Alcoholes

Estructura

Compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (-OH). La estructura es similar al

agua donde uno de los hidrógenos se sustituye por un grupo alquilo. 3
El oxígeno y el carbono presentan una hibridación sp3, por lo que presentan una
geometría tetraédrica.
El ángulo de enlace R-OH es mayor que el ángulo H-O-H (104.5°), esto debido al
volumen mayor del grupo alquilo que contrarresta la compresión ocasionada por los
pares de electrones libres del oxígeno. (En el metanol, el ángulo es de 108°)
La longitud de enlace del grupo hidroxilo en el alcohol es de 96 pm, pero la longitud de
enlace entre el carbono del grupo alquilo y el oxígeno es mayor, debido al radio del
covalente del carbono que es mayor al del hidrógeno. (En el metanol es de 140 pm).
Pueden clasificarse como primarios, secundarios y terciarios, de acuerdo si el carbinol
está monosustituido, disustituido o trisustituido, respectivamente.
Propiedades
- Los alcoholes pueden ser líquidos, alcoholes de hasta 11 o 12 átomos de
carbono; y sólidos, de más de 12 átomos de carbono, a temperatura ambiente.
- Por lo general, son incoloros.
- Presentan aromas característicos. El etanol y metanol poseen olores frutales.
- Sus puntos de ebullición y de fusión son relativamente altos debido a los
enlaces por puente de hidrógeno, donde el hidrógeno hidroxílico está polarizado
por estar enlazado con el oxígeno formando puentes con un par de electrones
no enlazados de un átomo de oxígeno de otra molécula de alcohol; y
atracciones dipolo dipolo, debido a los enlaces polarizados C-O y O-H.
- Su solubilidad en disolventes polares disminuye conforme la cadena alquílica
sea más grande y larga; pero a su vez aumenta su solubilidad en disolventes
apolares; los alcoholes de bajo peso molecular son miscibles en agua.
- Su solubilidad en disolventes polares aumenta mientras más grupos hidroxilos
contenga el alcohol, esto debido al incremento de interacciones
intermoleculares.
- Son ácidos y bases débiles; la acidez disminuye conforme aumenta la
sustitución de los grupos alquilo ya que inhibe la solvatación del grupo alcóxido.
- Su densidad dependerá de la masa molecular del alcohol; siendo todos los
alcoholes líquidos menos densos que el agua. (0.8 g/ml aprox.)
Nomenclatura
Hay dos formas de nombrar a los alcoholes.
 1. Los nombres de clase funcional derivan anteponiendo la palabra “alcohol” y la
terminación “-ílico” junto al nombre de la cadena alquílica que comienza con el
carbono que lleve al sustituyente hidroxilo; con sus respectivos sustituyentes,
Ejemplo: Alcohol metílico, alcohol isopropílico
2. La nomenclatura sustitutiva o IUPAC se nombra identificando la cadena
principal que lleve al grupo hidroxilo, reemplazando la terminación “-o” del
alcano por el sufijo “-ol”. Se indica el grupo hidroxilo con un número, siendo esté
el mas bajo posible. El localizador del grupo hidroxilo se pueden anteponer al
sufijo “-ol” o situarlo al principio del nombre del alcohol.
Ejemplo. 3-propanol, Propan-3-ol

Reactividad

Éteres
Estructura
Son derivados orgánicos del agua donde dos grupos orgánicos están unidos al mismo
átomo de oxígeno, dando una estructura R-O-R´. El volumen de los grupos alquilo
agranda el ángulo de enlace aún más a comparación que en la estructura del alcohol
(en el éter dimetílico el ángulo es de 112°). Su estructura puede ser simétrica, si los
dos grupos alquilo unidos al oxígeno son iguales; o asimétricos, si son distintos. La
longitud de enlace son R-O son de 142 pm.
Los éteres presentan una estructura angular,
Propiedades
 - Tienen puntos de ebullición menores que los alcoholes, pero ligeramente altos
que los alcanos, resultado de la ausencia del grupo -OH pero conservando la
polaridad de la molécula, debido a la presencia del átomo de oxígeno.
- -Son mucho más volátiles que los alcoholes con peso molecular similar.
- Son disolventes adecuados para sustancias apolares y no apolares; pero no
para sustancias iónicas.
- Al no poseer el grupo hidroxilo no son reactivos a bases fuertes.
- Su solubilidad en agua es ligeramente menor a comparación de los alcoholes
- Son relativamente estables y no reactivos, debido a los enlaces C-O
- La densidad de los éteres de bajo peso molecular es de 0.8 g/ml
aproximadamente.
Nomenclatura
1. Nomenclatura sustitutiva IUPAC. El grupo éter es considerado un grupo
funcional nombrándolo como un sustituyente alcoxi.
Ejemplo: Metoximetano, etoxipropano.
2. Nomenclatura común. Se forman escribiendo la palabra éter y después
nombrando los grupos alquilo en el oxígeno, agregando la terminación “-ico” al
segundo.
Ejemplo: éter propil metílico, éter terbutil metílico
3. Nomenclatura como clase funcional IUPAC. Se deriva colocando los nombres
de los dos grupos alquilo en orden alfabético separados incluyendo al final la
palabra éter. Si el éter es simétrico, se añade el prefijo “di- “.
Ejemplo: Etil metil éter, dimetil éter.
Reactividad
Ruptura de éteres por HBr y HI

Autooxidación