Définition d'un amide 1) Définition Unamide et un composé organique exygéné et azote dontlamolécile renferme Tegroupement fonctionnel : 2) Remarque Laformutegénérale dun amide est dela forme RCONRR dont (R, R', R°) peuvent etre des hydrogenes ou des groupements alkyles . Done la formule générale d'un amide aliphatique saturé est : CnH2n+10N , c'est-d- dire que sa masse molaire est : M = 14n+31. 3) Les types d'amides “Amides N-non substitués * Amides N-monosubstitués + Amides N N-disubstitués Dans ce chapitre onsse limitera a étude des amides qui dérivent des acides carboxyliques aliphatiques saturés et pour lesquels R’ et R sont des groupements atkytes de ta forme ( CnH2ne1). 1 Tous les amides aliphatiques saturés sont caractérisés par le groupement : — C— N — quidonnea tamotécute une structure plane I donttes caractéristiques sont: ‘© Chercher la chaine carbonée la plus longue contenant le groupement fonctionnel. ‘+ Numéroter la chaine en commencant par le carbone fonctionnel. ‘+ Indiquer sily a lew, lanature et la position des groupementsalkyles > _greffés sur la chaine principale Exemples Qow.devoirat.net <0° CHs —Clz—CH2 —C" CHs I © CH; —CH— a “ We CHs o | 4 © CH; —CH2—C— C 2.2-diméthylbutanamide ' \ CHs NH2 2) Amides N-substitués Lorsqu’un amide est monosubstitué sur Vazote N,, son nom est obtenu en faisant précéder le nom de 'amide non substitué par celui du groupement alkyle précédé du préfixe N suivit d'un tiret. a | © CH; ——C —NH— CH; N-méthyléthanamide 7° N-éthylbutanamide SS nt cats Siamide est disubstitué par deux groupements alkyles identiques dans ce. cas le nom de Vamide sera précédé par le préfixe : N.N-di. Exemple A? ‘ + Gh — Oh — ch — cv, Nedimétiibutanamide ~N i CHs CH; Silamide est disubstitué par deux groupements alkyles différents dans ce cas lenom de amide sera précédé par le préfixe : N-alkyls, N-alkylz. Exemple © CHy — CH: — CH: — Qow.devoirat.net <0Remarque Les groupements alkyles doivent étre classer par ordre alphabétique . 1) Préparation des amides 4 partir des sels d'ammonium 1) Etude expérimentale a) Expérience +b) Interprétation te dépét blanc obtenu est I’éthanamide de formule CH; — CONH: Bone la réaction mise en jeu est: CH; = COONHs ———> CHs = CONH2 + H20 Cette réaction est une réaction de déshydratation, elle est lente et conduit 4 un équilibre chimique , en effet la quantité d’éthanoate d’ammonium transformé en amide représente 80% environ de la quantité initiale. Remarque. L’éthanoate d’ammonium CH — COONH: est obtenu par action de Vacide éthanoique sur Vammoniac selon ’équation de la réaction suivante : CH; — COOH + NH; ———* CH; —COONH4 (sa) 2) Généralisation Les amides non substitutes peuvent étre préparer par déshydratation du carboxylate d’ammonium correspondant selon l’équation de la réaction suivante : R — COONH, ——+» R—CO—NH; + H:0 V) Hydrolyse des amides Uhydrolyse d'un amide peut étre réaliser soit en milieu basique ou en milieu acide. 1) Hydrolyse d’un amide en milieu basique * Lhydrolyse d'un amide non substitué en milieu basique conduit é la formation du sel d'acide correspondant et dégagent de Vammoniac. R-CONH: + Na’ + OH ———* — R-COO- + Na’ + NHs, © Lhydrolyse d'un amide N- substitué en milieu basique conduit d 1a {formation du sel d'acide correspondant et dégagent d'une amine (R'-NH2). R-CONHR’ + Na*+ OH ———> —R-COO- + Na* + R-NH2 (ges 2) Hydrolyse d’un amide en milieu acide '* L’hydrolyse d'un amide non substitué en milieu acide conduit @ la {formation d'un acide carboxylique et un sel d'ammonium. R-CONH: + Hs0°+ Cl ———> R-COOH + Ct + Nis ‘© L’hydrolyse d'un amide N- substitué en milieu acide conduit d la formation d'un acide carboxylique et un sel d‘alkyl ammonium . R-CONHR’ + H30*+ Ct ———» R-COOH + CI + R’-NHs* Qewedevo irat.net 777