TRABAJO SOBRE LAS FUNCIONES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS,

ALCOHOLES Y ETERES

PRESENTADOPOR:

LIZA MINELLY QUIACHA GAITAN

PRESENTADO A:

MARIA ALEXANDRA TRUJILLO PERILLA

DOC. QUIMICA

INSTITUTO DE EDUCACION TOMAS MORO

MATERIA: QUIMICA

GARZON HUILA

2019
INTRODUCCION

La Química Orgánica es aquella parte de la Química que estudia

principalmente los compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos los
compuestos que contienen carbono son Orgánicos, como por ejemplo los
carbonatos, los carburos metálicos, el monóxido y el dióxido de Carbono. El
conocimiento y la utilización de los compuestos Orgánicos se confunden con el
origen mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de
plantas y animales podían causar la muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados
desde tiempos remotos.

Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos

orgánicos sus características químicas, o capacidad de reaccionar con otras
sustancias específicas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de
las sustancias Orgánicas solo se componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno,
pero la forma en que están enlazados estos elementos puede dar origen a
distintos compuestos, que pertenecerán a distintos Grupos funcionales.

En cuanto a la elaboración de mi trabajo analizaremos un Grupo Funcional:

Aldehídos y Cetonas, alcoholes y éteres dando sus principales características,
normas de Nomenclatura, principales reacciones, y la aplicación en la Industria.
LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se

consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de
hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo
oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto
resultante es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución
tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el
sufijo -ona.

EJEMPLOS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

El grupo carbonilo (>C=O), común a aldehídos y cetonas,

confiere polaridad a la moléculas, aunque en menor
cuantía que el grupo hidroxilo. Los aldehídos y cetonas
pueden, por captación de un átomo de hidrógeno de un
carbono contiguo, dar lugar a una reacción intramolecular
con formación de un doble enlace y una función hidroxilo,
es decir, un enol. Este proceso es fácilmente reversible y se conoce con el nombre
de tautomería cetoenólica.

Una de las reacciones químicas más importantes del grupo carbonilo es la adición
de una molécula de alcohol para dar hemiacetales (hemicetales si son cetonas).
En los monosacáridos se pueden formar hemiacetales o hemicetales internos que
dan lugar a la forma cerrada de la molécula. Éstos, a su vez, pueden condensar
con otra molécula de alcohol, con pérdida de una molécula de agua, para dar lugar
a acetales o a cetales. Es lo que ocurre en el caso de los glucósidos.
hemiacetal acetal

hemicetal cetal

NOMENCLATURA DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano

correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo
aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo se

realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual
longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud
que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador
más bajo.

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en

nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y
terminando el nombre con la palabra cetona.
OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS.

Entre los métodos de laboratorio para la elaboración de estos compuestos

hay algunos que implican oxidación o reducción, procesos mediante los cuales se
convierte un alcohol, hidrocarburo o cloruro de ácido en un aldehído o cetona con
el mismo número de átomos de carbono. Otros métodos pueden generar la
creación de nuevos enlaces carbono-carbono y dan aldehídos y cetonas con un
número de carbonos mayor que el de la materia prima del que se originan.

Sin embargo, en los procesos industriales muchas veces se implican

método especiales o modificaciones de los métodos de laboratorio utilizando
reactivos más baratos para reducir costes. Así, los más importantes desde el
punto de vista industrial como son el metanal (formaldehído) y acetona, se
originan por oxidación de metanol y alcohol isopropílico (2-propanol)
respectivamente, pero utilizando aire y en presencia de un catalizador.

Preparación de aldehídos.

Los aldehídos pueden prepararse por varios métodos en los que intervienen
la oxidación o la reducción, pero hay que tener en cuenta que como los aldehídos
se oxidan y se reducen con facilidad, deben emplearse técnicas o reactivos
especiales. Ya hemos visto algunas formas de obtención de aldehídos y cetonas
cuando se explicaron los temas de alquenos (ruptura oxidativa) y los alcoholes
(oxidación) y que exponemos de forma sencilla:

1.- Oxidación de alcoholes primarios.

Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos, sin embargo,

este proceso presenta el inconveniente de que el aldehídos puede ser fácilmente
oxidado a ácido carboxílico, por lo cual se emplean oxidantes específicos como
son el complejo formado por CrO3 con piridina y HCl (clorocromato de piridinio) o
una variante del mismo que es el Reactivo de Collins (CrO 3 con piridina),
utilizando normalmente el CH2Cl2 como disolvente.

N H CrO3 Cl O
R CH2OH R C H
alcohol 1º CH2Cl 2 aldehído

N H CrO3 Cl O
H3C CH CH CH2 CH2OH H3C CH CH CH2 C H
CH2Cl 2
También se puede emplear el K2Cr2O7 disuelto en acetona (Reactivo de Jones)
pero hay que tener mucho cuidado con su utilización por el peligro de posterior
oxidación a ácido carboxílico.

2.- Ruptura oxidativa de alquenos.

La ruptura oxidativa (ozonólisis) de un alqueno con al menos un hidrógeno

vinílico da lugar a la formación de un aldehído. Si el compuesto fuese cíclico se
obtendría un compuesto con dos grupos aldehído.

R1 R2 1) O3 R1 R2
C C C O + O C
H R3 2) Zn/H2O H R3
alqueno aldehído cetona

CH3

H O CH3 O
1) O3
H C CH (CH2)3 C H
2) Zn/H3O+
H

3.- Métodos de reducción.

Ciertos derivados de los ácidos carboxílicos pueden ser reducidos a

aldehídos empleando algunos reactivos específicos, como en los siguientes casos:

Un procedimiento análogo es el conocido como Reducción de Rosenmund, que

consiste en la reducción de un cloruro de ácido.

O O O
SOCl 2 H2
C C C
R OH R Cl Pd/BaSO4/S R H
Reducción de Rosenmund
Preparación de cetonas.

Para la preparación de las cetonas se utilizan los siguiente métodos:

1.- Oxidación de alcoholes secundarios.

La oxidación de los alcoholes secundarios con cualquiera de los oxidantes

indicados en la oxidación de los aldehídos es efectivo para la oxidación, siendo la
oxidación posterior muy difícil y la cetona es estable.

O
H2CrO4
R CH R1 C
H2SO4 R R1
OH
alcohol 2º cetona

2.- Acilación de Friedel-Crafts.

Este procedimiento emplea los cloruros de ácido sobre un sustrato

aromático mediante el empleo de catalizadores como el AlCl3 u otro ácido de
Lewis.
R

O O
Ác. Lewis R C R1
+ R1 C Cl
AlCl 3

R puede ser un hidrógeno, halógeno o un grupo activador y R 1 puede ser un

radical alquilo o arilo.

3.- Reacción de compuestos organometálicos con cloruros de ácido.

Los compuestos de dialquilcuprato de litio reaccionan con los cloruros de

ácido produciendo una cetona.

O O
R1 C Cl + R2CuLi R1 C R
O O
H3C CH2 C Cl + (CH3)2CuLi H3C CH2 C CH3
4.- Reacción de un reactivo de Grignard o de organolitio con nitrilos.

Los reactivos de Grignard o de organolitio son capaces de reaccionar con

los nitrilos, debido al carácter polar del enlace carbono-nitrógeno, dando una imina
que por hidrólisis origina la cetona.

R MgX H+ R H H O+ R
R MgX + R1 C N C N 3 +
C N C O + NH4
R1 R1 R1
imina

5.- Otros métodos de obtención.

También se pueden obtener cetonas mediante una ozonólisis de un

alqueno, en el cual los carbonos del doble enlace no tengan hidrógeno, es decir
sea disustituido.
O
1) O3
R CH2 C CH2 + R CH2 C CH3 + HCHO
2) Zn/H3O
CH3

Otro procedimiento es la hidrólisis de los alquinos terminales catalizada por el ion

mercúrico y que da lugar a las metilcetonas.
O
H2O
R CH2 C CH R CH2 C CH3
HgSO4/H2SO4

En el caso de los alquinos internos la hidrólisis da lugar a una mezcla de cetonas.

Otro proceso es la denominada Oxidación de Oppenauer que es una

oxidación suave que utiliza la acetona como oxidante y como catalizador el
isopropilato de aluminio (Ip3Al).

R CH3 R
CH OH + O C C O + H3C CH OH
R1
CH3 R1
CH3
Esta reacción es un equilibrio que se desplaza para obtener más cetona
añadiendo un exceso de acetona como reactivo.
PROPIEDADES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del
grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición
terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer
miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído
(aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es
la propanona o acetona (dimetil acetona).

Metanal Propanona

Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas.

PROPIEDADES FÍSICAS:

La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en

compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman
puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en
agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.

Metil-fenil-cetona

Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son

mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de
los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de
dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en
éstos compuestos.
Constantes físicas de algunas aldehidos y cetonas)

Pto. de Pto. de Solubilidad (gr/100

ombre
fusión(ºC) ebullición(ºC) gr de H2O)

Metanal -92 -21 Muy soluble

Etanal -122 20 Soluble al infinito

Propanal -81 49 16

Benzaldehído -26 178 0,3

Propanona -94 56 Soluble al infinito

Butanona -86 80 26

2-pentanona -78 102 6,3

3 pentanona -41 101 5

Acetofenona 21 202 Insoluble

PROPIEDADES QUÍMICAS:

Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del

grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición
nucleofílica.

Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al

(reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al
ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios
y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.
La reacción de adición nucleofílica en las cetonas dan origen a alcoholes
terciarios.

Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido

cianhídrico, el sulfito ácido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida,
fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes
compuestos químicos

Los aldehídos y cetonas también pueden dar origen a otros compuestos

mediante reacciones de sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos
sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono unido al carbonilo.Este método
permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno.

Reacciones de condensación aldólica: En esta reacción se produce la unión de

dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un
polímero, denominado aldol

Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a

oxidantes débiles produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan
ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es
así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las
cetonas en el Laboratorio
Síntesis y obtención de aldehídos y cetonas alifáticas:

Los aldehídos y cetonas pueden ser obtenidos mediante la oxidación de alcoholes.

La hidratación de alquinos en presencia de ácido sulfúrico en solución acuosa y

sulfato mercúrico permite obtener aldehídos y cetonas.

Síntesis de aldehídos aromáticos

Los aldehídos aromáticos presentan un anillo aromático unido al grupo carbonilo

El representante de este grupo de compuestos es el benzaldehido. La obtención

del benzaldehido puede ser mediante oxidación del tolueno, del cloruro de bencilo
o por hidrólisis del cloruro de bencilideno.

Síntesis de cetonas aromáticas

Las cetonas aromáticas (fenonas) presentan uno o dos anillos aromáticos unidos
al grupo carbonilo.

La mayoría de las cetonas aromáticas se preparan por acilación de Friedel-Crafts,

donde el benceno reacciona con los cloruros de ácido en presencia de cloruro de
aluminio. Así el grupo acilo entra al anillo para producir las fenonas.
USO DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA INDUSTRIAS

Aldehídos:
El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se
utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la
elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así
como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido. También se
utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan
fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y
maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura
de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

Cetonas:
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual
se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en
la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas
epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK,
siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se
utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero
en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se
emplea para fabricar el Nylon 66.

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y

frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas
como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído
anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el
aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la
civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los
aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la
perfumería.
 aldehido anísico muscona
civetona

Métodos Industriales.

El aldehído más importante desde el punto de vista industrial es el metanal

(formaldehido) y la cetona más importante es la propanona (acetona). El metanal
se obtiene a partir del metanol mediante una oxidación catalizada por plata.
En lo que respecta a la acetona los principales métodos de obtención son
los siguientes: O
Ag 1/2 H
CH3OH + 1/4 C H H + 1/2 H O +
 Oxidación delOpropeno
2 2 2
600ºC con aire y catalizador de PdCl 2-CuCl2 (método
Wacker-Hoechst).
O
CdCl 2
H3C CH CH2 + 1/2 O2 H3C C CH3
CuCl 2
 Por oxidación del 2-propanol
O
H3C CH CH3 + 1/2 O2 Ag - Cu
H3C C CH3 + H2O
300ºC
OH

 En el proceso de obtención del fenol a partir del cumeno, se obtiene la

acetona como producto secundario.
H3C CH CH3 OH

O
O2
+ H3C C CH3
ALCOHOLES Y ETERES

Los alcoholes son compuestos ternarios de C, H y O. Pueden considerarse

derivados de los hidrocarburos por sustitución de un átomo de H por un hidroxilo (-
OH). Al contener en su molécula un radical alquilo y un grupo hidroxilo tienen
propiedades físicas intermedias entre los hidrocarburos y el agua. Su carácter
apolar aumenta con la longitud de la cadena carbonada, mientras que su carácter
polar o hidrofílico aumenta con el número de hidroxilos en la molécula.

Se nombran como los hidrocarburos, cambiando el sufijo -o por -ol. Si hay más de
un grupo hidroxilo en la misma molécula, se antepone el prefijo di, tri, tetra..., y se
indica mediante un número a qué carbono está unido cada grupo -OH. Los
alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios según la naturaleza del
carbono que sustenta la función. Por condensación de dos funciones alcohol con
pérdida de una molécula de agua se obtiene la función éter. Los alcoholes tienen
una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y
combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera
más limpia que la gasolina o el gasoil. ... Los alcoholes sirven frecuentemente
como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.

La función alcohol se caracterizan por tener la presencia de uno o mas grupos

hidoxi (OH) POR LA SUSTITUCION DE UNO O MAS HIDROGENOS DE UNA
CADENA ABIERTA O CERRADA.

Para nombrarlos:

1.primero se nombran los radicales

2.Se comienza a enumerar la cadena principal por donde este más cerca el grupo
hidroxi (OH).

3. Luego al nombre de la cadena principal se le coloca el sufijo ol si tiene un solo

grupo hidroxi, diol si tiene dos grupos hidrixi y triol si tiene tres grupos hidrixi. La
funcion alcohol solo tiene maximo tres grupos hidroxi.

2. Tipos de alcoholes

En principio, los alcoholes pueden clasificarse de acuerdo al número de radicales

carbonilo que presenten. Así, se distingue entre los alcoholes (un radical) y los
polialcoholes o polioles, que presentan dos o más.
Sin embargo, la principal distinción entre los alcoholes depende de su
estructura atómica en torno al átomo de carbono del carbinol, de la siguiente
manera:

 Alcoholes primarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono

enlazado a su vez a otro único átomo de carbono.
 Alcoholes secundarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono
enlazado a su vez a otros dos átomos de carbono distintos.
 Alcoholes terciarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono
enlazado a su vez a otros tres átomos de carbono distintos.

EJEMPLOS DE ALCOHOLES

Ejemplo:

CH4"metano", si sustituimos un hidrógeno por una función alcohol tenemos

"CH3OH" y se llama metanol

CH3-CH2OH " Como la cadena tiene dos carbonos entonces se llama etano pero
como tiene la presencia de un grupo hidroxi en tonces es etanol"

CH3-CHOH

OH

"La cadena tiene 2 carbonos en tonces es etano pero como tiene 2 grupos hidroxi
se llamara etanodiol"

OH CH3

| |

CH2OH-C-COH-CH2-CH-CH3

/ |

C2H5 CH3

”Se nombra: 2etil-3,5dimetil-1,2,3hexanotriol"

CH2OH-CH=CH-CH2OH

"Se nombra (2buteno-1,4diol)"

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el

grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador
más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas,
halógenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del

alcano con igual número de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor

prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son
prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros
de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La
numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula
termina en -ol.

PROPIEDADES FISICA DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes son generalmente líquidos e incoloros, aunque presentan un olor

característico. Son solubles en agua mediante puentes de hidrógeno, aunque
solamente en sus versiones más simples, pues a partir del hexanol empiezan a
tener consistencia aceitosa y ser insolubles en agua.

Similarmente, la densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del

número de átomos de carbono en su cadena y las ramificaciones que éstos
introduzcan. Lo mismo ocurre con sus puntos de fusión y ebullición: aumentan
conforme al mayor número de grupos hidroxilo haya en su fórmula, ya que sus
puentes de hidrógeno son difíciles de romper.

 Agua más sodio.

El sodio en contacto con el agua se va volatizando
2H2O + 2Na ( 2NaOH + H2
 2. Alcohol amílico más agua.
No se combinan y el agua se va en la parte baja. al agitarlo se separa rápidamente
que el alcohol isoamilico.
No hay reacción
 3. Alcohol isoamilico más agua.
No se mezclan. El agua está en la parte alta, al agitarlo se separan lentamente a
diferencia del alcohol amílico.

PROPIEDADES QUIMICA DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a

su molécula hidroxilo, lo cual hace de ellos sustancias polares (dotadas de un polo
positivo y uno negativo).

Debido a ello, pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo

de con qué reactivo se encuentren. Por ejemplo, si se trata de una base fuerte, el
grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su carga electromagnética
negativa, actuando como un ácido.

Por el ocntrario, si se enfrenta a un ácido muy fuerte, los pares electrónicos del
oxígeno hacen que el hidroxilo se protonice, teniendo carga positiva y
comportándose como una base débil.

Por otro lado, los alcoholes pueden:

 halogenarse al reaccionar con un ácido hidrácido para formar haluros de

aquilo y agua;
 oxidarse en presencia de catalizadores para producir ácidos carboxílicos,
cetonas o aldehídos, dependiendo del tipo de alcohol empleado;
 deshidrogenarse en presencia de calor y ciertos catalizadores
(únicamente alcoholes primarios y secundarios), para perder hidrógeno y
devenir aldehídos o cetonas;
 deshidratarse en presencia de un ácido mineral, para extraer el grupo
hidroxilo y obtener así un alqueno mediante procesos de eliminación.

 1. Alcohol amílico con sodio.

Reacciona rápido y el sodio sale a la superficie. Y la temperatura en el tubo
de ensayo aumenta.
2C5H11OH + 2Na ( 2C5H11ONa + H2
 2. Alcohol isoamilico con sodio.
Reacciona lentamente y el sodio tarda un tiempo en salir a la superficie. En el tubo
de ensayo demora en tener calor.
2C5H11OH + 2Na ( 2C5H11ONa + H2
 3. Alcohol amílico con ácido sulfúrico.
El ácido sulfúrico está en la parte baja. Y no llegan a juntarse por lo tanto no hay
reacción. Pero al agitarlo el alcohol amílico toma un color anaranjado claro.
C5H11OH + H2SO4 ( C5H11-SO4H + H2O
 4. Alcohol isoamilico con ácido sulfúrico.
El ácido sulfúrico se mezcla con el alcohol isoamilico y el tubo de ensayo tiene una
determinado temperatura.
C5H11OH + H2SO4 ( C5H11-SO4H + H2O
 5. Alcohol amílico más H2SO4 más Na.
No hay reacción, el sodio se mantiene en la superficie.
C5H11OH + H2SO4 + Na ( C5H11-SO4HNa + H2O
 6. Alcohol isoamilico mas H2SO4 mas Na.
No hay reacción, el sodio se mantiene en la superficie.
C5H11OH + H2SO4 + Na ( C5H11-SO4HNa + H2O
 7. Alcohol amílico mas H2SO4 mas agua.
Es un poco soluble en el agua. Se torna viscosa la composición.
 8. Alcohol isoamilico mas H2SO4 mas agua.
El H2SO4 se va en la parte baja de tubo de ensayo y al agitarlo se forman
burbujas que haciende a la superficie del tubo de ensayo. Es más soluble en agua.
 9. Alcohol amílico mas H2SO4 mas agua y Na.
El sodio se evapora lentamente, el agua se encuentra en la parte baja y es menos
soluble en el agua. En esta reacción se libera hidrogeno.
 10. Alcohol isoamilico mas H2SO4 mas agua y Na.
El sodio se evapora, el agua se encuentra en la parte baja del tubo de ensayo,
también libera hidrogeno. Reacciona rápidamente que el alcohol amílico.
ETERES:

Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos

oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos
orgánicos alquilo (simbolizados por R').

Podemos considerar los éteres como derivados de los alcoholes en los que el
hidrógeno del grupo –OH es reemplazado por un radical R´. Para nombrar los
éteres se nombra la cadena más sencilla unida al oxígeno (RO-) terminada en –
oxi (grupo alcoxi) seguido del nombre del hidrocarburo que corresponde al otro
grupo sustituyente. También se pueden nombrar indicando los nombres de los
radicales R y R´ unidos al oxígeno en orden alfabético, seguidos de la
palabra éter.

Como función no principal (en cadena sustituyente), cuando el oxígeno sirve de

enlace entre una ramificación y una cadena principal se nombra el radical seguido
de la terminación –oxi.

EJEMPLOS DE ETERES

Nombre tipo 1 Nombre tipo

Fórmula
(alcoxialcano) 2
Metoxietano Etil metil éter CH3-O-CH2-CH3
Etoxietano Dietil éter CH3-CH2-O-CH2-CH3

Etoxibenceno Etil fenil éter

3-Metoxipent-3-en-1-ol

NOMENCLATURA DE LOS ETERES

La nomenclatura de los ésteres consiste en nombrar alfabéticamente los dos

grupos alquilo que parten del oxígeno, terminando el nombre en éter. Veamos
algunos ejemplos:
También se pueden nombrar los éteres como grupos alcoxi.

Los éteres cíclicos se forman sustituyendo -CH2- del ciclo por -O-. Este cambio
se indica con el prefijo oxa- .

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ETERES

Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o

alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente,
por restos carbonados.

La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación

sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos,no puede
establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y
fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles.
Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres
miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el ciclo
propano.

Cuclo propano

Epóxido de etileno

Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º,

los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en
consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (por
ejemplo, 1.18 D para el dietil éter).

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ETERES

Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que
presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes
inertes en reacciones orgánicas.

En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman

peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se
destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a
explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una
pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.
 Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de
los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada
por ácido o apertura mediante nucleófilo.

(Apertura catalizada por ácido) El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.

( Apertura por
neoclófilo) El neoclófilo ataca al carbono menos sustituido.

USO DE LOS ALCOHOLES EN LA INDUSTRIAS (MEDICINA)

Los tres alcoholes que encontramos con más frecuencia en la vida diaria son
metanol, etanol y 2-propanol. Todos ellos son precursores de otras sustancias
químicas, tienen usos variados y se producen en grandes cantidades.
Antisépticos y desinfectantes
 Son productos que inhiben el crecimiento de los microorganismos y los
destruyen. En el caso de que se utilicen sobre seres vivos, se denominan
antisépticos.
 Existen muchas sustancias que pueden ser usadas para el tratamiento de
las heridas, pero sólo se comentarán las más frecuentes.
 Los más habituales son el alcohol etílico o etanol y el alcohol isopropílico.
 Las concentraciones varían entre el 70 y el 96% en el caso del primero y
entre el 70 y el 100% en el segundo.
 Aunque sus aplicaciones son idénticas, se suele usar habitualmente el
etanol por ser el menos irritante. No debe utilizarse en heridas abiertas, ya
 que es un producto irritante y favorece la aparición de coágulos, que
encierran dentro bacterias vivas que se encuentran aún en la herida.
Alcohol Metílico, CH3OH
El alcohol metílico también conocido como metanol, alcohol de madera, se
produce durante la obtención de licor en alambiques clandestinos, los cuales no
garantizan una temperatura estable a lo largo del proceso de destilación,
generando así un licor contaminado (mezcla de etanol y metanol), que en última
instancia va al consumidor. Es de anotar que esta mezcla tóxica también puede
llegar a obtenerse en la producción de bebidas alcohólicas caseras como la
chicha. Antiguamente además se obtenía de la destilación en seco de la madera;
pero hoy se obtiene a nivel industrial como un subproducto de la producción de
polímeros y se utiliza como removedor de pinturas, limpia brisas, anticongelante,
tinner, lacas, barnices, productos fotográficos, solventes, además como materia
prima para manufactura de plásticos, textiles, secantes, explosivos, caucho, entre
otros productos.
Es necesario para el médico general y la comunidad debido a la alta utilización del
metanol conocer el grave riesgo que implica para la salud, la exposición a esta
sustancia por el gran numero de muertes y daños neurológicos irreparables que
puede causar.

Propiedades químicas y farmacocinéticas.

El metanol es un liquido volátil, incoloro, con olor característico, soluble en agua,
alcoholes, cetonas, ésteres e hidrocarburos halogenados; su densidad es de 0.79,
el punto de fusión es de –97°C, punto de ebullición de 65°C, presión de vapor de
125 mm Hg ( a 25°C) y una concentración máxima permisible de 200 ppm.
El metanol presenta un volumen de distribución de 0.6-0.7 L/Kg, no tiene unión a
proteínas, razones por las cuales es una sustancia que se puede dializar.
Presenta una muy buena absorción por todas las vías tanto oral, dérmica e
inhalatoria, estas 2 últimas frecuentes en niños y trabajadores industriales
respectivamente; por tracto gastrointestinal se absorbe totalmente entre 30-90
minutos, tiempo en el cual alcanza su máxima concentración plasmática; tiene una
vida media a bajas dosis y sin presencia de etanol concomitante de 3 horas o
menos, mientras que en la intoxicación leve es de 14-20 horas, en la grave
aumenta a 24-30 horas y hay reportes aún de 52 horas; se metaboliza entre un
75-85% en el hígado, 10-20% se excreta sin cambios por los pulmones y un 3%
por los riñones.

Metabolismo
El metanol es metabolizado por la enzima alcohol deshidrogenasa, la misma que
metaboliza el etanol, pero esta enzima es 22 veces más afín por el etanol que por
el metanol, razón por la cual se utiliza el etanol como antídoto de esta intoxicación,
ya que al preferir la enzima como sustrato el etanol estamos evitando la formación
de los metabolitos tóxicos del metanol, causante de los síntomas, los cuales son el
formaldehído y el ácido fórmico.
Es importante conocer que una vez se inicie el metabolismo del metanol a
formaldehído, este es un producto muy reactivo, por lo cual no se puede detectar,
más no así el ácido fórmico el cual se puede medir en sangre y orina aún cuando
los niveles de metanol en sangre sean negativos; la eliminación de ácido fórmico
aumenta en presencia de ácido fólico, ya que este último promueve la conversión
del ácido fórmico a dióxido de carbono y agua, evitando de esta manera la
toxicidad.

Manifestaciones clínicas
Las manifestaciones clínicas dependen de la cantidad de la ingesta, el tiempo que
demore el paciente en consultar y la demora en instaurar el tratamiento médico. La
dosis tóxica de metanol presenta variaciones individuales; para un adulto es de
60-250 mL de metanol al 40%, aunque se ha reportado sobrevida con 500-600 mL
y muerte con tan sólo 15 mL.
Los síntomas se inician entre los 40 minutos y 72 horas postingesta dependiendo
del tiempo que se tarden en formarse los metabolitos tóxicos y consisten en
embriaguez, cefalea, náuseas, vómito que marcan el inicio de un “guayabo”
mucho más fuerte que el del etanol; dolor abdominal principalmente en
mesogastrio por lo que se debe descartar la presencia de pancreatitis; taquipnea,
donde el patrón que predomina es la respiración de Kusmaull como manifestación
de acidosis metabólica; dentro de los síntomas oculares tenemos disminución de
la agudeza visual, midriasis que no responde a la luz, visión borrosa, hiperemia del
disco óptico al fondo de ojo, fotofobia que es quizás el síntoma ocular inicial,
diplopía y ceguera, se presentan además mialgias, disminución de la fuerza,
insuficiencia renal aguda, depresión del sistema nervioso central, hipotensión,
bradicardia, colapso circulatorio el cual es signo de mal pronóstico; finalmente las
convulsiones, coma y muerte.

Diagnóstico
El diagnóstico es clínico, basado en una alta sospecha de ingesta de alcohol
adulterado y la presencia de síntomas oculares, además de encontrar en los
paraclínicos niveles de metanol en sangre, ácido fórmico tanto en sangre como en
orina, un bicarbonato de sodio bajo, acidosis metabólica con hipokalemia debido a
la unión del potasio con ácido fórmico formando formiato de potasio, brecha
aniónica alta y amilasas elevadas.
Alcohol etílico, CH3CH2OH
Químicamente, cuando hablamos de alcohol, nos estamos refiriendo al alcohol
etílico o etanol, cuya fórmula es CH3CH2OH. Existen otros tipos de alcohol, que no
pueden ser ingeridos debido a su alta toxicidad, como es el caso del alcohol
metílico ("pájaro verde") que ha causado numerosas muertes en los
establecimientos penitenciarios.
El alcohol etílico se obtienen de la fermentación del almidón y la glucosa que se
encuentra en las frutas, los cereales, la miel, la caña de azúcar y otras sustancias.
Hasta el siglo X se disponía de tecnología para producir bebidas alcohólicas de
baja concentración (menos de 15° ), tales como la cerveza, chicha y vino;
alquimistas árabes introdujeron en Europa el proceso de destilación de los
productos obtenidos de la fermentación, permitiendo así la elaboración de bebidas
con mayor contenido de alcohol (30 a 55°), como es el caso del aguardiente, el
coñac, el pisco, el whisky, etc.
En la tabla siguiente se muestran algunas bebidas alcohólicas con sus
concentraciones (grados de alcohol) y equivalencias (cantidad de bebida que
contiene 15 ml de alcohol absoluto).
Nótese que en un vaso pequeño con licor fuerte de 45° existe la misma cantidad
de alcohol que en un vaso grande ("shopero") con cerveza.

¿A dónde va el alcohol que se bebe?

Se han descrito 4 etapas en el recorrido que el alcohol efectúa en nuestro
organismo:
a. Absorción: A causa de su bajo peso molecular el alcohol no requiere de un
proceso de digestión, sino que es absorbido directamente en su estado
original a través de la mucosa del estómago y del intestino delgado. La
absorción es rápida, pudiendo alcanzar el algunos casos concentración
máxima en la sangre en solamente 10 a 20 minutos, aunque habitualmente
dicha concentración máxima en la sangre se obtiene después de 30 a 60
minutos. El factor de mayor influencia sobre la velocidad de absorción es la
cantidad de alimento que se encuentra en el estómago en el momento que
llega el alcohol a él. De este modo, los aperitivos y otras formas de
ingestión en ayunas permiten un rápido paso del alcohol al torrente
sanguíneo, mientras que el beber inmediatamente después de una comida
abundante (sobre todo si es rica en grasa) hacen que el alcohol llegue a la
sangre más lentamente, y que por lo tanto alcance un nivel de alcoholemia
menor.
 b. Distribución: El alcohol viaja por la sangre a todos los lugares del
organismo, difundiéndose fácilmente hacia las células de los distintos
órganos y tejidos. La cantidad de alcohol que pasa a las células, y por ende
su efecto en el organismo, dependen de su concentración en la sangre o
alcoholemia. De gran significado es el hecho que el alcohol se distribuya
con facilidad hacia el Sistema Nervioso Central, donde ejerce un efecto
depresor de sus funciones.
c. Metabolización: Alrededor del 90% del alcohol absorbido es metabolizado
en el hígado, gracias a la acción de enzimas que lo transforman en
acetaldehído, ácido acético, y finalmente en anhídrido carbónico y agua. La
velocidad de desintoxicación del alcohol depende en gran medida de esa
función hepática. Se estima que en el hígado de una persona adulta, de
sexo masculino, sana, de 70 Kg. de peso, puede metabolizar
aproximadamente 15 mL de alcohol absoluto por hora. En la mujer, este
proceso es más lento y solamente se metaboliza el 10 a 12 mL. de alcohol
por hora.
d. Eliminación: el 10% del alcohol restante es eliminado directamente, sin
transformación, a través del aire expirado y la orina. Cantidades pequeñas
son eliminadas también por la transpiración (piel), las lágrimas y la leche
materna. El hecho que el alcohol sea eliminado en esta forma ha permitido
desarrollar métodos que posibilitan su detección en el aire expirado, la orina
y las lágrimas, y así poder estimar de manera bastante aproximada el nivel
de alcoholemia.
Alcohol isopropílico, CH3CH(CH3)OH
CONCLUSIONES

 Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono

carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-
CHO), pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-
CO-R). El formaldehído es el aldehído más sencillo (HCHO); la acetona
(CH3COCH3) es la cetona más simple. Las propiedades físicas y químicas
de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del
grupo carbonilo.

 Cabe resaltar que las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer

entre sí mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos tienen
puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos, pero más
bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y las cetonas
pueden formar enlaces de hidrógeno, y los de bajo peso molecular son
totalmente solubles en agua.

 Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes

primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son
más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un
aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio,
las cetonas son resistentes a una oxidación posterior.
Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los
compuestos industriales más importantes son el formaldehído,
acetaldehído, llamado formalina, se usa comúnmente preservar
especímenes biológicos. El benzaldehído, el cinamaldehído, la vainilla, son
algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes.
BIBLIOGRAFIA

http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_aldehidos
_cetonas.htm

http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/alcohol.htm

http://www.mailxmail.com/curso-grupos-funcionales-quimica-organica/funcion-
alcohol

https://www.monografias.com/trabajos96/quimica-organica-alcoholes/quimica-
organica-alcoholes.shtml

http://medicina.usac.edu.gt/quimica/oxigenados/Uso_de_los_alcoholes.htm