To NG H P Hidrocacbon Da Ho C Bien Ta P

TỔNG HỢP HIĐROCACBON ĐÃ HỌC
Biên tập : Nguyễn Thị Thọ

I. Hiđrocacbon no
Hiđrocacbon no là những hiđrocacbon trong phân tử chỉ có liên kết đơn. Gồm :
– Ankan (hiđrocacbon no, mạch hở) có công thức phân tử tổng quát CnH2n+2 (n ≥1) ;
Ankan đầu mạch có mạch C nhỏ nhất là CH 4: metan. Vì vậy còn gọi dãy đồng đẳng của ankan
là dãy đồng đẳng của metan.
– Xicloankan (hiđrocacbon no, mạch vòng) có công thức phân tử tổng quát CnH2n (n ≥ 3).
Xiclopropan là ankan nhỏ nhất (vòng no gồm 3 C đí nh với nhau)
Bảng tóm tắt tính chất hóa học của Ankan và Xicloankan
Ankan Xicloankan
Đồng Đồng phân mạch cacbon không – Đồng phân mạch vòng có số
phân phân nhánh. cạnh bằng số nguyên tử cacbon.
Đồng phân mạch nhánh. – Đồng phân vòng nhỏ hơn có
một hoặc nhiều nhánh.
Tính Các chất trong phân tử có không quá 4 nguyên tử cacbon : là chất khí ;
chất từ 5 đến 15 nguyên tử cacbon : chất lỏng ; không màu, nhẹ hơn nước và
vật lí không tan trong nước.
– Phản ứng thế nguyên tử hiđro bằng nguyên tử halogen hoặc nhóm
nitro :
CnH2n+2 + X2 askt
 CnH2n + 1X + HX
CnH2n + HONO2 t

  CnH2n – 1NO2 + H2O
0
, xt
– Phản ứng oxi hoá hoàn toàn

– Phản ứng tách hiđro tạo thành – Các xicloankan vòng 3 hoặc 4
anken CnH2n + 2 t

0
, xt
 CnH2n cạnh có phản ứng cộng mở vòng ;
– Phản ứng cracking : phân cắt – Tách hiđro rạo thành hợp chất
thành các phân tử nhỏ hơn. VD: vòng không no hoặc vòng thơm.
𝐶𝑅𝐾
C3H8 CH4 + C2H4
– Phản ứng rifominh : chuyển hợp
chất mạch không nhánh thành
mạch nhánh ;
Bài giảng được tài trợ bởi: Thành Công Study – www.thanhcongstudy.edu.vn. Địa chỉ: 6A1, Tiểu khu Ngọc Khánh,
Ngọc Khánh, Ba Đình, Hà Nội. Để đăng ký học, quý phụ huynh và học sinh gọi điện tới: 0977.333.961 hoặc gửi email
tới hòm thư: thanhcongstudy@gmail.com. Trân trọng!
Ankan Xicloankan
– Phản ứng tách hiđro – khép vòng
: tạo thành hợp chất vòng no 5, 6
cạnh
Điều – Giảm một nguyên tử cacbon – Tách hiđro – khép vòng ankan
chế CxH 2x + 1COONa NaOH
,CaO

,t
 CxH
0
2x + 2
– Tăng mạch cacbon

2CxH 2x + 1Cl Na,
 ete
 C2xH 4x + 2
– Từ cacbua kim loại, Ví dụ
Al4C3 + 12H2O  3CH4 + 4
Al(OH)3
II. Anken – Ankađien – Ankin
Anken Ankađien Ankin

Khái Là những Những Là những hiđrocacbon
niệm hiđrocacbon không hiđrocacbon không không no mạch hở trong
no mạch hở, trong no, mạch hở, trong phân tử có một liên kết
phân tử có một liên phân tử có hai liên ba C ≡ C,
kết đôi C =C. kết đôi C=C.
CTTQ CxH2x với x  2. CxH2x – 2 với x  3. CxH2x –2 với x 2.
Đồng Đồng phân cấu tạo
phân – Đồng phân mạch cacbon (không nhánh và có nhánh) tương tự
ankan.
– Đồng phân vị trí liên kết đôi, liên kết ba trong mạch cacbon.
Đồng phân lập thể : – Đồng phân hình
đồng phân hình học học tại mỗi liên kết
đôi
– Đồng phân vị trí
tương đối của 2
liên kết đôi
Tính chất a) Phản ứng cộng
hoá học – Cộng H2/Ni
– Cộng Br2
– Cộng HX : tuân theo quy tắc Maccopnicop
b) Phản ứng với dung dịch KMnO4
c) Phản ứng trùng hợp Các ankin có liên kết ba ở đầu mạch
có tính chất của một axit yếu. thế H
với AgNO 3/NH3 tạo kết tủa màu
vàng
II. Hiđrocacbon thơm

1. Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon có vòng benzen trong phân tử
Benzen và các chất đồng đẳng lập thành dãy đồng đẳng của benzen có công thức phân tử tổng
quát CxH2x – 6 với x  6.
2. Đồng phân của các đồng đẳng của benzen
– Các đồng đẳng của benzen từ C8H10 trở đi dạng R–C6H5 có đồng phân về mạch cacbon của
mạch nhánh ngoài vòng benzen.
– Khi ở vòng benzen có hai hoặc hơn hai nhóm thế ankyl, sẽ có đồng phân về vị trí tương đối
giữa các nhóm thế đó.
3. Tính chất hoá học
– Benzen và các đồng đẳng có khả năng tham gia phản ứng thế nguyên tử H ở vòng thơm
(halogen, nitro,..).
Quy tắc thế : các đồng đẳng của benzen tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
dễ hơn benzen và ưu tiên thế nguyên tử H ở vị trí ortho và para so với mạch nhánh ankyl lớn
nhất.
 Các đồng đẳng của benzen có phản ứng thế nguyên tử H ở mạch nhánh của vòng benzen tương
tự ankan
 Các hiđrocacbon thơm có khả năng tham gia phản ứng cộng (hiđro, halogen) vào nhân thơm.
Khả năng cộng vào vòng benzen khó hơn cộng vào liên kết đôi trong phân tử anken.
 Hiđrocacbon thơm có mạch nhánh không no có tính chất hoá học tương tự hiđrocacbon không
no tương ứng.
 Khi đun nóng với dung dịch KMnO4 hoặc chất oxi hoá khác, mạch nhánh trong phân tử các
hiđrocacbon thơm bị oxi hoá gãy mạch. Ví dụ :

C6H5–R KMnO
 C6H5COOK 
4 H
C6H5COOH
Tính chất này được ứng dụng điều chế axit thơm.
PHẦN II. DẠNG TOÁN LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ CỦA HIĐROCACBON
A. PHƢƠNG PHÁP KHỐI LƢỢNG HAY PHẦN TRĂM KHỐI LƢỢNG

I. Phƣơng pháp giải :
Bƣớc 1 : Tìm MA : tùy theo giả thiết đề bài cho mà sử dụng các cách tính sau để tìm MA
Tìm MA dựa trên các khái niệm cơ bản, các định luật cơ bản. Có nhiều cách để tìm khối
lượng phân tử, tùy từng giả thiết đề bài cho mà dùng cách tính thích hợp.
1. Dựa vào khối lƣợng riêng DA (đktc)
MA = 22,4 . DA với DA đơn vị g/l
2. Dựa vào tỉ khối hơi của chất hữu cơ A
MA = MB . dA/B
MA = 29 . dA/KK
3. Dựa vào khối lƣợng (mA ) của một thể tích VA khí A ở đktc
MA = (22,4 . mA)/ VA
mA: khối lượng khí A chiếm thể tích VA ở đktc
4. Dựa vào biểu thức phƣơng trình Mendeleep – Claperon:
Cho mA (g) chất hữu cơ A hóa hơi chiếm thể tích VA (l) ở nhiệt độ T
(oK) và áp suất P(atm)
mRT
PV = nRT  M  (R = 0,082 atm/ oKmol)
pV
5. Dựa vào định luật Avogadro:
Định luật: Ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất, mọi thể tích khí bằng
nhau đều chứa cùng một số phân tử khí.
mA mB
VA = VB => nA = nB  
MA MB
=> MA = mA M B
mB
Bƣớc 2 : Đặt CTPT chất A: CxHy
Xác định thành phần các nguyên tố trong hiđrocacbon.
Cách 1 : Dùng khi đề bài
-Không cho khối lượng hiđrocacbon đem đốt cháy
-Tính được mC, mH từ mCO2, mH2O
 Tính khối lượng các nguyên tố có trong A và mA (g) chất A.
m CO2 V
- Xác định C: mC (trong A)  mC (trong CO 2 )  12.  12.n CO2  12. CO2
44 22,4
- Xác định H
m H 2O
mH(trong A)  mH (trong H2O)  1.2nH 2O  2  2.nH 2O
18
- Xác định mA
 mA = mH + mA
* Xác định CTPT chất hữu cơ A: CxHy
Dựa trên CTTQ chất hữu cơ A: CxHy
12 x y M M .m M A .m H
  A  x  A C ; y
mC mH mA 12.m A mA
Cách 2 : Khi đề bài cho biết thành phần % các nguyên tố trong hỗn hợp
* Dùng công thức sau:
12 x y MA M .%C M A .%H
   x  A ; y
% C %H 100% 12.100 100
 CTPT A.
Cách 3 : * Tìm CTĐG nhất => CTN => CTPT A
mC mH %C %H
x:y :  α : β hoặc x : y  :  α :β
12 1 12 1
- CTĐG nhất : CH
=> CTTN : (CH)n
- Xác định n: biện luận từ CTTN để suy ra CTPT đúng của A :
y  2x + 2; y chẵn, nguyên dương ; x  1, nguyên dương.
 Từ đó xác định được CTPT đúng của chất hữu cơ A.
Lưu ý: Khi bài tóan yêu cầu xác định CTĐG nhất của chất hữu cơ A (hay CTN của A) hoặc khi
đề không cho dữ kiện để tìm MA thì ta nên làm theo cách trên.
II. Các ví dụ :
Ví dụ 1 :
Một hiđrocacbon A có thành phần nguyên tố: % C = 84,21; %H = 15,79; Tỉ khối hơi đối
với không khí bằng dA/KK = 3,93. Xác định CTPT của A
GIẢI
Bước 1: Tính MA:
Biết dA/KK => MA = MKK. dA/KK = 29.3,93 = 114
Bước 2 : Đặt A : CxHy
12x y M
  A
%C %H 100
M A .%C 114.84,21
 x  8
12.100 12.100
M .%H 114.15,79
y A   18
1.100 1.100
Suy ra CTPT A: C8H18
Ví dụ 2 : Một hiđrocacbon A ở thể khí có thể tích gấp 4 lần thể tích của lưu huỳnh đioxit có
khối lượng tương đương trong cùng điều kiện. Sản phẩm cháy của A dẫn qua bình đựng nước
vôi trong dư thì có 1g kết tủa đồng thời khối lượng bình tăng 0,8g. Tìm CTPT A.
GIẢI
* Tìm MA :
1VA = 4VSO2(ở cùng điều kiện )
nA = 4nSO2
mA mSO2 1 4
 4   (A và SO2 có khối lượng tương đương nhau)
MA M SO2 M A M SO2
M SO2 64
 MA    16
4 4
Cách 1 : giải theo phương pháp khối lượng hay % khối lượng :
Đặt A : CxHy
Bình đựng Ca(OH)2 hấp thụ CO2 và H2O
Ca(OH)2 + CO2 CaCO3 + H2O
m = mCaCO3 = 1g
nCO2 = nCaCO3 = 1/100= 0,01mol
nC = nCO2 = 0,01mol mC = 12.0,01=0,12g
mCO2 = 0,01.44 = 0,44g
mbình = mCO2 + mH2O
mH2O = 0,8-0,44 = 0,36g
m H 2O 0,36
mH  2 2  0,04 g
18 18
ĐLBT khối lượng (A) :mA = mC + mH = 0,12 +0,04 = 0,16
12 x y M M .m 16.0,12
Ta có   A  x  A C  1
mC mH mA 12.m A 12.0,16
M A .m H 16.0,04
y  4
mA 0,16
Vậy CTPT A : CH4
Cách 2 : Biện luận dựa vào điều kiện y  2x + 2; y chẵn, nguyên dương ; x  1, nguyên  x
=1 và y = 4 CTPT A.
Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn 2,64g một hiđrocacbon A thu được 4,032 lít CO2 (đktc). Tìm
CTPT A?
GIẢI
* Tìm thành phần các nguyên tố :
mC (trong A) = mC (trong CO2) = (4,032/ 22,4)*12 = 2,16g
mH = mA – mC = 2,64 – 2,16 = 0,48g
mC mH 2,16 0,48
x:y= : = : =3:8
12 1 12 1
 CTN : C3H8  CTTN : (C3H8)n
Biện luận :
Số H  2 số C +2  8n  6n + 2  n  1 mà n nguyên dương n = 1
CTPT A : C3H8
B. PHƢƠNG PHÁP DƢ̣A VÀO PHẢN Ƣ́NG CHÁY
Dấu hiệu nhận biết bài toán dạng này : đề bài đốt cháy một chất hữu cơ có đề cập đến khối
lượng chất đem đốt hoặc khối lượng các chất sản phẩm (CO2, H2O) một cách trực tiếp hoặc gián
tiếp (tức tìm được khối lượng CO2, H2O sau một số phản ứng trung gian).
I. Phƣơng pháp giải:
Bƣớc 1 : Tính MA (ở phần II.2.1.1)
Bƣớc 2 : Đặt A : CxHy
* Viết phương trình phản ứng cháy.
 y y
C x H y   x  O 2 
t0
xCO 2  H 2 O
 4 2
MA(g) 44x 9y
mA(g) mCO2 mH2O
* Lập tỉ lệ để tính x,y
y y
x+
MA 44x 9y 1 4= x
  hoặc = = 2
m A m CO2 m H 2O n A n O2pu n CO2 n H2O
M A .m CO2 M A .m H 2O
x ,y 
44m A 9m A
* Từ đó suy ra CTPT A
Một số lưu ý:
1) Nếu đề bài cho: oxi hóa hoàn toàn một chất hữu cơ A thì có nghĩa là đốt cháy hoàn toàn chất
hữu cơ A thành CO2 và H2O
2) Oxi hóa chất hữu cơ A bằng CuO thì khối lượng oxi tham gia phản ứng đúng bằng độ giảm
khối lượng a(g)của bình đựng CuO sau phản ứng oxi hóa. Thông thường trong bài toán cho
lượng oxi tham gia phản ứng cháy, để tìm khối lượng chất hữu cơ A nên chú ý đến định luật bảo
toàn khối lượng
mA + a = mCO2 + mH2O
3) Sản phẩm cháy (CO2, H2O) thường được cho qua các bình các chất hấp thụ chúng.
4) Bình đựng CaCl2 (khan), CuSO4 (khan), H2SO4 đặc, P2O5, dung dịch kiềm, … hấp thụ nước.
Bình đựng các dung dịch kiềm…hấp thụ CO2.
Bình đựng P trắng hấp thụ O2.
5) Độ tăng khối lượng các bình chính là khối lượng các chất mà bình đã hấp thụ.
6) Nếu bài toán cho CO2 phản ứng với dung dịch kiềm thì nên chú ý đến muối tạo thành để xác
định chính xác lượng CO2.
7) Viết phương trình phản ứng cháy của hợp chất hữu cơ với oxi nên để oxi lại cân bằng sau từ
vế sau đến vế trước. Các nguyên tố còn lại nên cân bằng trước, từ vế trước ra vế sau phương
trình phản ứng.
II. Bài tập ví dụ :
Ví dụ 1 :
Đốt hoàn toàn 0,58g một hiđrocacbon A được 1,76g CO2 và 0,9g H2O. Biết A có khối
lượng riêng DA  2,59g/l. Tìm CTPT A
Tóm tắt :
0,58g X + O2  (1,76g CO2; 0,9 g H2O)
DA  2,59g/l. Tìm CTPT A?
GIẢI :
* Tìm MA :
Biết DA => MA = 22,4.2,59  58
* Viết phương trình phản ứng cháy, lập tỉ lệ để tìm x,y
 y y
C x H y   x  O 2 
t0
xCO 2  H 2 O
 4 2
MA(g) 44x 9y
mA(g) mCO2 mH2O
MA 44x 9y 58 44x 9y
  =  
m A m CO2 m H 2O 0,58 1,76 0,9
x=4
y =10
Vậy CTPT A : C4H10
Ví dụ 2 : Khi đốt cháy hoàn toàn 0,42 g một Hiđrocacbon X thu toàn bộ sản phẩm qua bình 1
đựng H2SO4 đặc, bình 2 đựng KOH dư. Kết quả, bình 1 tăng 0,54 g; bình 2 tăng 1,32 g. Biết
rằng khi hóa hơi 0,42 g X chiếm thể tích bằng thể tích của 1,192 g O2 ở cùng điều kiện. Tìm
CTPT của X
Tóm tắt đề:
CO2 Bình 1ñöïng ddH2SO4 ñ Bình 2 ñöïng KOHdö
0,42g X (CxHy) +O2 CO
H2O -H2O, 2 -CO2, m =1,32g
m =0,54g
1 2
Tìm CTPT X?
GIẢI
* Tính MX :
0,42g X có VX = VO2 của 0,192g O2 (cùng điều kiện)
mX m
=> nX = nO2 =>  O2
M X M O2
m X .M O2 0,42.32
=> M X    70
m O2 0,192
* Gọi X : CxHy
 y y
C x H y   x  O 2 
t0
xCO 2  H 2 O
 4 2
MX 44x 9y (g)
0,42 mCO2 mH2O (g)
Ta có :
MX 44x 9y
  (1)
m X m CO2 m H2O
Đề bài cho khối lượng CO2, H2O gián tiếp qua các phản ứng trung gian ta phải tìm khối lượng
CO2, H2O
* Tìm mCO2, mH2O :
- Bình 1 đựng dd H2SO4 đ sẽ hấp thụ H2O do đó độ tăng khối lượng bình 1 chính là khối
lượng của H2O :
m1 = mH2O=0,54g (2)
- Bình 2 đựng dd KOH dư sẽ hấp thụ CO2 do đó độ tăng khối lượng bình 2 chính là khối
lượng của CO2 :
m2 = mCO2 =1,32g (3)
70 44x 9y
(1), (2), (3)   
0,42 1,32 0,54
x=5
y = 10
Vậy CTPT X : C5H10 (M = 70đvC)
C. PHƢƠNG PHÁP THỂ TÍ CH
 Phạm vi ứng dụng : Dùng để xác định CTPT của các chất hữu cơ ở thể khí hay ở thể
lỏng dễ bay hơi.
 Cơ sở khoa học của phương pháp : Trong một phương trình phản ứng có các chất khí
tham gia và tạo thành (ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất) hệ số đặt trước công thức của các chất
không những cho biết tỉ lệ số mol mà còn cho biết tỉ lệ thể tích của chúng.
I. Phƣơng pháp giải
Bƣớc 1 : Tính thể tích các khí VA, VO2, VCO2, VH2O (hơi)…
Bƣớc 2 : Viết và cân bằng các phương trình phản ứng cháy của hiđrocacbon A dưới dạng
CTTQ CxHy
Bƣớc 3 : Lập các tỉ lệ thể tích để tính x,y
 y y
C x H y   x  O 2 
t0
xCO 2  H 2 O
 4 2
 y y
1 (lít)  x   (lít) x(lít)   (lít)
 4 2
VA(lít) VO2 (lít) VCO2 (lít) VH2O (hơi)(lít)

y y y y
x x
1 4  x 1 x
  2 hay  4   2
VA VÒ 2 VCO2 VH 2O nA nO2 nCO2 n H 2O
VCO2 n CO2
x  ;
VA nA
2VH 2O 2n H 2 O
y 
VA nA
Cách khác : Sau khi thực hiện bước 1 có thể làm theo cách khác:
- Lập tỉ lệ thể tích VA: VB : VCO2 : VH2O rồi đưa về tỉ lệ số nguyên tối giản m:n:p:q.
- Viết phương trình phản ứng cháy của hợp chất hữu cơ A dưới dạng:
mCxHy + nO2 

t pCO2 + qH2O o
- Dùng định luật bảo toàn nguyên tố để cân bằng phương trình phản ứng cháy sẽ tìm được x và
y =>CTPT A
* Một số lưu ý:
- Nếu VCO2 : VH2O = 1:1 => C : H = nC : nH = 1: 2
- Nếu đề toán cho oxi ban đ ầu dư thì sau khi bật tia lửa điện và làm lạnh (ngưng tụ hơi nước)
thì trong khí nhiên kế có CO2 và O2 còn dư. Bài tóan lý luận theo CxHy
- Nếu đề tóan cho VCxHy = VO2 thì sau khi bật tia lửa điện và làm lạnh thì trong khí nhiên kế có
CO2 và CxHy dư. Bài tóan lý luận theo oxi.
- Khi đốt cháy hay oxi hóa hòan toàn một hiđrocacbon mà giả thiết không xác định rõ sản
phẩm, thì các nguyên tố trong hiđrocacbon sẽ chuyển thành oxit bền tương ứng trừ:
N2  khí N2
Halogen  khí X2 hay HX (tùy bài)
II. Bài tập ví dụ

Ví dụ 1:
Trộn 0,5 lít hỗn hợp C gồm hiđrocacbon A và CO2 với 2,5 lít O2 rồi cho vào khí nhiên kế
đốt cháy thì thu được 3,4 lít khí, làm lạnh chỉ còn 1,8 lít. Cho hỗn hợp qua tiếp dung dịch KOH
(đặc) chỉ còn 0,5 lít khí. Các V khí đo cùng điều kiện. Tìm CTPT của hiđrocacbon A.
Tóm tắt đề :
CxHy : a (l)
Gọi 0,5 l hỗn hợp
CO2 : b (l)
ñoát KOHñ(- CO2)
0,5l hỗn hợp + 2,5l O2 CO2 ,O2 dư,H2O ll(- H2O) CO2,O2dư O2 dư
GIẢI :
* O2 dư , bài tóan lý luận theo Hiđrocacbon A
 y y
C x H y   x  O 2 
t0
xCO 2  H 2 O
 4 2
a  x  
y y
a ax a (lít)
 4 2
CO2  CO2
b b (lít)
Ta có Vhh = a + b = 0,5 (1)
VCO2 = ax + b = 1,8 – 0,5 = 1,3 (2)
y
VH2O = a = 3,4 – 1,8 = 1,6 (3)
2
VO2 dư = 2,5 - a  x   = 0,5

y
 4
y
 ax + a = 2 (4)
4
 ax + 3,2/4 = 2  ax = 1,2 (5)
(2), (3) VCO2 = b = 0,1
Vhh = a + b = 0,5  a = 0,4
 x = ax /a = 3
 y = ay/a = 8
Vậy CTPT của A là C3H8
Ví dụ 2 : Trộn 12 cm3 một hiđrocacbon A ở thể khí với 60 cm3 oxi (lấy dư)
rồi đốt cháy. Sau khi làm lạnh để nước ngưng tụ rồi đưa về điều kiện ban đầu thì thể tích khí
còn lại là 48 cm3, trong đó có 24cm3 bị hấp thụ bởi KOH, phần còn lại bị hấp thụ bởi P.
Tìm CTPT của A (các thể tích khí đo trong cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất)
Tóm tắt :
3
3 CO2 24cm khí bò haáp thuï bôûi KOH
12cm CxHy ñoát laøm laïnh CO2 (- CO2)
3 H2O
60cm O2 (dö) -H2O O2 dö khí coøn laïi bò haáp thuï bôûi P
O2dö 3
(V=48cm ) (-O2)
GIẢI :
* Tính các V:
VCO2 = 24cm3
VO2 dư = 48 – 24 = 24cm3  VO2 pứ = 60 – 24 = 36 cm3
* Tìm CTPT :
Cách 1: Tính trực tiếp từ phương trình phản ứng đốt cháy:
 y y
C x H y   x  O2 
t0
xCO2  H 2 O
 4 2
12   x   12
y
 12x (cm3)
 4
VCO2 =12x = 24 => x = 2
VO2 dư = 60 – 12  x   = 24 => y = 4
y
 4
 CTPT của A: C2H4
y y
x
1 4  x
Cách 2: Lập tỉ lệ thể tích   2
VA VO 2 VCO2 VH 2O
 y y
C x H y   x  O 2 
t0
xCO 2  H 2 O
 4 2
 y y
1 x   x (cm3)
 4 2
12 36 24 (cm3)
y
x x
y
1 4 x
  
1
 4  x => x = 2 và y = 4
VA VO 2 VCO2 12 36 24
 CTPT của A: C2H4

Cách 3:
Nhận xét: đốt 12 cm3 A đã dùng 36 cm3 oxi và tạo ra 24 cm3 CO2
12C x H y  36O 2  24CO 2  ?H 2 O
0
t
Suy ra
ĐLBT (O): => 12C x H y  36O 2  24CO 2  24H 2 O
0
t
ĐLBT (C): 12x = 24 => x = 2

ĐLBT (H) :12y = 48 => y = 4
Vậy CTPT của A là C2H4
Ví dụ 3 :
Trong một bình kín thể tích 1dm3 có một hỗn hợp đồng thể tích gồm hiđrocacbon A và O2
ở 133,5 oC, 1 atm. Sau khi bật tia lửa điện và đưa về nhiệt độ ban đầu (133,5 oC) thì áp suất
trong bình tăng lên 10% so với ban đầu và khối lượng nước tạo ra là 0,216 g. Tìm CTPT A
Tóm tắt :
CxHy(A) ñoát sp chaùy (löôïng H2O taïo ra laø 0,216g)
O2
3 3
V = 1dmo V=1dm
t=133,5 C,P1=1atm o
t=133,5 C, P2 taêng 10%
GIẢI :
Tìm CTPT A?
PV 1.1
n1    0,03(mol)
RT 0,082.(273  133,5)
Vì hỗn hợp đồng thể tích nên nA = nO2 = 0,03/2 = 0,015 mol
=> CxHy dư, biện luận theo O2
Sau khi đưa về nhiệt độ ban đầu, các khí tạo áp suất có trong bình gồm H2O, CO2, CxHy dư
có số mol là :
n2 = n1 . P2/P1 = 0,03.110/100 = 0,033 mol
nH2O = 0,216/18 = 0,012 mol
ĐLBT khối lượng (O) : nO2 = n CO2 + 1/2n H2O
=> n CO2 = nO2 – 1/2nH2O = 0,015-0,012/2 = 0,009mol
nCxHydư = n2 - nCO2 - nH2O = 0,033-0,012-0,009 =0,012mol
=>nCxHyphản ứng = 0,015-0,012 = 0,003 mol
 y y
C x H y   x  O 2 
t0
xCO 2  H 2 O
 4 2
 y y
1 x   x (mol)
 4 2
0,003 0,015 0,009 0,012 (mol)
Ta có :
y y
x
1 4  x  2

0,003 0,015 0,009 0,012
=> x = 3
y=8
Vậy CTPT A : C3H8
D. PHƢƠNG PHÁP GIÁ TRỊ TRUNG BÌNH (XÁC ĐỊNH CTPT CỦA 2 HAY NHIỀU
CHẤT HƢ̃U CƠ TRONG HỖN HỢP)
Là phương pháp chuyển hỗn hợp nhiều giá trị về một giá trị tương đương, nhiều chất về
một chất tương đương
 Đặc điểm
Phương pháp giá trị trung bình được dùng nhiều trong hóa hữu cơ khi giải bài tóan về các
chất cùng dãy đồng đẳng. Một phần bản chất của giá trị trung bình được đề cập đến ở việc tính
phần trăm đơn vị và khối lượng hỗn hợp khí trong bài tóan tỉ khối hơi ở chương đầu lớp 10. Do
đó, học sinh dễ dàng lĩnh hội phương pháp này để xác định CTPT của hai hay nhiều chất hữu cơ
trong hỗn hợp.
I. Phƣơng pháp khối lƣợng phân tử trung bình của hỗn hợp ( M hh )
Chất tương đương có khối lượng mol phân tử M hh là khối lượng mol phân tử trung bình
của hỗn hợp. Các bước giải :
Bƣớc cơ bản : Xác định CTTQ của hai chất hữu cơ A,B
Bƣớc 1 : Xác định CTTB của hai chất hữu cơ A, B trong hỗn hợp
Bƣớc 2 : Tìm M hh qua các công thức sau :
m hh n A .M A  n B .M B %A.M A  %B.M B %A.M A  100  %A M B

M hh    
n hh nA  nB 100 100
Hoặc
VA .M A  VB .M B VA .M A  VB .M B %A.M A  100  %A M B
M hh  d hh/X.M X   
VA  VB V 100
Giả sử MA< MB => MA< M hh < MB
Bƣớc 3 : Biện luận tìm MA, MB hợp lý => CTPT đúng của A và B
Phạm vi ứng dụng: sử dụng có lợi nhiều đối với hỗn hợp các chất cùng dãy đồng đẳng
1. Phƣơng pháp CTPT trung bình của hỗn hợp:
 Phạm vi áp dụng : Khi có hỗn hợp gồm nhiều chất, cùng tác dụng với một chất khác
mà phương trình phản ứng tương tự nhau (sản phẩm, tỉ lệ mol giữa nguyên liệu và sản phẩm,
hiệu suất, phản ứng tương tự nhau), có thể thay thế hỗn hợp bằng một chất tương đương, có số
mol bằng tổng số mol của hỗn hợp. Công thức của chất tương đương gọi là CTPT trung bình.
 Phƣơng pháp giải :
Bƣớc 1 : Đặt CTPT của hai chất hữu cơ cần tìm rồi suy ra CTPT trung bình của chúng :
Đặt A : CxHy ; B : Cx’Hy’  CTPTTB : Cx H y
Bƣớc 2 : Viết phương trình phản ứng tổng quát và dữ liệu đề bài cho tính x, y
Bƣớc 3 : biện luận
Nếu x<x’  x < x < x’
y<y’  y< y < y’
Dựa vào điều kiện x, x’, y, y’ thỏa mãn biện luận suy ra giá trị hợp lý của chúng  CTPT A, B.
 Phạm vi ứng dụng : Phương pháp giải này ngắn gọn đối với các bài tóan hữu cơ thuộc
loại hỗn hợp các đồng đẳng nhất là các đồng đẳng liên tiếp. Tuy nhiên có thể dùng phương pháp
này để giải các bài toán hỗn hợp các chất hữu cơ không đồng đẳng cũng rất hiệu quả.
Ngoài phương pháp trên còn có phương pháp số C, số H, số liên kết  trung bình ( k ).
Phương pháp giải tương tự như hai phương pháp trên
 Một số lưu ý:
1) Nếu bài cho 2 chất hữu cơ A, B là đồng dẳng liên tiếp thì :
m = n + 1 (ở đây n, m là số C trong phân tử A, B)
2) Nếu bài cho 2 chất hữu cơ A, B hơn kém nhau k nguyên tử C thì m = n + k.
3) Nếu bài cho 2 chất hữu cơ A, B cách nhau k nguyên tử C thì : m = n + (k +1)
4) Nếu bài cho anken, ankin thì n, m  2.
5) Nếu bài toán cho A, B là hiđrocacbon ở thể khí trong điều kiện thường (hay điều kiện tiêu
chuẩn) thì n, m  4
 Bài tập ví dụ :
Bài 1:
Đốt cháy hoàn toàn 19,2 g hỗn hợp 2 ankan liên tiếp thu được 14,56 l CO2 (ở OoC, 2 atm).
Tìm CTPT 2 ankan.
GIẢI :
Gọi CTPT trung bình của hai ankan : Cn H 2n2
PV 2.14,56
nCO2    1,3mol
RT 273.0,082
3n  1
Cn H 2n 2  O2 
 nCO2  (n  1) H 2 O
2
mX m
 X .n
MX MX
Cách 1: phương pháp số C trung bình ( n )
mX
Số mol hỗn hợp n X 
MX
mX
Số mol CO2 : nCO2 = . n = 1,3
MX
19,2
 n  1,3  n  2,6
14n  2
Hỗn hợp gồm 2 ankan liên tiếp CnH2n+2
CmH2m+2 ; n<m; 1 n , m = n +1
 n < n  2,6 < m = n +1
Vậy n = 2 vậy 2 ankan là: C2H6
m=3 C3H8
Cách 2: Dùng phương pháp phân tử khối trung bình M :
Gọi 2 ankan A : CnH2n+2 (a mol) ; B : CmH2m+2 (b mol)
 3n  1 
Cn H 2n2    nCO2  n  1H 2 O
O2 
 2 
a an (mol)
 3m  1 
C m H 2 m 2    mCO2  m  1H 2 O
O2 
 2 
b bm (mol)
nCO2 = an + bm = 1,3 (1)
mhh = (14n + 2)a + (14m +2)b = 19,2
 14(bm + an) + 2(a + b) = 19,2 (2)
Từ (1),(2) suy ra : a + b = 0,5 = nhh
=> M = mhh / nhh = 19,2/0,5 = 38,4
MA < 38,4 < MB = MA + 14
A CH4 C2H6 C3H8 C4H10 …

MA 16 30 44 58 …
M 38,4 38,4 38,4 38,4 …
MB 30 44 58 72 …
Vậy A : C2H6
B : C3H8
E. PHƢƠNG PHÁP BIỆN LUẬN
I. Biện luận dựa vào giới hạn xác định CTPT của một hiđrocacbon:
- Khi số phương trình đại số thiết lập được ít hơn số ẩn cần tìm, có thể biện luận dựa vào giới
hạn :
A : CxHy thì : y  2x + 2; y chẵn, nguyên dương ; x  1, nguyên.
- Nếu không biện luận được hay biện luận khó khăn có thể dùng bảng trị số để tìm kết quả.
- Điều kiện biện luận chủ yếu của loại toán này là : hóa trị các nguyên tố. Phương pháp biện
luận trình bày ở trên chỉ có thể áp dụng để xác định CTPT của một chất hoặc nếu nằm trong 1
hỗn hợp thì phải biết CTPT của chất kia.
II. Biện luận theo phƣơng pháp ghép ẩn số để xác định CTPT của một hiđrocacbon :
1. Các bƣớc cơ bản :
Bước 1 : Đặt số mol các chất trong hỗn hợp là ẩn số.
Bước 2 : Ứng với mỗi dữ kiện của bài toán ta lập một phương trình toán học.
Bước 3 : Sau đó ghép các ẩn số lại rút ra hệ phương trình toán học. Chẳng hạn : a + b = P (với a,
b là số mol 2 chất thành phần)
an + bm = Q (với n, m là số C của 2 hiđrocacbon thành phần)
Bước 4 : Để có thể xác định m, n rồi suy ra CTPT các chất hữu cơ thành phần, có thể áp dụng
tính chất bất đẳng thức :
Giả sử : n < m thì n(x + y) < nx + my < m(x + y)
nx+my
 n< <m
x+y
Hoặc từ mối liên hệ n,m lập bảng trị số biện luận
- Nếu A, B thuộc hai dãy đồng đẳng khác nhau ta phải tìm x, y rồi thế vào phương trình nx +
my = Q để xác định m, n  CTPT.
III. Một số phƣơng pháp biện luận xác định dãy đồng đẳng và CTPT hiđrocacbon :
1. Cách 1 : Dựa vào phản ứng cháy của hiđrocacbon, so sánh số mol CO2 và số mol H2O. Nếu
đốt 1 hiđrocacbon (A) mà tìm được :
* nH2O > nCO2  (A) thuộc dãy đồng đẳng ankan
3n+1
ptpư : Cn H2n+2 + O2 
 nCO2 + (n+1)H 2O
2
* nH2O = nCO2  (A) thuộc dãy đồng đẳng anken hay olefin
hoặc (A) là xicloankan
3n
ptpư : Cn H2n + O2 
 nCO2 + nH 2O
2
* nH2O < nCO2  (A) thuộc dãy đồng đẳng ankadien, ankin hoặc benzen
3n-1
ptpư : Cn H2n-2 + O2  nCO2  + (n-1)H 2O ( đồng đẳng ankin hoặc ankadien)
2
3n-3
Cn H 2n-6 + O2  nCO2  + (n-3)H 2O ( đồng đẳng benzen)
2
2. Cách 2 : Dựa vào CTTQ của hiđrocacbon A :
* Bƣớc 1 : Đặt CTTQ của hiđrocacbon là :
CnH2n+2-2k (ở đây k là số liên kết  hoặc dạng mạch vòng hoặc cả 2 trong CTCT A)
Điều kiện k  0, nguyên. Nếu xác định được k thì xác định được dãy đồng đẳng của A.
- k = 0  A thuộc dãy đồng đẳng ankan
- k = 1  A thuộc dãy đồng đẳng anken
- k = 2  A thuộc dãy đồng đẳng ankin hay ankadien
- k = 4  A thuộc dãy đồng đẳng benzen.
Để chứng minh hai ankan A, B thuộc cùng dãy đồng đẳng, ta đặt A : CnH2n+2-2k ; B :
CmH2m+2-2k’. Nếu tìm được k = k’ thì A,B cùng dãy đồng đẳng.
* Bƣớc 2 : Sau khi biết được A,B thuộc cùng dãy đồng đẳng, ta đặt CTTQ của A là CxHy. Vì B
là đồng đẳng của A, B hơn A n nhóm –CH2- thì CTTQ của B :CxHy (CH2)n hay Cx+nHy+2n.
* Bƣớc 3 : Dựa vào phương trình phản ứng cháy của A, B, dựa vào lượng CO2, H2O, O2 hoặc số
mol hỗn hợp thiết lập hệ phương trình toán học, rồi giải suy ra x, y, n  Xác định được CTPT
A, B.
3. Cách 3 : dựa vào khái niệm dãy đồng đẳng rút ra nhận xét :
- Các chất đồng đẳng kế tiếp nhau có khối lượng phân tử lập thành một cấp số cộng công
sai d = 14.
- Có một dãy n số hạng M1, M2, …,Mn lập thành một cấp số cộng công sai d thì ta có :
+ Số hạng cuối Mn = M1 + (n-1)d
M1  M n
+ Tổng số hạng S = .n
2
+ Tìm M1, …, Mn suy ra các chất
Trong một bài toán thường phải kết hợp nhiều phương pháp.
Ví dụ : Đốt cháy một hỗn hợp gồm 2 hiđrocacbon A, B (có M hơn kém nhau 28g) thì thu
được 0,3mol CO2 và 0,5 mol H2O. Tìm CTPT & tên A, B
GIẢI :
Hiđrocacbon A, B có M hơn kém nhau 28g  A, B thuộc cùng dãy đồng đẳng.
Cách 1 :
A, B + O2  CO2 + H2O
n H 2O 0,5
  1,67 >1  A, B thuộc dãy đồng đẳng ankan.
n CO2 0,3
Đặt CTTB A, B : C n H 2n 2 : a mol
3n  1
C n H 2n 2  O 2  nCO 2  (n  1)H 2 O
2
a  an  a( n +1) (mol)
n H 2O 0,5 n  1
Ta có    n = 1,5
n CO2 0,3 n
Đặt CTTQ A, B : CnH2n+2 và CmH2m+2
Giả sử n< m  n< 1,5  n = 1  CTPT A : CH4 (M = 16)
 MB = 16 + 28 = 44  CTPT B : C3H8.
Cách 2 : Đặt CTTQ A, B : CnH2n+2 : a mol và CmH2m+2 : b mol

Các ptpứ cháy :
3n  1 - k
C n H 2n 2-2k  O2 
 nCO 2  (n  1 - k)H 2 O
2
a an a(n+1-k) (mol)
3m  1 - k
C m H 2m 2-2k  O2 
 mCO 2  (m  1 - k)H 2 O
2
b bm b(m+1-k) (mol)
Ta có :
an  bm  0,3

(n  1 - k)a  (m  1 - k)b  0,5
 (a+b)(1-k) = 0,2  k = 0 vì chỉ có k = 0 thì phương trình mới có nghĩa.
 a + b = 0,2 và an + bm = 0,3
Giả sử n < m
 n(a+b) < m (a+b)
na  bm 0,3
n< <mn<  1,5 < m
ab 0,2
Biện luận tương tự cách trên suy ra CTPT A : CH4 và B : C3H8.
PHẦN III: MỘT SỐ BÀI TOÁN LẬP CTPT HIĐROCACBON

Bài 1 :
Cracking ankan A, người ta thu được một hỗn hợp khí B gồm 2 ankan và 2 anken. Tỉ khối
hơi của B so với H2 dB/H2 = 14,5. Khi dẫn hỗn hợp khí B qua dung dịch Br2 dư, khối lượng hỗn
hợp khí giảm đi 55,52%.
a) Tìm CTPT của A và các chất trong B.
b) Tính % thể tích các chất khí trong B.
GIẢI
Ở bài này dựa vào tính chất phản ứng cracking và áp dụng định luật bảo toàn khối lượng
để tìm MA kết hợp với phương pháp ghép ẩn số để giải.
M hhB =14,5.2 = 29
Theo ĐLBT khối lượng : khối lượng A đem cracking = khối lượng hỗn hợp B
 mAtham gia pứ = mB (1)
Phản ứng cracking làm tăng gấp đôi số mol hiđrocacbon nên
nB = 2nA tham gia pứ (2)
(1) chia (2)  M hhB = ½ MA
 MA = 29.2 = 58
MA = 14n + 2 = 58  n= 4
 CTPT A là C4H10
Các ptpư cracking A :
C4H10  CH4 + C3H6
a a a (mol)
C4H10  C2H6 + C2H4
b b b (mol)
Gọi A, B lần lượt là số mol A đã bị cracking theo 2 phản ứng trên.
hh B gồm : CH4 : a (mol)
C2H6 : b (mol)
C3H6 : a (mol)
C2H4 : b (mol)
Khi dẫn hh qua dd Br2 thì 2 anken bị hấp thụ.
 m2anken = 55,52%mB = 55,52%mA
 mC3H6 + mC2H4 = 55,52%.58 (a+b)
 42a + 28b = 32,2016 (a+b)
 9,7984a = 4,2016b  b  2,3a (mol)
nB = 2(a + b) = 2 (a + 2,3a) = 6,6a (mol)
Ở cùng điều kiện, tỉ lệ số mol cũng chính là tỉ lệ về thể tích
a
 %CH4 = %C3H6 = *100% = 15%
6,6a
b 2,3a
%C2H6 = %C2H4 = *100%  *100%  35%
6,6a 6,6a
Bài 2 :
Hiđrocacbon (X) dẫn xuất từ aren. Hóa hơi (X) trộn với oxi vừa đủ trong một khí nhiên
kế, đốt hoàn toàn hỗn hợp rồi đưa về nhiệt độ ban đầu, áp suất trong bình bằng 12 lần áp xuất
của (X) ban đầu. Đưa về 0oC áp suất khí giảm còn 2/3.
5,2 gam (X) làm mất màu dung dịch chứa 8 gam Brôm.
Xác định CTCT của (X)
GIẢI
Bài này có 2 cách giải :
 Ở cùng điều kiện T, V không đổi thì tỉ lệ số mol bằng tỉ lệ áp suất.
PV = nRT
P2 n 2
  12
P1 n 1
 Khi đưa về OoC, hơi nước bị ngưng tụ. Khí còn lại là CO2
P3 = 2/3P2
nCO2 = 2/3 (nCO2 + nH2O)
Cách 1 : Dùng phương pháp thông thường để giải.
 Giả sử số mol của X là 1mol
 y y
C x H y   x  O 2 
t0
xCO 2  H 2 O
 4 2
1 x  y/2 (mol)
n2 = x + y/2
 n2 = 12n1 hay x + y/2 = 12 (1)
x = 2/3 (x + y/2)  3x = 2x + y
 x = y (2)
(1), (2)  x + x/2 = 12  x = 8 = y  CTPT X : C8H8
Cách 2 : Dùng phương pháp biện luận giải
Gọi CxHy : n1 (mol)
 n2 = 12n1 (1)
Khi đưa về OoC :
n3 = 2/3n2 = 2/3.12n1 = 8n1 = nCO2
 nH2O = 12n1 – 8n1 = 4n1
 y y
C x H y   x  O 2 
t0
xCO 2  H 2 O
 4 2
n1  8n1  4n1
x : y/2 = 8n1 : 4n1  x= y.
 CTN của X (CH)n hay CnHn
CnHn + kBr2  CnHnBrk
13n  160k
5,2 8
13n 160k 8
  2,5n  20k  k 
5,2 8 n
X là dẫn xuất của Benzen  n  6  k  8/6 = 1,33
 k = 1 và n = 8.
 Vậy CTPT A : C8H8  = (8.2 + 2 – 8) = 5
A là dẫn xuất của benzen, A lại làm mất màu dd Br2  có nối đôi C=C ở nhánh.
 CTCT A :
CH=CH 2
A là Stiren.
Bài 3 :
Đốt cháy 19,2 g hỗn hợp 2 ankan kế tiếp thì thu được V lít CO2 (0oC, 2 atm). Cho V lít
CO2 trên qua dd Ca(OH)2 thì thu được 30g kết tủa. Nếu tiếp tục cho dd Ca(OH)2 vào đến dư thì
thu được thêm 100g kết tủa nữa.
a) Xác định CTPT 2 ankan.
b) Tính thành phần % theo khối lượng 2 hiđrocacbon.
GIẢI
Ở bài này, đốt cháy hỗn hợp gồm 2 ankan liên tiếp nên dùng phương pháp trung bình để
giải.
a) Xác định CTPT 2 ankan :
Đặt CTTQ 2 ankan X : CnH2n+2 : a (mol)
Y : CmH2m+2 : b (mol)
CTPT trung bình 2 ankan Cn H 2n2
Giả sử n < m  n< n < m = n + 1.
CO2 + Ca(OH)2  CaCO3 + H2O
2CO2 + Ca(OH)2  Ca(HCO3)2
Khi cho thêm dd Ca(OH)2 vào đến dư :
Ca(HCO3)2 + Ca(OH)2  2CaCO3 + 2H2O
Áp dụng ĐLBT khối lượng thì mCO2 = mCO2(trong  CaCO 3 )
30  100
 nCO2 = nCaCO3 =  1,3 (mol)
100
 mCO2 = 1,3.44 = 57,2 (g)
3n  1
Cn H 2n 2  O2 
 nCO2  (n  1) H 2 O
2
M 44 n
19,2 57,2
Ta có tỉ lệ :
M 44n 14n  2 44n
  
19,2 57,2 19,2 57,2
n = 2,6
Ta có n < n = 2,6 < m = n+1
 n = 2 và m =3
 Vậy CTPT 2 ankan là C2H6 và C3H8
b) Tính % các hiđrocacbon trên :
C2H6 + 7/2O2  2CO2 + 3H2O
a  2a (mol)
C3H8 + 5O2  3CO2 + 4H2O
b  3b (mol)
nCO2 = 2a + 3b = 1,3 (1)
mhh = 30a + 44b = 19,2 (2)
(1) , (2)  a = 0,2 ;b = 0,3 (mol)
30a 30.0,2
%C2H6 = *100%  *100%  31,25%
19,2 19,2
44b 44.0,3
% C3H8 = *100%  *100%  68,75%
19,2 19,2
Bài 4 :
Một hỗn hợp X gồm 2 hiđrocacbon liên tiếp nhau thuộc cùng một dãy đồng đẳng và đều ở
thể khí ở đktc. Đốt cháy X với 6,4g O2 (lấy dư) và cho hỗn hợp CO2, H2O, O2 dư đi qua bình
đựng dung dịch Ca(OH)2 dư thì có 100g kết tủa và còn lại 1 khí thoát ra có V=
11,2l(0,4atm,OoC).
a) Xác định dãy đồng đẳng A,B
b) Xác định CTPT của A, B
Tóm tắt :
CO2 o
6,4g O2 1 khí coù V=11,2l (0,4atm;O C)
dd Ca(OH)2 dö
X H2O
O2 dö 100g
nO2bđ = 64/32 = 2 mol

GIẢI
Ở bài này, đốt cháy 2 hiđrocacbon liên tiếp thuộc cùng một dãy đồng đẳng nên sử dụng phương
pháp trung bình để giải.
a) Xác định dãy đồng đẳng của A, B :
nO2 dư = PV/RT = 11,2.0,4/(0,082.273) = 0,2 mol
nO2 pu = 2-0,2 = 1,8 (mol)
khí CO2, H2O bị hấp thụ vào dd Ca(OH)2 dư
Ca(OH)2 + CO2 CaCO3 + H2O
nCO2 = nCaCO3 = 100/100 = 1 mol
 y y
C x H y   x  O 2 

t0
xCO 2  H 2 O
 4 2
Áp dụng ĐLBT nguyên tố (O) cho ptpu cháy :
nO2 pứ = nCO2 + ½ nH2O
 nH2O = 2(nO2 pư – nCO2) = 2(1,8-1) = 1,6 mol.
Ta thấy nH2O > nCO2  hai hiđrocacbon trên thuộc dãy đồng đẳng ankan.
CTPT trung bình 2 ankan là : Cn H 2n2
3n  1
Cn H 2n 2  O2 
 nCO2  (n  1) H 2 O
2
x  (3 n +1)/2x  x n  x ( n +1) (mol)
nCO2 = x n = 1
nH2O = x( n +1) = 1,6
x = 0,6
n = 1,67
1 < n =1,67 < m= n + 1
 n= 1 và m = 2
 CTPT 2 ankan là CH4 và C2H6
Bài 5 :
Đốt cháy 560cm3 hỗn hợp khí (đktc) gồm 2 hiđrocacbon có cùng số nguyên tử cacbon ta
thu được 4,4g CO2 và 1,9125g hơi nước.
a) Xác định CTPT các chất hữu cơ.
b) Tính %khối lượng các chất.
c) Nếu cho lượng CO2 trên vào 100 ml dd KOH 1,3M; Tính CM muối tạo thành.
GIẢI
Ở bài này, ta dùng phương pháp số nguyên tử H trung bình kết hợp với phương pháp biện
luận để giải.
a) Xác định CTPT các hiđrocacbon :
A : C x H y
Đặt CTPT 2 hiđrocacbon trên : 
B : C x H y'
CTPT trung bình 2 hiđrocacbon trên : C x H y
Giả sử y < y’  y < y < y’
0,56
Số mol hỗn hợp khí nhh =  0,025 mol
22,4
nCO2 = 4,4/44 = 0,1 (mol)
nH2O = 1,9125/18 = 0,10625 (mol)
 y y
C x H y   x  O 2 

t0
xCO 2  H 2 O
 4 2
0,025  0,025x  0,025 y /2
n CO2  0,025  0,1
 x  4
 y 
n H2O  0,025  0,10625  y  8,5
 2
CTPT A, B có dạng : A : C4Hy và B : C4Hy’
Ta có y < y < y’ hay y < 8,5 <y’ (1)
Biện luận tìm CTPT B :
8,5 < y’ chẵn
y’  2x + 2 = 2.4 + 2 = 10
 y’ =10  CTPT B : C4H10
Tương tự biện luận tìm CTPT A :
y < 8,5
y chẵn
y 2 4 6 8
A C4H2 C4H4 C4H6 C4H8
Vậy có 4 cặp nghiệm :
A : C 4 H 2 A : C 4 H 4 A : C 4 H 6 A : C 4 H 8
 và  và  và 
B : C 4 H10' B : C 4 H10' B : C 4 H10' B : C 4 H10'
c) Tính CM các muối tạo thành :

nKOH = V.CM = 0,1.1,3 = 0,13 (mol)
n KOH 0,13
Ta có : =  1,3  Tạo thành 2 muối.
n CO2 0,1
CO2 + 2KOH  K2CO3 + H2O
a 2a a (mol)
CO2 + KOH  KHCO3
b b b (mol)
a  b  n CO2  0,1 a  0,03
Ta có :   (mol)
2a  b  n KOH  0,13 b  0,07
0,03 0,07
CM(K2CO3 ) =  0,3 (M) CM(KHCO3) =  0,7 (M)
0,1 0,1
Bài 6 :
Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm ankin (A) và ankan (B) có V = 5,6 lít (đkc) được 30,8g
CO2 và 11,7g H2O
Xác định CTPT A,B. Tính % A,B. Biết B nhiều hơn A một C
GIẢI
Ở bài này, đốt cháy hỗn hợp 2 hiđrocacbon không phải là đồng đẳng của nhau nên không
dùng phương pháp trung bình được mà sử dụng phương pháp ghép ẩn số và biện luận để giải.
A : C n H 2n-2 : a
Gọi 5,6 l hh :  (mol) (n  2; m  1)
B : C m H 2m 2 : b
3n
C n H 2n-2  O2 
 nCO 2  (n  1)H 2 O
2
a an a(n-1) (mol)
3m  1
C m H 2m 2  O2 
 mCO 2  (m  1)H 2 O
2
b bm bm (mol)
5,6
n hỗn hợp = a+ b =  0,25 (mol) (1)
22,4
30,8
n CO2 = an + bm =  0,7 (mol) (2)
44
11,7
n H2O = a(n-1) + bm =  0,65 (mol) (3)
18
(2), (3)  an - a + bm = 0,65
<=> 0,7 - a = 0,65
a = 0,05 mol
(1) b = 0,25 – a = 0,25-0,05 = 0,2 mol
(2) an + bm = 0,05n +0,2m = 0,7
n + 4m = 14
 m  3,5
n = 14 – 4m
m = n +1 vì B nhiều hơn A một C
Biện luận :
m 1 2 3
n 10 6 2
Vậy m = 3 n =2
 A : C2 H 2
Vậy CTPT A, B: 
B : C3 H 6
Bài 7 :
Một hỗn hợp khí (X) gồm 1 ankan, 1 anken và 1 ankin có V =1,792 lít (ở đktc) được chia
thành 2 phần bằng nhau:
- Phần 1: Cho qua dung dịch AgNO3/NH3 dư tạo 0,735 g kết tủa và thể tích hỗn hợp giảm
12,5%
- Phần 2 : Đốt cháy hoàn toàn rồi hấp thụ sản phẩm cháy vào 0,2 lít dung dịch Ca(OH)2
0,0125M thấy có 11g kết tủa
Xác định CTPT của các hiđrocacbon.
GIẢI :
Ở bài này, có nhiều thí nghiệm với nhiều dữ kiện, ta nên dùng phương pháp ghép ẩn số để
giải.
1,792
nhh =  0,08 mol
22,4
gọi a, b, c lần lượt là số mol của ankan, anken, ankin trong mỗi phần
 a + b + c = 0,04 mol (1)
 Phần 1 + dd AgNO3/NH3 dư  0,735g  Vhh giảm 12,5%
 Vankin = 12,5%(1/2Vhh)
 nankin = c = 12,5%*0,04 = 0,005 mol (2)
0,735
 M=  147
0,005
 Trong phân tử kết tủa chỉ có một nguyên tử bạc. Vậy ankin ban đầu là ankin-1
Đặt CTPT kết tủa CnH2n-3Ag
M = 14n +105 = 107  n= 3
Vậy CTPT ankin là C3H4.
Ta có a + b = 0,04- c =0,04 -0,005 = 0,035 mol (3)
 Phần 2 :
C3H4 + 4O2  3CO2 + 2H2O
0,005  0,015 (mol)
CmH2m + 3m/2O2  mCO2 + mH2O
b  mb (mol)
CnH2n+2 + (3n+1)/2O2  nCO2 + (n+1)H2O
a  na (mol)
nCO2 = 0,015 + mb + na (mol) (4)
nCa(OH)2 = 0,2 * 0,0125 = 0,115 mol
nCaCO3 = 11/100 = 0,11(mol)
Khi cho CO2 vào dd Ca(OH)2 có thể xảy ra các phản ứng sau :
Ca(OH)2 + CO2  CaCO3 + H2O (5)
Ca(OH)2 + 2CO2  Ca(HCO3 )2 (6)
 TH 1 : Số mol CO2 thiếu so với dd Ca(OH)2, chỉ xảy ra phương trình phản ứng số (5)
nCO2 = 0,015 + mb + na = nCaCO3 = 0,11 mol
 mb + na = 0,095 mol (7)
Cách 1 : Dùng phương pháp biện luận dựa vào giới hạn
Giả sử n < m
 na + nb < na + mb < ma + mb
n(a + b) < na + mb < m(a + b)
na  mb
n< <m
ab
0,095
1 n<  2,7 <m  4
0,035
n  1;2

m  3;4
Vậy có 4 cặp nghiệm ứng với trường hợp 1 :
ankan : CH 4 ankan : C 2 H 6 ankan : CH 4 ankan : C 2 H 6
 hay  hay  hay 
anken : C3 H 6 anken : C3 H 6 anken : C 4 H 8 anken : C 4 H 8
Giả sử m < n
0,095
2 m<  2,7 <n  4
0,035
n  3,4

m  2
Có 2 cặp nghiệm :
ankan : C3 H 8 ankan : C 4 H 10
 hay 
anken : C 2 H 4 anken : C 2 H 4
 TH 2 : Xảy ra cả hai phương trình phản ứng 5,6 :

Ca(OH)2 + CO2  CaCO3 + H2O (5)
0,11 0,11 0,11 (mol)
Ca(OH)2 + 2CO2  Ca(HCO3 )2 (6)
(0,115-0,11) 2.0,005
nCO2 = 0,11 + 2.0,005 = 0,12 (mol)
 na + mb = 0,12 – 0,015 = 0,105 (mol)
Giả sử n<m
0,105
 1 n <  3 <m  4
0,035
n  1,2 CH C H
  CTPT  4 và  2 6
m  4 C 4 H 8 C 4 H 8
*n=3
C 3 H 8

C 3 H 6
Giả sử m < n
0,105
 2 m <  3 <n  4
0,035
Có 2 cặp nghiệm :
n  3 n  4
 và 
m  2 m  2
CTPT các chất :
C 3 H 8 C H
 và  4 10
C 2 H 4 C 2 H 4
Vậy có 11 nghiệm thỏa yêu cầu đề bài.
Cách 2 : dùng phương pháp trung bình kết hợp với phương pháp biện luận.
Đặt CTPT trung bình của ankan, anken : Cn H 2n22k
an  bm
Viết các phương trình phản ứng như trên n 
ab
Biện luận tương tự như trên.
Bài 8 :
Đốt cháy hoàn toàn 0,3mol hỗn hợp gồm 2 hiđrocacbon A, B (thuộc các dãy đồng đẳng
ankan, anken, ankin) có tỉ lệ phân tử lượng 22:13 rồi dẫn sản phẩm sinh ra vào bình Ba(OH)2 dư
thấy bình nặng thêm 46,5g và có 147,75g kết tủa.
a) Tìm CTPT A, B và tính khối lượng mỗi chất.
b) Cho 0,3 mol X lội từ từ qua 0,5 lít dung dịch Br2 0,2M thấy dung dịch Br2 mất màu hoàn
toàn, khí thoát ra khỏi dung dịch Brôm chiếm thể tích 5,04 lít (đktc). Hỏi thu được sản phẩm gì?
Gọi tên và tính khối lượng của chúng.
GIẢI :
Ở bài này, ta có thể giải theo phương pháp biện luận so sánh số mol kết hợp phương pháp
ghép ẩn số để giải hoặc sử dụng phương pháp trung bình.
Sản phẩm cháy của 2 hiđrocacbon là CO2 và H2O. Khi hấp thụ vào bình chứa dd Ba(OH)2 thì
Cả CO2 và H2O đều bị dd Ba(OH)2 dư hấp thụ
mbình tăng = mCO2 + mH2O = 46,5g
CO2 + Ba(OH)2  BaCO3  + H2O
147,75
nCO2 = nBaCO3 =  0,75 mol
197
 mH2O = 46,5 – 0,75.44 = 13,5(gam)
13,5
 nH2O =  0,75 (mol)
18
Cách 1 :
Ta thấy khi đốt hai hiđrocacbon cho số mol nCO2 = nH2O = 0,75 mol
Cách 2 : biện luận theo phương pháp số k trung bình
Đặt CTPT trung bình của hai hiđrocacbon trên là : C n H 2n 22k
C n H 2 n  2 2 k 
3n  1  k
2
 
O 2  nCO 2  n  1  k H 2 O
1 n  ( n 1  k ) (mol)
0,3  0,3 n  0,3( n 1  k ) (mol)
nCO2 = 0,3 n = 0,75 (mol)  n = 2,5
nH2O = 0,3( n 1  k ) = 0,75 (mol)
thay n = 2,5 vào phương trình trên  k =1
 có hai trường hợp :
* A, B đều là anken
* A là ankan, B là ankin (hoặc ngược lại)
 TH 1 : A, B là anken.
A : C n H 2n : a
Đặt CTPT  (mol)
B : C m H 2m : b
Đặt CTPT trung bình 2 anken C n H 2n
3n
C n H 2n  O 2  nCO 2  nH 2 O
2
0,3  0,3 n
nCO2 = 0,3 n = 0,75
 n = 2,5
Giả sử n< m  n= 2.  CTPT A là C2H4.
A là anken nhỏ nhất nên ta chỉ có tỉ lệ :
M B 14m 22 44
  m  3,4 (loại)
M A 14n 13 13
 TH 2 : A là ankan, B là ankin
A : C n H 2n 2 : a
 (mol)
B : C m H 2m-2 : b
3n  1
C n H 2n 2  O2 
 nCO 2  (n  1)H 2 O
2
a  an  a(n+1) (mol)
3m - 1
C m H 2m-2  O2 
 mCO 2  (m - 1)H 2 O
2
b  bm  b(m-1) (mol)
ta có :
nCO2 = an + bm = 0,75 (1)
nhh = a + b = 0,3 (2)
nH2O = a(n+1) + b(m-1) = an + bm + (a-b) = 0,75 (3)
Thay (1) vào (3) :  a- b = 0 hay a= b
(2)  a = b = 0,15 (mol)
0,75
(1)  n + m = 5
0,15
Xét tỉ lệ phân tử lượng giữa A và B ta có hai trường hợp :
 MA : MB = 22 : 13
14n  2 14m  2 14(m  n) 14.5
    2
22 13 35 35
n = 3 (A : C3H8) và n =2 (B : C2H2)
 MB : MA = 22 : 13
14n  2 14m  2 14(m  n) 14.5
    2
13 22 35 35
 n = 1,7 và m = 3,28 (loại)
Vậy hai hiđrocacbon đó là :
A : C 3 H 8 : 0,15
 (mol)
B : C 2 H 2 : 0,15
Tính khối lượng các chất trong hỗn hợp :
mC3H8 = 0,15.44 = 6,6 (g)
mC2H2 = 0,15.26 = 3,9 (g)
b) Xác định tên và tính khối lượng sản phẩm :
nBr2 = 0,5.0,2 = 0,1(mol)
 Dung dịch Br2 bị mất màu hòan toàn chứng tỏ 0,1 mol Br2 trong dd đã phản ứng hết.
 Số mol khí thoát ra khỏi dd Br2 là 5,04/22,4 = 0,225 (mol) trong đó có 0,15 mol C3H8.
 nC2H2 pứ = 0,225 – 0,15 = 0,075 (mol)
 Hai phản ứng có thể xảy ra :
C2H2 + Br2  C2H2Br2 (lỏng)
a  a a (mol)
C2H2 + 2Br2  C2H2Br4 (lỏng)
b  2b  b (mol)
Ta có hệ phương trình :
a  2b  0,1 a  0,05 m C2 H 2 Br2  0,05.186  9,3g

   
a  b  0,075 b  0,025 m C2 H 2 Br4  0,025.346  8,65g

Tên 2 sản phẩm : C2H2Br2 : 1,2- Dibrometen; C2H2Br4 : 1,1,2,2-Tetrabrometan.
Bài 9 :
Một hỗn hợp gồm một số hiđrocacbon liên tiếp trong dãy đồng đẳng có khối lượng phân
tử trung bình ( M ) = 64.
ở 100oC thì hỗn hợp này ở thể khí, làm lạnh đến nhiệt độ phòng thì một số chất bị ngưng tụ. các
chất khí có khối lượng phân tử trung bình (= 54). Các chất lỏng có (=74). Tổng khối lương các
chất trong hỗn hợp đầu là 252.
Biết khối lượng phân tử chất nặng nhất gấp đôi chất nhẹ nhất. Tìm CTPT các chất và %
thể tích các chất trong hỗn hợp.
GIẢI :
Ở bài này, áp dụng tính chất đồng đẳng trong toán học để giải
Gọi a1, a2, …, an là khối lượng phân tử của các hiđrocacbon trên.
* Áp dụng tính chất toán học :
Các hiđrocacbon liên tiếp thuộc cùng một dãy đồng đẳng sẽ tạo nên một cấp số cộng có
công sai d = 14
an = a1 + (n-1)d
a1  a n
S= *n
2
Với an = 2a1  2a1 = a1 + (n-1).14
 a1 = 14(n-1)
 S = 1,5na1 = 252
Hay 15,5.14n(n-1) = 252
 21n12 - 21n1 - 252 = 0
n = 4(nhận) hay n = -3 (loại)
a1 = 14(4-1) = 42
đặt hiđrocacbon đầu là A1 : CxHy
M1 = 12x + y = 42
mà : y chẵn
y  2x +2
x 1 2 3 4
y 30 18 6 <0
Vậy A là C3H6, là hiđrocacbon đầu tiên trong cấp số cộng trên.
Các đồng đẳng kế tiếp của nó là C4H8, C5H10, C6H12 (M = 84)
Tính % thể tích các chất trong hỗn hợp :
Gọi a, b, c, d (mol) lần lượt là số mol các hiđrocacbon tương ứng : C3H6, C4H8, C5H10,
C6H12 .
Ta có :
42a  56b  70c  84d
M  64 (1)
abcd
42a  56b
M khi'   54  b = 6a (2)
ab
70c  84d
Ml   74  c = 2,5d(3)
cd
Thay (2), (3) vào (1) :
42a  56.6a  70.2,5d  84d
M  64
a  6a  2,5d  d
378a  259d
  64  d = 2a (4)
7a  3,5d
 c= 2,5.2a = 5a (3’)
nhh = a + b + c + d = a + 6a + 5a + 2a = 14a
Ở cùng điều kiện, tỉ lệ về số mol bằng tỉ lệ về thể tích
a
%C3H6 = *100%  7,14%
14a
6a
%C4H8 = *100%  42,85%
14a
5a
%C5H10 = *100%  35,71%
14a
2a
%C6H12 = *100%  14,28%
14a

To NG H P Hidrocacbon Da Ho C Bien Ta P

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

To NG H P Hidrocacbon Da Ho C Bien Ta P

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

TỔNG HỢP HIĐROCACBON ĐÃ HỌC

Biên tập : Nguyễn Thị Thọ

CnH2n + HONO2 t

– Phản ứng oxi hoá hoàn toàn

– Tăng mạch cacbon

II. Anken – Ankađien – Ankin

Anken Ankađien Ankin

II. Hiđrocacbon thơm

A. PHƢƠNG PHÁP KHỐI LƢỢNG HAY PHẦN TRĂM KHỐI LƢỢNG

Bƣớc 3 : Lập các tỉ lệ thể tích để tính x,y

VA(lít) VO2 (lít) VCO2 (lít) VH2O (hơi)(lít)

mCxHy + nO2 

- Nếu VCO2 : VH2O = 1:1 => C : H = nC : nH = 1: 2

Halogen  khí X2 hay HX (tùy bài)

II. Bài tập ví dụ

VO2 dư = 2,5 - a  x   = 0,5

 CTPT của A: C2H4

ĐLBT (C): 12x = 24 => x = 2

m hh n A .M A  n B .M B %A.M A  %B.M B %A.M A  100  %A M B

A CH4 C2H6 C3H8 C4H10 …

Cách 2 : Đặt CTTQ A, B : CnH2n+2 : a mol và CmH2m+2 : b mol

PHẦN III: MỘT SỐ BÀI TOÁN LẬP CTPT HIĐROCACBON

nO2bđ = 64/32 = 2 mol

c) Tính CM các muối tạo thành :

 TH 2 : Xảy ra cả hai phương trình phản ứng 5,6 :

You might also like