I Đại cương về hóa hữu cơ

II Hidrocacbon

III Dẫn xuất halogen RX

IV Alcol ROH

V Phenol

VI Eter ROR’

VII Amin

VIII Hợp chất carbonyl: aldehyd RCHO & ceton RCOR’

IX Carbohydrat

X Acid carboxylic và dẫn xuất

XI Amino acid (acid amin) và protein

 I Đại cương về hóa hữu cơ
1 Cấu tạo của hợp chất hữu cơ

2 Đồng phân
Những hợp chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng
có cấu trúc khác nhau gọi là những đồng phân  chúng có
tính chất hóa học, vật lý, sinh học khác nhau.
2.1 Đồng phân phẳng
- Đồng phân mạch C
- Đồng phân vị trí
- Đồng phân nhóm chức CH3CH2OH CH3OCH3

VD1: Viết tất cả các đồng phân phẳng của C5H12

VD2: Viết tất cả các đồng phân phẳng của C8H10 có chứa vòng benzen
2.2 Đồng phân lập thể
- Đồng phân hình học
Điều kiện:
• Xuất hiện khi phân tử có 1 bộ phận cứng nhắc  cản trở sự quay tự do
của các nguyên tử
• 2 nguyên tử liên kết với cùng 1 nguyên tử của bộ phận cứng nhắc phải
khác nhau
Thường xuất hiện ở các hợp chất có chứa: C=C, C=N, N=N,
hệ liên hợp, vòng phẳng 3 hay 4 cạnh

 Danh pháp cis - trans

cis-2-Buten trans-2-Buten

cis hay trans ???

 Danh pháp E - Z

Quy tắc Kahn-Ingold-Prelog: dựa theo thứ tự ưu tiên trong bảng HTTH
của nhóm thế

(E)-3-Metilpent-2-en (Z)-2-Cloropent-2-en

- Đồng phân quang học

Điều kiện:
Đồng phân quang học thường xuất hiện khi có C bất đối xứng (C*)


a#b#d#e

Acid (S)-(+)-lactic Acid (R)-(-)-lactic

Cách biểu diễn công thức Fischer
Acid lactic Glyceraldehyde

(I) (II)

(III) (IV)

(I) và (II); (III) và (IV): 2 cặp đối phân (đối quang)

(I) và (III); (I) và (IV); (II) và (III); (II) và (IV): là các cặp xuyên lập thể phân
Danh pháp và cách xác định cấu hình của đồng phân quang học

 Danh pháp D, L
Chọn Glyceraldehyd làm chất chuẩn
(D)-Glyceraldehyd (L)-Glyceraldehyd

CHO
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
Acid amin thuộc dãy D Acid amin thuộc dãy L CH2OH
(D)-Gluco

 Danh pháp R, S

(R)- (S)- (R)- (2S,3R)-

3 Các hiệu ứng điện tử
3.1 Hiệu ứng cảm
Sự dịch chuyển điện tử của các liên kết σ do các nguyên tử trong
phân tử có độ âm điện khác nhau  phân tử phân cực

3 2 1

Hiệu ứng cảm ứng dương (+I): gây ra bởi các nguyên tử hay nhóm
nguyên tử có khuynh hướng nhường điện tử
-CH3 < -CH2CH3 < -CH(CH3)2 < -C(CH3)3

Hiệu ứng cảm ứng âm (-I): gây ra bởi các nguyên tử hay nhóm
nguyên tử có khuynh hướng hút điện tử
-F> -Cl > -Br > -I
-OH > -NH2
-CCH > C6H5 > -CH=CH2
3.2 Hiệu ứng liên hợp
• Hệ  – :

• Hệ  – p:

• Hệ  – C+ :

• Hệ  – C+ :

• Hệ  – điện tử độc thân:

 II Hidrocacbon
1 Alkan

1.1 Danh pháp IUPAC Gốc alkil

CH4: metan metil
CH3CH3: etan etil
CH3CH2CH3: n-propan n-propil
CH3CH2CH2CH3: n-butan n-butil
….. ….
VD:
1.2 Tính chất hóa học
Alkan trơ  không có phản ứng cộng, đặc trưng là phản ứng thế H

- Phản ứng thế H bằng halogen: chỉ xảy ra ở nhiệt độ cao hoặc khi có
ánh sáng
t°
R-H + X2  R-X + HX
h

- Phản ứng cracking: Tạo alkan có mạch carbon ngắn hơn dưới tác dụng
của xúc tác & t°

- Phản ứng oxy hóa:

• Alkan bền với tác nhân oxy hóa ở nhiệt độ thường
• Ở t° cao hoặc có mặt xúc tác, có thể phản ứng với oxygen, KMnO4,
K2Cr2O7... phản ứng đứt mạch tạo alcol (ROH), aldehyd (RCHO),
ceton (RCOR’), carboxylic acid (RCOOH)...
2 Alken

2.1 Danh pháp IUPAC

Tên alkan tương ứng, đổi an  en

CH2=CH2 eten (etilen)

CH2=CH-CH3 propen (propilen)

CH3-CH=CH-CH3 2-buten

4-metilpenten

2.2 Tính chất hóa học

Do liên kết  kém bền  khả năng phản ứng của alken cao hơn alkan
- Phản ứng cộng
Ni
CH2=CH2 + H2  CH3-CH3

CH2=CH2 + HCl  CH3-CH2Cl

H+
CH2=CH2 + H2O  CH3-CH2OH

CH3-CH=CH2 + HCl  ?
H+
CH3-CH=CH2 + H2O  ?

- Phản ứng trùng hợp

xt, p
nCH2=CH  [-CH2-CH-]n PVC

- Phản ứng oxi hóa

R-CH=CH2 + KMnO4/H2O  R-CH-CH2

R-CH=CH2 + KMnO4/H+  R-COOH + HCOOH

3 Alkin
3.1 Danh pháp IUPAC
Tên alkan tương ứng, đổi an  in

CH3-CCH propin

4-metilpentin

3.2 Tính chất hóa học

- Phản ứng cộng
Pd
HCCH + H2  CH2=CH2
Ni
HCCH + 2H2  CH3-CH3
Br2
HCCH + Br2  CH2Br=CH2Br  CH2Br2-CH2Br2
HBr
HCC-CH3 + HBr  CH2=CBr-CH3  CH3-CBr2-CH3
Hg2+
HCCH + H2O  CH3CHO
 - Tính acid

CH3-CCH + AgNO3  CH3-CCAg  +HNO3

HCCH + Na  HCCNa + ½ H2

- Phản ứng oxi hóa

KMnO4/ H+
CH3CCH  CH3COOH + CO2
KMnO4/ H+
CH3CC-CH2-CH3  CH3COOH + CH3CH2COOH

4 Aren

Benzen Toluen o, m, p-Xilen Naptalen

Tính chất hóa học
- Phản ứng thế
đ

- Phản ứng cộng

- Phản ứng oxy hóa

anhydrid maleic
 III Dẫn xuất halogen RX
1 Danh pháp

CH3CH2Cl C6H5Br CHCl3

IUPAC: Chloroetan Bromobenzen Trichlorometan

Thông thường: Etylclorid Phenylbromid Chloroform

2 Lý tính
Ở điều kiện thường: CH3Cl, CH3Br, C2H5Cl là chất
khí, các chất khác là chất lỏng hoặc rắn.
Chúng có mùi đặc biệt, khó tan trong nước, tan nhiều
trong dung môi hữu cơ.
3 Tính chất hóa học

3.1 Phản ứng thế thân hạch

δ+ δ-
RX + Z → RZ + X
• + OH → R-OH + X
• + R'O → ROR' (TH Williamson)
• + R'CC → RCCR
• + CN → RCN
• + R'COO → R'COOR
• + NH3 → R-NH2
• + ArH + AlCl3 → ArR
• + [CH(COOC2H5)2] → R(CHCOOC2H5)2
(Tổng hợp ester malonic)
3.2 Phản ứng với kim loại
- Với Na:

RX + Na + R’X  R-R’ + NaX

VD: C6H5-Br + 2Na + Br-CH3 → C6H5-CH3

- Với Mg:

Trong môi trường ether khan, tạo thành hợp chất cơ magnesi
(thuốc thử Grignard)

CH3CH2Cl + Mg → CH3CH2MgCl
Etyl magnesichlorid
C6H5Br + Mg → C6H5MgBr
Phenylmagnesibromid
 IV Alcol ROH
1 Danh pháp

IUPAC Thông thường

Metanol CH3OH Acol Metylic

Etanol CH3CH2OH Alcol Etylic

1-Propanol CH3CH2CH2OH Alcol n-Propylic

2-Metylpropanol Alcol iso-Butylic

2-Butanol Alcol sec-Butylic

2 Lý tính

Ở nhiệt độ thường, hầu hết các alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C),
là những chất lỏng, các alcol mạch dài hơn là những chất rắn.

Các polyalcol như etylenglycol, glycerin: những chất lỏng không

màu, sánh, có vị ngọt, dễ tan trong nước.

Liên kết hydrogen

Khả năng hòa tan trong nước giảm khi khối lượng phân tử tăng.

Nhiệt độ sôi của alcol không phân nhánh cao hơn alcol phân
nhánh có cùng số carbon.
3 Phân loại alcol

3.1 Dựa vào gốc hydrocacbon: alcol béo (no, không no, vòng)
và alcol thơm

C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH

3.2 Dựa vào số nhóm OH: monoalcol, polyalcol

C2H5OH

3.3 Dựa vào bậc C gắn nhóm OH

CH3
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3 CH3CCH3
OH OH
4 Hóa tính
4.1 Phản ứng của H linh động: tính acid

- Tác dụng với kim loại kiềm

C2H5OH + Na  C2H5ONa + ½ H2

- Phản ứng tạo ester

H
CH3CH2 OH HO C CH3 CH3CH2O C CH3 + H2O
O O
4.2 Phản ứng của nhóm –OH: tính bazơ
- Thế nhóm hydroxyl bằng halogen:

Tác chất là SOCl2, PCl5, PBr3, HCl/ZnCl2khan

C2H5-OH + PCl5 → C2H5-Cl + HCl + OPCl3

- Phản ứng tách nước

H2SO4 đ
C2H5OH + HOC2H5  C2H5OC2H5 + H2O
140°C

H2SO4 đ
CH3CH2OH  CH2=CH2 + H2O
170°C
4.3 Phản ứng oxi hóa
- Tác nhân oxh mạnh: Sulfocromic (K2Cr2O7/H2SO4), KMnO4/H2SO4, thuốc
thử Jon (CrO3 + H2SO4/ aceton)

[O] [O]
RCH2OH RCH RC OH

[O] O O
R CH R' R C R'
OH O
VD:
tt Jon
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C OH
octanol O acid octanoic
OH tt Jon
O

Cyclohexanol Cyclohexanon
KMnO4
CH CH3 C CH3
OH H2SO4
O
acetophenon
- Tác nhân oxy hóa yếu: PCC (Pyridiniumchlorocromat: CrO3+HCl/ pyridin)
PCC
CH3(CH2)6CH2OH  CH3(CH2)6CHO

- Alcol bậc 3 khó bị oxi hóa, mạch carbon có thể bị bẻ gãy

5 Một số phản ứng riêng biệt

5.1 Alcol chưa no có phản ứng của hydrocacbon chưa no

5.2 Alcol thơm có phản ứng của nhân thơm
5.3 Polyalcol có nhóm OH kề nhau, có phản ứng với Cu2+ tạo phức chất
màu xanh đặc trưng
H
CH2 OH HO CH2 CH2 O O CH2
Cu
CH OH HO Cu OH HO CH CH O O CH H2O
H
CH2 OH HO CH2 CH2 OH HO CH2
Đồng glycerat
 V Phenol

Phenol Salicilat metyl Acid picric

1 Lý tính
Đa số phenol là những chất kết tinh, không màu, có mùi đặc biệt, ít
tan trong nước, tan nhiều trong ether và benzen.

2 Hóa tính
2.1 Tính acid pKa phenol = 10
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Acid phenic Natri phenolat

Tính acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH+ NaHCO3
2.2 Nhóm OH khó bị thay thế
Phản ứng với PCl5
C6H5OH + PCl5 → (C6H5O)3PO + HCl
Phản ứng ester hóa:
C6H5-OH + (CH3CO)2O → CH3COOC6H5 + CH3COOH
Anhydric acetic Phenyl acetat
Tạo eter từ phenolat
C6H5ONa + CH3Cl → C6H5OCH3 + NaCl
Metyl phenyl ether

2.3 Phản ứng thế vào nhân thơm

2.4 Phản ứng tạo màu với FeCl3

6C6H5OH + FeCl3 → [Fe(OC6H5)6]3- + 3Cl- + 6H+

phức chất màu xanh hoặc xanh tím

2.5 Phản ứng oxi hóa
Phenol để lâu ngày thường có màu nâu xẩm

- Với KMnO4

Acid muconic

- Với H2O2 hoặc acid cromic

OH OH O
COOH
[O] [O] [O]

COOH
OH O
p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic
 VI Eter ROR’
1 Danh pháp

C2H5OC2H5 Dietyl eter

Etyl t-butyl eter

Metyl phenyl eter

2 Lý tính

Dimetyl ether là chất khí, các ether cao hơn là chất lỏng, dễ bay hơi, eter từ
17 C trở lên là chất rắn.
Eter nhẹ hơn nước, khó tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
3 Hóa tính

- Ether là base, rất bền trong môi trường base. Chỉ phản ứng với acid.

CH3-O-C2H5 + 2HI → CH3I + C2H5I + H2O

- Ether trong không khí dễ tạo thành peroxyd hữu cơ, dễ gây nổ
 VII Amin
1 Định nghĩa và phân loại
Cách 1: Amin là dẫn xuất của hidrocarbon
- Amin béo
CH3CH2-NH2 Etylamin
CH2=CHNH2 Alilamin
- Amin thơm
Anilin Benzylamin
- Polyamin
H2N-CH2CH2-NH2 Etylendiamin

Cách 2: Amin là dẫn xuất của NH3

bậc 1 bậc 2 bậc 3
NH3 → R-NH2 → R-NH-R’ →
2 Danh pháp
- Alkil amin
CH3NH2 Metylamin
CH3CH2NHCH3 Etylmethylamin

- Amin phức tạp - NH2 : amino

- NHR : N-alkyl amino

3,5-Dimetylaminohexan

N- Etyl-N-metylaminobutan

3 Lý tính
- Amin có thể tạo liên kết hydrogen.
- Amin hòa tan trong dung môi ít phân cực như eter, alcol, benzen...
- Metylamin và etylamin là chất khí có mùi giống amoniac, các alkil
amin trung bình ở thể lỏng; alkil amin cao hơn có mùi cá.
4 Hóa tính
- Tính base, sự tạo thành muối
H H
R N +H R N H
H H
ít tan trong nước tan tốt trong nước
C6H5NH2 + HCl  C6H5NH3Cl
- Alkyl hóa: điều chế amin bậc cao hơn

- Tạo amid

R NH H HO C R' R NH C R' H2O

O O
- Phản ứng với acid nitrơ HNO2
Amin béo bậc 1: tạo khí N2
CH3CH2NH2 HCl
NaNO2 CH3CH2OH N2 H2O NaCl
Amin thơm bậc 1: phản ứng ở nhiệt độ thấp tạo thành muối diazonium

NH2 NaNO2 HCl

N N Cl

phenyldiazonichlorid

Amin béo & amin thơm bậc 2: tạo thành nitrosamine - chất lỏng sánh,
màu vàng không tan trong nước  định tính amin bậc 2
CH3 CH3
N H HO N O N N O H2O
CH3 CH3

Amine béo bậc 3 không tham gia phản ứng

Amin thơm bậc 3: tạo thành nitroso
VIII Hợp chất carbonyl: aldehyd RCHO & ceton RCOR’
1 Danh pháp

HCHO Metanal Butanon

(Etyl metyl ceton)
CH3CHO Etanal
CH3CH2CHO Propanal
CH3CH2CH2CHO Butanal
2 Lý tính
Aldehyd formic HCHO là chất khí, các aldehyd khác là chất
lỏng hoặc rắn.

Aldehyd nhẹ dễ tan trong nước, thường có mùi cay, aldehyd

mạch dài không tan trong nước, thường có mùi thơm.

Các ceton đầu dãy ở dạng lỏng, hòa tan được trong nước.
Từ 6C trở lên khó tan.

 
R C R' R CH2 C R'
O O
3 Tính chất hóa học
3.1 Phản ứng cộng thân hạch
- Cộng NaHSO3

C O + Na HSO3 C SO 3 Na  bisulfit
OH
Bisulfit là kết tinh trong dung dịch bisulfit bảo hòa. Bisulfit bị phân hủy
khi tác dụng với acid loãng.

HCl
C SO 3 N a C O + NaCl + H 2SO3
OH
- Cộng Cianur CN-
H
C O + CN C CN
OH cianohidrin
Cianohidrin là một nitril được dùng để sản xuất một hydroxyacid
R OH R OH
H
C H2O C
R' CN R' COOH
- Cộng alcol, tạo thành acetal

- Cộng PCl5

C6H5-CH=O + PCl5 → C6H5-CHCl2 + OPCl3

Benzylidenchlorid

- Cộng với dẫn xuất amoniac

3.2 Phản ứng oxi hóa-khử
- Phản ứng oxi hóa
Aldehid rất dễ bị oxid hóa
• Tác chất Tollens: Ag+/amoniac, Ag(NH3)2
RCHO + Ag(NH3)2 → RCOOH + 2Ag↓
Dung dịch không màu gương bạc
• Thuốc thử Fehling: Cu2+/OH-
RCHO + Cu2 → RCOO + Cu2O↓
dung dịch màu xanh đỏ gạch
Ceton khó bị oxy hóa

- Phản ứng khử

Aldehid cho alcol 1o  NaBH4: Khử yếu, khử
CH3CH=CHCHO + H2/Ni → CH3CH2CH2CH2OH aldehyde và ceton
CH3CH=CHCHO + NaBH4 →CH3CH=CHCH2OH  LiAlH4: Khử mạnh, khử
mọi nối C=O
Ceton cho alcol 2o
3.3 Phản ứng của Hα

- Thế Hα bởi Cl2

CH3-CH=O + Cl2 → Cl3C-CH=O (Cloral)
Cl3C-CH=O + H2O → Cl3C-CH(OH)2
(Cloral hydrat: tinh thể, bền: dùng làm thuốc an thần)

- Súc hợp aldol: các ceton khó phản ứng

HO- H2O H2/Ni
2CH3CHO  CH3CHOHCH2CHO  CH3CH=CHCHO  CH3CH2CH2CH2OH
 IX Carbohydrat
1 Phân loại :
Có 3 loại carbohydrat
• Monosacarid: còn gọi là đường đơn, không bị thủy phân.
CH2OH CH2OH OH
O H O
H
H HO
OH H
OH OH CH2OH
H OH OH
α-D-Glucopyranose β-D-Fructofuranose

• Oligosacarid: do các monosacarid kết hợp lại với nhau bằng liên kết
glycosid , khi bị thủy phân cho một vài (oligo: một vài) monosacarid. Trong đó
quan trọng nhất là disacarid.

Saccarose

• Polysacarid: do hàng trăm đến hàng nghìn monosacarid kết hợp lại với
nhau bằng liên kết glycosid.

Amylose
2 Monosacarid
2.1 Danh pháp
• Tên gọi theo số cacbon, chức aldehyd hoặc ceton
Monosacarid có chứa chức aldedyd gọi là aldose
Monosacarid có chứa chức ceton gọi là cetose
Nếu số C trong phân tử là: 3 thì gọi là triose
4 thì gọi là tetrose
5 thì gọi là pentose
6 thì gọi là hexose
CH2OH CHO
C O
CHOH
CHOH Cetohexose Aldopentose
CHOH
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
CH2OH
• Danh pháp D/L : được sử dụng rộng rãi khi gọi tên carbohyrat

CHO CHO

H C OH HO C H

CH2OH CH2OH
D-Aldehyd glyceric L-Aldehyd glyceric

CHO CHO CH2OH CH2OH

H OH HO H O O
HO H H OH HO H H OH
HO H H OH H OH HO H
H OH HO H H OH HO H
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-Galactose L-Galactose D-Fructose L-Fructose

• Danh pháp R,S : mặc dù chỉ rõ cấu hình từng cacbon thủ tính nhưng
danh pháp này ít được sử dụng khi gọi tên carbohydrat

1CHO
1CH2OH
2
H C OH
2C O
3
HO C H 3
4 HO C H
H C OH
4
5 H C OH
H C OH
6 5
CH2OH CH2OH

(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal (3S,4R)-1,3,4,5-Tetrahydroxy-2-pentanon

• Gọi tên theo vòng:

O VD: Glucopyranose (vòng 6 cạnh)

Fructopyranose (vòng 6 cạnh)
O
Glucofuranose (vòng 5 cạnh)
Pyran Furan
Fructofuranose (vòng 5 cạnh)
2.2 Một số kiểu trình bày monosacarid

• Theo công thức chiếu Fischer

CHO CH2OH
H C OH O
HO C H HO H
H C OH H OH
H C OH H OH
CH2OH CH2OH

D-Gluco D-Fructo

• Theo công thức chiếu Haworth

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH OH

H O H H O OH O O
H H HO HO
OH H OH H
OH OH OH H OH CH2OH
H OH H OH OH OH

α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose α-D-Fructofuranose β-D-Fructofuranose

• Theo công thức chiếu Reeves

CH2OH H CH2OH
O H O
H HO
H H
OH H H H
HO
OH OH OH
H OH
H OH

CH2OH
H CH2OH
H O OH O
H HO H
OH H H OH
OH HO
H OH
H OH H H
 4 1
O
O
2
3
1 4 2
3
4C 1C
1 4
HO
HO
OH OH OH OH
O OH
O O
HO HO OH O
HO OH
HO
OH OH
OH OH
OH OH OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose

HO HO
OH OH OH OH
OH OH
OH
O O
O OH O
OH HO OH
HO
OH
HO HO
OH OH OH

α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose α-D-Idopyranose β-D-Idopyranose

3 Disacarid C12H22O11
Có thể chia disacarid ra làm 2 loại: đường khử và đường không khử

Đường khử: Maltose, cellobiose, lactose…

• Maltose hay 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranosid
H CH2OH H CH2OH
O O
HO H HO H
H H H H
HO H HO H
OH CH2OH CH2OH
O OH O
H O H H O H
H OH H H
HO HO
OH OH
H H H OH
4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid

• Lactose hay 4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranosid

OH OH
CH2OH H CH2OH H
O 4 CH2OH O CH2OH
O 4
O
H H H H
H O H H O H
HO H OH HO H H
OH 1 HO OH 1 HO
OH H OH
H H H H
H H OH

• Cellobiose H CH2OH
O H
4 CH2OH
O
HO H
H O H
HO H OH
OH 1 HO
H OH
H H H
4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
Đường không khử: Saccarose (đường mía) C12H22O11
H 6
CH2OH
4 O
5 H 1
HO CH2OH
H
HO 2 H O H
1 5
3 HO
HO 2 H 6
H CH2OH
O 3 4
Nối α- glucosid HO H
Nối β- fructosid
2-O- (α-D-Glucopyranosyl)-β-D-fructofuranosid

Năng lực triền quang [α] = + 66,50

1 mol saccarose bị thủy phân cho ra 1 mol D-glucose và 1 mol D-fructose.
Sự thủy phân này làm thay đổi góc quay cực ban đầu của saccarose, từ (+)
chuyển thành (-). Hiện tượng này gọi là sự nghịch quay.
[α]D-glucose= + 52,70 [α]D-fructose= -92,40
Kết quả là dung dịch saccarose sau khi thủy phân có góc quay cực âm.
 X Acid carboxylic và dẫn xuất
1 Acid carboxylic RCOOH
1.1 Danh pháp
IUPAC Tên thông thường

HCOOH Acid metanoic HCOOH Acid formic

CH3COOH Acid etanoic CH3COOH Acid acetic
CH3CH2COOH Acid propanoic CH3CH2COOH Acid propionic
CH3(CH2)2COOH Acid butanoic CH3(CH2)2COOH Acid butiric
CH3(CH2)3COOH Acid pentanoic CH3(CH2)3COOH Acid valeric
CH3(CH2)4COOH Acid hexanoic CH3(CH2)4COOH Acid caproic
…. …. ….. ……
 1.2 Lý tính
- Acid monocarboxylic:
1C-4C: chất lỏng linh động, hòa tan vô hạn trong nước
5C – 9C: chất lỏng sánh như dầu, hòa tan kém trong nước
10C trở lên: chất rắn, không tan trong nước, dễ tan trong alcol etylic
và eter

- Acid dicarboxylic:
Dạng tinh thể, dễ tan trong nước.

- Acid monocarboxylic thơm:

Là những chất rắn kết tinh, dễ thăng hoa, chỉ tan trong nước nóng, dễ
tan trong alcol etylic và eter

1.3 Phân loại

- Dựa vào gốc HC: acid béo no, acid không no, acid thơm
- Dựa vào số nhóm COOH: di-, tri-… carboxylic
1.4 Tính chất hóa học
1.4.1 Tính acid

RCOO-H + H2O → RCOO + H3O

Hằng số acid:

[RCOO ] [H 3O ]
Ka =
[RCOOH]

Giá trị Ka càng lớn thì tính acid càng mạnh

R-COOH + Na → RCOONa + 1/2H2

R-COOH + NaOH → RCOONa + H2O
2R-COOH + Na2CO3 → 2RCOONa + H2O + CO2
1.4.2 Phản ứng thế nhóm OH
- Tạo ester
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O
- Tạo thành acid hydrohalid
CH3CO-OH + PCl5 → CH3CO-Cl + HCl + OPCl3

- Tạo thành anhydric acid

P2O5, t°
2CH3COOH  (CH3CO)2O + H2O

1.4.3 Một số phản ứng khác

- Phản ứng thế nguyên tử Hα
P
CH3CH2COOH + Cl2  CH3CHClCOOH

- Phản ứng khử nhóm COOH

LiAlH4
CH3CH2COOH  CH3CH2CH2OH
2 Dẫn xuất acid: Ester, Amid
2.1 Ester RCOOR’
2.1.1 Phân loại
- Ester hoa quả
HCOOC2H5 etyl formiat mùi rượu rum
HCOOC5H11 amyl formiat mùi mận
CH3COOC5H11 isoamyl acetat mùi chuối
C3H7COOC2H5 etyl butyrat mùi dứa

- Glycerid (chất béo): là ester của acid béo cao, không nhánh với glycerin
CH2 O C R1
C17H35COOH acid stearic O
C15H31COOH acid palmitic + glycerin  CH O C R2
C17H33COOH acid oleic O
CH2 O C R3
O
- Serid (sáp): là ester của acid và alcol béo cao

C15H31COOH + C30H61OH C15H31COOC30H61 + H2O

Acid palmitic Alcol miricylic Sáp ong

- Sterid: là ester của acid béo cao với alcol vòng như sterol

Cholesterol Sterid

2.1.2 Hóa tính

- Phản ứng xà phòng hóa: thủy phân trong môi trường base

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

 CH2 O C C17H35 CH2 OH
O
CH O C C17H35 3NaOH CH OH 3C17H35COONa
O
CH2 O C C17H35 CH2 OH
O

Xà phòng: là hỗn hợp muối kiềm của các acid béo Chất tẩy rửa tổng hợp

NaOOC COONa
H2O
H2O
Natri alkyl benzensulfonat
H2O DẦU COONa
O S ONa
O
H2O O ONa
S
NaOOC H2O O O

Natri luarylsulfat
- Thủy phân trong môi trường acid
O
CH2 O C R
O CH2 OH
HCl
CH O C R' CH OH RCOOH R'COOH R''COOH
O CH2 Cl
CH2 O C R''
3-Monocloropropan-1,2-diol (3-MCPD)
- Phản ứng với NH3: tạo amid

C6H5COOCH3 + NH3 → C6H5CONH2 + CH3OH

Methylbenzoat Benzylamid

- Phản ứng với hợp chất cơ magnesi

- Phản ứng khử ester

LiAlH4
RCOOR’  RCH2OH + R’OH

CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 → CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH

2.2 Amid RCONH2
2.2.1 Lý tính

Chỉ có formamid (HCONH2) là chất lỏng ở nhiệt độ thường. Các amid

khác đều là chất rắn kết tinh. Các amid thấp có thể hòa tan được trong
nước, các amid tinh khiết đều không có mùi.

2.2.2 Hóa tính

R C N H R C N H
O H O H

Amid có tính lưỡng tính. Tính acid, base đều rất yếu

Amid chỉ phản ứng với acid mạnh, tạo các muối không bền
dễ bị thủy phân
CH3-CO-NH2 + HCl → [CH3-CO-NH3]+Cl-
Muối kim loại của các amid không bền (trừ thủy ngân)
CH3-CO-NH2 + HgO → (CH3-CO-NH)2Hg + H2O
 XI Amino acid (acid amin) và protein
1 Amino acid
1.1 Phân loại
- Dựa vào gốc HC: acid amin béo, acid amin thơm, acid amin dị vòng

- Dựa vào số nhóm acid và nhóm amin: trung tính, acid, bazơ

CH2 COOH H2N (CH2)4 CH COOH HOOC (CH2)2 CH COOH

NH2 glycin lycin NH2 acid glutamic NH2

- Dựa vào cấu hình không gian: acid amin D và L

COOH COOH
H C NH2 H2N C H
CH3 CH3
D_alanin L_alanin
1.2 Lý tính
Acid amin là những chất kết tinh không màu, bền vững ở nhiệt độ thường,
nóng chảy ở nhiệt độ cao.
Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng

COOH COO
R C H R C H
NH2 NH3
Dạng trung hòa Dạng đẳng điện
Tan kém trong nước Tan tốt trong nước

1.3 Hóa tính

- Tính lưỡng tính: acid của nhóm COOH và base nhóm NH2

COO COOH COO COO

H OH
R C H R C H R C H R C H
NH3 NH3 NH3 NH2
- Phản ứng tạo vòng của -amin
CH2 CH2
R CHCH2CH2C O R CH C O
NH2 OH NH
lactam

- Phản ứng tạo thành peptid

H2O H2N CH C NH CH COOH

H2N CH COOH H2N CH COOH
R R R O R

Liên kết peptid

H3C CH3 H3C CH3

CH CH
H3N CH2 C NH CH C O H3N CH C NH CH2 C O
O O O O

Glycylvalin Valylglycin
(Gly-Val) (Val-Gly)
- Phản ứng tạo phức với kim loại
O C O H2N CH R
Me
R CH NH2 O C O

Độ bền của phức Mg2+ < Mn2+ < Fe2+ < Co2+ < Zn2+ < Ni2+ < Cu2+…
Phức đồng bền nhất.

- Phản ứng tạo màu với ninhydrin: chất tạo thành có màu xanh tím, định
lượng acid amin O O
_H O
C O + H2N CH COOH 2 C N CH COOH
R R
O O
O
O
H
t0 H 2O H
C +
C + RCHO
N CH R
NH2
O
O
O
O
H O
H O
C
C
NH2 O C
O N C
O
O
O
-
O
O
_ H+
C
N C
O
Màu xanh tím
O
2 Protein
2.1 Định nghĩa:
Protein là polyme thiên nhiên cấu tạo bởi nhiều acid amin
2.2 Cấu trúc protein
- Cấu trúc bậc một: chỉ số lượng, thành phần, thứ tự của các acid amin

- Cấu trúc bậc hai:

Mạch polypeptid có dạng xoắn ốc hay gấp khúc là do liên kết hydro
giữa các chức C=O, NH2, COOH và COO- của hai amid khác nhau.
- Cấu trúc bậc ba:
Nói đến tất cả các đoạn cấu trúc bậc hai, toàn thể phân tử protein sẽ
cuộn thành hình gì trong không gian ba chiều.

Colagen

- Cấu trúc bậc 4:

Kết hợp hai hoặc nhiều chuỗi dây peptid trong một protein hoàn chỉnh.

Cấu trúc bậc 4 của Hemoglobin

2.3 Tính chất protein

- Chất keo, không có nhiệt độ nóng chảy đặc trưng.

- Quang hoạt, quay trái.
- Protein bị biến tính dưới tác dụng của nhiệt, pH.