Aol Quimica ndseay stomatobges Carlos Gort Casto, LECCION 6: ALDEHIDOS Y CETONAS Los aldehidos y cetonas son compuesios orgénicos que se caracterizan por 'e presencia del ‘grupo carbonilo (-CO-) como centro de reactvidad. La diferencia entre ellos radica en qué un aldehido presenta el grupo carbonilo unido a un resto carbonado y @ un tomo de hidrégeno, 10 que genera el grupo formila (-CHO) En una cetona, et carbonilo se une a dos restos carbonados. ° i Roe El formaldehido, H-CHO, conccido como formal, eg. més sencillo de los aldehidos. Se emplea coma conservente de telidos ya que se combina faciimente con las proteinas, elimina microorganismos y endurece los tajides. En su manipulacién hay que tener cuidado ya que puede irtar las membranes de los ojos, nariz y garganta. Cuando una persons se intoxica con metanol, e! higado quetiendo desechario, lo transforma en formaldehids. Este, al ingreser at torrente senguineo, se acumula en la retina del ojo, destruyendo las céluias y causando ceguera Muchos aldehidos tienen olores 0 sebores agradables y se ullizan en la fabricacion de perfumes y condimenios arifciales: Dentro de estos tenemos al cinamaldehtdo, condimento con sabor a canela CCinamaldehido Le acetona, CHs-CO-CHs, la cetona mas sencilla, puede producirse en el cuerpo como resultado de una reaccién metabélica secundaria, que no ocurre normalmente, excepto cuando existe un desorden metabéico. En la enfermedad diabetes mellitus, por ejemplo, dejan de ocurtir algunas reacciones metabélicas normales y ls acetona se produce en grandes cantidades. Este compuesto ‘se acumula en los tejidos y apafece en la orina y aliento de los diabéticos que no estan bajo tratamiento.inca Mica yEstomatotigea Ccatos Got Casto OXIDACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS EI grupo aldchico puede ser facimente oxidado generando un grupo carboxilo, en cambio les cetonas no llegan a oxiderse. Como se ha visto anteriormente, un eleohol primario se oxida a sldehido pero en condiciones ‘apropiadas y con reactivos adecuados, ya que es muy facil que estos pueden seguir oxidéndose y produetr cides carboxlicos. RCH.OH + [0] » R-CHO RCHO + [0] > R-COOH Por ejempio: We. ~ HO 4 kMnO, —» 'sC\_~__-coon Existen pruebas de reconocimiento de aldehidos que se basan en ensayos do oxidacién de estos ccompuestos, asl tenemos: PRUEBA CON REACTIVO DE TOLLENS. El reactive de Tollens se prepara por adicion de hidrOxido de amonio a una solucion de nirato de plata @ hidrBxido de socio, hasta que el precipitade formade se disuelva. La plata y e! hidréxido de. ‘amonia forman un complelo (AGINHS):OH, plata dlamino), que reacciona con el eldshico. Le reaccién esquomatizada puede representarse como: RCHO+ 2Ag’ + SOH +» RCOO + 2Ago + 2H.0 ! egente oxidanto e3 el jon Ag’. Esta reaccion provocad dentro de un tubo de ensayo, permite la formacién de una espa de plata metélica que converte la pered del tubo en un espejo. PRUEBA CON REACTIVO DE FEHLING El reactive de Fehling esta formado por dos soluciones llamadss Fohling A y Fehling B. La primera es una solucién de sulfato ciprico; la segunda, de hidrbxido de sodio y una sal orgénice llamada tarrato de sodio y potasio (sal de Seignette). Cuando se mezeian cantidades iquales de ambas soluciones, aparece un color azul inenso por la formacion de un complejo formado entre el lon cUprice y ol tartrato. Agregando un aldehico y ccalentando suevemente, el color azul desaparece y aparece un preciptado rojo de éxido cuproso, cu.0. ; La reaccion simpliicada puede representarse como: = RCHO + 2Cu? +S50H + RCOO + Cu.0+ 3H.0 precipi rojo Esta pricba también se puede hacer empleando ol Reactive de Benedict que se ciferencia del Reactive de Fehling en que &2 empea ciato de sodio en lugar del tartrato de socio y potasio. \ 43 -‘Quimica itcay Estomatotaien «= Carlos Gort Castro FORMACION DE HEMIACETALES Y HEMICETALES Le dsolucién de un aldehido en un aleohol, da por resultado la formacién de un equilbvio entre el aldehide y un producto llamado hemiacetl A, ye Sets cece 2 a cen Los hemiacetales se pueden formar entre un grupo éldshido y un grupo alcohol de la misma rmolécua, lo que resulta en la formacién de una estructura estab de cinco 0 sels miembros. wry = OO Resulta una reaccién similar cuando una cotsfa se disuelve en un aleahol,formendo un hemicstal R KOH ' ce estona alcohat fo hemicatal reacciona con otra molseula de alcohol se forma un acatal o cotat Si un hemiacet respectivamenta, olo gue es fo mismo cuando un aldehido o cetona reaccionan con dos molecules e alcohol ° RoR AA, + 2 ocr see oe ROH == ron stot stcohot sce ° RoR Ky + RORY ae oa. RoR RoR exten aeoto! etal