Kimia Organik A. Senyawa Alifatik Jenuh (Tidak Ada Ikatan Rangkap) fAlkana eka) CH, (Metana); C2H, (Etana); CzHs (Propanay; CyHio (Butana); CzHiz (Pentana); Cet (Heksana); CyHig (Heptana): CoH ig (Oktana); Cozy (Nonana): CioHa2 (Dekana Swe) ‘Senyawa nonpolar tidak larut dalam air (tetapi larut dalam eter). Mempunyai massa jenis kurang dari satu. Mengalami oksidasi. Makin banyak atom C, titi didihnya semakin tinggi. Bila jumlah C |sama, maka yang bercabang sedikit, mempunyai tik didin tinggi. 1. Bila rantal lurus tidak bercabang > awalan n (normal). Contoh: CHs — CH, — CH — CH (n-butana) 2. Bila bercabang > Cari rantai terpanjang (induk) dan cabang pendek sebagai alkil CH3— CH, - CH,-CH-CH,—CHs > rantai utama: Jumlah C = 6 (Heksana) CHs > Cabang: Jumiah C = 1 (met!) 3. Beri nomor rantai terpanjang dan atom C yang mengikat alkil di nomor terkecil. (CH — CHa — CH — CH = CH ~ CHs Hs Nama: 3-metil heksana 4. Bila dari kiri dan dari kanan atom C-nya mengikat alkil di nomor yang sama utamakan atom C yang mengikat lebih dari satu alkil terlebih dahulu. 5. Alki tidak sejenis ditulis namanya sesuai urutan abjad. Sejenis dikumpulkan dan beri awalan sesuai jumlah alkil tersebut; di- = 2, tr = 3 dan tetra- > Heptana CHs > metil Nama: 4-etil- 2,2,6-trimetil heksana C primer = atom C yg mengikat 1 atom C lain —> (CHs) IC sekunser = atom C yg mengikat 2 atom C lain — (CH2) CHs — C — CH, — CH, — CH— CH | tersier = atom C yg mengikat 3 atom C lain —» (CH) C kuartener = atom C yg mengikat 4atom C —> (C) CH, CHs yg mengi (c) [Gugus Alkil (CH= (metil); C2Hs = (etl); C3H2— (propil); C4Hp= (but): CsHys = (amil) 186 | Menguasai IPA Sistem Kebut Semalam Edisi 2B. Senyawa Alifatik Tidak Jenuh (Punya Ikatan Rangkap) [Alkena (Ikatan ones Dua) ICH, (Etena);C3Hg (Propena); C,Hg (Butena); CsHyo (Pentena); CeH2 (Heksena); C7Hr4 (Heptena); Cate (Oktena); CoHs (Nonena), CicH2o (Dekena) Riemer) Dapat mengalami polimerisasi. Dapat mengalami adisi bukan substitusi seperti alkana. Alkena lebih mudah larut dalam air dibanding Alkana. Mudah terbakar. 1. Rantai terpanjang mengandung ikatan rangkap dan ikatan rangkap di nomor terkecil dan diberi nomor. Contoh: CH; ~ CH=CH - CH,—CHs > 2-pentena 2. Penentuan cabang-cabang, aturannya seperti alkana. Contoh: 1 2 3 4 5 CH3;-CH=CH-CH-CH3; Nama: 4-metil-2-pentena | CH. jAlkuna (Ikatan a = ICH, (Etuna); C3H, (Propuna); C,H (Butuna); CsH, (Pentuna); CeHyo (Heksuna); CHy2 Heptuna), CeHy,. (Oktuna); CoH, (Nouna), Cig. (Dekuna) Sica) Dibanding alkana, alkuna lebin kurang reaktif. Sama seperti alkena, alkuna mengalami reaksi adisi 1. Rantal terpanjang mengandung ikatan rangkap dan ikatan rangkap di nomor terkecil dan diberi nomor. Contoh: CH = CCH, — CH2— CH — CHs > 1-heksuna 2. Penentuan cabang-cabang, aturannya seperti alkana. Contoh: 123 4 5 6 CH = C-CH,— CH,— CH, — CH, Nama: 4-metil-1-heksuna I CH [Aikadiena (Tak Jenuh Mempunyal 2 Ikatan Rangkap 2) [CH= C= CH,—CH,— CH; __Nama:_1, 2 pentadiena [Alkadiuna (Tak Jenuh Mempunyai 2 Ikatan Rangkap 3) ICH = C—CH,—CH = CH Nama: _1,4 pentadiuna Menguasai IPA Sistem Kebut Semalam Edisi2_| 187C. Gugus Fungsi [Aikanol [Alkohol RH — OH. —OH /Alkoksi Alkana Eter R=OR™ =O= [Aikanal [Aldehid R—CHO = CHO [Alkanon, Keton R— COR’ =CO= [Asam Alkanoat, [Asam Karboksilat R= COOH = COOH Alkil Alkanoat Ester R= COOR™ = COO = [AIKil Amina. [Amina R= NH —NH2— 1. Alkanol BET Metanol, Etanol, dan Propanol dapat tercampur dengan air. Semakin tinggi massa molekul relatifnya maka ttik leleh dan tik didihnya semakin tinggi. Bersifat sebagai basa Lewis. Dapat| bereaksi dengan Natrium membentuk Natrium alkolat dengan (Natrium alkoksida) — untuk membedakan alkonal dengan alkoksi alkana. Bereaksi dengan asam alkonat membentuk alkil Jalkonat. Alkanol Primer dioksidasi menjadi Alkanal selanjutnya dioksidasi lagi menjadi Asam Alkanoat. Alkanol Senunder dioksidasi menjaadi Alanon. Alkanol Tersier tidak dapat dioksidasi Pra r 1.Alkil Halida + Basa — Alkanol + Senyawa Halida Contoh: CHCH.Cl + KOH —> CHsCH2 OH + KCI 2. Alkena + HO —> Alkanol Contoh: CH:CH2 = CH + HzO > CHCH (OH) CH; 3. Reduksi Aldehida Contoh: C2 Hs CHO + Hp > CzHsCHZOH 4. Reduksi Keton Contoh: CH CaHsCH (OH) CoH Pern 1. Rantai utama adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus OH. 12. Gugus OH harus nomor terkecil. Contoh: Hs — CH ~ CHa — CH — CHa | Nama: 1-pentanol OH Cee 1. Alkohol Primer. Contoh: 1-butanol CH — CH, — CH — CH I > C mengikat OH dan 4 C ain OH 2. Alkohol Sekunder. Contoh: 2-butanol (CHy- CHa — " ~CHp > C mengikat OH dan 2 C lain OH 3. Alkohol Tersier . Contoh: 2-metil-2-proponal CHs CHs-C- CH > C mengikat OH dan 3 C lain OH 188 | Menguasai IPA Sistem Kebut Semalam Edisi 22. Alkoksi Alkana (Eter) Beraroma sedap. Sukar larut dalam air. Mudah menguap dan mudah terbakar uapnya. Titik didih| lebih rendah dibanding alkohol dalam jumlah C sama. Dapat terurai menjadi hidrogen halida. Bereaksi dengan hidrogen halida membentuk alkohol, contoh: CH;0CH; + HBr — CH;OH + |CH.Br Diddle ace le cced 1. Sintesis Williamson Natrium alkanolat + Alkihalida > Alkoksi Alkana + Natriumhalida Contoh: CH;CH,ONa + CH3I + CH3CH2OCH; + Nal 2. Alkanol + Asam Sulfat pekat (dalam Suhu 130° C). Contot CH2HsOH + H2SO, -> CzHsSO30H + H,0 (tahap 1) C3HsSO30H + C2HsOH —» CzHsOC-Hs + H2SO, (tahap 2) Tata Nama Alkoksi Alkana 1. Jika gugus alkil berbeda maka yang C-nya kecil sebagai alkoksi ICH. CH- CH; CH | | ‘Gugus metoksi di nomor 3 bukan di nomor 4 CH. CoH, Nam etil-5-metoksi heksana 5 fat Alkanal Pada suhu ruang metanal berbau tidak sedap. Semakin banyak atom C-nya semakin berbau |wangi. Reduktor untuk pereaksi Tollens dan Fehling (membedakannya dengan Alkanon). Karena mempunyal ikatan rangkap maka alkanal dapat diadisi. Dapat mengalami polimerisasi adisi dan kondensasi. Bereaksi dengan halogen juga dengan PX (X = halogen). Bila dioksidasi akan membentuk asam alkanoat. eee 1. Oksidasi alkanol Primer. Contoh: oksidasi -H.0 CH;CH,OH §=————"> CH;CH (OH). ——2—> CH;CHO 2. Alkilester asam formiat dengan pereaksi Grignard. Contoh: CHOOCH; + C2H;Mgl > CHOC, Hs + CH,O0mgl [Gugus CHO selalu dinitung sebagai nomor 1. Contoh: CHs P ICH3 — CH ~ CH —C -H Nama: 3-metilbutanal 4. Alkanon /Berbau segar dan larut dalam air untuk suku-suku rendah. Untuk suku-suku tengah tidak larut (dalam air walaupun merupakan zat cair. Suku-suku tinggi berbentuk padatan. Dapat diadi Hanya dapat berpolimerisasi kondensasi. Bereaksi dengan halogen juga dengan OX (X = Saea a aarsnel [Dengan oksidasi Alkanol Sekunder. Contoh: cHcHoHcH, —KSI0aS, Gy.cion,cH, UO, Menguasai IPA Sistem Kebut Semalam Edisi2_| 189beeen ene 1. Rantai terpanjang dengan gugus karbonil CO adalah rantai utama 12. Gugus CO harus di nomor terkecil. Contoh: ° CHs — CH, — CHp ~ C -CH. Nama: 2-pentanon 5 Asam Alkanoat ‘Suku rendah zat cair encer, suku tengah zat cair kental, dan suku tinggi padat. Makin banyak Jatom C makin tinggi titik lelehnya. Semua merupakan asam lemah. Bereaksi dengan alkanol membentuk alkil alkanoat (esterifikasi). Reaksi substitusi OH dalam gugus COOH dengan halogen. Asam formiat dapat melepuhkan kulit. Bereaksi dengan basa membentuk garam. [Trend 1. Hidrolisis Alkil Alkanoat. Contoh: C3HsCOOC;Hs + HO —> CzHsCOOH + CzHs0H 2. Oksidasi Alkanol primer. Contoh: cHcH,on —KSI08SI, CHcH(oH), 4°, crycho oksidasi CH;CHO | ——--»_ CH;COOH Creer Gugus COOH selalu sebagai nomor satu, seperti halnya gugus alkanal. Contoh: CHs— C— CH2— C- OH Nama: asam 3,3-dimetilheksanoat (6. Alkil Alkanoat Bie ecenen /AIkil alkanoat suku rendah terdapat dim buah-buahan dan umumnya berwujud cair. Alkil alkanoat| |suku tinggi terdapat dim minyak (cair) dan leak (padat). Dapat dihidrolis menjadi alkanol dan Jasam alkanoat. Tidak bereaksi dengan natrium. Dengan basa dapat terbentuk sabun dim reaksi gq disebut SAFONIFIKASI fire enrrs Estenifikasi yaitu reaksi Asam alkanoat dengaan Alkanol frre ees Gugus alkilnya selalu berikatan dengan O. Contoh: CH3— CH2~CH,— C- OC:H5 i Nama: ° 7. Amina icici) Dua suku pertama berwujud gas pada suhu ruang, suku-suku tengah berwujud cair pada suhu| Tuang, dan suku-suku tinggi berbentuk padatan. Larut dalam air terutama yang berwujud gas dan| [cair. Berbau menyengat seperti amoniak amina dapat dikatakan sebagai turunan amoniak bukan| turunan alkana. 190 | Menguasai IPA Sistem Kebut Semalam Edisi 2orn) 1. Alkil Sianida dengan gas Hidrogen Contoh: CHsCN + 2 Hz» CHsCH2NH2 2. Metode Hoffman (Alkil klorida + amoniak dalam air atau alkohol) [Contoh: C2HsCl + NH3 —> C2HsNH2 + HCI > C2HsNH2. HCI 4. Amina Primer CH3— CH, — CH-CH,-—CH; Nama: 3-amino-pentana/sekunder amil amina NHz 2. Amina Sekunder > CH;-CH,-NH-N-CH, Nama: Dietil amina 3. Amina Tersier CHs ~ CHp~N—CH3 Nama: Etil-dimetil-amina | CHy D. Senyawa Siklik (Rantai C Tertutup Melingkar), [Benzena (6 C & 3 Ikatan Rangkap Berselang-seling Reeser Nonpolar. Larut dalam pelarut organik eter. Sifat adisi tidak menonjol. Atom H dalam Benzena dapat digantikan oleh klor atau atom Brom dengan katalisator tertentu. Jika direaksikan dengan campuran HNO; dan H:SOg, maka 1 atom H akan disubstitusi oleh NO. sae aes teibecd Va HC ci H [Struktur: | I Simbol: H Ae / Reeser cae) a. Adisi ikatan rangkap > ikatan tunggal. Dilakukan oleh Hz atau Clz pd suhu tekanan tinggi. A \ 7s HC cH CH, CH, | | + 3H > | | Siklo heksana HC \ /_ x ?" cH CH. Menguasai IPA Sistem Kebut Semalam Edisi 2 | 191b. Substitusi: Tidak ada perubahan ikatan. Terbagi Menjadi Monosubstitusi. Rumus: CHA Contoh: CHs OH H CH f Yn OH CH C-A Toluena Fenol —_Benzaldehida | Il CH CH jon NH2 qr \7 Ot (oJ CHe CH Asam Benzoat Anilin — Stirena |A = pengganti atom hidrogen Disubstitusi Penggantian dua atom H pada benzena dengan atom atau senyawa gugus yang lain. cl Br Lei ; Ads (oJ (OL Br CHS Orto- Meta- para-dimetilbenzena diklorobenzena dibromobenzena Trisubstitusi Penggantian tiga atom H pada benzena dengan atom atau senyawa gugus yang lain. Br Br Br ol Br Br 1 Br Br Br visinal- simetris- tribromobenzena Br tribromobenzena asimetris- tribromobenzena Naftalena (10 C & 5 Ikatan Rangkap Ba Berselang-seli H H Padatan Kristal berwarana putih. Bau tajam menyengat (bau kapur 4 Jf barus). Mudah terbakar. Tidak larut dalam air. Larut dalam organik cH ‘CH _ |Pelarut organik Too Hasil ekstraksi ter batubara Kamfer (kapur barus) pewangi pakaian.Digunakan sebagai resin 192 | Menguasai IPA Sistem Kebut Semalam Edisi 2[Antrasena Saag Siew) Padatan kristal. Tidak mempunyai warna. Hasil penyulingan ter batubara. Kegunaan Dalam industri pewarna. Re Halida Alkil R halo-benzena x alkil-benzena |Reaksi: halogenasi reakasi: alkilasi Nitro (NO) NO; Sulfonasi S0H nitro-benzena sulfo-benzena - reaksi: nitrasi reaksi: Sulfonasi C. Isomer ICHs— CHz— CH,—CH2—CH2—CH3; > n-heksana Berisomer kerangka dengan: CH; > Isoheksana ICH3 — CH— CH,— CH,— CH; Eek ee ko nl ttc) ICHs — CHp — CH2>— CH2— CH2— OH > 1-pentanol |Berisomer posisi dengan: OH ICH3 — CH2 — CH, — CH— CH3 > _2-pentanol Pra er ee) -Alkanol (Alkohol) dengan Alkoksi Alkana (Eter). Contoh: CH3—CH2—CH2—OH Nama: propanol __berisomer fungsional dengan CH;—O—CH;-CH; Nama: metoksi etana - Alkanal (Aldehid) dengan Alkanon (Keton). Contoh: CHs—CH-CH»—CH,-COH —Nama:Pentanal__berisomer fungsional dengan O° H3 — CH2— C— CH»— CH; Nama: 3-pentanon Menguasai IPA Sistem Kebut Semalam Edisi2_| 193- Asam Alkanoat (Asam Karboksilat) dengan Alkil Alkanoat (Ester) Contoh: CH; — CH, —CH,—CH,—COOH — Nama: asam pentanoat berisomer fungsinal dengan ° Nama: Metil butanoat I CHg = CH —CHz = Cm CH2 OCH, ERT ere roe rea) Contoh: CH CH oH H c=c berisomer c= J \_ geometns dengan J H H H CH3 cis 2-butena trans 2-butena [somer Optis (Atom C Terikat pada Gugus yang Berbeda) H | CH2—C*—=CH2—CH2—CH3 Nama: 4-pentanol | OH C* = C asimetris mengikat CH, H, OH, dan 3H 194 | Menguasai IPA Sistem Kebut Semalam Edisi 2