Lipidos ‘Acido estedrico cide linoleico ANTECEDENTES SECCION 26.3 La deslocalizacion electénica aumenta la establdad SECCION 26.8 Se verd una biosintess que implica una condensacién de den compuesto (76) Caisen (18:15). alcénaldbca (18.12)une hides SECCION 26.3 Los enlaces dables se reducen por hidrogenacién detigster (1622) yuna descarboxlacén (18.18), cataltica (4.10) SECCION 26.8 Un tioéster, como un éste oxigenado, se reduce a SECCION 26.4 Un alcoholrescciona con un Sido carboxfico para alcohol con dos equivalentes de ion hidruro (17 5). formar un éster un alcohol reacciona con acido SECCION 26.9 Los anilosfusionados rans tienen ambos fostérico para formar un fosfato de lqulo (16.15). susttuyentes en posiiones ecuatoriles por lo que SECCION 26.8 Las bases déiles son buenos grupos salientes (8.3). son mas estables que los anillosfusionados cis (21). Las lipidos son compuestos orginicos que sélo se encuentran en organismos vivos y que son solubles en disolventes no polares. Ya que los compuesto se clasifican como lipides con base en sus propiedades fisicas, como la solubilidad, en lugar de sus estructura los lipidos tienen una diversidad de estructuras y funciones, como ilustran los ejemplos que siguen: non 5 cug=0 a 008 OF ane cH cH 2 cu,0n Ye a ud Bon o cH, Poe, cortisona vitamina A imoneno un vaseiador we hormana anton sng doi 1162261. Los dcidos grasos son Scidos carboxlicas de cadena larga I ‘o—cH, ‘riestearina tuna grasa La propiedad de los lipidos de disolverse en disolventes orgénicos se debe a su impor- {ante componente hidrocarbonado, la parte de la molécula que es responsable de su facto accitoso o grasoso. La palabra ipido viene de lipos, que significa “grasa” cn gricgo. 26.1 Los acidos grasos son acidos carboxilicos de cadena larga Los dcidos grasos, uno de los principales grupos de Iipidos, son Secidos carboxilices con cadenas largas de hidrocarburo. Los écidos grasos naturales mas frecuentes se muestran en la tabla 26.1, La mayor parte de los écidos grasos naturales contiene un miimero par de éto- re Sis Stee Set = es — a Sent I tebe ot se Aso om ve dations en eT a He tenn a we nee 20 graquidénico _cido (57,82,11%,142)-sicosatetraenoico oun ao wey bneiziesscireemnmse Soon 3 11631164 CAPITULO 26 Lipidos mos de carbono y na son ramificados porque se sintetizan a partir de acetato, compuesto de ddos étomos de earbono, En la secciéa 18.22 se deseribe su mecanismo de biosintesis. Los écidos grasos pueden ser saturados con hideégeno (y en consecuencia carecer de en- laces dobles carbono-carbono) o ser insaturados (y tener enlaces dables carbono-carbono). Las dcidas grasos con mas de un enlace doble se llaman cidos grasos poliinsaturados Los puntos de fusién de los écidos grasos saturados aumentan con el incremento de la ‘masa molecular porque hay més interacciones de van der Waals entre las moléculas (see cién 2.9). Los puntos de fusién de los écidos grasos insaturados aumentan también al in- crementarse sus masas moleculares, pero en grado menor al de los Scidos grasos saturados con masa molecular similar (abla 26.1) Los enlaces dobles en los écidos grasos naturales tienen la configuracién cis y siempre estén separados por un grupo metileno (CH;). Bl enlace dable cis produce una flexién en Ih molécula, lo que evita que se empaquen tanto como los éeidos grasos saturados. El re- sultado es que los deidos grasos insaturados tienen menos interacciones intermoleculares y en consecvencia menores puntos de fusién que los écidos grasos saturados de masa mo- lecular comparable (tabla 26,1). Los puntos de Fusién de los deidos grasos insaturados dis- os dos ravesinsatoradstienen ‘minuyen al aumentar la cantidad de enlaces dobles, Por ejemplo, un écido graso con 18 itor detsiéemencresqueloricides carbonos funde a 69°C si es saturado, a 13°C si tiene un doble enlace, a —5 °C si tiene dos enlaces dables y a —11°C si cuenta con tes enlaces dobles. un delde graso con 18 r= bonosy sin enlaces dobles fun dcido graso con 18 car. ‘ldo oleco | bones un enlace doble Un did grave con T8 ar Raa bonosy tres enlaces dables wae ae Acido linolénico panos y dos enlaces dobles ‘cide linoleico CTE Explique la diferencia en los puntos de ebulicén de los siguientes cidos grasa: 2. Acido palmitco y Sido estestico © Acido oleicoy Acido lnoleico '. dco palmitico y scido palmitoleico POEL {Qué productos se forman cuando el écido araquidénico reacciona con un exceso de oz0n0 se ‘vido por un watamniento con Hy04? (Sugerencia: veise la seeeién 19.7),263 Grasasyaceites 1165 ACIDOS GRASOS OMEGA (Omega es un témino que se usa para indiear la posi- cin del primer enlace dobe a partir del extemo meti- len un écido grazoinsaurado, Por ejemplo, el écido Iinoleico es un deo graso omega 6 porque el primer enlace doble se localiza después del sexto carbono y ! icido linoleico es un deido ‘aso omega 3 porque el primer enlace doble se localiza después det {ercereatbono. Los mamileroe caren de la enzima que introduce ‘un enlace doble més all del C-9 (€ carbono del grupo carboxlo es 1 C1). Los dcios linoleic y lincénico, por consiguiente, son i- os grasosesenciales para los mamieros; no los pueden sinteiza, pero los roqueren en las funciones nermales del organism, por lo {ue deben incuise en su diets Los dcdos linoleic y linolénico son deidos grasos ‘esencales para los mamiferos. coon coon aide linolénico 26.2 Ceras: ésteres de alta masa molecular Las ceras son ésteres formados con écidos carboxilicos do cadena larga y alcoholes de ca- dena larga, Por ejemplo, la cera de abeja, que es el material estructural de los panales,tie~ ‘ne un componente carboxilico de 26 carbonos y un componente alcohol de 30 carbonos. En inglés, la palabra cera (wax) proviene del inglés antiguo (weax) y significa “material el panal”, La cera de carnauba tiene una dureza especial por su masa molecular relativa- ‘mente alla; Ia constituyen un Scido carboxilico de 32 carbonos y un alcohol de 34 carbo- ros. Se usa mucho como cera para coches y para pulit pisos i i i cancrig loci caycrty, Corer cH, componente ‘componente poncip! dela Meenas absie een Geesperme de eens mater extract dete cabers dolce ide [as colmenas tna palmera brasilena espermatozoides de ballena Las ceras son comunes en los organisms vives. Las plumas de las aves esti cubiertas e cera para hacerlas repelentes al agua, Algunos vertebrados secretan cera para mantener Inbricada su piel y repeler el agua, Los insectos secretan una capa de cera impermeable en cLexterior de sus exoesqueletos. También hay cera en las superficies de ciestas hojas y fru- tas, donde sirve como protector contra parisitos y minimiza la evaporacion del agua Gotar de luv sobre una plum 26.3 Grasas y aceites Los triacilgliceroles, amados también triglicéridos, son compuestos en Ios que cada uno de los tes grupos OH de la glicerina forma un éster con ua écido graso. Silos componen- tes de los tes écidos grasos de wn tricilglicerol son iguales, el compuesto es un triacilgli« cerol simple. Los triacilgliceroles mixtos contienen dos © més componentes de scidos grasos diferentes y son ms comunes que los tracilgliceroles simples. No todas las mo- Ioulas de tiacilglicerol procedentes de una misma fuente son idénticas por necesidad: por1166 CAPITULO 26 Lipidos ejemplo, sustancias como la manteca y el aceite de oliva son mezclas de varios triacilglice- roles (tabla 26 2), ° i i ton foe eerel ides gases un algicerel remonne Se Aidos grasos saturados Acidos grasosinsaturados pt Tfaricomiristicopalmitico estedrico | oleico linoleico Hnolénico CO nw Ce Ge | Ce iss Grasas animales Mantoquila m2 u 2 9 | oa 4 - Manteca x 1 py 2 | 48 6 - sahomana «15 3 25 s | 0 - Grasa deballens 240 5 2 3 [35 0 - Aceites vegetates Mate 2% 1 10 3 | so - Algodén a= 1 2 1 [2 48 - Linasa 4 6 3 | a Oliva a 7 2 | 5 = Cacabuate a = 5 3 | 36 26 - Cfrtam0 -5 0 3 s |» 3 Aionjolt “5 10 4 [4 4 - Soya = 10 2 |» 3 7 Los pres ees eases osm 10 porque as asa los aces conte ambien ios os qu nose abla. Los triacigliceroles que son s6lidos o semisélides a temperatura ambiente se aman grasas. La mayor parte de las grasas se obtiene de animales y esté formada sobre todo por Uwiaclgliceroles largos con componentes de dcidos grasos que son saturados © que sélo cuentan con un enlace doble. Las colas de los écidos grasos saturados se empacan bien cn tre sf y por ello sus triailgliceroles tienen altos puntos de fusi6n, que los hace ser sélidos ala temperatura ambiente. una grasa tun aceiteLos tracilgliceroles liquides se llaman aeeites. Enel caso tipico, provienen de produc- tos vegetales como maiz, soya, acsitunas y cacahuate. Se componen principalmente con traclgliceroles con componentes de dcidos grasos insaturados, lo que les esta capacidad de empacamiento estrecho. Por ello presentan puntos de fusin felativamente bajos y son Jiguidos a temperatura ambiente. Compérense las composiciones aproximadas en éeidas grasos de las grasas y acites comunes que se ven en la tabla 26.2. “Algunos © todos ios enlaces dobles de los aceites polinsaturadas se pueden reduc por hidrogenacién catalitica (seccién 4.11), La margarina y In manteca se preparan hidroge- nando aceitesvegetales, como los de soya o de eértamo, hasta que se obliene la consisten- cia deseada. Sin embargo, se debe conizolar con cuidado la reaccién de hidrogenavién porque si se reducen todos los enlaces dobles carbono-carbone se produce una grasa dura con la consistencia del sebo de res netecucr,crecuct.cHecn— Mt Reu,ciycr,cirecreiycaycin— Los aceites vegetales se han popularizado para preparar alimentos porque algunos es- ‘dios han vinculado el consumo de grasas saturadas con enfermedades cardiacas. Con estu~ dios recientes se ha demostrado que las grasas insaturadas también pueden estar implicitas cn las enfermedades cardiacas. Sin embargo, se cree que un écido graso insaturado de 20 carbonos con cinco dobles enlaces, llamado EPA, y que existe en alta concentracién en accites de pescado reduce la probabilidad de desarrllar ciertas formas de enfermedades cardiacas. Una vez. consumida, a grasa dietética se hidroliza en el intestino y produce gli cerol y dcidos grasos (seccién 16.11). Yase estudié que la hidrSlisis de grasas en condicio- nes basicas forma gliceroly sales de écidos grasos que reciben el nombre comvin de jabén (eccién 16.14) POEL {Cuil tiene mayor punto de fasién, el trpalmitoleato de liceril el tipalmitao de glicerilo? EE! Dibuje la estructura de una grasa épsicamente inativa que, cuando se hidrolice, produzcaglice- rol, un equivalente de Sido Gurivo y dos equivalents de ido estedtico, Pore Dibuje la estructura de una grasa Spticamente activa que, cuando se hidroice, forme los mismos productos que a grasa de problema 4 Los animales disponen de una capa subcuténea de células de grasa que es a la vez una fuente de energfa y un aislante, Bl contenido de grasa en el hombre promedio es de 21%, aproximadamente, y el de una mujer promedio es de 25%. Una grasa suministra mas 0 me- nos seis veces més energia metabélica que una masa igual de glucégeno hidratado porque las grasas estin menos oxidadas que los carbohidratos y porque son no polares, es decir gue no se combinan con el agua. En contrast dos tercios de la masa del glucégeno alma- cenado es agua (seccién 21.17). ‘Los humanos pueden almacenar Ia grasa suficiente para suministrr las necesidades metabélicas del organismo durante dos o tres meses, pero slo pueden almacenar los car- bohidratos suficientes para lenar sus necesidades metabélicas durante menos de 24 horas Por consiguiente, los carbohidratos se usan principalmente como fuente de energia rpida yacorto plazo. Las grasas y aceites poliinsaturados se oxidan con facilidad con O, por medio de una I, un radical abstrae un hidrégeno de un 263 Grasasyaccites 1167 Lacleta de este ralecilo es ataen aceite de pescado,1168 CAPITULO 26. Lipides grupo metileno unido a dos carbonos con enlaces dobles. Este hidrégeno es el que se sepa- a con mis Tavilidad porque tes carbonos comparten el electrén no apareado. Este radical reacciona con O, y forma un radical peroxi con enlaces dobles conjugados. El radical pe- ‘oxi abstrac un hidrégeno de un grupo metileno de oira molécula de Acido graso y forma un hidroperdxido de alquilo. Los dos pasos de propagacién se repiten una y otra ver, inicacion + x, Ben keuecHcel ‘estructura rezonante con enlaces dobles sslados | HCH: cH=cH— + HX RCH. HH ‘estructura resonante con tenlaces dobles conjugados SG |propasscin RCH—CH—CH—CH—cH— 20-0 un radical peroxi ROMA CHI—cil,—cHcH— ropencin © > IL ReH—cH—cH—cH—cH— + RoHeHcr—crcr— 2% crycrmenston I. otros acidos 19-08 carboxilicos de Un droperdid de lg enw Sore Larreaccién de los écidos grasos con Q, hace que se vuelvan rancios. El sabor y cl olor des~ agradable que se relaciona con lo rancio son el resultado de oxidacién posterior del hidro- per6xido de alguilo para formar écidos carboxilicos de cadena corta, como el fcido butiri- 0, que tiene un olor fuerte. El mismo proceso causa parte del olor de la leche agri. ETM Re5vEITO Un aceite btenido de coco es notable porque los res componentes de scidos grass son idénti- 0s. La formula molecular del acite es C,sHyO,, {Cuil es la férmula molecular de ion carbo- xiatoobtenido cuando se saponifca el aceite? Solucién Cuando se saponifica el aceite forma glicerol y tes equivalents de ion carboxila- \o. Al perder glicerl, el aceite pierde tes earhonos y cinco hidrigenos. Entonces los es eg valent de ion carboxlato tienen una formula molecular combinada de C,H, Al dividit ene tres se Hega a una Gemula molecular C,blayO, del on carboxilato, POE ‘Trace las estructura resonantes del radical formado cuando se elimina un Slomo de hitedgeno del C-10 en cl écido araquidénico,OLESTRA: NO ES GRASA, PERO TIENE SABOR ‘Sean buscado maneras de reducrel contenido calé- co de los alimentos sn pejudicar su sabor, Muchas personas creen que “sin grasa” ee sinénimo de “sin sabor”y eat- rman que busear el sabor es una empresa redituable. Procter and Gamble tard6 30 af y gasté mis de $2,000 millones para desa- rrollar ua sustituto de grasas que Iamé Olestra, Después de revisar ls resultados de mée de 150 estudis, la Administracién Federal {de Medicina y Alimentos (seeci6n 30,3) apo el uso restingido de (Oestra en alimentos de antoitos Olesira es un compuesto semisiniético, Esto es, Olesra no exis- te como tal en a naturaleza, pero sus components s. El desarolla <ée un compuesto que puede prepararse a partir de unidades que son parte normal de la deta disminuye la probabilidad de que el nuevo compuesto 86a t6xico, Olesta se fabrca esterificando todos los grupos OH de la sacarosacon dcidosgrasos procedentes del aceite e algodén y aceite de soya. En consecuencia, sus componentes ‘grupos éster Semasiado impedidos para hidrolzarse 263 Grasasyaccites 1169 son el azicar de mesa y el aceite vegetal. Como los ealaces éster «estén muy mmpedidos estéricamente para poderse bidvolizar por en- ‘zimas digestvas, Olestra sabe como a grasa, pero no ge puode dige- sity entonceseatece de valor ealrico Olestra una grasa Contest de Procter & Gamble Company BALLENAS Y ECOLOCALIZACION Las hallenas tienen cabezas enormes, que forman 33% de su peso total, Adem, eventan con grandes depési- tos de grasa en sus cabezas y mandbulas inferiores. Esta grasa es muy distin a la normal en el cuerpo del animal y es ‘rasa dictéica, Ya que fueron necesarias grandes modificacones anatémicas para dar cabida a esta grasa, debe tener alguna funcién Jmportante para el animal. Hoy se cree que esta grasa se usa para ecolocalzacién, la emision de sonidos en pulsos con objeto de ad- {uit informacin analizando los ecos que reresan. La grasa cefdi- ca de la ballena enfoca las ondat sonoras emitidas en un haz ireccionaly el 6rgano de grasa en la mandbula inferior recibe los 00s, Exe drgano transite el tonido al cerebro para su procesi- ‘mientoe interpreta, que informa ala allena acerca dela profane dad del agua, cambios en el Jecho mzino y la loclizacié de la costa Los depésits de grasa en la cabeza de ia hallenay en la quja- a proporcionan entonces al animal un sistema sensorial aeistico “nico y Ie permiten compet con éxito cone iburén pra su super vivenca; el tburéa también dispone de un sentido bien desarallado Ge dreccign s6nica, Ballena jorobada en Alaska,1170 CAPITULO 26 Lipidos 26.4 Fosfolipidos y esfingolipidos: componentes de las membranas Para que los oxganismos funcionen hien, algunas de sus partes deben estar separadas de ouas. Por ejemplo, en el contexto celular, el exterior de la célula debe estar separado del interior. Las membranas lipidicas “grasas” sirven como barrera. Ademés de aislar el con- tenido celular, las membranas permiten el transporte selectiva de iones y de moléculas or- aginicas hacia fuera y dentyo de la eélul. Los fosfoacilgliceroles (que también se denominan fosfoglicéridos) principales com- ponentes de las membranas celulares, pertenecen a una clase de compuestos llamados fos- folipides, que son lipidas que contienen un grupo foslato, Los fosfoacilgliceroles se parecen a los tracilgliveroles, pero un grupo OH terminal del glicerol esti esterificado con fcido fosférico y no con un éeido graso; forma un decido fosfatidico. En los fosfoacilglice- roles el carbone C-2 del glicerol tiene la configuracién R, i ou-o-d—r aa | P i fostatiisering cH-0. Ho—b—on snenonishet ey 6 cide fosfatidico ‘Keido foxforce Los fcidos fosfatidicos son los fosfoacilgliceroles ms simples y sélo existen en peque- ‘Bas cantidades en las membranas. Los fosfoacilgliceroles més comunes en las membranas tienen un segundo enlace de éster de fosfato; son fosfodiésteres. fosfoaciglicérides ‘una fosfatidiletanolamina Luna fsfatidilclina tuna fosfatiilserina ‘una cefalina una lecitina ‘Los alcoboles con los que se forma el segundo grupo éster con mas frecuencia son etano- lamina, colina y serina, Las fosfatidiletanolaminas también se laman cefalinas y las fosfa- tidilcolinas se Haman lecitinas. Las lecitinas se agregan a alimentos como la mayonesa para evitar que los componentes acuoso y graso se separen. Poe {Las ideatidades de R! y R® en el seido fosfatidico cambian la configuraeiéa del centro asi=264. Fosfolipides y esfingolipidos:componentes de las membranas Los fosfoacilgliceroles forman membranas ordenéndose en una bieapa lipidica, Las ceabezas polares de los fosfoacilgliceroles estin en las dos superficies de la bicapa y las ea- denas de dcido graso forman el interior de a bicapa. El colesterol, lipido de membrana que se describié en la seccién 26.9, también se encuentra en el interior de la bicapa (figura 26.1). Una bicapa tipica tiene unos 50 A de espesor (compare la estructura de la bicapa con lade las micelas que forma el jabsn en disoluciones acuosas que se describis en la seceisin 16.14. relulde Sister else una laps ten a eee Faossighcerel ‘a Figurazea ‘anatomia de una bicaps lida La fluidez de la membrana se refiere @ la facilidad con la que sus componentes pueden cambiar de posicién dentro de ella y estécontrolada por los componentes de scido graso de Ins fosfoacilgliceroles. Los deidos grasos saturados reducen la fTuider.de la membrana por- aque las cadenas de hidrocarburos se empacan estrechamente. Los éeidos gratos insaturados aumentan la fluidez porque se empacan en forma menos estrecha, El colesterol también isminuye la fluidez,(seccién 26.9). Sélo las membranas animales contienen colesterol, ppor lo que son més rigidas que las membranas vegetals. Las cadenas de dcido graso insaturado en los fosfoacilgliceroles son susceptibles de seaccionar con O, igual que la reaccidn de la pégina 1168 para grasas y aceites. Esta reac- cig de oxidacién causa la degradacién de las membranas. La vitamina B es un antioxidante importante que protege a las cadenas de dcido graso contra la degradacién por oxidacié, La vitamina E, que también se Hama a-tocoferol, se considera un lipido porque es soluble en disolventes no polares, En consecuencia, puede ingresar en las membranas biolégicas: tuna ver, en éstas, reacciona con més rapidez con el oxfgeno que los triacilgliceroles en Ia bicapa y asf evita que &stos reaccionen con el oxigeno (seccién 11.10). Hay quienes consi- eran que la vitamina E desacelera el proceso de envejecimiento. La capacidad de la vita- mina E para reaccionar con oxigeno con més rapidez que las grasas es la razén por ls que se agrega como preservativo a muchos alimentos grasos. cH HO. HC 0" cH -tocoferal 1711172 CAPITULO 26. Lipides VENENO DE VIBORA BB veneno de algunas viboras conten fosfolipasa, una enim que hidroliza aun grupo de éter enn Crétalediamantino (vbora de cascabel con rmanchas en forma de lamante) sino como la cobra de Ia India contcnen una fosfolipase que hidro- Tisa.un enlace éterde las cefalinat, lo cual determina que se rom- pan las membranas de los glcbulos rojo. | eoalo damanting e0—F —ocH.cn L EL CHOCOLATE ;ES UN ALIMENTO SALUDABLE? Desde hace mucho tiempo se ha recomendado que las dietas deben incluir grandes cantdades de fr. tas y verduras porque son buenos proveedores de antioxidantes, [Los antioxidantes protegen contra enfermedades cardiovascula- es, cAncer y cataratas, y se cree que desaceleran los efectos del ‘envejecimiento, Estudios recientes demuestean que también el chocolate coatiene altas concentraciones de antioxidantes. Con ‘nase en su mass, la concentraci6n de antioxidantes en el choco- late es mayor que la concentracién en e! vino tito o en elt ver de y 68 20 veces mayor que la concentracién en los jtomates, ‘Otra buena noticia para quienes gustan del chocolate es que no parece que el écido estestico, principal écido graso del chocola- te, aumente la concentracin de colesterolen la sangre en la for ma que lo hacen ottasécidos grasos saturados, El chocolate os- cro contiene mas del doble de la concenteacién de antioxidantes ‘que el chocolate de leche, Desafortunadamente, el chocolate blan- 0 no contiene antioxidantes, PROBLEMA 9¢ ETS ‘Las membranas contienen protefnas. Las proteinas integrales de las membranas se extienden en forma parcial o completa a través de la membrana, mientras que las proteinas periéricas de ‘membrana se encuentran en la superficie interna o extems dela membrana. {Cul es la proba- ble diferencia en composicién de aminoScidos ence las proteinasintgrales y las peiféicas? ‘Una colonia de bacteras,habituada @ un ambiente con una temperatura de 25°C, e cambié de lugar aun ambiente idéntico, pero cuya temperatura es de 35°C. El aumento de temperatura a ‘ment6 Ia fluidez de las membranes bacterianas. {Qué podrfan hace as acteras para ecuperar la fuidez onginal en sus membranas? Los esfingolipidos son ola clase de lipides que se encuentran en las membranas. Son dos principales componentes Iipidos en las vainas de mielina de las fibras nerviosas. Los esfingolipidos contienen un aminoaleohol llamado esfingosina en lugar de glicerol. En los es-265 Las prostaglandinas regulan las respuesta fsioligicas 1173 Singoipdos, l grupo amino dela esfingosina ext unio al grupo acilo de un deidograso. CH= CHECH), CH, Los dos centrosasiméticosenlaesfingosina presenan a configuracgn S I Dos elasclaes scons decsingslipiossonlascigomilnat yo ceri aeRO I dos Blas esfingomiclias el grupo OH primario de la estingsina esti unido a fosfocol- HN, tn fosfoetanolaina en forma parecid enlace que hy en as leisy ls cefalinas, En biy—on los cerer6sdos, el grupo OHT primario de la esingesina esté undo aun resid de azdcar eon ‘mediante un enlace f-glicosidico (seccién 21.13). Las esfingomiclinas son fosfolipidos por- gue contienen un grupo fosfato: por otra parte, los cerebrésidos no son fosfolfpidos. GumcH(CH) ACs IL dy | 7 a cuon, dy, cH,—0—b—ocn,cH,NcH, HO, wT | I I HOMIL o © ony on una esfingomietina Hu tun glucocerebrésido ESCLEROSIS MULTIPLEY LA CAPA ‘meta Ta rapdez de los impulsos nerviosos. La esclereas maliple es DE MIELINA ‘una enfermedad caracterizada por pédida dela vaina de micina, la consiguiente desaceleracin de los impulss nervioso y finalmente La vaina de mielina es una cubierta ric en Iipidos que cnvuelve a los axonee de las cclulas nerviosss, Sus principales constituyentes son esfingomielinas y cerebrésidos y au- la paiiss, fa, Trace ls esrucuras de tes esfingomiclinas diferentes b, ‘Trace la estructura de un galactocercbrsido, (Om Los fosfolipidor de membrana en el venado y en el alce tienen mayor grado de insaturacign en cdlulas ceranas alas peausas que en elas cercanas al cuerpo. Explique por qué eta propie= dad puede ser importante para la supervivenci, 26.5 Las prostaglandinas regulan las respuestas fisiolégicas Las prostaglandinas se encuentran en todos los tejidos del organismo y son las que regu- Jan una diversidad de respuestas fsiolégicas, como inflamacién, presiGn sanguinea, coagula- cin sanguinea, fiebre, dolor, la induccién del parto y el ciclo de suefio y vgilia. Todas las prostaglandinas tienen un anillo de cinco miembros con un sustituyente de écido carboxi-1174 CAPITULO 26 Lipidos lic de sete carbonos yn sustwyente de higrocarburo con ocho carhonos. Los dos sst- UieSranteon Enter i9ts-isag) 2] ‘yentes son fran eres denis por primera ve las (prostaglandnas en el semen, @ brincipos dela cidade 1930. coon Las bautie por su origen, fa Cre sléndula prostica, Cuando se So que todas las cla, excep {os globules rojo, sinetizon prostaglandins el nombre ya se habia impuesto. Von Euler nacié en Esocolmoyrecibig wamacsia | 5. svosaplandinas se clasifcan wsando la férmula PGX, donde X indica ls grupes Winans cone nttige ceive, | fencionales del anillo de cinco miembros en el compuesto, Las PGA, PGB y PGC contie- Tawi dacarslaromdroalng | wen un grupo carboailo y un enlace dale en el anillo de cinco membros. El lugu del en- it esqueleto de la prostaglandina sacra RE RI Ri s no th in uo i BL Pe ws ‘Bengt Ingemar Samuelsson. y John q avat Vine Sonpatioen! Coe Premio Nobel defialgiae meicna 1982 Bergtlesy 2 Samuelsson nacieron en Suecia, HO OH Bargin 19167 Sareea oh. 1934 Las dos estén emel Karns, eer eae ieee tté en a Welcome Foundation ew Las prostagandinas se sintetizan a partir del écido aaquidénico,dcido graso con 20 Beckenham, Inglaterra. carbonos y cuatro enlaces dobles cis. En la célula, el acide araquidénico esta esterificado con Ia posicin 2 del gicerol en muchos fosfoipids. Fl 4eido araquidénico se sntliza & pari dl icido linoleico. Como los maniferos no pueden sitsirar el écido linolsico, lo deben adquirren su diet Una enzima lamada prostaglandina endoperdido sintasa cataiza la conversin de éci- do araquid6nio en PGH,, el precursor de odas Is prostaglandinas. Hay dos formas de es. ta enzima; tna efectia Ia productién fsiolégica normal de prosiaglandina y ta otra sintetiza mas prostaglandina como respuesta ala inflamacin La enzima tiene dos activi- dades: actividad deciclooxigenasay actividad de hidroperoxdasa, Usa a actividad decielo- onigenasa para format el anillo de cinco miembros