UNIVERSIDAD DE ANTOFAGASTA 1

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA - FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS

Documento preparado por el Profesor Dr. Oscar Gallardo Varas, académico del Departamento de
Química, Facultad de Ciencias Básicas de la Universidad de Antofagasta.

GUIA DE EJERCICIOS Nº 1

1. Para cada uno de los siguientes compuestos:

I. Indicar la hibridación y los ángulos aproximados de enlace alrededor de cada átomo de carbono.

II. Indicar los tipos de orbitales que se traslapan (o superponen) para formar los orbitales moleculares
para formar cada enlace

a) CH3CH2OH b) CH3-CH=N-CH3 c) CH3-CH=C(CH3)2

d) CH3CH=NH e) CH3-CO-CH3 f) CH2=CHCH=CH-CN

2. Dado el siguiente compuesto:

O O

CH3 C CH3
8 7 1 11
6 2

10 9 5 3 12
4
CH3 C CH3

O O
Señale:
a) Nº de átomos de carbono con hibridación sp3. f) Nº de enlaces sigma.
2
b) Nº de átomos de carbono con hibridación sp . g) Nº de enlaces sigma sp3-p.
c) Nº de átomos de carbono con hibridación sp. h) Nº de enlaces sigma sp2-s.
d) Nº de enlaces pi. i) Ángulo de enlace H-C11-H.
e) Nº de enlaces sigma sp3-s. j) Ángulo de enlace C5-C9-C10.

3. Dado el siguiente compuesto: 9 CH

3
O
H3C 6
5
10 1 7
O
2
H3C 4 8
11 3
O
Señale:
a) Nº de átomos de carbono con hibridación sp3. g) Nº de enlaces sigma sp3-p.
b) Nº de átomos de carbono con hibridación sp2. h) Nº de enlaces sigma sp2-s.
c) Nº de átomos de carbono con hibridación sp. i) Ángulo de enlace H-C11-C2.
d) Nº de enlaces sigma. j) Ángulo de enlace C5-C6-C9.
e) Nº de enlaces pi. k) Ángulo de enlace C5-C7-O.
3
f) Nº de enlaces sigma sp -s. l) Ángulo de enlace C10-C1-C2.
 2

4. Definir y dar un ejemplo de los siguientes términos:

a) orbital molecular b) enlace pi c) enlace sigma
d) orbital atómico híbrido e) longitud de enlace f) ángulo de enlace

NOMENCLATURA ORGÁNICA

1. Escriba una fórmula estructural (condensada o de líneas) para cada uno de los siguientes hidrocarburos:

1. 3-etil-3-metilpentano 17. isobutilciclopentano 33. 4-t-butil-2-metilheptano

2. 3-metil-5-propilnonano 18. ciclobutilciclohexano 34. 2,3-dimetil-4-propilnonano

3. 1-etil-2-isopropilciclohexano 19. 1-etil-4-metilciclohexano 35. Pentilciclohexano

4. 3-etiloctano 20. 4-isopropildecano 36. 2,2,4,4-tetrametilhexano

5. sec-butilciclohexano 21. 1,3-dietilciclopentano 37. 2,7-dimetiloctano

6. 2,3,4-trimetildecano 22. 1,1-dimetilciclopropano 38. isopropilciclohexano

7. 1-isopropil-3-metilciclohexano 23. 1,2-dimetilciclobutano 39. 1,3-dimetilciclobutano

8. 2,2,4,4-tetrametiloctano 24. Bromociclohexano 40. 3-etilpentano

9. vinilciclopropano 25. 1-metilciclobuteno 41. 3-metilciclopenteno

10. 2,3-dimetil-2-penteno 26. 3,3,3-tricloropropeno 42. 4-ciclopentil-1-penteno

11. 2-penteno 27. 1-cloro-2-butino 43. 3-cloropropino

12. 3-hexeno 28. 4-metil-2-pentino 44. 4-octino

13. 2,4-hexadiino 29. 2-bromo-2-buteno 45. 3-metil-2-penteno

14. 2,4-hexadieno 30. 3,4-dibromo-1-buteno 46. 1,3,6-octatrieno

15. ciclohexilacetileno 31. 5-metil-3-octino 47. 6-etil-2-octen-4-ino

16. 1,4-heptadiino 32. vinilacetileno

2. Escriba una fórmula estructural (condensada o de líneas) para cada uno de los siguientes alcoholes,
fenoles y éteres:

1. 3-ciclohexil-3-pentanol 9. 3-metilciclohexanol 17. 2,4-pentanodiol

2. 3-octin-2-ol 10. 3-ciclopenten-1-ol 18. 2-clorociclohexanol

3. 2,2-dimetil-1-butanol 11. 3-(bromometil)-4-octanol 19. 3-clorofenol

4. 4-yodofenol 12. 3-fenil-1-propanol 20. o-dimetoxibenceno

5. 3-etoxi-1,1-dimetilciclohexano 13. metoxibenceno 21. clorometoximetano

6. 2-etoxi-2,3-dimetilpentano 14. etilisopropiléter 22. diviniléter

7. 2,3-butanodiol 15. 2-etil-2-hexen-1-ol 23. 2-etil-1,3-hexanodiol

8. éter isopropílico 16. 1-fenil-1-metoxibutano 24. etoxibenceno

 3

3. Escriba una fórmula estructural para cada uno de los siguientes aldehídos y cetonas:
1. 2,4-dimetil-3-pentanona 11. m-clorobenzaldehído 21. 1-fenil-1-propanona

2. 4-penten-2-ona 12. 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona 22. 3,3,4,4-tetrametil-2.pentanona

3. etilmetilcetona 13. 3-fenil-2-propenal 23. 2-bromobutanal

4. 2-etil-4-metilpentanal 14. 2-metoxipropanal 24. 4-metil-3-penten-2-ona

5. 2-ciclohexenona 15. 6,metil-2,4-ciclohexadienona 25. 2-pentenal

6. p-nitroacetofenona 16. fenilacetaldehído 26. 2-hidroxibutanal

7. 2,3-difenil-2-propenal 17. ciclopentanona 27. 2-ciclohexenona

8. 4-fenil-3-buten-2-ona 18. 2-metil-1,3-ciclohexanodiona 28. o-hidroxibenzaldehído

9. metilpropilcetona 19. difenilcetona 29. 5-cloropentanal

10. ciclohexanona 20. 2-etil-3-hidroxietanal 30. 2-metil-3-fenil-2-propenal

4. Escriba una fórmula estructural para cada uno de los siguientes ácidos y derivados de ácidos:
1. ácido 4-metilhexanoico 11. ácido-1-naftoico 21. ácido butanoico

2. ácido propanoico 12. benzoato de metilo 22. ácido-4-hexenoico

3. ácido tricloroacético 13. acetato de vinilo 23. ácido-p-clorobenzoico

4. etanoato de etilo 14. ácido-2,2-dimetilpentanoico 24. propanoato de terbutilo

5. p-clorobenzoato de metilo 15. ácido-3-butenoico 25. ácido butanodioico

6. acetato de fenilo 16. ácido hexanoico 26. butanoato de butilo

7. Propanamida 17. oxalato de dietilo 27. ácido o-formilbenzoico

8. ácido-3-aminopropanoico 18. N-etilhexanamida 28. N,N-dimetilacetamida

9 ácido etanodioico 19. N,N-dietilhexanamida 29 ácido-2-hidroxibutanoico

10. propanoato de isobutilo 20. ácido-2-metil-4-hexenoico 30 ácido-p-bromobenzoico

5. Escriba una fórmula estructural (condensada o de líneas) para cada uno de las siguientes aminas:
1. 2-feniletilamina 9. ciclohexilamina 17. etilmetilamina

2. dietilamina 10. propilamina 18. N-etil-N-metilanilina

3. triisopropilamina 11. etilmetilpropilamina 19. n-butilamina

4. 2,4-diaminotolueno 12 2-aminoetanol 20. p-nitroanilina

5. o-bromoanilina 13 m-nitroanilina 21. 2,4-dinitroanilina

6. N-etilbencilamina 14 tripropilamina 22. m-diaminobenceno

7. 2-feniletilamina 15. bencilamina 23. terbutilamina

8. N-metilciclohexilamina 16. N,N-dimetilciclohexilamina 24. ácido-p-aminobenzoico