BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

COLEGIO INGENIERÍA QUÍMICA

PROFESORA: CONSUELO MENDOZA HERRERA

QUÍMICA ORGÁNICA II

RUBRICA PRÁCTICA DE LABORATORIO: OBTENCIÓN DE CLORURO DE TER-

BUTILO

EQUIPO:

HERNÁNDEZ CORONA MAURICIO

DUMIT MONTERO RENÉ

JONATHAN FLORES

OTOÑO 2012
OBJETIVO

La obtención de cloruro de ter-butilo que se logra mediante sustitución nucleofilica usando los
reactivos, alcohol ter-butílico, acido clorhídrico, carbonato acido de sodio y comprobaremos el
producto mediante una prueba de identificación que indicara la presencia de doble enlace

INTRODUCCION

En solución acida, un alcohol esta en equilibro con su forma protonada, la protonacion convierte
al grupo hidróxido en un buen grupo saliente.

Los iones halogenuros son buenos nucleofilos, por ello el acido bromhídrico y el acido
clorhídrico se usan con frecuencia para convertir alcoholes a los halogenuros de alquilo
correspondientes.

La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos.

Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de
fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y
cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con ácido
clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.

Por todo lo anterior, la reacción de alcohol ter-butílico (2-metil-2-propanol) con el ácido

clorhídrico produce cloruro de ter-butilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:

El acido clorhídrico concentrado convierte rápidamente al alcohol ter-butílico en cloruro de ter-

butilo, el acido fuerte protona al grupo hidroxi convirtiéndolo en un buen grupo saliente (H2O),
el carbono terciario impedido no puede participar en un despazamiento Sn2 pero se ioniza para
formar un carbocatión terciario. Finalmente el ion cloruro ataca al carbocatión. el mecanismo es
semejante a la sustitución nucleofilica unimolecular (Sn1)

MATERIAL:

 1 embudo de separación
 4 vasos de precipitados de 100 Ml
 1 parrilla eléctrica
 1 matraz Erlenmeyer esmerilado de 50 mL
 1 tubo refrigerante
 1 conexión “Y”
 1 termómetro
 1 agitador magnético
 2 tubos de ensaye
 2 pinzas de 3 dedos
 1 soporte universal
 2 mangueras
 1 bomba de recirculación
 1 piceta
 1 probeta de 10 mL

REACTIVOS:

 Alcohol ter-butílico
 Ácido clorhídrico
 Bicarbonato de sodio
 Sulfato de sodio anidro
 Hidróxido de sodio
 Nitrato de plata
 Etanol
ANÁLISIS DE RESULTADOS.

Al mezclar el alcohol ter-butílico con el ácido clorhídrico dentro del embudo de separación se
llevó a cabo la primera parte de la práctica: la reacción química que nos dio como productos
cloruro de terbutilo y agua.

1. Mecanismo de reacción por sustitución

nucleofílica de alcohol ter-butílico y ácido clorhídrico.

Después de un tiempo aproximado de 10 minutos pudimos presenciar la formación de dos fases

líquidas o capas. En este momento, creíamos que una de esas fases se trataba de cloruro de
terbutilo y la otra de agua. Sin embargo tras olfatear con cuidado la capa inferior una vez
separada, nos percatamos de su olor penetrante; después entendimos que la reacción no se llevo
a cabo de forma que los reactivos reaccionaran completamente, por consecuencia, y debido a la
diferencia de densidades obtenemos una mezcla de ácido clorhídrico (capa inferior); y del
producto deseado, cloruro de terbutilo, mezclado homogéneamente con el otro producto de la
reacción, agua. Debido a que nuestro halogenuro no se encuentra puro, sino en solución y con
otras impurezas, se procede al resto de la práctica, el proceso de purificación.

El siguiente punto que destacamos como observación es en la primera operación de

purificación, al agregar 10 mL de solución saturada de NaHCO3, donde ocurre una reacción que
produce cierto gas. Dentro de la campana pudimos ver como por la parte superior del embudo se
separaba la fase gaseosa recién producida, debemos entender que estamos purificando la
sustancia y entonces ese gas se debe a la reacción de alguna impureza que se encontraba en
nuestro Halogenuro.

En la siguiente operación de purificación (lavado), después de separar las fases, volvimos a

olfatear la inferior, como pudimos percatarnos de olor penetrante e irritante, entendemos que el
agua se llevó impurezas de ácido clorhídrico aún presentes hasta antes de ese momento en el
cloruro de terbutilo.

En el paso de destilación se procedió a separar el halogenuro del agua. Mi equipo y yo

realizamos dos veces esta operación debido a un error de logística en el primer intento;
iniciamos la destilación al encender el fuego y la bomba de recirculación sin colocar el
termómetro en la posición de paso del vapor, por lo que no supimos el momento en que se
terminó de destilar solamente la fracción entre 48 y 52ºC, el resultado fue que obtuvimos el
100% de la sustancia que entró al destilador en el baño de hielo, es decir, parecía que no existía
ya impureza alguna antes de iniciar la destilación, supusimos que esa no era la explicación, por
lo cual realizamos la destilación por segunda vez. La sorpresa fue que, ahora sin errores,
volvimos a obtener la totalidad del líquido en el recipiente del baño de hielo, y estando seguros
que éste se había evaporado entre 48 y 52ºC.

RENDMIENTO TEORICO

7.5 ml. alcohol ter-butilico (.775g/1 ml.) = 74.12g

C4H10 O+6HCL---------C4H9CL+H2O

74.12g 6(36.46g) 92.45g 18g

218.76g

92.45g Cloruro de ter-butilo (1ml/0.8 g) = 9.0575 ml. De cloruro de ter-butilo

De rendimiento practico 4.42 ml. De cloruro de terbutilo

CUESTIONARIO

1. ¿Cuál es el mecanismo de la reacción para la obtención del cloruro de ter-butilo?

2. Menciona las propiedades físicas y químicas del producto final

-C4H9CL, Inflamable y volátil, liquido incoloro, peso molar 92.57 g/mol, punto de
fusión 26 grados centígrados, punto de ebullición 51 grados centígrados,

3. Mencione algunas de las aplicaciones del cloruro de ter-butilo en la industria

-Se usa principalmente para indicar la sustitución nucleofilica en las reacciones para
producir sustancias diferentes

4. Consulte propiedades de reactivos y productos

Alcohol ter-butílico- aspecto incoloro, punto de ebullición 83 grados Celsius, punto de
fusión 25 grados Celsius
Acido clorhídrico- peso molar36.46 g/mol, apariencia liquido incoloro levemente
amarillo, punto de fusión 247 K, punto de ebullición 321 K
Bicarbonato de sodio- solido apariencia blanco cristalino, punto de fusión 50 grados
Celsius, punto de ebullición 273 grados Celsius
 Sulfato de sodio-solido cristalino, densidad 2.68 g/cm3, punto de fusión 884 grados
Celsius
Hidróxido de sodio- solido blanco, punto de fusión 323 grados Celsius, punto de
ebullición 1390 grados Celsius

5. Los residuos de la reacción contienen agua, cloruro de calcio y ter-butanol ¿Qué

tratamiento previo se debe dar antes de echarlos al drenaje?
-Necesitan neutralizarse, se puede hacer mezclando los residuo ácidos con los básicos
hasta que lleguen al PH adecuado y producir una sustancia neutra

CONCLUSIONES.

el objetivo principal de la practica fue cumplido, la obtención del halogenuro a través de una
reacción de sustitución nucleofilica, a partir de un alcohol terciario. Además, resulto exitoso el
proceso de purificación como objetivo secundario.

Obtuvimos un producto sin impurezas y con un rendimiento de 4.4271ml de cloruro de ter-

butilo, siendo el rendimiento teórico 9.05 ml. Justo como era de esperarse en la teoría de
reacciones de alcoholes con hidrácidos que se presento en la introducción del presente reporte.

Además destacamos que se predijo que un alcohol terciario como el alcohol ter-butílico
reaccionaria sin necesidad de la intervención de mucha energía. Así sucedió en la realización
experimental de nuestra practica, ya que solamente se requirió energía mecánica (agitar el
embudo) para hacer reaccionar las sustancias.

La síntesis mediante reacción de alcoholes e hidrácidos, de halogenuros de alquilo son de

transcendencia en la industria química, debido a la utilización como solventes, refrigerantes y
pesticidas

BIOGRAFIA

Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998); Química orgánica. 5ª ed. Addison Wesley Longman de
México S.A. de C.V. México. Wade L.G, Jr. (1993) Química Organica Pearson educación.
Mexico, pag. 443, 445, 446, ,447