivados diclorados y triclorados; b) cuáles presentan actividad óptica.

14) Indicar si las siguientes afirmaciones son correctas o falsas, justificando la respuesta:

a) Dos diastereómeros difieren físicamente solo en el signo del poder rotatorio;

b) La fórmula C3H7NO2 puede corresponder a una dihidroxiamina (ayuda: tener en cuenta


la fórmula para el cálculo de las insaturaciones de un compuesto orgánico);

c) Una forma meso es un compuesto ópticamente inactivo que no posee carbonos


quirales;

Q.O.-P03
d) Una mezcla con exceso enantiomérico (e.e.) del isómero dextrorrotatorio desvía el plano
de la luz polarizada hacia la derecha;

e) Una mezcla racémica posee las mismas propiedades físicas que cualquiera de los
enantiómeros puros.

Q.O.-P03