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Pontificia Universidad Gatdlica de Chile ‘Facultad de Quimica Dagariamento Quimica. Santiago, 12 de Septiembre 2014 QUIMIGA ORGANICA FUNDAMENTAL aimz00 7) py, PRUEBA IM Nombre Alumnno: _V K (} i by SSeS St tiempo: 1:30 hrs Prof. Alain Tundidor (Seocion 01) ——— Prof Atvaro Cafete (Secon 02), —— Prof. Vorénica Aremtrong — (Secclon 03) Prof. Christian Espinosa (Secon 04) 1 Considerando la estructura del cianoacetato de etilo: 52 3 Gea Oe qh c/o PEs we rN & a) _Indique la hibridacién de cada dtomo en el recuadro respectivo. (3,0 ptos). b) _Indique los angulos de enlace sefialados. (1,0 pto). i los a f a0 pte hy ©) Dibuje los orbitates moleculares (OM) involucrados en las insaturaciones del cianoacetato de etilo. Considere la geometria y la forma, (2,0 ptos). 4) —_Laestractura aqui dispuesta, es un derivado de tettaciclina, antibidtico de amplio espectro utilizado en diferentes infecciones bacterianas, Respecto a su estructura, encierre en un circulo y nombre todos los grupos fizncionales presentes. (4,0 pos). 2- Escriba el nombre TUPAC o represente la estructura, segin sea cl caso de los siguientes compuestos orgénicos. Tenga presente la estereoquimica para aquellos que la presenten. (8 puntos) a) 4-isopropil-2,7-dimetil-5-propiloctano b) cis-1-metil-2-propileiclopentano N-eklohea\ -5- Loco -1-meh 3-hevinan Weeildhosls 5-fhoo-anin-t-wllleasil] Deprrae Le fone able = achdrepetae eb ©) Cloruro de (E)-3-hexenoilo ec © ) écido (5)-2-bromo-3-metilbutandico ae cue | ©! puck pier ovine Br aes ss 9 oo 4 (2)-G-en-4 od dnoly Desuambe por Gpupa Funciowl equaner dy Q3 x Cho

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