PITANJA ZA ISPIT

1. Što su to izomeri?

• IZOMERI (grč. Isos=jednak i meros=dio)-spojevi jednake molekulske mase i formule, a drukčijeg redoslijeda
povezivanja atoma u molekuli, koji se međusobno razlikuju po svojim kemijskim i biološkim svojstvima

2. Definiraj što su stereoizomeri i napravi podjelu.

• Spojevi istog redoslijeda kovalentno vezanih atoma, ali različitoga prostornog usmjerenja
Dijelimo ih na:
a) Konfiguracijski - različit položaj atoma i skupina u prostoru
b) Konformacijski - promjena položaja atoma u prostoru zbog rotacije atoma oko jednostruke veze

3. Definiraj konfiguracijske stereoizomere i napravi podjelu.

 Konfiguracijski stereoizomeri – spojevi koji imaju različit položaj atoma i skupina u prostoru
Dijelimo ih na:
a) Dijastereoizomeri - molekule se ne odnose kao zrcalne slike a imaju više kiralnih centara ili asimetričnih
ugljika
b) Enantiomeri - molekule se odnose kao zrcalne slike imaju jedan kiralni centar

4. Trebate znati prepoznati kiralnu molekulu od akiralne, te odrediti S- ili R- apsolutnu konfiguraciju.

5. Objasni optičku aktivnost kiralnih molekula i s čime mjerimo tu aktivnost.

• Kiralne molekule optički su aktivne jer zakreću ravninu polariziranog svjetla, što možemo odrediti
POLARIMETROM .

6. Kakve mogu biti kiralne molekule s obzirom na zakretanje polarizacijske svjetlosti, objasni.

• Postoje desnozakrećući (+) enantiomeri koji zakreću polarizacijsku svjetlost u SMJERU KAZALJKE NA SATU i
• lijevozakrećući (-) enantiomeri koji zakreću polarizacijsku svjetlost u SMJERU SUPROTNO OD KAZALJKE NA
SATU

7. Što su to dijastereoizomeri, a što enantiomeri, objasni, te navedi kako možemo odrediti broj mogućih
stereoizomera.

 Dijastereoizomeri su molekule koje sadrže više kiralnih centara ili asimetričnih ugljika, a nisu u zrcalnom
odnosu.
 Enantiomeri - molekule koje se odnose kao zrcalne slike i imaju jedan kiralni centar.

Broj mogućih stereoizomera = 𝟐𝒏 - n označava broj kiralnih centara

8. Napravi podjelu ugljikohidrata i navedi glavne predstavnike.

Podjela ugljikohidrata:

a) MONOSAHARIDI – ne mogu se rastaviti na jednostavnije ugljikohidrate

 Glukoza (grožđani šećer)
 Fruktoza (voćni šećer)
b) DISAHARIDI - mogu se rastaviti na jednostavnije ugljikohidrate
 Saharoza
 Maltoza
 Laktoza
c) POLISAHARIDI - mogu se rastaviti na jednostavnije ugljikohidrate, sastoje se od mnogo monosaharidnih
jedinica
 Škrob
 Celuloza
 glikogen

9. Koja su 4 Biološki važna monosaharida?

 Glukoza, fruktoza, riboza i 2-deoksiriboza

10. Zašto kažemo za monosaharide da su polihidroksialdehidi ili polihidroksiketoni, te navedi najpoznatije

predstavnike istih.

 Jer spadaju u konstitucijske izomere pa ovisno o položaju karbonilne skupine mogu pripadati aldehidima ili
ketonima.
 Ako je karbonilna skupina na prvom C atomu – ALDOZE - glukoza (aldoheksoza)
 Ako je karbonilna skupina na drugom C atomu – KETOZE – fruktoza (ketoheksoza)

11. Napravi podjelu monosaharida prema broju C- atoma.

Podjela monosaharida prema broju C-atoma:

a) Trioze – 3 C atoma
b) Tetroze – 4 C atoma
c) Pentoze –5 C atoma
d) Heksoze - 6 C atoma
e) Heptoze - 7 C atoma

12. Trebat ćete znati odrediti L ili D konfiguraciju monosaharida.

13. Zašto (?) i kako nastaju ciklički poluacetali ili poluketali, te navedi kakvom formulom prikazujemo takve molekule,
nacrtaj jedan (trebat ćete nacrtati ili α ili β molekulu glukoze ili fruktoze)

 Reakcijom alkohola s aldehidom ili ketonom nastaju poluacetali, odnosno poluketali

 Unutar molekule monosaharida prisutna je hidroksilna skupina i karbonilna skupina te će nastati ciklički
poluacetali ili poluketali
 Prikazujemo ih HAWORTHOVOM formulom ??
14. Zašto se poluacetalni prsten glukoze naziva glukopiranoza.

 Zbog sličnosti sa molekulom pirana šesteročlani poluacetalni prsten naziva se PIRANOZA, pa se glukoza u
cikličkom obliku naziva GLUKOPIRANOZA

15. Zašto se poluacetalni prsten fruktoze naziva fruktofuranoza.

 Zbog sličnosti sa molekulom furana peteročlani poluacetalni prsten naziva se FURANOZA, pa se glukoza u
cikličkom obliku naziva FRUKTOFURANOZA

16. Da li monosaharidi (glukoza ili fruktoza) sudjeluju u reakciji sa Tollensovim ili Fehlingovim reagensom, objasni.

 Monosaharidi (glukoza ili fruktoza) sudjeluju u reakciji sa Tollensovim ili Fehlingovim reagensom zbog toga
što ovisno o položaju karbonilne skupine pripadaju aldehidima i ketonima i reagiraju poput njih.

17. Kako se naziva veza kojom se međusobno povezuju monosaharidne jedinice, kakva može biti.

 Monosaharidne jedinice se međusobno povezuju glikozidnom vezom pri čemu nastaju disaharidi, te
složenije polisaharidne strukture

18. Glukoza

 Najrasprostranjeniji šećer u prirodi

 Poznata pod nazivom GROŽĐANI ili KRVNI ŠEĆER
 Zakreće ravninu polarizirane svjetlosti u desno pa se naziva i DEKSTROZA
 Sastavni dio polisaharidnih makromolekula (škrob, glikogen i celuloza)
 Najvažniji izvor energije u ljudskom organizmu
 Bijela kristalična tvar, slatkastog okusa i dobro topljiva u vodi
 Reducirajući šećer, daje pozitivan test sa Fehlingovim i Tollensovim reagensom
 U fiziološkim uvjetima uglavnom ju nalazimo u poluacetalnonom cikličkom obliku- GLUKOPIRANOZA
19. Fruktoza

 Konstitucijski izomer glukoze

 Najznačajnija ketoheksoza
 Nosi nazive VOĆNI ŠEĆER i LEVULOZA (zakreće ravninu polarizirane svjetlosti u lijevo)
 Zajedno sa glukozom sastavni je dio disaharida SAHAROZE (obični šećer)
 Reducirajući je šećer
 U fiziološkim uvjetima ima ju u poluketalnom furanoznom obliku-FRUKTOFURANOZA

20. Kako smo podjelili disaharide prema kemijskoj aktivnosti, objasni.

• REDUCIRAJUĆI ŠEĆERI –imaju slobodnu poluacetalnu skupinu –OH , pozitivno reagiraju sa Fehlingovim i
Tollensovim reagensom
 NEREDUCIRAJUĆI ŠEĆERI- ne sadrže reaktivne slobodne poluacetalne skupine, ne dolazi do kemijske reakcije
s Fehlingovim ili Tollensovim reagensom
21. Maltoza

• Disaharid građen od dvije molekule glukoze.

• Ima α -1,4-glikozidnu vezu (između dviju α-glukoza).
• Nastaje iz škroba pomoću enzima α-amilaze (klijanje sjemenki).
• važna sirovina u ind. piva (kvašč. gljivice  glukoza  etanol).
• Reducirajući šećer (C 1 se može otvoriti da preda slobodan aldehid za oksidaciju)

22. Laktoza

• Disaharid galaktoze i glukoze.

• Ima β -1,4-glikozidnu vezu (između β-galaktoze i β-glukoze).
• Ima ga u mlijeku sisavaca (skoro pa uopće nije sladak).
• Reducirajući šećer (C 1 se može otvoriti da preda slobodan aldehid za oksidaciju).

23. Saharoza

• Poznata kao konzumni šećer (dobiva se iz šećerne trstke i šećerne repe).

• Sastoji se od glukoze i fruktoze.
• Ima α,β-1,2-glikozidnu vezu (između α-glukoze and -fruktoze).
• Nereducirajući šećer (C 1 se ne može otvoriti da preda slobodan aldehid za oksidaciju)
• Jako slatka, ali sadrži MNOGO KALORIJA
• Da bi se smanjio unos kalorija neka su umjetna sladila razvijena

• Aspartam, Saharin, Sukraloza - Ova umjetna sladila su otkrivena slučajno

24. Podjela polisaharida prema vrsti monosaharidnih jedinica

Dijele se na:

a) HOMOPOLISAHARIDI - istovrsne monosaharidne jedinice

b) HETEROPOLISAHARIDI - raznovrsne monosaharidne jedinice

25. Amiloza

• Polisaharid α-glukoze u kontinuiranim nerazgranatim lancima (oblik uzvojnice).

• Sadrži α-1,4-glikozidnu vezu između jedinica α-glukoze (250 to 4000 jedinica).
• Topljiva je u vodi.

26. Amilopektin

• Polisaharid glukoznih jedinica u razgranatim lancima.

• Sadrži α-1,4-glikozidnu vezu između α-glukoznih jedinica.
• Sadrži α-1,6- glikozidne veze a razgranatim djelovima, otprilike, grana se za svakih otprilike 25 glukoznih
jedinica
• Zbog ove strukture nije topiv u vodi.

27. Glikogen

- Sličan je amilopektinu (razgranatiji je, grana se svakih 10-15 jedinica).

- α-1,4-glikozidna veza  GLAVNI LANAC
- α-1,6-glikozidna veza  GRANE
- Molekula koja je skladište energije za životinje/ljude.
- Najviše se skladišti u jetri i u stanicama mišića
- Kad organizmu zatreba glukoza za energiju, glukozne se jedinice HIDROLIZIRAJU sa krajeva glikogenog
polimera
- S obzirom da je molekula glikogena jako razgranata, mnogo krajeva molekule je dostupno za hidrolizu

28. Celuloza

• Polisaharid glukoznih jedinica u ravnim lancima povezanih Is a b-1,4-glikozidnim vezama (cca 2200 glukoznih
jedinica).
• Celulozna vlakna izrazito su čvrsta zbog jakih H-veza između paralelnih lanaca, netopiva je u vodi .
• Glavni je strukturalni materijal u biljkama (cotton: 100%).
• Ljudi ga ne mogu probaviti zbog b-1,4-glikozidnih veza (potreban je enzim b-glikozidaza).

29. Hitin

 Drugi najzastupljeniji šećer u prirodi

 Polisaharid sastavljen od monomernih jedinica aminošećera povezanih 1,4-b-glikozidnom vezom.
 Strukturom sličan celulozi (netopiv u vodi)