UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA

QUÍMICA FARMACÉUTICO BIOLÓGICA

LABORATORIO DE SINTESIS DE FARMACOS Y MATERIAS PRIMAS II

GRUPO: 1551

SEMESTRE 2020-1

ASESOR:

ALUMNOS: ANASTACIO SUAREZ VICTOR MANUEL

INFORME 3: ALANTOINA

04/SEPTIEMBRE/2019
RESUMEN

La alantoína es un producto final del metabolismo de la purina y puede ser visto como un
constituyente fisiológico no tóxico de la sangre y de los tejidos. Ha sido frecuentemente usado
como ingrediente en cremas para aplicación dérmica para mejorar la curación de heridas. Por otra
parte, se observó un efecto queratolítico suave que conducía a ablandar el tejido fino de la
cicatriz, además de sus efectos antiirritantes cuando se aplica sobre la piel. Pertenece al grupo de
las hidantoínas, éstas pueden considerarse como derivados de la urea, en el cual uno de los
hidrógenos está sustituido por un radical ácido y el otro por un radical alcohólico de la misma
cadena, considerados como glucolilureidos.

OBJETIVO

Preparar una imidazolidindiona sustituida en posición 5, con propiedades farmacéuticas mediante

la reacción de ácido úrico con NaOH y KMnO4 en medio ácido.

ESQUEMA DE LA REACCION

TIPO DE REACCION

Preparación de imidazoles.
MECANISMO

REACTIVOS

ÁCIDO ÚRICO PERMANGANATO HIDRÓXIDO DE ALANTOÍNA

DE POTASIO SODIO
PM 168.11 g/mol 158.03 g/mol 40 g/mol 158.12
Densidad 1.89 g/ml 2.7 g/ml 2.13 g/ml -
P. eb. - - 1388 ºC -
P. fus. - 240 ºC 318.4 ºC 238°C
Solubilidad Un gramo se Soluble en 14.2 Soluble en agua, Un gramo se
disuelve en partes de agua fría alcoholes y disuelve en 190
15,000 partes y 3.5 de agua glicerol, insoluble ml agua, 500 ml
agua fría, 2000 hirviendo. También en acetona alcohol; mas sol
partes agua es soluble en ácido (aunque en agua caliente y
hirviendo; sol. en acético,ácido reacciona con alcohol caliente.
glicerol. Insol en trifluoro acético, ella) y éter.1 g se Insol
alcohol, eter. anhidrido acético, disuelve en 0.9 ml
acetona, piridina, de agua, 0.3 ml
benzonitrilo de agua hirviendo,
7.2 ml de alcohol
etílico y 4.2 ml de
metanol.

SEÑALES ESPECTROSCOPICAS DEL PRODUCTO

PARTE EXPERIMENTAL
En un vaso de pp. De 50 ml se colocaron 1.0631 g de ácido úrico en 30 ml de agua precalentada
(60-75 °C) con agitación mecánica. Posteriormente se agregó gota a gota disolución de NaOH al
20% (aprox. 2.5 mL) hasta que se disolvió el ácido úrico completamente, con agitación.
Se enfrió en hielo; cuando se acercó a 30 °C y sin quitar la agitación, se agregaron, en una sola
porción, 1.0010 g de KMnO4 en polvo, se continuó con la agitación por 30 minutos más
incrementando nuevamente la temperatura hasta hacer reaccionar completamente el KMnO4, se
agregó una pequeña porción de Borohidruro de sodio para ayudar a la reacción, por último, se
añadió un poco de bisulfito de sodio hasta obtener un color café.
Se filtró al vacío sobre celita y se lavó con agua hasta que la disolución salió transparente, y
posteriormente se llevó ésta a pH ácido con ácido acético concentrado.
Se concentró calentando en parrilla con agitación hasta reducir el volumen, luego se cristalizó en
un baño de hielo. Se filtró al vacío hasta secar, por último se determinó el punto de fusión y
rendimiento de la reacción.

RESULTADOS
Se obtuvieron 0.778g de producto.
Punto de fusión 238°C.
Rendimiento del 77.8%

DISCUSION DE RESULTADOS

Mediante el procedimiento seguido, se obtuvo un rendimiento equivalente al 77%, lo que indica que
dicha técnica es altamente recomendable para posteriores repeticiones de esta síntesis.

Un factor que pudo haber interferido con el rendimiento, fue que al momento de agregar borohidruro
de sodio, para asegurar la reacción completa del KMnO4, se agregó una cantidad un poco mayor a la
necesaria pues, al filtrar se obtuvo un filtrado de color verdoso, lo que indicaba una sobrereacción del
KMnO4, para revertir este hecho, se agregó un poco más de KMnO4 y, posteriormente, se añadió un
poco de Bisulfito de sodio para tener una reacción más suave del KMnO4.

Finalmente, al producto obtenido se le realizo la determinación de su punto de fusión, obteniéndose

una temperatura de 238°C, siendo esta temperatura la registrada en las características físicas de la
alantoína, lo que indica que el producto obtenido se encontraba puro.

Por otro lado, no se realizó placa cromatográfica, debido a que por su estructura química, la alantoina
no reacciona con la luz UV.

BIBLIOGRAFIA

 Young E.G., Wentworth H.P., Hawkins W.W. (1944). “The absorption and excretion of allantion
in mammals”. J.Pharmacol. Experi. Therapeutics, 81: 1-9
 GIRAL, Francisco, Productos Químicos y Farmacéuticos, Vol. 3. Aliciclos, Heterociclos
Naturales, Ed. Atlante, México, 1956.
 AVILA, Z., et al, Química Orgánica: Experimentos con un Enfoque Ecológico, México, Ed: Dirección
General de Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM