Jeff Smith: Lessons in Business from Prison

B.J. was one of many fellow inmates who had big plans for the future. He had a vision: when he 
got out he was gonna leave the dope game for good and fly straight and he was actually working 
on merging his two passions into one vision. He’d spent 10,000 dollars to buy a website that 
exclusively featured women having sex on top of or inside of luxury sports cars.  It was my first 
week in federal prison and I was learning quickly that it wasn’t what you see on TV. In fact, it was 
teaming with smart, ambitious men whose business instincts were in many cases as sharp as 
those of the CEO’s who had wined and dined me 6 months earlier when I was a rising star in the 
Missouri Senate
.
Now, 95% of the guys that I was locked up with had been drug dealers on the outside, but when 
they talked about what they did they talked about it in a different jargon, but the business 
concepts that they talked about weren’t unlike those that you’d learn in a first­year MBA class at 
Wharton: promotional incentives, you never charge a first­time user, focus­grouping new product 
launches, territorial expansion, but they didn’t spend a lot of time reliving the glory days. For the 
most part everyone was just trying to survive. It’s a lot harder than you might think. Contrary to 
what most people think, people don’t pay, taxpayers don’t pay, for your life when you’re in prison. 
You gotta pay for your own life. You gotta pay for your soap, your deodorant, toothbrush, 
toothpaste; all of it. And it’s hard for a couple reasons. First, everything’s marked up 30 ­ 50% 
from what you’d pay on the street and second, you don’t make a lot of money. I unloaded trucks, 
that’s what my full time job, unloading trucks at a food warehouse for $5.25, not an hour, but per 
month. So, how do you survive? 
 
We learned to hustle. There are all kinds of hustles. There are legal hustles. You pay everything 
in stamps, that’s the currency; you charge another inmate to clean his cell. There’s sort of illegal 
hustles: like you run a barber shop out of your cell. There’s pretty illegal hustles: you run a tattoo 
parlor out of your own cell. And there’s very illegal hustles which you smuggle in or get smuggled 
in drugs, pornography, cell phones. And just as in the outer world there’s a risk­reward tradeoff, 
so the riskier the enterprise the more profitable it can potentially be. You wanna cigarette in 
prison? ­Three to five dollars. You want an old­fashioned cell phone that you flip open and is 
about as big as your head? ­ Three hundred bucks. You want a dirty magazine?  Well, it can be 
as much as a thousand dollars.

So, as you can probably tell, one of the defining aspects of prison life is ingenuity. Whether it was 
concocting delicious meals from stolen scraps from the warehouse, sculpting people’s hair with 
toenail clippers, or constructing weights from boulders in laundry bags tied onto tree limbs, 
prisoners learn how to make do with less. And many of them want to take this ingenuity that 
they’ve learned to the outside and start restaurants, barber shops, personal training businesses. 
But there’s no training, nothing to prepare them for that, no rehabilitation at all in prison, no one to 
help them write a business plan, figure out a way to translate the business concept they 
intuitively grasp into legal enterprises, no access to the internet even. And then, when they come 
out, most states don’t even have a law prohibiting employers from discriminating against people 
with a background. So none of us should be surprised that two out of three ex­offenders 
re­offend within five years.

Look, I lied to the feds. I lost a year of my life from it.  But, when I came out, I vowed that I was 
gonna do whatever I could to make sure that guys like the ones I was locked up with didn’t have 
to waste anymore of their life than they already had. So, I hope that you’ll think about helping in 
some way. The best thing we can do is figure out ways to nurture the entrepreneurial spirit and 
the tremendous untapped potential in our prisons because, if we don’t, they’re not going to learn 
any new skills that’s going to help them and they’ll be right back.  All that they’ll learn on the inside 
is new hustles. 

Thank you.