ACIDOS CARBOXILICOS

SAMARY LUZ DE SANTIS FLOREZ

KAREN HERNANDEZ DORIA

LINA MARCELA GONZALEZ ASIAS

DIANA QUINTERO QUINTERO

MANUELA GOMEZ GOMEZ

(INTEGRANTES)
INTRODUCCION
OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL

OBJETIVOS ESPECIFICOS
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados
porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi
(–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un
grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH ó -
CO2H.

CARACTERÍSTICAS

Los ácidos carboxílicos poseen propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno
son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo
de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en
ciertas condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente protón
o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido
al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda
como R-COO-.

Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza)
simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces
carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Estos no solo son importantes y esenciales por su propia naturaleza, sino que
además son la materia prima al momento de preparar los derivados de acilo, tales
como: los cloruros de ácido, los ésteres, las amidas, y los tioésteres. Sin contar
que en la mayoría de las rutas biológicas están presentes.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1 % de sus
moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura
ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización
electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que
la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base
conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo
tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido
carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del
alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos
menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo "-ato".

El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ion carboxilato que se

estabiliza por resonancia

Por ejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion acetato. Al grupo
RCOO- se le denomina carboxilato.

Disociación del ácido acético, sólo se muestran las dos estructuras en resonancia
que más contribuyen a la estructura real.
 IMPORTANCIA

Los ácidos carboxílicos son compuestos de gran importancia para el hombre, ya

que, además de estar presentes en los alimentos que contienen las proteínas
desdobladas por el cuerpo humano para aprovechar su energía, están presentes
en procesos fundamentales del organismo, como lo es, por ejemplo, el ciclo de
Krebs, esto se debe a que los ácidos carboxílicos forman parte de todos los ácidos
participantes en este proceso, como por ejemplo el ácido fumárico; además de ser
parte de algunas moléculas importantes para el organismo, tales como los
aminoácidos, los cuales son participantes en la síntesis de proteínas del cuerpo.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EN LA INDUSTRIA

Se utilizan los ácidos carboxílicos como emulsificantes, especialmente para pH

bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.

Además se usan como

antitranspirantes y como
neutralizantes, también para fabricar
detergentes biodegradables,
lubricantes y espesantes para
pinturas.
El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias,
como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos
derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno
para hacer caucho artificial.

Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y
la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor
para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos
plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles,
desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.

Los ácidos carboxílicos son compuestos utilizados en la industria textil, el

tratamiento de pieles, la producción de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y
disolventes y en la fabricación de espejos, acetatos, vinagres, plásticos y
colorantes. Además las sales de sodio del ácido propanoico (CH3-CH2-COOH) se
usan para preservar los alimentos y, al igual que el ácido benzoico, inhibe el
crecimiento de hongos.
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EN LA INDUSTRIA FARMACEUTICA

La industria farmacéutica utiliza las

propiedades de los ácidos carboxilos
para la elaboración de ácido
acetilsalicílico (Aspirina).

Aspirina: Anti-inflamatorio no
esteroideo de la familia de los
salicilatos, usado frecuentemente
como analgésico, antipirético,
antiagregante plaquetario y
antiinflamatorio

Ácido etanoico (HOOC-COOH)

también llamado ácido oxálico se
encuentra en soluciones limpiadoras.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EN LA NATURALEZA

Ácido cítrico: es el responsable de la

acidez de las frutas cítricas. Para uso
industrial, el ácido cítrico es fabricado
por la fermentación aeróbica del
azúcar de caña (sacarosa) o azúcar
de maíz (dextrosa) por una cepa
especial de Aspergillus niger. Su
mayor empleo es como acidulante en
bebidas carbonatadas y alimentos.

• Ácido propiónico: es el responsable

por el olor característico del queso
suizo (Snyder, 1995). Durante el
período principal de maduración de
este tipo de queso, Propionibacterium
shermanii, y microorganismos
similares, convierten ácido láctico y
lactatos a ácidos propiónico, acético y
dióxido de carbono. El CO2 gaseoso
generado es responsable por la
formación de los “huecos”
característicos del queso suizo.

PROPIEDADES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

PROPIEDADES FÍSICAS:

 Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos

y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido
carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno
en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan
entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.

Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta
el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico
los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.
En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1
lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos
monocarboxílicos alifáticos.

 Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de

ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.

 Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos,

siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con
los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos,
respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de
manera irregular.

Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la

asociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son
sólidos cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.

Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los
ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores
desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.
PROPIEDADES QUÍMICAS:

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el

grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un
hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de
protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

Constantes de acidez de algunos ácidos carboxílicos:

Ácidos alifáticos Ka Ácidos aromáticos Ka

17,7 x 10- 6,3 x 10-

Métanoico 5 Fenil-metanóico 5

1,75 x 10-
Etanóico 5 Paranitrobenzóico 36 x 10-5

Propanóico 1,3 x 10-5 Metanitrobenzoico 32 x 10-5

2- 1,68 x 10- 670 x 10-

5 Ortonitrobenzóico 5
metilbutanoico
Síntesis de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de reacciones químicas como la

oxidación de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencénicos y por la
hidrólisis de nitrilos entre otras.

Oxidación de alcoholes primarios: para obtener ácidos carboxílicos mediante esta

reacción, el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el
alcohol actúa como un agente reductor oxidándose hasta ácido carboxílico.

Oxidación de los compuestos alquil-bencénicos: la oxidación de los derivados

alquil-bencénicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formación de ácidos
carboxílicos.
Hidrólisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullición con
ácidos minerales o álcalis en solución acuosa, generando ácidos carboxílicos
mediante sustitución nucleofílica.

Derivados de los Ácidos Carboxílicos: Los derivados carboxílicos son compuestos

que presentan el grupo acilo o el grupo aroilo en los ácidos alifáticos o aromáticos.
Entre los derivados de los ácidos carboxílicos se encuentran: las sales de ácido,
los ésteres, los haluros de ácidos, anhídridos de ácidos, amidas e imidas.

Propiedades Físicas De Los Derivados De Ácidos Carboxílicos:

Los ésteres no presentan puentes de hidrógeno intermolecular por lo que sus

puntos de ebullición son similares a los de los alcanos de pero molecular similar. A
partir de los tres átomos de carbono, su solubilidad en agua disminuye. Se
disuelven bien en solventes orgánicos. Los más volátiles tienen olores agradables.
Se usan en perfumería y para preparar condimientos artificiales.

Haluros de ácido: La mayor importancia la tienen los cloruros de ácido. El primer

miembro de la serie alifática es el cloruro de metanoilo o cloruro de formilo, el cual
es un compuesto inestable.

La mayoría son líquidos de bajo punto de fusión y olores irritantes. No presentan

puente de hidrógeno intermolecular, por lo que sus puntos de ebullición son más
bajos que los de los ácidos de los que se derivan.

Anhídridos de ácido: En este grupo sólo tiene importancia el anhídrido etanóico,

que es un compuesto polar, no presenta puente de hidrógeno intermolecular por
ser el producto de la deshidratación de dos moles de ácido carboxílico. Sus puntos
de ebullición son similares a los de los aldehídos y cetonas de peso molecular
semejante.

El primer miembro de la serie alifática es la metanamida o formamida que es

diluida a temperatura ambiente, el resto de las amidas son sólidas. Presentan un
puente de hidrógeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullición son altos.

Son compuestos polares, lo cual junto con la formación de puente de hidrógeno

con el agua las hace solubles en esta. La solubilidad disminuye a partir de los
cinco carbonos, debido a que la relación carbono – amino es mayor que 3:1. La
etanamida y sus homólogos son excelentes solventes orgánicos.

IMPORTANCIA

¿CUALES SON SUS USOS COTIDIANOS Y INDUSTRIALES?

• Ácido fórmico: es la causa del ardor de las picadas de las hormigas, es el más
simple de los ácidos carboxílicos. Su nombre es originario de la palabra en latín
para hormiga, formica.

• Ácido acético: es el principal ingrediente del vinagre. Su nombre se deriva del

latín acetum, que significa agrio. Conocido y usado hace bastante tiempo por la
humanidad, se emplea como condimento y conservante de alimentos.

• Ácido acetilsalicílico: conocido como aspirina y usado contra la fiebre y

analgésico, es producido junto con el ácido acético, por la reacción de
esterificación del ácido salicílico (2hidroxibenzoico) con el anhídrido acético
(Shreve e Brink, 1980). El nombre del ácido salicílico deriva del latín del árbol de
sauce, salix.

• Ácido cítrico: es el responsable de la acidez de las frutas cítricas. Para uso

industrial, el ácido cítrico es fabricado por la fermentación aeróbica del azúcar de
caña (sacarosa) o azúcar de maíz (dextrosa) por una cepa especial de Aspergillus
niger. Su mayor empleo es como acidulante en bebidas carbonatadas y alimentos.
• Ácido propiónico: es el responsable por el olor característico del queso suizo
(Snyder, 1995). Durante el período principal de maduración de este tipo de queso,
Propionibacterium shermanii, y microorganismos similares, convierten ácido láctico
y lactatos a ácidos propiónico, acético y dióxido de carbono. El CO2 gaseoso
generado es responsable por la formación de los “huecos” característicos del
queso suizo.

RIESGOS Y BENEFICIOS PARA LA SALUD

Los ácidos carboxílicos no tienen un efecto nocivo sobre el medio ambiente y el
ser humano ya que la mayoría de estos compuestos se encuentran en la
naturaleza (se encuentra presentes en platas, hongos y frutos) y son empleados
para la fabricación de alimentos y medicamentos que son del uso y consumo
humano.
Sin embargo, se debe tener precaución al momento de ingerir o tomar alimentos o
medicamentos si se sufre de alguna reacción alérgica. Por ejemplo, si se es
alérgico al ácido benzoico y se detecta una sensibilidad al ácido acetilsalicílico
hay que tener cuidado. En combinación con ácido ascórbico, se puede formar
benceno, un hidrocarburo altamente cancerígeno.

Fortalezas
Son componentes de muchas de las células del cuerpo, esto es porque los ácidos
carboxílicos constituyen a los fosfolípidos y los triacilglicéridos, los cuales son
ácidos grasos que se encuentran en las membranas celulares, en las neuronas,
en las células del músculo cardíaco, y además, en las células del tejido nervioso
Son compuestos base de una gran variedad de derivados, entre los cuales se
encuentran a los ésteres, amidas, cloruros de acilo y anhídridos de ácido.
Están presentes en procesos fundamentales del organismo, como lo es, por
ejemplo, el ciclo de Krebs, esto se debe a que los ácidos carboxílicos forman parte
de todos los ácidos participantes en este proceso, como por ejemplo el ácido
fumárico.

Debilidades

Las desventajas de los ácidos carboxílicos son muy pocas. Sin embargo,
el ácido acético concentrado es corrosivo y debe ser manejado con cuidado
porque puede causar quemaduras en la piel, daño permanente en los ojos, entre
otros daños. Además, los guantes de látex no ofrecen protección, así que debe
usarse guantes con una resitencia especial cuando se maneja este compuesto.
Hay peligro de que se vuelva inflamable si la temperatura ambiente excede los
39 °c y puede formar mezclas explosivas con el aire sobre esta temperatura.

También, el ácido propiónico es puede producir quemaduras que pueden al entrar

en contacto con el líquido concentrado. El único efecto de salud que se ha
producido en estudios con este compuesto, al estar expuestos a cantidades
pequeñas de este ácido a largo plazo, ha sido ulceración del esófago y del
estómago. A pesar de esto, no se han visto efectos tóxicos, mutagénicos,
carcinógenos o reproductivos.

Con respecto a los derivados de los acidos carboxílico, estos son de uso práctico,
pero deben ser utilizados con cuidado y sólo en el caso de enfermedades,
después de ser prescribidos médicamente.

Algunos estudios indican también que cuando se rompen los enlaces químicos
hay formación de compuestos oxigenados (aldehidos, ácidos carboxílicos y
cetonas) los cuales tornan el producto levemente ácido, que sería una desventaja
para ciertos usos.

https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico