EXPERIMENT I

SYNTHESIS OF BENZALASETON
I. The purpose of the experiment
The purpose of this experiment is to understand the addition reaction of an aldehyde molecule to
another aldehyde molecule and to study the synthesis of dibenzalaceton with aldol condensation
(Claisen-schmidt).

II. Literature review

For life the carbonyl compound is very important because in organic chemistry the carbonyl
group is the most important group. The use of carbonyl groups is almost in every synthesis
process (drug or non-drug. Carbonyl groups are mostly contained in important bioactive
molecules (including drugs). Reaction to ordinary carbonyl groups involves physiological
mechanisms (eg visual mechanisms) Many synthetic compounds / natural that is important in
everyday life contains carbonyl groups (Rudyanto, 2010).

Carbonyl compounds which have hydrogen attached to alpha carbon atoms can undergo a
condensation reaction. This reaction is carried out with a basic catalyst that functions to form
carbon ions by binding to alpha H atoms. This condensation reaction is often found, including
the reaction of making this dibenzalaseton. This reaction between aldehydes and ketone
temperatures in the presence of a base is an example of a mixed aldol (aldehyde-ketone)
condensation reaction, often known as the Claisen Schmidt reaction (Team of Organic Synthesis
Lecturers, 2015).

According to Rudyanto (2010), examples of carbonyl compounds are aldehydes and

ketones. Berut is a general formula for aldehydes and ketones:

Senyawa karbonil tidak jenuh α, β merupakan senyawa yang dapat disentesis melalui kondensasi
aldol dengan cara mereaksikan dua senyawa aldehida atau keton, salah satu senyawa aldehida
atau keton tersebut harus mempunyai atom hidrongen- α. Secara teori, dibenzalaseton dapat
disentesis melalui kondensasi aldol antara benzaldehida dan aseton menggunakan katalis natrium
hidroksida (Pirrung, 2007).

Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu
molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air).
Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya suatu molekul kecil.
Bila suatu aldehid diolah dengan basa NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi cepat bereaksi
pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehid
ke molekul aldehid yang lain (Fessenden dan Fessenden, 1986).

Menurut Fessenden dan Fessenden (1986), bila suatu aldehid diolah dengan basa seperti NaOH
dalam air, ion enolat yang terjadi dapat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang
lain. Hasilnya ialah adisi satu molekul aldehida ke molekul alsehida lain. Reaksi ini disebut suatu
reaksi kondensasi aldol. Kata aldol yang diturunkan dari aldehida dan alkohol produk itu, yang
menarik produk itu, yang merupakan suatu aldehida B-hidroksil suatu reaksi kondensasi ialah
reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar, dengan
atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi
adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul kecil. Dua molekul aldehid bergabung membentuk
β-hidroksi aldehid yang disebut aldol. Kondensasi aldol berasal dari dua molekul aldehid yang
berkombinasi membentuk aldehid tak jenuh dan air. Reaksi yang lain juga dikenal adalah reaksi
adisi aldol. Enolat dapat bertindak sebagai nukleofilik karbon dan beradisi pada gugus karbonil
pada molekul aldehid atau keton lain. Reaksi ini membentuk dasar bagi kondensasi aldol yaitu
suatu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang sangat bermanfaat. Kondensasi yang
paling sederhana adalah gabungan dua molekul asetaldehida, yang terjadi jika larutan aldehid
diberi larutan basa.

Kondensasi aldol mudah dibuat melalui pembentukan anion enolat dari satu senyawa karbonil
yang diadisikan kepada karbon karbonil lain. Contohnya adalah reaksi antara asetaldehida dan
benzaldehida. Dengan adanya basa, hanya satu macam enolat yang terbentuk (benzaldehida tidak
memiliki hidrogen α). Jika enolat dari asetaldehida beradisi pada gugus karbonil benzaldehida,
terbentuk kondensasi aldol campuran (Surdia, 1986).

Secara umum, berlangsungnya reaksi konversi aseton adalah melalui mekanisme reaksi
kondensasi aldol. Mekanisme reaksi mekanisme tersebut merupakan gabungan antara langkah
reaksi asam basa dari Bronsted (proton transfer) dan Lewis step (electron transfer). Reaksi aldol
bermula dari pemisahan proton berposisi α (alfa) membentuk enolat yang beresonansi. Anion ini
sangat reaktif sebagai nukleofil yang mampu menyerang gugus karbonil yang miskin elektron
dari molekul aseton (Lewis step) dan membentuk produk antara yakni alkoksida. Selanjutnya
terprotonasi membentuk produk aldol yakni diaseton alkohol (DAA) (Setiadi, 2009).

Kondensasi aldol merupakan reaksi yang sangat penting dalam kimia organik dimana salah
satunya adalah kondensasi Claisen Schmidt. Reaksi tersebut merupakan reaksi antara aldehida
atau keton yang memiliki hidrogen alfa. Kondensasi Claisen Schmidt berlangsung dalam suasana
basa, katalis tersebut membantu terbentuknya anion enolat dan anion enolat bersifat sebagai
nukleofil sehingga dapat menyerang gugus aldehida dan membentuk ikatan karbon-karbon,
 seperti pada reaksi benzaldehida dengan aseton yang menghasilkan benzalaseton dan
dibenzalaseton (Monson, 1971).

Menurut Monson (1971), rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh
zat murni atau kristal yang lebih murni. Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi
merupakan langkah penentu keberhasilan pemisahan. Senyawa organik berbentuk kristal yang
diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni karena masih terkontaminasi sejumlah kecil
senyawa yang terjadi selama reaksi. Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali
dengan mengurangi kadar pengotor. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi
menggunakan pelarut yang sesuai. Suatu pelarut dapat dipakai dalam proses rekristalisasi jika :
1. Memberikan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zat pengotor.
2. Tidak meninggalkan zat pengotor pada Kristal
3. Mudah dipisahkan dari Kristal
4. Bersifat inert (tidak mudah bereaksi) dengan kristal

Suatu reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu
molekul yan besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi
aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana dilepaskan suatu molekul kecil (Fessenden dan
fessenden, 1999).

III. Alat Dan Bahan

3.1 Alat
Adapun alat yang digunakan pada percobaan ini yaitu erlenmeyer 250 mL, gelas ukur 10 dan 50
mL, termometer, neraca analitik, penyaring buchner, gelas arloji, batang pengaduk, pipet tetes,
botol semprot, loyang, lemari asam, melting point, pipa kapiler, pompa vakum dan sendok zat.

3.2 Bahan
Adapun bahan yang digunakan pada percobaan ini yaitu NaOH, etanol 96%, benzaldehid, aseton,
aquades dan kertas saring.
IV. Prosedur kerja
Memasukkan 62,5 gram NaOH ke dalam erlenmeyer 500 mL dan menambahkan 62,5 mL air dan
50 mL alkohol, kemudian mengaduknya dengan batang pengaduk dan menempatkannya dalam
wadah yang berisi air dingin. Menjaga temperatur larutan 20-25 oC, selanjutnya mengaduk dan
menambahkan separuh campuran dengan 6,4 mL benzaldehid murni dan 2,3 mL aseton. Pada 2-
3 menit akan terbentuk endapan. Setelah 12 menit menambahkan sisa campuran benzaldehid-
aseton. Kemudian melanjutkan mengaduk larutan selama 30 menit. Menyaring campuran
dengan penyaring buchner dan mencuci dengan air dingin untuk mengeliminasi alkali.
Mengeringkan padatan pada suhu hingga diperolah berat konstan (27 gram crude dibenzaldehid,
titik leleh 105-107oC. Merekristalisasi padatan dengan etanol 90% (2,5 mL per gram).
Merecoveri dibenzaldehid murni diperoleh sekitar 80% dengan titik leleh 112 oC.
V. Hasil Pengamatan

No. perlakuan Hasil

1 6,25 gr NaOH + 62,5 gr aquades + 50 ml -larutan being

etanol - suhu meningkat
2 - Larutan 1 + benzaldehid 6,4 ml + 2,3 ml- Laritan berwarna kuning
aseton (2-3 menit)

- Pada menit ke 12 -
Larutan berubah warna
menjadi orange
3 Larutan II + sisa campuran benzaldehid Larutan berwarna orange
dan aseton muda, ada endapan

4 Disaring Warna endapan kuning

5 Dikeringkan + ditimbang Warna endaan kuning

(crude dibenzalaseton ) Berat = 11, 472 gram
Titik leleh = 105oC-
107oC
6 Rekristalisasi dengan etanol 28, 56 ml Warna endaan kuning
(dibenzalaseton Murni) Berat = 9, 108 gram
Titik leleh = 111oC-
114 oC

analisis Data
Dik :
  Berat jenis benzaldehid : 1,04 g/mL
 Berat jenis etanol : 0,789 g/mL
 Berat jenis aseton : 0,79 g/mL
 Berat jenis aquades : 1 g/mL
 Volume benzaldehid : 6,4 mL
 Volume aseton : 2,3 mL
 Volume etanol : 50 mL
 Volume akuades : 62,5 mL
 Berat kristal dibenzalaseton : 9, 108 gram
Dit : Rendemen dibenzalaseton.........?
Penye :
 Berat dibenzaldehid
ρ
1,04 g/mL
m 6,656 gram
 Berat etanol
ρ
0,789 g/mL z
m 39,45 gram
 Berat aseton
ρ
0,79 g/mL
m 1,817 gram

 Berat akuades
ρ
1 g/mL
m 62,5 gram

Berat total = Berat NaOH + berat benzaldehid + berat akuades + berat etanol + aseton
= 6,2 gram + 6,656 gram + 62,5 gram + 39,45 gram + 1,817 gram.
= 116,623 gram

Rendemen kristal dibenzalaseton :

Rendemen (%) = x 100%
 Sebelum rekristalisasi
 Rendemen (%) = x 100%
= 9,8368 %
 Sesudah rekristalisasi
Rendemen (%) = x 100%
= 7,8097 %

VII.Pembahasan
Dibenzalaseton dapat dibuat melalui reaksi kondensasi dari aseton dan dua ekivalen
benzaldehida. Gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari gugus karbonil dari
benzaldehida lebih reaktif dari gugus karbonil aseton sehingga bereaksi cepat dengan anion
aseton menghasilkan beta hidroksi keton. Senyawa hidroksi keton ini selanjutnya dengan mudah
mengalami dehidrasi dengan berkatalis basa. Tergantung pada jumlah relatif pereaksi yang
digunakan, reaksi dapat menghasilkan mono atau dibenzalaseton.

Pada percobaan kali ini bertujuan untuk memahami reaksi adisi suatu molekul aldehida ke
molekul aldehida yang lain dan mempelajari sintesis dibenzalaseton dengan reaksi kondensasi
aldol (Claisen-schmidt). Dan bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini yaitu NaOH,
etanol 96%, benzaldehid, aseton, aquades dan kertas saring.

Tahap pertama yang dilakukan yaitu mereaksikan 62,5 gram NaOH, 62,5 mL air dan 50 mL
alkohol kedalam erlenmeyer 500 mL dan suhunya meningkat. Kemudian dilakukan pengadukan
hingga NaOH nya larut. Sementara itu, terjadi pelepasan kalor oleh larutan ditandai dengan
panasnya gelas kimia. Oleh karena itu gelas kimia tersebut diletakkan dalam wadah berisi air
dingin untuk mencegah pembentukan senyawa baru yang tidak diinginkan dan mencegah
penguapan aseton. Dan menjaga temperatur larutan pada suhu 20-25 0C, kemudian mengaduk
dan menambahkan separuh dari campuran dibenzaldehid-aseton, fungsi dari pencampuran
bertahap yaitu untuk pembentukan intermediet (prodak sementra) benzalaseton dan warna
larutan berwarnah kuning. Dalam reaksi ini, natrium hidroksida berperan sebagai katalis
sedangkan etanol sebagai pelarut yang menguraikan aseton dan benzaldehid sehingga dapat
bereaksi satu dengan yang lain. Pada 2-3 menit akan terbentuk endapan. Pada keadaan tersebut,
anion beradisi pada karbon karbonil dari molekul aldehida lain dan membentuk sebagian kecil
enolat. Setelah 15 menit, tambahkan sisa campuran benzaldehid-aseton, pada tahap pencampuran
kedua yaitu bertujuan sebagai pembentuk produk dibenzalaseton. Lalu melanjutkan pengocokan,
pengocokan bertujuan untuk mempercepat terjadinya reaksi pada larutan.

Mekanisme reaksi pempembentukan dibenzal aseton mengikuti kondensasi aldol silang.

Kondensasi aldol silang adalah kondensasi antara aldehid atau keton dengan karbonil dari ldehid
atau keton yang lain. Benzaldehid yang tidak memiliki Hα sehingga tidak dapat terbntuk ion
enolat. Aseton memiliki Hα yang mana ion OH- akan menyerang atom C dengan Hα untuk
membentuk ion enolat. Atom C akan melepas suatu atom H dan terbentuk ion enolat yang reaktif
dan bertindak sebagai nukleofil atau atom C karbanion. Karbanion akan menyerang C karbonil
dari benzaldehid yang bermuatan parsial positif dan elektron pada ikatan rangkap beresonansi ke
atom O membentuk ion alkosida akan mengambil sebuah proton dari dalam air menghasilkan
produk aldol (α, β-hidroksi). Karena dimetil keton memiliki 2 hidrogen α, maka reaksi ini akan
tetap berlangsung dengan berlangsung dengan penambahan benzaldehid sehingga akan
dihasilkan senyawa dibenzalaseton.

Selanjutnya menyaring campuran menggunakan penyaring buchner yang bertujuan untuk

memisahkan endapan dari filtratnya dimana warna endapannya berwarna kuning, kemudian
mencuci dengan air dingin untuk mengeleminasi alkali. Selanjutnya mengeringkan padatan pada
suhu hingga diperoleh berat konstan, dan diperoleh beratnya 11,472 gram. Kemudian mengukur
titik leleh dari kristal tersebut menggunakan alat melting point dan diperoleh titik lelehnya
yaitu 105oC-107oC dan juga ditentukan rendemennya sehingga diperoleh rendemen sebelum
rekristalisasi yaitu

Kemudian merekristalisasi padatan dengan etanol 90% (2,5 mL per gram). Rekristalisasi
merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni atau kristal yang lebih
teratur/murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak
murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi. Oleh
karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor. Pada
percobaan ini digunakan etanol untuk merekristalisasi karena sifat etanol yang semi polar dan
mudah menguap. Maka berat kristal yang diperoleh yaitu 9, 108 gram. Setelah itu mengukur
titik leleh dari kristal setelah rekristalisasi, titik leleh yang diperoleh yaitu pada suhu 111oC-
114 oC. Dengan diketahuinya berat dibenzalaseton yang diperoleh, maka rendemen dari
dibenzalaseton dapat ditentukan dan rendemen dibenzalaseton yang diperoleh yaitu sebesar
7,8097 %. Menurut Tim Dosen Kimia Organik Sintesis (2015), setelah direkoveri dibenzalaseton
murni diperoleh sekitar 80% dengan titik leleh 112o C. Berdasarkan literatur yang ada,
dibenzalaseton yang didapatkan tidak sesuai literatur, ini disebabkan mungkin ketidak telitian
dalam melakukan penambahan larutan yang digunakan. Kemudian setelah direkristarisasi wujud
 kristal yang didapatkan yaitu berwana kuning. Menurut Qwaro (2015) dibenzalaseto memiliki
bentuk padatan dengan warna kuning pucat,sedikit larut dalam alkohol dan eter, juga mudah
larut dalam kloroform dan aseton. Berdasarkan literatur yang ada, hasil rekristalisasi telah sesuai
dengan literatur.

VIII. Kesimpulan
Berdasarkan hasil yang diperoleh maka dapat disimpulkan bahwa:
1. Dibenzalaseton dapat dibuat melalui reaksi kondensasi dari aseton dan dua ekivalen
benzaldehida
2. Gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari gugus karbonil aseton sehingga bereaksi
cepat dengan anion aseton menghasilkan beta hidroksi keton.
3. Mekanisme reaksi pempembentukan dibenzal aseton mengikuti kondensasi aldol silang.
Kondensasi aldol silang adalah kondensasi antara aldehid atau keton dengan karbonil dari ldehid
atau keton yang lain.
4. Diperoleh berat kristal sebelum rekristalisasi yaitu 11,472 gram dan titik lelehnya yaitu 105oC-
107oC serta rendemen sebelum rekristalisasi yaitu
5. Diperoleh berat kristal sesudah rekristalisasi yaitu 9, 108 gram dan titik lelehnya yaitu 111oC-
114 oC serta rendemen sebelum rekristalisasi yaitu 7,8097 %.
 Daftar pustaka
Fessenden, Ralph, J. Dan Joam, S. Fessenden. 1999. Kimia Organik. Jilid 1. Edisi 3. Erlangga. Jakarta.

Fessenden, Ralph, J. Dan Joam, S. Fessenden. 1999. Kimia Organik. Jilid 2. Edisi 3. Erlangga. Jakarta.

Monson, R.S., 1971. Advanced Organic Synthesis : Methods and Technique., Academic Press Inc, New
York

Pirrung, 2007, The Synthetics Organic Chemist’s Companion, John Willey & Sons Inc.New Jersey

Rudyanto,M.2010.Ff.unair.ac.id/entryfile/miscfiles/PPTS/Aldehida%20dan%Keton.ppt, diakses 22 April

2015.

Setiadi. 2009. Uji Kinerja Katalis ZSM-5 dalam Konversi Aseton menjadi Hidrokarbon Aromatik,
Simposium dan Kongres Teknologi Katalitis. Serpong. Depok.

Surdia, 1986. Destillation Design 1st Edition. Mc. Graw Hill Inc. New York.

Tim Dosen Kimia Organik Sintesis. 2015. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis. FMIPA.
Universias Tadulako

Diposting oleh Nolvin di 22.25

Kirimkan Ini lewat EmailBlogThis!Berbagi ke TwitterBerbagi ke FacebookBagikan ke Pinterest

3 komentar:

1.

Krisma Meylin Lasampa27 Maret 2017 23.39

 thank you ka nolvin sangat membantuu :D :D :)
Balas

2.

Yanti nh5 Oktober 2018 20.55

terimakasih kak, ini sangat membantu :)

Balas

3.

Unknown16 Oktober 2018 22.59

thank you, very helpful

Reply

Newer PostHome
Subscriptions: Posting Comments (Atom)
ABOUT ME
Nolvin
View my complete profile

BLOG ARCHIVES
 ▼ 2015 (3)
o ▼ May (3)
 UNTAD SCIENCE PRISM
 Organic chemistry lab synthesis synthesis Experiment ...
 Dibenzalaseton synthesis practicum

Picture Window Theme. Powered by Blogger .