Professional Documents
Culture Documents
Química Orgánica
I. OBJETIVOS
Dadas varias muestras conocidas y desconocidas, hacerles correctamente la prueba de solubilidad en varios solventes.
Clasificar compuestos orgánicos de acuerdo con su solubilidad en diferentes solventes.
Identificar los factores y parámetros que influyen en la solubilidad de una sustancia.
II. INTRODUCCIÓN
Una solución es una mezcla homogénea de especies químicas dispersadas a escala molecular. De esta definición se deduce
que las soluciones forman una sola fase. La que se encuentre en menor cantidad se llama soluto y en mayor cantidad se llama
solvente.
El proceso de disolución de una sustancia no es un proceso simple, puesto que todos los líquidos y sólidos tienden a retener
su composición e identidad física debido a las fuerzas que actúan sobre los iones y moléculas de la sustancia. En consecuencia
si una sustancia se disuelve en otras, las fuerzas intermoleculares entre partículas que mantienen la identidad física del soluto
y solvente deben romperse para que las partículas individuales de las sustancias puedan mezclarse. La energía requerida para
romper estas fuerzas se obtiene, si la solución se forma, de la energía liberada por la formación de nuevas fuerzas de unión
entra las unidades del soluto y solvente.
Para la identificación de una sustancia orgánica es necesario, una vez conocidas sus constantes físicas, tratarla con una serie
de solventes con el objeto de observar su comportamiento frente a ellos, y por consiguiente sacar algunas conclusiones sobre
su posible estructura.
La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del método de análisis cualitativo orgánico
desarrollado por Kamm, este método se basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras
están íntimamente relacionadas, es decir ¨lo similar, disuelve lo similar¨. Entonces los solutos polares se disuelven en solventes
polares y los solutos no polares con los solventes no polares.
La polaridad de una molécula orgánica depende de varios factores:
1) Los tipos de enlaces presentes, covalente polar o nopolar, que a su vez obedece a la electronegatividad y determina si
hay momentos dipolares o no, y por lo tanto cargas parciales.
2) La geometría de la molécula, relacionada con el numeral anterior, porque de los ángulos de enlace depende si la molécula
es asimétrica o simétrica, es decir si presenta un momento dipolar neto o no.
3) Las cargas formales, en otras palabras si es un ión poliatómico o no.
Por ejemplo un hidrocarburo solo tiene enlaces covalentes no polares como C-H y C-C, entonces no tiene cargas parciales, ni
formales, es no polar y se disolverá en solventes apolares, de acuerdo con la ley de lo similar disuelve lo similar¨. El metanol
tiene enlaces covalentes polares (C-O y O-H) y además de acuerdo con su geometría tiene un momento dipolar neto, entonces
es una molécula polar y se puede disolver en solventes igualmente polares, como el agua. El cloruro de metilamonio
(CH3NH3+Cl-) tiene enlaces covalentes polares y por su geometría es asimétrica y presenta momento dipolar neto, pero además
unos de sus átomos, el nitrógeno y el cloro, tienen una carga formal, por lo tanto es polar y mucho más polar que el etanol y
se solubiliza en agua y otros solventes polares, ¨lo similar disuelve lo similar¨. Por el contrario el tetracloruro de carbono tiene
enlaces covalentes polares, pero es una molécula simétrica y por lo tanto no tiene momento dipolar neto, y no es soluble en
agua y otros solventes polares, pero si en solventes apolares.
1
Departamento de Ciencias Básicas
Química Orgánica
La solubilidad es un proceso que requiere romper las interacciones moleculares entre las partículas de soluto que mantienen
su identidad, de igual forma con el solvente, para después formar nuevas interacciones ahora entre soluto y solvente, similares
en cuanto a polaridad y que puedan remplazar las iniciales. Los solutos o solventes polares, como es de suponer, parten con
interacciones intermoleculares polares y se disuelven en solventes polares, esto ocurre porque el solvente interrumpe las
interacciones soluto-soluto y rodea al soluto y crea nuevas interacciones igualmente polares soluto-solvente. Las interacciones
polares son:
Dipolo-dipolo: en estas se aproximan dos moléculas polares debido a que presentan dipolos permanentes de enlaces
covalentes polares y momento dipolar neto, se orientan de tal forma que el extremo positivo del dipolo se aproxima al extremo
negativo del dipolo de una molécula vecina y la fuerza resultante es de atracción.
Puente de hidrógeno: entre moléculas con enlaces covalentes polares donde participa el hidrógeno, este viene unido a un
elemento altamente electronegativo, como el oxígeno o el nitrógeno, y es atraído hacia un par de electrones libre de otro
elemento altamente electronegativo.
Carga-dipolo: entre una molécula con carga formal (ión poliatómico) y un molécula con un dipolo por un enlace covalente
polar, debido a diferente distribución de carga.
Por el contrario las moléculas nopolares se asocian por interacciones no polares como las dispersiones de London o de van der
Waals que ocurren cuando dos moléculas apolares están lo bastante cerca para que las nubes electrónicas que las rodean
influencian la una a la otra, empiezan a darse fluctuaciones entre las posiciones de los electrones alrededor de los núcleos,
hasta sincronizarse y producir dipolos instantáneos o no permanentes complementarios y la atracción entre las moléculas.
Dentro de la solubilidad también existen reglas de peso molecular y posición en un aserie homóloga, por ejemplo compuestos
de 4 o más átomos de carbono y con un solo grupo polar difícilmente serán solubles en solventes polares, también se debe
tener en cuenta si los disolventes usados causan una reacción química como son los ácidos y las bases, también se incluyen los
ácidos orgánicos inertes que forman sales de oxonio y sulfonio.
Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se considera que hay disolución cuando
0,05g de la sustancia sólida, o 0,1 ml de la sustancia líquida, forman una fase homogénea a la temperatura ambiente con 3 ml
de solvente.
Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los ácidos, las bases y los
compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones ion-dipolo entre
las moléculas de agua y los iones. El número de ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría
se disuelve por la formación de puentes de hidrógeno. Las sustancias no iónicas no se disuelven en agua, a menos que sean
capaces de formar puentes de hidrógeno; esto se logra cuando un átomo de hidrógeno se encuentra entre dos átomos
fuertemente electronegativos, y para propósitos prácticos sólo el flúor, oxígeno y nitrógeno lo forman. Por consiguiente, los
hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.
Un grupo polar capaz de formar puentes de hidrógeno con el agua, puede hacer que una molécula hidrocarbonada sea soluble
en agua, si la parte hidrocarbonada de la molécula no excede de 4 o 5 átomos de carbono en cadena normal, o de 5 a 6 átomos
2
Departamento de Ciencias Básicas
Química Orgánica
de carbono en cadena ramificada. Si más de un grupo polar está presente en la molécula, la relación de átomos de carbono es
usualmente de 3 a 4 átomos de carbono por grupo polar.
Solubilidad en éter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en éter. El que un compuesto polar
sea o no soluble en éter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes.
En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula se disolverán, a menos que sean altamente polares,
como los ácidos sulfónicos. La solubilidad en éter no es un criterio único para clasificar las sustancias por solubilidad.
Solubilidad en ácido clorhídrico diluido: La mayoría de las sustancias solubles en agua y solubles en ácido clorhídrico diluido
tienen un átomo de nitrógeno básico. Las aminas alifáticas son mucho más básicas que las aromáticas, dos o más grupos arilos
sobre el nitrógeno pueden cambiar las propiedades de la amina por extensión, haciéndolas insolubles en el ácido. Este mismo
efecto se observa en moléculas como la difenilamina y la mayoría de nitro y polihaloarilaminas.
Solubilidad en hidróxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces de donar un protón a una
base diluida, pueden formar productos solubles en agua. Así se considera como ácido los siguientes compuestos: aquellos en
que el protón es removido de un grupo hidroxilo, como los ácidos sulfónicos, sulfínicos y carboxílicos; fenoles, oximas, enoles,
ácidos hidroxámicos y las formas “aci” de los nitro compuestos primarios y secundarios. El protón es removido de un átomo
de azufre, como los tiofenoles y los mercaptanos. De un átomo de nitrógeno como en las sulfonaminas, N-monoalcohil-
sulfonamida- Nmonoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen sustituyentes en la posición orto.
Solubilidad en bicarbonato de sodio: El concepto de acidez es relativo, y un compuesto es ácido o básico en comparación con
otro. Los ácidos orgánicos se consideran ácidos débiles, pero dentro de ellos se pueden comparar entre menos o más débiles
en comparación con el ácido carbónico. La solubilidad en bicarbonato dice que la sustancia es un ácido relativamente fuerte.
Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado: Este ácido es un donor de protones muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la
base más débil. Tres tipos de compuestos son solubles en este ácido, los que contienen oxígeno excepto los diariléteres y los
perfluoro compuestos que contienen oxígeno, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos aromáticos que son fácilmente
sulfonados, tales como los isómeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o más anillos aromáticos.
Un compuesto que reaccione con el ácido sulfúrico concentrado, se considera soluble aunque el producto de la reacción sea
insoluble.
Para simplificar la clasificación y la identificación de los compuestos orgánicos por solubilidad se establecen nueve grupos de
acuerdo con su comportamiento ante seis solventes, se aprecian en el siguiente esquema:
3
Departamento de Ciencias Básicas
Química Orgánica
4
Departamento de Ciencias Básicas
Química Orgánica
5
Departamento de Ciencias Básicas
Química Orgánica
Materiales Reactivos
20 Tubos de ensayo Éter etílico
1 gradilla Acido clorhídrico al 5%
1 microespátula Hidróxido de sodio al 10%
5 Pipetas Pasteur Bicarbonato de sodio al 10%
Papel indicador universal Acido sulfúrico concentrado
1 Agitador de vidrio
NOTA: EL PROFESOR ESCOGERÁ 6 PATRONES QUE SE PUEDAN CLASIFICAR EN CADA GRUPO DE SOLUBILIDAD
E INFORMARÁ A LOS ESTUDIANTES CON ANTERIORIDAD LOS NOMBRES DE DICHOS PATRONES PARA PODER
ELABORAR EL CORRESPONDIENTE PREINFORME.
Realice los ensayos solubilidad siguiendo el orden indicado en el esquema mostrado en el fundamento teórico de
la guía. Todos los ensayos de solubilidad deben llevarse a cabo a la temperatura del laboratorio, en tubos de ensayo
los suficientemente grandes para poder agitar vigorosamente, el solvente y el soluto. Es conveniente usar una
relación de 0,1 g de sólido o de 0,2 ml de líquido para 3 ml de solvente. Las pruebas se deben realizar a 6 patrones
y a una muestra problema asignados por el profesor (los patrones son comunes para todos los grupos de
laboratorio, pero cada grupo debe realizar la clasificación de las sustancias por solubilidad).
Cada grupo de laboratorio contará una muestra problema que debe clasificar de acuerdo con la solubilidad y al final
de la práctica recibirá el nombre de dicha sustancia para poder elaborar el informe correspondiente.
Patrones:
Heptano
Etanol
Ácido benzoico
Glucosa
Anilina
Acetanilida
6
Departamento de Ciencias Básicas
Química Orgánica
Solubilidad en agua: A cada tubo de ensayo adicione aproximadamente 0,1 g de la sustancia sólida o 0,2 ml de la
sustancia líquida, y luego agregue 3 ml de agua destilada, agite vigorosamente y observe si la sustancia se disuelve
o no. Si se disuelve, agregar una gota de solución indicadora o usar papel tornasol. Observe y anote los resultados.
Solubilidad en éter: Adicione aproximadamente 0,1 g de la sustancia sólida o 0,2 ml de la sustancia si es líquida a un
tubo de ensayo seco y luego agregue 3 ml de éter, agite vigorosamente y observar si hay disolución.
Solubilidad en ácido clorhídrico al 5%: A cada tubo de ensayo adicione aproximadamente 0,1 g de la sustancia sólida
o 0,2 ml de la sustancia líquida, y luego agregue 3 ml de ácido clorhídrico al 5% en porciones de 1 ml. Algunas bases
orgánicas forman clorhidratos que son solubles en agua, pero se precipitan por un exceso de ácido. Si hay solución
en cualquier momento del compuesto, se asigna al grupo B.
Solubilidad en NaOH al 10%: A cada tubo de ensayo adicione aproximadamente 0,1 g de la sustancia sólida o 0,2 ml
de la sustancia líquida, y luego agregue 3 ml de NaOH al 10%. Agite vigorosamente y observe si hay disolución. Si el
compuesto es soluble en NaOH, proceda a determinar la solubilidad en NaHCO3 para su clasificación, si el
compuesto es insoluble en NaOH y contiene N y S en su molécula, se clasifica en el grupo M, pero si no los tiene
proceda al ensayo de solubilidad en ácido sulfúrico.
Solubilidad en bicarbonato de sodio al 10%: A cada tubo de ensayo adicione aproximadamente 0,1 g de la sustancia
sólida o 0,2 ml de la sustancia líquida, y luego agregue 3 ml de la solución de NaHCO3, observe si hay
desprendimiento de gas carbónico inmediatamente o después de un corto tiempo.
Solubilidad en ácido sulfúrico: Colocar en cada tubo de ensayo limpio y SECO los 3 ml de ácido sulfúrico concentrado
cuidadosamente y por las paredes del tubo, luego adicione según sea el caso, aproximadamente 0,1 g de la
sustancia sólida o 0,2 ml de la sustancia líquida. Si el compuesto no se disuelve inmediatamente, agite por un tiempo
sin calentar y observe si hay un cambio de color, carbonización, polimerización, etc.; si el compuesto no se solubiliza
o no reacciona con el ácido sulfúrico se clasifica en el grupo I.
V. BIBLIOGRAFÍA
7
Departamento de Ciencias Básicas
Química Orgánica
Complete la siguiente tabla con el nombre común o sistemático de los 6 compuestos patrón, asignados por su
pofesor, con la fórmula estructural desarrollada encerrando y nombrando los grupos funcionales presentes,
especifique el número de carbonos de la molécula, su clasificación como polar o no polar, ácida o básica y el nombre
de las posibles interacciones soluto–soluto de las que parte el ensayo. *
8
Departamento de Ciencias Básicas
Química Orgánica
* Si no le alcanza el espacio disponible adicione otra hoja a su preinforme o informe con los mismos formatos
solicitados.
2. Fichas técnicas
Propiedades de reactivos a usar en el laboratorio.
DISPOSICIÓN DE
Peligro RESIDUOS
Nombre Fórmula Aspecto Primeros auxilios
-sidad* (orgánicos/
ácidos/básicos)
Éter etílico
Acido
clorhídrico
Hidróxido de
sodio
Bicarbonato
de sodio al
Acido
sulfúrico
9
Departamento de Ciencias Básicas
Química Orgánica
*
Indique la peligrosidad con el símbolo correspondiente: explosivo (E), comburente (O), inflamable (F),
extremadamente inflamable (F+), tóxico (T), muy tóxico (T+), corrosivo (C), nocivo (Xn), irritante (Xi) y/o peligroso
para el medio ambiente (N).
3. Bibliografía
4.Procedimiento
Diagrama de flujo No.1 Solubilidad en agua
10
Departamento de Ciencias Básicas
Química Orgánica
11
Departamento de Ciencias Básicas
Química Orgánica
12
Departamento de Ciencias Básicas
Química Orgánica
13
Departamento de Ciencias Básicas
Química Orgánica
14
Departamento de Ciencias Básicas
Química Orgánica
15
Departamento de Ciencias Básicas
Química Orgánica
16
Departamento de Ciencias Básicas
Química Orgánica
17
Departamento de Ciencias Básicas
Química Orgánica
5. Resultados esperados
5.1. Solubilidad de la anilina
18
Departamento de Ciencias Básicas
Química Orgánica
Resultado esperado:
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
19
Departamento de Ciencias Básicas
Química Orgánica
Tablas de resultados
Para cada sustancia solo debe completar las casillas hasta el momento en que encuentre el grupo de solubilidad.
Por ejemplo, si una sustancia le pertenece al grupo I, en la tabla deben aparecer todos los solventes mostrados en
el esquema y las correspondientes observaciones; pero si esta sustancia pertenece al grupo S1, solo debe
aparecer lo que se observó en agua y en éter etílico.
NOMBRE DE SUSTANCIA SOLVENTE OBSERVACIONES GRUPO DE SOLUBILIDAD
20
Departamento de Ciencias Básicas
Química Orgánica
1. Discusión de resultados.
Para elaborar la discusión de los resultados de cada una de los seis patrones de soluto y la muestra
problema, tenga en cuenta las siguientes preguntas o sugerencias ( tenga en cuenta que con su ausencia o
presencia se califica). NO ES UN CUESTIONARIO, REDACTE COMO LA DISCUSIÓN DE RESULTADOS DE UN
ARTÍCULO CIENTÍFICO.
- Use todas las estructuras, preguntas de consulta y resultados esperados del preinforme y toda la
información en la guía de laboratorio ( si usa figuras que usted no elaboró debe citar).
- Explique el por qué de todas y cada una las observaciones en su tabla de resultados, no se quede
solo en descripciones.
- Aclare cuál es el soluto y el solvente en cada caso.
21
Departamento de Ciencias Básicas
Química Orgánica
- ¿Los soventes o solutos son polares o apolares?. Recuerde describir tipos de enlaces, geometría
y/o cargas formales, número de carbonos y posición en una serie homóloga ( depende del número
de carbonos).
- Describa para cada patrón o muestra las fuerzas atractivas soluto-soluto, solvente-solvente y
soluto-solvente, explicando el balance entre estas, cuando las muestras fueron solubles o no.
- Explique, de acuerdo con la estructura química, en qué caso se cumplió la regla: “lo similar, disuelve
lo similar”.
- ¿Los solventes o solutos contienen grupos ácidos o básicos?
- Si la solubilidad fue por reacción ácido-base realice la ecuación de la reacción cprespondinete y
explique de acuerdo con la naturaleza química de soluto y solvente.
- No coloque ¨R¨ en sus estructuras y reacciones ( ácido-base),sino los compuestos en fórmulas
estructurales desarrolladas consultadas para preinforme.
- Explique el grupo de solubilidad determinado para cada soluto (S1, S2, A1, A2, I, N, M,B), de
acuerdo con la descripción de este en la guía.
- Explique sus resultados obtenidos con la muestra problema identificándola con el número
correspondiente.
2. Realice las conclusiones correspondientes al final del informe: una por cada soluto donde especifique
los resultadosy resuma la discusión de resultados. No escriba logre cumplir los objetivos y ya….
****Hay límite de palabras por favor resuma: 850 palabras para la discusión de resultados en total
de las pruebas y 100 palabras paras las conclusiones de todas las pruebas, más no se lee, no insista.
Verifique el tamaño de su archivo porque si sus imágenes son muy pesadas no lo podrá subir a
. AVATA y no se recibe por correo. El archivo debe guardarse con el nombre de los participantes y en
word, si no se cumplen estas condiciones no se lee el informe
3. Bibliografía.
- Enuncie la bibliografía utilizada como apoyo para la elaboración de la discusión de los resultados
en normas APA.
22