PRÁCTICA N° 1

Preparación de bencilidenciclopentanona.

ALFONSO AMORTEGUI VLAVIJO1; Agudelo Aguirre, Fernando2

1: Estudiante; 2: Docente.
Universidad del Quindío
Facultad de Ciencias Básicas y Tecnologías
Programa de Química
ABRIL/ 17/2019

PREPARACIÓN DE BENCILIDENCICLOPENTANONA.
RESUMEN: En esta práctica de laboratorio se buscó como objetivo principal la obtención
de un producto α-β insaturado, el cual fue la bencilidenciclopentanona, se llegó a esta
molécula, mediante los reactivos, benzaldehído y la ciclopentanona, en una reacción de
condensación, catalizada por una base fuerte, esta condensación se denomina, condensación
aldólica, ya que solo aplica para grupo funcional aldehído y cetona y se obtiene un aldol el
cual es deshidratado para obtener un compuesto α-β insaturado. Se obtuvieron 2,801g del
producto deseado, obteniendo un rendimiento del 96,3%, a dicha molécula se le tomo punto
de fusión el cual fue de 191-192°C, y un espectro infrarrojo.

Palabras clave: bencilidenciclopentanona, benzaldehído, ciclopentanona.

INTRODUCCIÓN
En química orgánica se conoce como condensación a la reacción que sufren dos especias las
cuales tienen presente cada un carbonilo, esta reacción se lleva a cabo en dos pasos, los cuales
son una adición nucleofilica y una sustitución, estas etapas se llevan a cabo cuando uno de
los reactantes (nucleofilio) es convertido en un enolato y sufre una sustitución al reaccionar
con otro reactante, y el segundo reactante es el que sufre la adición, este mecanismo se da
para cualquier molécula que contenga el carbonilo (C=O), sin embargo en este caso esta
reacción de condensación aldólica solo funciona con los grupos funcionales de aldehídos y
cetonas, dando como resultado final un compuesto α-β insaturado.[1]

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MATERIALES Y OBJETIVOS
Materiales
1 Erlenmeyer de 125 mL
2 Pipetas graduadas de 5.0 mL
1 Probeta 100 mL.
1 Beaker 400 mL.
1 Espátula metálica.
Sistema de Filtración al vacío (Buchner, Kitasato, bomba de vacío, mangueras).
1 Frasco lavador
Gafas de seguridad.
Fusiómetro
20 Hojas de papel filtro.

Reactivos
100 mL de Ciclopentanona. Frasco almacén
100 mL Benzaldehído
250 mL Etanol 95%
150 mL Solución NaOH 2.0 N
150 mL. Solución al 4% de ácido acético preparado en etanol del 95%
2.0 L de agua destilada
20 Hojas de papel filtro
1 Recipiente para desechos químicos

PROCEDIMIENTO
En un Erlenmeyer de 125 mL se colocan: 1.0 mL de ciclopentanona, 4.0 mL de benzaldehído,
20 mL de etanol (95%), y 15 mL de solución acuosa 2.0 N de hidróxido de sodio. El
recipiente se agita a temperatura ambiente por 5 minutos. Posteriormente el frasco se enfría
en un baño de hielo y el producto es colectado por filtración al vacío. El producto crudo es
lavado consecutivamente con porciones de 10 mL de: etanol de 95%, ácido acético al 4% en
etanol de 95%. Secar, pesar, tomar punto de fusión y sacar espectro infrarrojo.

OBSERVACIONES Y RESULTADOS

REACTIVO DENSIDAD PUREZA ESTADO COLORACIÓN

2
 Ciclopentanona 0,95g/mL 99% Liquido Amarillo pálido
Benzaldehído 1,05g/mL 99% Liquido Incoloro

Una vez la ciclopentanona en el beaker está presentaba un olor característico a las cetonas
(removedor) una coloración amarilla muy tenue, además muy poco densa, luego se adiciona
el benzaldehído, este no presenta coloración, un olor muy agradable (almendras), como
denso, al entrar en contacto con la cetona, una sola fase se observa. Se agrega el NaOH,
inmediatamente se observa un cambio se coloración, el cual es blanco lechoso, con turbidez,
luego de unos segundo el precipitado tomo una coloración amarilla clara, la cual da la
tonalidad a la solución inmersa en el beaker. La solución presentaba olor dulce agradable, se
procede a filtrar con una bomba de vacío, y se procede a neutralizar el NaOH que está en
exceso en el producto final, además de las especies que hayan quedado sin reaccionar, esto
se realiza con el ácido acético y el etanol, dando así como producto final la
bencilidenciclopentanona. Se obtuvieron 96,3g, presentando un punto de fusión de 191-
192°C y su correspondiente espectro infrarrojo.
Gramos teóricos del producto:

0,95 g 99.0 g 1 mol

1,0 ml x x x = 0,01118 mol ciclopentanona
1 mL 100 g 84,12 g

1,05 g 99.0 g 1 mol

4,0 ml x x x = 0,03918 mol benzaldehído
1 mL 100 g 106,13 g

Moles necesarias para reaccionar cada una de las especies.

2 mol benzaldehido
0,01118 mol ciclopentanona × = 0,02236 mol benzaldehído
1 mol ciclopemtanona

1 mol ciclopentanona
0,03918 mol benzaldehido × = 0,01959 mol ciclopentanona
2 mol benzaldehido

1 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑑𝑒𝑛𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎 260 𝑔 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑑𝑒𝑛𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎

0.01118 𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎 𝑥 𝑥
1 𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎 1 𝑚𝑜𝑙𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑑𝑒𝑛𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎

= 2.9068 𝑔 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑑𝑒𝑛𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎

Masa de la muestra: 2,801 g

2,801 𝑔
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥 100 = 96,3%
2,9068𝑔

3
Espectro infrarrojo tomado al producto obtenido:

Figura (1) IR tomado a la muestra

4
IR teórico (base de datos spectral data base)

Figura 2 IR teórico [2]

Mecanismo de reacción:

5
ANALISIS DEL ESPECTRO INFRARROJO TOMADO A LA PRODUCTO

6
En el espectro tomado en el laboratorio de instrumental de la universidad del Quindío a la
muestra del producto obtenido a la reacción de condensación aldólica, se puede observar las
siguientes señales:
C=O correspondiente a la banda de 1689 cm-1; C-H aromático 3100-3000 cm-1; C=C
aromático bandas de 1567-1445 cm-1; metilos y metilenos entre 3000-2900 cm-1 del ciclo de
la cetona; C-H del Ar-H enlaces del benceno se encuentran entre 678-784 cm-1; cabe resaltar
que no se encuentra la banda destacada de aldehídos en 2800 cm-1; la banda característica de
las cetonas la cual es un sobre tono cerca de los 3500 cm-1 el cual se encuentra solapado por
una señal no identificable, pero se puede decir que esta el grupo cetona ya que se cuenta con
el carbonilo y no hay presencia de otros grupos funcionales, y por último los picos pequeños
que se observan en 1942 cm-1 se puede afirmar que hacen referencia a la mono sustituido del
anillo aromático.
CONCLUSIONES
o Se logró obtener el producto deseado el cual fue un compuesto α-β insaturado este
fue la bencilidenciclopentanona, partiendo de la ciclopentanona y el benzaldehído en
medio básico, se puede decir con certeza que se llegó al producto buscado, esto con
base al punto de fusión, y el espectro infrarrojo tomado a la muestra, corroborando
de que dicho producto se formó al comprar los resultados obtenidos con los teóricos.
o La proporción de los reactivos se observa es la adecuada, debido a que no se observa
en el espectro si no un leve corrimiento en las bandas y una curva a la altura de los
3000 cm-1 la cual no permite confirmar por sentado la presencia del grupo cetona,
concluyendo así que de los reactivos no quedo nada en la muestra. Esto puede ser
debido a que reaccionaron por completo, o durante la neutralización del NaOH hayan
salido los restantes de reactivos.
o La reacción presenta un tiempo de reacción muy rápido, además que no requiere de
energía térmica para su activación y los solventes usados son eco amigables,
permitiendo así aplicar primero que todo una química eco amigable y segundo un
muy alto porcentaje de rendimiento el cual fue de 96,3%.
o

CUESTIONARIO:
1. Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué cuidados
debe tener al manipularlos?

Reactivo Peligros Prevención

Ciclopentanona [3]
Es inflamable e irritante Bata, guantes y gafas de
para los ojos, puede ser seguridad ajustadas.
explosivo si se somete a No producir llamas ni
calentamiento. chispas.
Extracción localizada.

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 Benzaldehído [4] Es combustible e irritante,
a temperaturas mayores
de 63ºC puede ser
explosivo, causa dolor de
garganta.
Hidróxido de sodio [5] Es irritante y puede
causar ignición de
materiales combustibles
en contacto con la
humedad, puede causar
quemaduras graves en la
visión.
Ácido acético [6] Corrosivo e irritante. Su
ingestión puede causar
shock o colapso.
Reacciona violentamente
con oxidantes fuertes
originando peligro de
incendio y explosión
Bata, guantes, gafas y
máscara de seguridad. Se
debe evitar las llamas y
utilizar extracción
localizada.
Se debe utilizar la bata, los
guantes y la máscara de
seguridad. No debe
ponerse en contacto con el
agua y debe utilizarse
extracción localizada.
Se debe utilizar bata,
guantes, máscara de
seguridad y extracción
localizada. Se deben evitar
las llamas y el contacto con
agentes oxidantes.

2. Proponga el mecanismo de reacción y la cantidad de producto que se obtiene si: a)

Reaccionan 1.5 g de propanona y un exceso de benzaldehído. b) Reaccionan 1.2 g de
benzaldehído y un exceso de propanona.

1 𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎
a) 1,5 𝑔 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎 𝑥 58,08 𝑔 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎 = 0,02583 𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎

𝑔
0,02583 𝑚𝑜𝑙 𝑥146,07 = 3,7726 𝑔 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
𝑚𝑜𝑙

1 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜
b) 1,2 𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 𝑥 106,121 𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 = 0,01131 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧

𝑔
0,01131 𝑚𝑜𝑙 𝑥 146,07 = 1,6520 𝑔 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
𝑚𝑜𝑙

Mecanismo de Reacción:
a) Análisis

8
Síntesis

b) Análisis

Síntesis

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 3. Proponga desconexión y síntesis de la bencilidenacetofenona. Si se obtuvieron 2.5 g
del producto, ¿cuántos gramos de los reactivos fueron utilizados?

1 𝑚𝑜𝑙
2,5 𝑔 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑥 = 0,01189 𝑚𝑜𝑙
210,22 𝑔

𝑔
0,01189 𝑚𝑜𝑙 𝑥 106,121 = 1,26 𝑔 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜
𝑚𝑜𝑙

𝑔
0,01189 𝑚𝑜𝑙 𝑥 120,0 = 1,43 𝑔 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎
𝑚𝑜𝑙

Análisis

10
 Síntesis

REFERENCIAS

[1] Trejo, I. M. (marzo de 2001). Obtenido de

http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/directorio/nacho/CONDEN~1.pdf

[2] spectral data base for organic compound SDBS. (s.f.). Obtenido de
https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi

[3]Fichas Internacionales de Seguridad Química . (s.f.). Obtenido de

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros
/401a500/nspn0427.pdf

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[4] Fichas Internacionales de Seguridad Química. (abril de 2006). Obtenido de
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/101a2
00/nspn0102.pdf

[5] Fichas Internacionales de Seguridad Química. (mayo de 2010). Obtenido de

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros
/301a400/nspn0360.pdf

[6]Fichas Internacionales de Seguridad Química. (Abril de 2006). Obtenido de

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros
/201a300/nspn0209.pdf

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