Axel Ambriz Perez

18 de mayo de 2015
COMPUESTOS CARBONILICOS AROMATICOS II
CONDENSACION BENZOINICA

Síntesis de la Benzoina

Objetivo
Ilustrar las reacciones de aldehídos aromáticos con cianuros de metales
alcalinos.

Fundamento

Por efecto catalítico de un cianuro alcalino en alcohol acuoso, el

benzaldehido experimenta una reacción de condensación bimolecular
produciendo la benzoina, una alfa-oxi-cetona. El resultado neto de la reacción
puede representarse como si una molécula de benzaldehido se adicionase al
grupo carbonilo de otra molécula igual, utilizando el átomo de hidrógeno
aldehídico; sin embargo el mecanismo de la reacción parece ser algo más
complejo, pues existen pruebas que demuestran como el cianuro alcalino, que
es un catalizador específico de la reacción, forma un producto de reacción
intermedio con el aldehído. El descubrimiento de la condensación benzoínica se
atribuye a la circunstancia casual de que los primeros investigadores purificaran
la esencia cruda de almendra amarga lavando con álcalis acuosos para extraer
los ácidos, el benzaldehído crudo procedente de la amigdalina contiene ácido
cianhídrico, y así, el cianuro de sodio producido en las aguas de lavado alcalino
actuaban catalizando la formación de benzoína.
Al igual que las alfa-oxi-cetonas de la serie de los azucares, la benzoina
reduce el licor de Fehling, también reacciona con la fenilhidrazina y forma la
osazona correspondiente. Agregando un álcali acuoso a una solución de
benzoina en presencia de aire se produce una reacción coloreada característica
(auto-oxidación).

Mecanismo de reacción:

Procedimiento
1. En un matraz redondo de 50 ml, colocar 6.5 ml de alcohol etílico, 4.8 ml
de benzaldehído recién destilado y una solución de 0.5 g de cianuro de
sodio en 5 ml de agua,
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2. adapte el matraz a un condensador a reflujo y caliente la mezcla a
ebullición durante 30 minutos,
3. enfríe el contenido del matraz sobre hielo,
4. filtre la benzoína cruda y lave con agua helada,
5. seque el producto y péselo. Se recristaliza de etanol. El producto es un
sólido blanco o amarillo pálido con punto de fusión de 137 ºC.

Observaciones: la mezcla de reacción contenida en el reflujo, debía estar un

tiempo de 30min, pero la mezcla de reacción se solidifico en menos tiempo
dando un sólido de color amarillo dentro del matraz redondo, este fue retirado y
puesto en hielo para su cristalización, fue abundantemente lavado con agua
destilada fría, así evitando su recristalización.

Cálculos:

1.04𝑔𝑟C7H8O 1𝑚𝑜𝑙C7H8O 1𝑚𝑜𝑙𝐶₁₄𝐻₁₂𝑂₂ 212.24𝐶₁₄𝐻₁₂𝑂₂

4.8mlC7H8O( ) (106.12𝑔𝑟C7H8O) ( ) ( 1𝑚𝑜𝑙𝐶₁₄𝐻₁₂𝑂₂ )
mlC7H8O 2molC7H8O

=4.992grC₁₄H₁₂O₂

Rendimiento%
4.82
R%= 4.992 x100 = 96.55% recuperación

Conclusiones: la síntesis realizad fue de gran rendimiento por lo cual se sabe

que fue bien realizada la síntesis, este producto fue de color amarillo muy claro,
un polvo con un punto de fusión del producto obtenido de (130-132)°C.
El manejo del cianuro fue de gran importancia ya que es un compuesto
sumamente toxico, las indicaciones fueron lavarse las manos con abundante
agua y no ingerir alimentos después de 30min terminada la práctica.

Cuestionario
1. ¿Por qué el cianuro permite la pérdida del hidrógeno aldehídico?
El grupo cianuro tiene un poder mayor para actuar como nucleófilo en
comparación con el grupo hidroxilo.

2. ¿Qué tipo de aldehídos aromáticos no pueden condensarse con cianuro

alcalino? Los aldehídos alifáticos. Se necesitan catalizar con sales de
tiazolio.

3. ¿Es posible la condensación de 2 aldehídos aromáticos diferentes?

Explique
Si, ya que uno de los aldehídos dona un protón, con esto el otro aldehído
acepta el protón, en este caso el benzaldehído es un aceptor de protones
y podría adicionársele un aldehído que sea donador de protones, lo cual
generaría una benzoina mixta, ósea un producto con diferentes grupos.
4. ¿Qué aplicaciones tiene el producto obtenido?
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18 de mayo de 2015
La Benzoína se utiliza como antiséptico
Se usa como protector para las irritaciones de la piel.

Bibliografía: http://www.paraquesirve.net/enciclopedia/sustancia/81056-
benzoina.html 18 de mayo de 2015.