ACIDOS Y BASES

1.- Clasifique los siguientes compuestos en orden creciente de acidez. Explique claramente
sus razones para ordenarlos de ese modo.

2.- Prediga los productos para cada una de las siguientes reacciones ácido-base:

3.- El pKa del ácido ascórbico (vitamina C) es 4.17, lo que indica que es ligeramente más
ácido que el ácido acético (CH3COOH , pKa 4.74).

a) Dibuje las estructuras de las cuatro bases conjugadas que se formarían por la
desprotonación de cada uno de los cuatro distintos grupos OH del ácido ascórbico.
b) Compare las estabilidades de estas cuatro bases conjugadas y prediga cuál
hidrógeno, de los cuatro grupos OH del ácido ascórbico, es el más ácido.
c) Compare la base conjugada más estable del ácido ascórbico con la base conjugada
del ácido acético y explique por qué estos dos compuestos tienen una acidez similar,
a pesar de que el ácido ascórbico carece del grupo carboxilo (COOH).

4.- Diga cuál es el orden de acidez decreciente para la serie de compuestos que se
muestra a continuación:

Justifique su respuesta analizando para cada caso el correspondiente equilibrio de

disociación.
5.- Ordene los siguientes compuestos en orden decreciente de fuerza de acidez. Justifique
su respuesta.

6.- Considere las siguientes moléculas y a

continuación responda las preguntas:
a) ¿Cuál es el átomo de hidrógeno más acídico
del compuesto I? Justifique su respuesta.
b) ¿Cuál de los dos átomos de nitrógeno en el
anillo del compuesto II es el más básico?
Justifique su respuesta.

7.- Para cada uno de los siguientes compuestos indique cuál de los hidrógenos resaltados
es el más acídico. Dibuje las estructuras de las correspondientes bases conjugadas.