Las sustancias que caracterizan a los reinos vegetal y animal tienen en comun el estar formadas por carbono y unos pocos elementos més ; entre éstos, los que se presentan con mayor frecuencia son el H, el 0, el N y, aunque con menor asiduidad que los anteriores, el S, el P y algunos halégenos. La rama de la Quimica que trata de esos compuestos y, por extension, de todos aquellos compuestos de carbono distintos a los considerados siempre como inorganicos (COz, carbonates... ) se la conace con el nombre de Quimica Organica. El carbono, con sus 4 electrones externos tiende a adquirir la estructura del gas inerte neén por comparticién de dichos electrones externos con los de otros atomos. En todos los casos el carbone forma cuatro enlaces covalentes, enlaces que sélo dejan de ser netamente covalentes y adquieren un cierto caracter polar cuando el carbono esta unido a alguno 0 alguno de los tres 0 cuatro elementos mas electronegativos. De cualquier forma, el carbono se comporta siempre como tetravalente en los compuesto orgénicos corrientes. En los hidrocarburos saturados esos 4 enlaces adoptan una disposicion tetraédrica. Una diferencia fundamental entre la Quimica Inorganica y la Organica estriba en que en los compuestos inorganicos una formula empirica es atribuible, en general, a un unico compuesto, mientras que en Quimica Organica es preciso indicar siempre la formula desarrollada; en otras palabras, suele haber muchos compuesto organicos que tienen ta misma formula empirica ( isémeros ). El sistema de formulacién que emplearemos se refiere a los sistemas de nomenclatura propuestos por la I.U.P.A.C. GRUPOS FUNCIONALES Los compuestos organicos més sencillos son los hidrocarburos, que estan constituidos por carbono e hidrdgeno. Dentro de este grupo, los hidrocarburos saturados son las sustancias orgénicas mas inertes , pues sus enlaces son sencillos de polaridad nula (C-C ) o muy baja ( C-H) El resto de los compuestos organicos esta constituido , fundamentaimente. por una cadena hidrocarbonada y un grupo funcional del que depende fa conducta quimica del compuesto. Formutacion de Quimica Organica PhateaA /4OL2 Grupo funcional es una.agrupacién caracteristica'de atomos, con enlaces polares o‘miltiples, que introduce un punto reactivo.en la molécula, responsable de! comportamiento quimico de ésta ISOMERIA. SUS TIPOS Isémeros son compuestos diferentes que, teniendo igual férmula molecular, poseen distinta estructura y, por tanto, distinta formula estructural a) de cadena a) lsomeria de cadena Los isémeros de cadena poseen el mismo grupo funcional, pero la estructura de la cadena es diferente, pudiendo ser lineal 0 ramificada Cs t CHs-CHe-CHe-CHs CH3-CH-CH3 Butano Metilpropano b) Isomeria de posicion Presentan este tipo de isomeria los compuestos que tienen el mismo grupo funcional, colocado en posicién diferente CH3-CO-CH2-CH2- CHs C'3-CHe- CO- Cl, -CHs 2- pentanona 3- pentanona c) isomeria de funcién ‘Se da entre moiéculas que presentan distintos grupos funcionales CH3-CH,014 CH;-0-CHs3 Etanol Eter metilico Formutacin de Quimica Orghnicn Pag thyaA. if OL2 d) isomeria geométrica Suele presentarse normalmente en los alquenos, debido a que no hay libre rotacion en torno al doble enlace Gj cH cH LH laa EaG. Hu SH HY” CH: cis-2-buteno trans-2-buteno e) lsomeria optica Hay isémeros que poseen idénticas propiedades, tanto fisicas como quimicas, diferenciéndose Unicamente en el distinto comportamiento frente a la |uz polarizada, Un isémero desvia el plano de polarizacién de la luz hacia la derecha ( isémero dextro 0 (+) ), y el otro, hacia la izquierda ( ismero levo 0 (-) ) en igual magnitud. nonionee Las vibraciones de la luz natural se producen en todas direcciones. En a juz polarizada, sélo en una direccién. Cuando atraviesa un recipiente de cristal que contiene una disolucién de la sustancia dpticamente activa, fa iuz polarizada desvia su plano de vibracién, jo que se mide con ef analizador Habitualmente se produce cuando en la molécula existe un carbono asimétrico, es decir, un carbono unido a cuatro grupos distintos.. Es el caso del Acido lactico: Hs — CHOH — COOH , en el que el segundo carbono es asimétrico COOH I HW -C-OH 1 CH El Acido lactico tendra, pues, dos isémeros épticos o enantiémeros, el dextro y el levo, siendo uno como fa imagen en un espejo del otro Formutacidn de Quimica Orgiinicn PAA AGaA /4 OL2 TRLDROSRUEDS SANRADNS HMUGINIS} 1.1, De cadena lineal Estos hidrocarburos estan formados por una unica cadena de dtomos de carbono, unidos entre si. Se nombran ariadiendo el sufjjo —ano a un prefijo que indica el n? de dtomos de carbono de la cadena De acuerdo con ese n®, el prefijo recibe los nombres siguientes : [Numero de atomos Prefijo | de carbono met at prop but pent hex hept oct OVO ROW Todos los alcanos tienen como férmula general CrHanez , donde n representa el n° de atomos de carbono Ejemplos: Compuesto Nombre CHs= CH — CHs propane (CH3—CH2-CH2- CH3 |butano Ee CH, | metano | 1.2.Ramificados Estan formados por una cadena principal, de la que parten radicales. Los radicales son grupos de atomos que, procedentes de un hidrocarburo, han perdido un atomo de hidrégeno. Los radicales derivados de los alcanos se denominan radicales alquilo. Se nombran afiadiendo el sufijo -ilo al prefijo que indica el n° de atomos de la cadena ee A Formustacion de Qustmica OrgAnicn Pag thyaA. St 2 Radical Nombre _ |CHa= matilo CHs— CHa aiilo CHs— CH2— CHa— propilo Para nombrar un hidrocarburo ramificado hay que localizar primero ta cadena principal. Para elegir la cadena principal La cadena mas larga La que tenga mayor n? de cadenas laterales Los radicales se indican por medio de un localizador La cadena principal debe numerarse de forma que a los radicales les correspondan los jocalizadores mas bajos Si existen varios radicales, se ordenan alfabéticamente sin tener en cuenta los, prefijos di-, tri, etc.,. ( que indican las veces que un mismo radical se encuentra dentro de la cadena 3 eo Edy CH ~ Olt, ~ CHCl obs 2. emelilpeetane Debemos ser muy cuidadosos con las posibles formas de escribir una formula. Asi, las formulas > gis CH3-Cle -CH-Cha-CHy-Cls— Cg-01H, Eby - Cte Cts oh. 1 CoM; CM3- CM, - CHa cl -Che-Cl3 Cs corresponden al mismo compuesto, el 3 — metithexano 1.3.Cicles Estos hidrocarburos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano, suponiendo que es de cadena abierta. Asi Cl, Gus oN é CH; We Cle ae sm yi a Hic oi emer We — Cite lenentt ciclopenta Iypente tclopentano 4,2 -climehilciels penane Formutacion de Quimica Organica PaaAyA. ff OL2 FATROCARRIROS HO SAHURADNS 2.1.Hidrocarburos con dobles enlaces : alquenos Estos hidrocarburos se caracterizan por poser, al menos, un doble enlace en la cadena principal. Se nombran sustituyendo {a terminacién —ano del correspondiente hidrocarburo saturado, por la terminacién -eno. La posicién del doble enlace se indica mediante el correspondiente localizador que, como siempre, se procura sea el nimero mas bajo posible. (CHa — CH2 - CH2 - CH = CH2 1 - penteno La cadena principal serd aquella que més dobles enlaces contenga, y a igualdad de dobles enlaces, se toma como cadena principal la cadena mas larga que contenga los dobles enlaces. Los localizadores mas bajos corresponden a los dobles enlaces. EI doble enlace tiene prioridad sobre las cadenas laterales a la hora de situar los localizadores CHs — CH2— CH - CH2 - CH2— CH = CH CHa 6 - metil — 2 - octeno Si existe mas de un doble enlace se indica mediante los prefijos di, tri, etc. CHs - CH = C = CH=CH 2,3 - pentadieno 2.2. Hidrocarburos con triples enlaces: alquinos Son los hidrocarbures en los que existe un triple enlace. El criterio para nombrarlos es andlogo en todo al seguido con los alquenos Se cambia la'terminacién —ano por fa terminacién -ino CHs-C = C-CH ~CHs 2 — pentino 2.3. Hidrocarburos con dobles y triples enlaces Se nombran de tal modo que los localizadores sean lo mas bajos posibles; sdlo si coinciden los localizadores al numerar por ambos extremos se da pre a los dobles enlaces Formulacion de Guimica Orahnica Pag bfaA /LOl2 Compuesto Nombre CH= C- CH= CH-CHs 3=penten—1— ino CH = C= CH2- CH= CHa {= buten—4 ino | Nombrar los compuestos que se indican : A) CHs- CH =CH-C = CH-CHH Wa - CHa -Chh - Cs 7 1 cH Ce CH 2)CH2C-CH=c= é -CH-CHs eit CHs 3) CHec -GH-CH=CHe CH a liIDAQ SARA URES AROMEMEDS Se denominan compuestos aromaticos al benceno y todas aquellas sustancias semejantes a él en su comportamiento quimico, La férmuta molecular del benceno es CsHs en la que los seis enlaces C-C y C-H son idénticos 2.a.1 Hidrocarburos bencénicos + Con un solo sustituyente : Se nombra primero el radical seguido de la alabra benceno c GMs CH=CH oO © Metilbenceno Vinilbenceno ( Tolueno) « Con dos sustituyentes : Su posicién se puede indicar mediante n* o bien mediante prefijos, orto (1,2); meta (1,3) ; para( 1,4) Hs a a ore @ Ve v cHs cHs 9- dimetilbenceno m-dimetilbenceno p-dimetilbenceno 4,2-dimetilbenceno Formulacién de Quimica dradnicn PagaA, /12 © Si tienen tres o mas sustituyentes, se numeran dando a éstos los n° mas bajos ¢ Radicales de los hidrocarburos bencinicos i Cl, @ Ww R. fenilo R. bencilo 2.a.2 Hidrocarbures bencénicos saturados > AMY Cl Rel e).el w a Naftaleno Antraceno A Oo AGO! w SERS ES Los derivados.halogenados son compuestos que resultan de la sustitucién parcial o total de los dtomos de hidrégeno de los hidrocarburos , por 4tomos de haldgeno : F, Cl, Br, | Alas atomos a los que van unidos los étomos de halégeno se les dan los n®™ més bajos Se nombran anteponiendo e/ nombre del halégeno, indicando su posicién, al nombre de la cadena principal a CHs~ CHa ~CH2CE Ont C2 Be _ CH; Be Caen A2-didorobenceno 1:2-dikromoeline CH3 -CH=CH-CHEE- CH 4-cloro-2-penteno Las insaturaciones tienen preferencia y como radical, siguen el orden alfabético Nombres especiales . CHCs Cloralormo ne CHEs Flvoralorme C HBr Bromaformo CHI3 Yodolorme Los alcoholes de se nombran afadiendo ia terminacién -ol al hidrocarburo de referencia El localizador indica en este caso la posicién del grupo alcohol A\ fijar los localizadores, !a funcidn alcohol tiene preferencia sobre insaturaciones y radicales Ejempios: Formutacibn de Quimica Oradnica Paa.ffway /f0b2 oes eee fj Compuesto Nombre CH3- CH2— CH = CH= CH2 - CH20H |3 — hexen — 1 - ol CH3 — CHOH - CH2- CHOH- CH3 | 2,4 — pentanodiol CH3— CHa - CH20H T= propanol Cuando hay otra funcién con preferencia, se denomina hidroxi y se nombra como otro radical cualquiera Hay dos formas de nombrar los éteres. La nomenciatura sustitutiva los considera derivados de los alcoholes, en los que el tomo de hidrégeno del grupo OH ha sido sustituido por un radical. El segundo métado indica los radicales unidos al 4tomo de oxigeno, citandolos por orden alfabético Ejempios | Compuesto Nomenciatura ] Nomenciatura sustitutiva funcional [CHO Chig= CHs |metoxietano |etil metil éter L | [CHe=CH2- O- CH= CHs |etoxietano [aiet ter l 1 1 La nomenciatura sustitutiva nombra como alquiloxi + cadena carbonada Nombrar los siguientes compuestos A) CH3- CH =CH-CHOK-CHs 2) CHs-CH =¢ =cH-cHOH- Cis 3) CH3~- O- CH.-Chy-CHs 4) Cl3-CM, - O-CH,-Cls Formulacion de Quimica Oraanicn Pag.th ywAn / LOL 2 Formular : 1) 4- penleno ~4, 2, 3-Triol 2) ¢- fexen -4-4n - 3-0 3) Eee propel eer 4) 2-meloxibulano 5) 2-mélikielo propanel g Mefox..cidepropano Aidehidos Para nombrarlos se utiliza la terminacién ~al, No obstante, algunos de ellos reciben nombres comunes aceptados generaimente La colocacién de los localizadores comienza por el extremo que posee el grupo carbonilo, que tiene preferencia Tienen preferencia sobre las cetonas Cuando hay otras funciones con preferencia , se le designa mediante formil Compuesto. Nombre H-CHO metanal | | Gua CHS Cth = Ctia= CHS CHO |2—metil - 5 - hexenal CHs | CHs — CH, — CHOH - CHO |2 - hidroxibutanal | | CH3-C=C-CH2-CH=CH-CHO |[2—hepten—5 -inal | areas eee | Cetonas Se utiliza para nombrarlas Ia terminacién -ona. El grupo principal es el grupo carbonilo Cuando hay otras funciones con preferencia se le designa por oxo Formutacion de Quimica Organica Pig. 10/1aA 2 [ Compuesto Nombre CH3—CH2—-CO- CH2—CH-CH3 |5—metil - 3 - hexanona | t CH CH3 — CH2- CO - CH2— CH2—CH3 [3 - hexanona \CH2 = CH - CO - CHs 3—buten - 2 - ona 6 AS CRONIES Y ESTERES Los Acidos carboxilicos se nombran anteponiendo a la terminacién —oico el nombre del hidrocarburo de referencia. No obstante, debe quedar claro que muchos de ellos tienen nombres tradicionales. Los localizadores se asignan de modo que el grupo carboxilo tenga el ntimero mas bajo posible Compuesto Nombre HCOOH acide metancico (Acido férmico ) CH; — COOH Acido stanoico Acido acético COOH- COOH Acido etanodioico acide oxélico ) CH; - CH= CH- COOH 4cido 2-butencico | Esteres Se nombran como las sales, sustituyendo fa terminacién ~ico del écido correspondiente por -ato j Compuesto Nombre [CHa — COO — CH2 - CH etanoato de atilo | [(acetato de etilo ) | | CH2 = CH — CH2 - COO - CHa 3 — butenoato de metilo Formutacion de Quimica organicn Phat pyA. Indica el nombre de los siguientes compuestos : 1. CHy— CH = CH ~CH2- CH2-- COOH 2. COOH -CH = CH-COOH 3. CHs- CH2- COO - CHe—CH3 4. CH=C-COOH 5. COOH- ee CH=CH» CH — CHs Formula los compuestos que se indican : 1. Acido propanodioico 2. Acido 3 -heptinodicico 3. 2—pentenoato de etilo 4. Acido butenodioico 5. Etanoato de etenilo 6. 2-etilbutanoato de metilo Formlaciin de Canimica Organica L042a aAy (/K2 Se anteponen a ia palabra amina los nombres de los radicals unidos al atomo de nitrégeno Compuesto Nombre (CH3 — NH2. [retiamina CoH — NHz |fenilamina Ianitna ) CHe = CH; - NH=CHs [setae be NH;~CHy CH—CH,—NH; 1,2,3 - propanotriamina Ne PRIMARIAS CH, = CH- NH? Vinilarina Nez = CHy- CH;-CH;—NH; 1.3 -propanodiamina eng pone (Cas 2 = N Difenilamina =; CHy-NH-CH,-CH,-CH, _N--metilpropilamina| AMINAS{ secuNARIAS { EASY SC, WER ' daria ( (Ces N Trifeilarina Ey (CH — CHp — CH>—N—CH2- CHs N—etil — N—metil - TERCIARIAS N pean cH Amidas Se consideran que derivan de la sustitucion del grupo ~ OH en un radical acido por el grupo - NHz). Por tanto se sustituye en el nombre del-Acido del que derivan la terminacién — oice por ia terminacién ~ amida Compuesto ] Nombre: | CH: — CO - NHz jetanamida (acetamida ) CHs— CH= CH» CH2-CO-NH2 | pentanamida’ | |CHs - CO -NH~CHs N - metiietanamida l I Formutacién de Cuimica OrganicaAL /L OL 2 En el tercer ejemplo hay un radical metil unido al nitrégeno; es por ello por lo que al nombrar el compuesto hemos afiadido el prefijo N - metil Nitrilos Existen dos formas de nombrarios: una de ellas utiliza la terminacién -nitrilo, mientras que la otra los considera derivados del Acido cianhidrico ( HCN ) Compuesto Nombre (CHs= C= etanonitrilo ianuro de metilo CH3—CH2-C=N ropanonitrilo cianuro de etilo CH3— CH - CHa CH2-C=N 4 - metiipentanonitrilo 1 CHs Formula los compuestos que siguen: Trimetilamina N- metilbutanamida 1 2. 3. Propenonitrilo 4, 3 —butenamida 5. etilpropanonitrito Escribe el nombre de los compuestos que se indican 1. CHs — NH — CH CH2- CHs 2. CHs3— CH = CH-CH> CO —NH> 3, CHs-CH-C=N CH 4. HCONH2 5. CHs-CH(CN )p Formutncion de Quimica OrganicZA. /f{ OL2 ‘QRITEN DE PRESERENM POR 1 IGE STON DIE GRUPO PRINIGIREN En el supuesto de que en un compuesto exista mas de un grupo funcional, el orden de preferencia de los localizadores es el siguiente: Formutacion de Quimica Oradnicn PAA IEBY. aA S12 Practica n° + RECONOCIMIENTO DEL CARBONO El analisis para la identificacién del carbono tiene Por objeto distinguir los compuestos o sustancias orgénicas de las que no lo son. Para el reconocimiento del carbono podemos seguir tres métodos. 4. Carbonizacion 2. Deshidratacion 3. Oxidacién Por CARBONIZACION La sustancia se carboniza calentandola sobre un mechero Bunsen Se pesan 2 gr. de sacarosa ( C1Hz011 ) en un crisol o cépsula de porcelana y colocamos dicho crisol sobre un triéngulo de porcelana situado, a su vez, sobre un tripode. Calentamos por medio de un mechero, suavemente al principio para que no arda, Seguin vamos calentando la sustancia funde y pasa a ser un liquido de color marrén Claro formandose espuma, también del mismo color, en la superficie, Continuamos calentando y el color se va tornando cada vez mas oscuro (a la vez que se desprende vapor de agua)hasta quedar completamente negro todo el contenido del crisol Si después de llegado a este punto continuamos calentando, el contenido del crisol arde confirmandonos que el residuo obtenido en el crisol es carbono En la carbonizacién , ha tenido lugar CraHaOr + calor ———F 12+ 110 Formutacion de Quimica Oraanicn Pig. thy: aA OL2 Por DESHIDRATACION Seguin este método, se quita a la sustancia problema todo el agua que contenga mediante un agente deshidratante, en nuestro caso emplearemos el acido sulfuirico El procedimiento a seguir es Se toman 10 c.c. de alcohol etilico y se depositan en cépsula de porcelana. En vitrina de gases , afiadir a la misma cépsula con cuidado, 8 c.c. de acido sulfurico concentrado y,, dentro de la vitrina de gases, colocar la cépsula en bafio de arena. Al cabo de un rato de empezar a calentar, se observa color marrén en el fondo de ia cApsula mientras que en la superficie el liquido sigue incoloro, Paulatinamente, se va poniendo cada vez mas oscuro hasta llegar a negro con una aureola de color marrén y desprendiendo vapores blancos de triéxido de azutre (SOs). A medida que se va calentando, se observa que el color negro llega a la superficie de la mezcla, lo que indica que la carbonizacion se va extendiendo desde el fondo hacia la superficie Los vapores salen cada vez en mayor cantidad. En la misma medida el volumen de la mezcla, ya totalmente negro, va disminuyendo y haciéndose cada vez mas espeso, hasta quedar al final una pasta de color negro intenso, que estard formada por el carbone obtenido y el agua desprendida segtin CHaCH2OH + H2SQ.+ calor —— 2Cw + SO; + HO (umes blancos) Por OXIDACION Normaimente los dos métodos anteriores no dejan lugar a dudas sobre la naturaleza orgénica de una sustancia pero, en algunos casos, en los que las sustancias son volatiles 0 dificiimente combustibles, se utiliza este método. La oxidacién de la sustancia se efectia con un exceso de éxido de cobre. Fort on de tmac prgherstc PA Formutacién de Auntiica Orghnicn PasigaAn (42 Se coloca en un tubo de ensayo una mezcia de la sustancia problema ( en nuestro caso acido tartérico COOH ~ CHOH ~ CHOH ~ COOH ) y éxido de cobre (II); sobre ella, una capa del mismo éxido y finalmente una capa de lana de vidrio, para que no haya proyecciones al calentar Se tapa el tubo de ensayo con tapén en el que va introducido un tubo de vidrio formando un codo. Este otro extremo del tubo de vidrio, se introduce en otro tubo de ensayo que contiene en su interior agua de barita ( H2O + Ba ( OH )2). Se calienta suavemente el tubo que contiene la mezcla, con ayuda del mechero Bunsen, haciendo burbujear los vapores desprendidos en el agua de barita contenida en el otro tubo El desprendimiento de CO2 al burbujear en el agua de barita produce un ligero. enturbiamiento, formandose un precipitado blanco de carbonato de bario segtin las siguientes reacciones : COOH — CHOH ~ CHOH - COOH + 5 CuO + calor —> 4 cost +5 CuO +320 CO2 +Ba(OH)2 ——> BaCOs | + HO. agua de barta bianco Formulacion de Quimica Orghnica PRIS g