LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

ANILIN

OLEH

Penguin Lucu

2019
 I. Pustaka
Cerfontain H, 1972, Practicum Organische Chemie, Negendedruk, Wolters-Noordhoff NV,
Gnoningen, 184-185.
Mc Murry J,2000, Organic Chemistry, 5 edition, Brooks/Cole Publishing Company Pasific
th

Grove, USA
Wibout, J.P, Practikum der organische Chemic, Vijfde druc, J.B waiters vitgevers maatschappij,
N.V Groningen, 1950, Jakarta.

II. Prosedur
Aromatische Aminen
XXVI Bereiding van aniline uit nitrobenzene
De reactie wordt uitgevoerd in een rondbodemmkdf van 2L, die voorzien is van een
kurk, wearin een stijgbuis van ongeveer 1 cm diameter steekt. Men brengt in de kolt 31
gram (1/4 md) nitrobenzene en 35 gram ijer heiraan wordt langzaam 135 cm 25% 2

zautzuur toegevoegd en wel zo, dat men eerst het tiende deel van deze hoeveelheid in de
kolf giet, dan de kolf met de stijgbuis verbindt en omschudt. De reactive treedt in onder
warmteontwikkeling, we droogt zorg (door de kolf met water te koelen) dat de reactie
niet te hoftog wordt, man voegt dan in kleire porties de rest van het zoutzuurtoe, terwijl
men de kolf steeds omschudt en de reactie rustig doet verlopen. Als al het zout zuur is
toege vaegd, verhit men de kolf nog een uur op het waterbad.
Na afloop der reactie (de geur van nitrobenzeen is dan met meer waar te nemen)
voegt man ongeveer 50 cm water toe en zoveel sterke natronloog (langzamerhand, opdat
3

het mengsel niet te warm worrdt), dat de vloeistot sterk alkalisch reageert. De inhoud van
de kolf wordt nu aan destillatie met stoom onder worpen, waar bij het gevormde aniline
met water over destilleert.
Als het destilaat niet meer troebel duch waterhekter is, is the destillatie afgelopon.
Met voegt aan het destillaat zoveelgepoederd keakenzourt toe, als na goed omschudden
nog, oplost en schudt de vloelstuf in een scheitrechter tweenmaalmet aether uit. De
aetherische oplossing wordt gedrougd buven een paar stukjes vaste kali, gefiltreed en de
aether op een waterbad afgedestilleerd. Daarna zuivert mende, al seen heldergele olie in
the kolf achtergebleven, aniline door destillatie (kookpunt 184 ). Reacties op aniline:
o

1. Chloorkalk – reaction. Een weinig aniline wordt met water geschud; door filtrate
door een nat filter scheidt men de waterige oplossing van het onop gelost gebleven
aniline. Bu dit filtraat voegt men een weinig van een heldere, vers bereide
chloorkalkoplossing (venkregen door chloorkalk met koud water te schudden en daarna
te filteren).Er ontstaat een intens blauwviolette kleur. Deze reactie is zeer gevoelig en
specifiek voor aniline o-en m toluidine geven een veel zwakhere en weignig
karakteristieke verkleuring met een chloorkalk oplossing. Zaiten van aniline geven de
chloorkalk-reactieniet.
2. Tribroomaniline. Als mn bijeen verdunde oplossing van een anilinezout broom
water voegt, ontstaat een wit neerslagvan 2,4,6 tribroomanioline (smeltpunt 19 ).o

3. Aniline wart reactie. Een paar druppels aniline worden in verdundzwavelzuur

opgelost, men voegt een kaliumbrchromaat toevoegt. Erzetzicheenzwartneerslagaf.
 4. Isocarbonitril reactie. Een druppel aniline wordt met een druppel chloroform en
wat alkoholische loog zacht verwarmd; men herkent de vorming van een isocarbonitril
aan de karakteristieke, onaangename. Zie voor kleurreacties op andere aromatisch aminen
schoorl organische analyse III, 42-45 (1941)

III. Dasar Teori

Anilin adalah senyawa amina dengan struktur yang paling sederhana.melalui

reduksi nitrobenzene dapat dihasilkan anilin. Sebagai reduktor dapat digunakan Fe atau
Hcl. Dalam proses pembuatannya sampai proses pemisahannya, anilin dapat dipisahkan
melalui destilasi uap. Hal ini disebabkan karena anilin sangat sukar larut dalam air dan
tekanan uapnya cukup tinggi (jauh diatas 5 mmHg) serta pada suhu didih air, anilin tidak
terurai bersama air. Bila dicampur anilin dan air, maka tekanan uap totalnya dianggap sama
dengan jumlah tekanan uap maaing-masing anilin dan air (Hukum Dalton). Anilin
merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah teroksidasi saat terkena cahaya,
memiliki bau dan cita rasa yang khas, merupakan basa organik yang penting karena
merupakan dasar bagi banyak zat warna dan menimbulkan efek toksik bila terhirup, atau
kontak dengan kulit secara langsung.Anilin larut dengan alkohol, benzena, kloroform, eter
dan pelarut organik lainnya. Anilin bersifat non polar. Densitas anilin adalah 1,0235 gram /
ml, Indeks biasnya sebesar 1,5863 pada 20 C , titik didihnya adalah 183 C dan kelarutannya
° °

dalam air adalah 3,7 gram dalam 100 ml air.

Pemurnian anilin dapat dilakukan dengan cara destilasi uap. Destilasi uap air
merupakan suatu metode destilasi yang bertujuan untuk memisahkan suatu substansi dari
campurannya dengan pertolongan uap air. Ada beberapa syarat yang harus terpenuhi untuk
menggunakan metode destilasi uap diantaranya :
1. Substansi tersebut tidak atau hampir tidak larut dalam air.
2. Tidak mengalami peruraian karena kontak dengan air panas.
3. Mempunyai tekanan uap yang relatif tinggi pada 100 C atau ( minimal 5
o

mmHg).
IV. Tujuan
Setelah melakukan praktikum ini, mahasiswa dihaarapkan mampu :
1. Menjelaskan cara melakukan reduksi nitrobenzene menjadi anilin .
2. Menjelaskan proses destilasi uap.
3. Menjelaskan proses salting out.
4. Terampil cara penanganan ester sebagai pelarut pengekstraksi.
V. Bahan

1. Nitrobenzene 31 gram
2. Serbuk Fe 35 gram
3. Hcl 25 % 135 mL
4. NaOH qs
5. NaCl qs
6. Eter qs

VI. Alat

1. Labu alas bulat

2. Pendingin Liebig
3. Ketel uap
4. Spot ball
5. Gelas ukur
6. Cawan porselin
7. Gelas arloji
8. Pendingin udara
9. Corong pisah
10. Pipa pengaman
11. Pipa bengkok
12. Corong kecil
13. Labu Erlenmeyer
14. Thermometer

VII. Mekanisme Reaksi

Dengan Reduktor Fe

Dengan Reduktor Sn

Atau :

Ar-NO2 + 6H+ Ar-NH2 + 2H2O

Sumber :Mc Murry, J. 2000. Organic Chemistry 5 edition. USA : Brooks/Cole Publishing Co.
th

Pasific Grove. Page 405

VIII. Skema Kerja
IX. Gambar Pemasangan Alat