Nom et Prénom :………………………………………………………………………………

N° d’examen : ………………………………CNE :…………………………… ……………

Université Hassan II de Casablanca Département de Chimie

Faculté des Sciences Ain Chock Filière SMC/S4
Casablanca Année universitaire 2015/2016

Epreuve de Chimie Organique – Rattrapage -

(Durée 1h30)

Exercice 1 (12 points)

Soit le composé noté A représenté ci-dessous :

A est traité par une base forte : le méthylate de sodium (CH3O-, Na+) à chaud on obtient deux
composés B1 (majoritaire) et B2 (minoritaire).

1/ Quel est le mécanisme mis en jeu ? Justifier votre réponse.

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2/ Détailler ce mécanisme et identifier B1 et B2 et justifier la régiosélectivité de la réaction.
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3/ Le composé A est traité à 25°C avec le même réactif (CH3O-, Na+). Quel est le mécanisme mis
en jeu ? Justifier votre réponse.
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1
4/ Quel est la stéréochimie du stéréoisomère unique obtenu C dans la question 3 / ?
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5/ Dans quel type de solvant réalise-t-on cette dernière réaction, donner un exemple de ce
solvant.
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6/ Le composé B1 est traité par l’ozone puis hydrolysé on obtient un produit unique D. Donner
la structure chimique de D et de l’intermédiaire réactionnel E conduisant à D.

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7/ Le même composé B1 est traité par Cl2 en présence de lumière UV (h), on obtient trois
produits F, G et H. Indiquer les structures chimiques de ces composés et le nom du mécanisme
mis en jeu.

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2
Exercice 2 (5 points)
1- Proposez une synthèse des produits suivants à partir du benzène et des autres réactifs
minéraux et organiques nécessaires (sans mécanisme).

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3
Exercice 3 (3 points)

Donner la structure développée des composés B, C, D et E.